PL9fwy3NUQKwZKGFtzoDcohntnVntNPdjS/aQtq119C9WI_postprocess.srt

1
00:00:20,670 --> 00:00:27,310
بسم الله الرحمن الرحيم اليوم قبل ما نبدأ المحاضرة

2
00:00:27,310 --> 00:00:32,730
الجديدة تبعتنا بدنا نحاول نتطلع على الامتحان اللي

3
00:00:32,730 --> 00:00:39,390
قدمته و نشوف الحلول ولو بشكل عام للأسئلة اللي مرت

4
00:00:39,390 --> 00:00:45,600
معنالعلكوا يعني تستفيدوا منها كان السؤال الأول

5
00:00:45,600 --> 00:00:53,740
سؤال تسمية واضح و طبعا في سؤال التسميةاتفقنا احنا

6
00:00:53,740 --> 00:00:58,840
انه لما بيكون عندنا oxygen و sulfur و nitrogen بده

7
00:00:58,840 --> 00:01:03,040
تكون نقطة البداية اللى عندنا من عند ال oxygen و

8
00:01:03,040 --> 00:01:08,680
بناء على ذلك لما بنرقم هنا واحد اتنين تلاتة اربعة

9
00:01:08,680 --> 00:01:14,180
خمسة فهيكون عندى one two three five الان بدنا

10
00:01:14,180 --> 00:01:21,190
نذكرهم برضه oxygen بعدين sulfur بعدينأه ف ال one

11
00:01:21,190 --> 00:01:26,870
oxygen اكزا التنين ثيا و تلاتة و خمسة ديازول فاللي

12
00:01:26,870 --> 00:01:33,550
موجود عندى one two three five اكزا ثيا ديازول الآن

13
00:01:33,550 --> 00:01:39,250
على المرأة التنين عندنا اكزامعروفة على تلاتة

14
00:01:39,250 --> 00:01:43,350
وأربعة diphenyl طبعا من ناحية المبدأ هذه ال atom

15
00:01:43,350 --> 00:01:49,390
تعتبر saturated وبناء على ذلك حطينا كمان هذه ال

16
00:01:49,390 --> 00:01:54,670
nitrogen تحتمل in principle 3H فبصير الاسم العام 2

17
00:01:54,670 --> 00:02:01,370
-oxo-3-4-diphenyl-3-H-1-2-3-5-oxathiazole

18
00:02:03,030 --> 00:02:08,810
المركب الثاني عبارة عن infused drinks المفروض

19
00:02:08,810 --> 00:02:13,990
الإنسان ينظر نظرة عامة يحدد ال components اللي

20
00:02:13,990 --> 00:02:18,490
موجودين ال components .. هذه ال components معروفة

21
00:02:18,490 --> 00:02:23,890
بالنسبة إلينا هذه isoquinoline .. isoquinoline و

22
00:02:23,890 --> 00:02:30,820
ال component التانية هذهone two four one two four

23
00:02:30,820 --> 00:02:37,300
ال triazine طبعا صار أخطاء عند الطلاب منوعة بشكل

24
00:02:37,300 --> 00:02:41,100
أساسي أن الترقيم لازم يبدأ من هنا يعني هذا واحد

25
00:02:41,100 --> 00:02:45,880
اتنين تلاتة وبناء على ذلك لما تكون هذه A هذه B ف

26
00:02:45,880 --> 00:02:51,820
ال fusion من عند B مش من عند Aواضح ده من الترقيم

27
00:02:51,820 --> 00:02:55,220
من بداية الحلقة وهذا الكلام الحاجز الان هنا في

28
00:02:55,220 --> 00:02:59,780
عندي واحد اتنين تلاتة اربعة بناء على ذلك هيكون

29
00:02:59,780 --> 00:03:04,740
four three بي ايزوكوينولين طبعا هذا الاتريازينو

30
00:03:04,740 --> 00:03:11,760
المفروض انحدد واش نكتب عليه one two four اتريازينو

31
00:03:12,930 --> 00:03:17,310
و ننهي بال O فال .. ال two rings اللي عندي one two

32
00:03:17,310 --> 00:03:21,750
four تريازين و four three بي ايزو كوينولين الان لو

33
00:03:21,750 --> 00:03:25,130
مشينا في الترقيم على اقل number من ال hetero atoms

34
00:03:25,130 --> 00:03:28,910
الترقيم اللي بدي ياخد كل الحلقات من برة هيكون

35
00:03:28,910 --> 00:03:34,740
ترقيمنا من هنا واحد اتنين تلاتة اربعة خمسةستة and

