Найбільш ранні відомості про митр. Йосифа містяться в грамоті короля Олександра Ягеллончика від 15 вересня 1506 р., де йдеться про те, що єпископ Смоленський Йосиф, «служачи ... мабуть» проти ворога, «в шкоду чималу впав». Велика частина відомостей про Йосифа, коли він був смоленським єпископом, характеризує його контактами з заснованим в кін. XV ст. Супрасльським Благовіщенським монастирем. Найраніша інформація міститься у грамоті Константинопольського патріарха Іоакима I (бл. 1504) з благословенням обителі і її покровителям.