Перший сольний концерт Ашкеназі в Великій залі Московської консерваторії, складений виключно з творів Шопена, відбувся в квітні 1955 року, в тому ж році він вступив до Консерваторії в клас Льва Оборіна (асистентом у класі був Б. Я. Землянський, вклад якого в своє становлення як піаніста високо оцінює сам Владимир Ашкеназі). Сам В. Ашкеназі вважає своїми головними вчителями А. Сумбатян, Л. Оборіна и Б. Землянського.