36
00:03:34,740 --> 00:03:39,780
so on الان على نمرة تلاتة في عندكم ethyl و نمرة

37
00:03:39,780 --> 00:03:45,320
ستة saturated atom 6H فبصير الاسم العام three

38
00:03:45,320 --> 00:03:49,760
ethyl six H one two four tryazino four three B

39
00:03:49,760 --> 00:03:57,690
isoquinoline واضح؟الان المركبات اللى بعد Spiro

40
00:03:57,690 --> 00:04:03,070
compounds طبعا احنا فى ال Spiro بنكتب كلمة Spiro و

41
00:04:03,070 --> 00:04:06,930
جداش الحلقتين مخصوم منهم الذرع اللى فى الوسط هنا

42
00:04:06,930 --> 00:04:10,710
بيضل عندى اربعة هنا بيضل عندى خمسة اذا هذا Spiro

43
00:04:10,710 --> 00:04:17,890
four five العدد الكل جداش عشرة ديكين طبعا لإن فى

44
00:04:17,890 --> 00:04:26,720
عندى ضايين هيصير ديك ضايينلأن في عندى own هتذكر ال

45
00:04:26,720 --> 00:04:30,580
own او ممكن تذكروها also في الخارج مش هنختلف كثير

46
00:04:30,580 --> 00:04:35,220
الان الترقيم من الحلقة الأصغر و من الطرف و بناء

47
00:04:35,220 --> 00:04:39,980
على ذلك هيكون اكيد من ال oxygen واحد اتنين تلاتة

48
00:04:39,980 --> 00:04:44,300
اربعة الان انا خمسة بعدين بدأ اتحرك على ال double

49
00:04:44,300 --> 00:04:49,240
bond ستة و ستة بناء على ذلك هروح على ال double

50
00:04:49,240 --> 00:04:53,030
bond اللي بتجيب لها أقل substituteواضح يعني

51
00:04:53,030 --> 00:04:56,590
اتحركوا من هنا ستة خلوا هذا ال methoxy على تسعة او

52
00:04:56,590 --> 00:05:01,950
عشرة لأ بناء على ذلك بنقول ستة سبعة تمانية تسعة

53
00:05:01,950 --> 00:05:08,750
عشر هاي الترقيم فبصير عندى six methoxy one oxa

54
00:05:08,750 --> 00:05:15,850
spyro four five dick six nine اللي هي بدايات ال

55
00:05:15,850 --> 00:05:23,990
double bondsضايين ات اون ممكن تسهل لو ات اون

56
00:05:23,990 --> 00:05:30,230
انكتبت ات اكزو في الأول مش هتكون مشكلة كبيرة واضح

57
00:05:30,230 --> 00:05:36,810
الان واضح تماما ان كل هذه الأمثل لرغم ان الناس

58
00:05:36,810 --> 00:05:41,830
عادة بيتقلموا احيانا ان هم بيخطئوا ان هي الكيميا

59
00:05:41,830 --> 00:05:47,330
تطبيق والدنيانصيب لكن الشيء المؤكد مئة في المئة

60
00:05:47,330 --> 00:05:54,530
أنه مافيش فيهم ولا حرف خارج ايش يعني خارج ما تم

61
00:05:54,530 --> 00:05:58,930
دراسته الآن بعد ذلك جيبنالكم مركبات و قولنا لكم

62
00:05:58,930 --> 00:06:03,390
ارسموا طبعا بتكون تبدأوا هذا المركب من ال paper

63
00:06:03,390 --> 00:06:08,880
dealالبيبردين اللي هو البردين المشبق واضح؟ الآن

64
00:06:08,880 --> 00:06:13,660
البيبردين عليه إبدال على نمرة أربعة بناء على ذلك

65
00:06:13,660 --> 00:06:17,920
إذا كنت تجي على نمرة أربعة تطلعوا إبدال طب إيش

66
00:06:17,920 --> 00:06:22,720
اللي موجود عليه على نمرة أربعة؟ موجود عليه one two

67
00:06:22,720 --> 00:06:27,660
three four one three four oxadiazol هيحطينا ال one

68
00:06:27,660 --> 00:06:30,860
three four oxadiazol لما نيجي نقول one three four

