Це був гарний і розпещений молодий чоловік, якого рідні та друзі називали «Bosie». Між Вайлдом і Дугласом зав'язалася інтимна дружба і до 1893 року Вайлд був закоханий у Дугласа, а їхні постійне спілкування переросло в бурхливий роман. Якщо Вайлд був досить нескромний, навіть показний, і це була своєрідна гра, то Дуглас був безрозсудний на людях. Вайлд заробляв до £100 на тиждень з постановок п'єс (його зарплата в «The Woman's World» була £6) і задовольняв будь-яку примху Дугласа: матеріальну, художню та сексуальну.