Радянські війська окупували Таллінн 23 дні — з 5 по 28 серпня 1941 року, після чого змушені були його залишити. 9 та 10 березня 1944 року радянська авіація завдала бомбового удару по німецьких військах, розміщеним у місті. Місто було знову окуповане радянськими військами 22 вересня 1944 року в ході Талліннської операції. У рамках літніх Олімпійських ігор 1980 року в Таллінні була проведена олімпійська регата.