69
00:06:30,860 --> 00:06:36,470
oxadiazol صار groupدائما ال group بتنتهي بأي

70
00:06:36,470 --> 00:06:43,550
نهاية؟ YL مش أنا من ال مثيل كنت أاخد مثل من ال

71
00:06:43,550 --> 00:06:48,730
إيثين إثل من البروبيل و ايزوبروبيل من البيوتين

72
00:06:48,730 --> 00:06:53,890
بيوتل وبناء على ذلك لما هذا بده يصير group هو أكزا

73
00:06:53,890 --> 00:07:01,800
ديازولهيصير أجزا ديازوليل لكن المفل معروف أنها

74
00:07:01,800 --> 00:07:06,620
بتشبك من نقطة واحدة محددة طب الأجزا ديازوليا طب

75
00:07:06,620 --> 00:07:11,900
بتشبك منها ولا منها؟لازم احدد مكان الشبك اللي هو

76
00:07:11,900 --> 00:07:16,320
ال L هذه اللي بيشبك من عندها فبنقول two L بمعنى

77
00:07:16,320 --> 00:07:20,500
شبك من موقع اتنين يعني هاي هذا ترقيم واحد اتنين

78
00:07:20,500 --> 00:07:25,600
تلاتة اربعة خمسة ستة هذا ال بيبردين ال بيبردين على

79
00:07:25,600 --> 00:07:29,960
موقع اربعة شبك اعرفنا ان هذه الأربعة خاصة في ال

80
00:07:29,960 --> 00:07:34,320
ايش؟ في ال بيبردين الان هنا في عندي ترقيم تاني one

81
00:07:34,320 --> 00:07:41,400
two three four fiveفال Oxidazole من وين شابك؟ من

82
00:07:41,400 --> 00:07:46,100
ال carbon ولا من ال nitrogen؟ من موقع اتنين عشان

83
00:07:46,100 --> 00:07:50,300
هيك بنقول Oxidazole L بس من وين عامل حاله group؟

84
00:07:50,300 --> 00:07:57,380
من اتنين ولا من تلاتة؟ اذا بنقول Oxidazole 2L وفي

85
00:07:57,380 --> 00:08:01,640
كل ما بنستعمل حلقة او ما إلى ذلك ك substitute

86
00:08:01,640 --> 00:08:08,650
بنستعمل ال YL و بنحدد وين شابكة؟ ان نحط رقمقبل هذه

87
00:08:08,650 --> 00:08:16,810
الحلقة السؤال الأخير اللي هو عبارة عن infused

88
00:08:16,810 --> 00:08:21,490
drinks عبارة عن infused drinks واضح ان في عندكم

89
00:08:21,490 --> 00:08:30,170
تترازين حلقة سداسية وفي عندكم بريمدين برضه حلقة

90
00:08:30,170 --> 00:08:37,510
سداسية الآن حلقة التترازين من وين شابكةمن B وحلقة

91
00:08:37,510 --> 00:08:42,990
البراميديل من وين شابكة من 1 و 2 لو اتخيلتوا ان

92
00:08:42,990 --> 00:08:48,550
انتوا بتعملوا هذا المركب من الصفر يعني مش موجود

93
00:08:48,550 --> 00:08:53,370
عندكم كيف تفكروا فيه أسهل شئ تفكروا فيه انه تقولوا

94
00:08:53,370 --> 00:08:59,870
هاي الحلقة السادسية وهي الحلقة السادسية التانية

95
00:08:59,870 --> 00:09:06,760
الآن هذه ال base component من وين شابكةمن B طالما

96
00:09:06,760 --> 00:09:13,140
شابكة من B إذا في إلها A إذا افترضوا يهان A يهان A

97
00:09:13,140 --> 00:09:18,080
بأي طريقة بتعملوها هي AB و أنا ماشي بهذا الشكل

98
00:09:18,080 --> 00:09:25,200
الآن ال pyramidine من وين شابك من 1 و 2 بنفس الاشي

99
00:09:25,200 --> 00:09:26,900
واضح؟

100
00:09:29,060 --> 00:09:33,940
الان لما ابدي اجي اشتغل و احط الذرات اللي موجودين

101
00:09:33,940 --> 00:09:38,720
هنا طبعا طالما انه انا قلت هاي AB اذا ترقيم هذا

102
00:09:38,720 --> 00:09:47,120
واحد اتنين تلاتة اربعة خمسة ستة و ترقيم هذا واحد

103
00:09:47,120 --> 00:09:54,520
اتنين نعمله بلون تاني تلاتة اربعة خمسة ستة الان

104
00:09:54,520 --> 00:10:00,800
التترازين وين موجودين فيه ال nitrogenعلى واحد

105
00:10:00,800 --> 00:10:06,060
واثنين واربعة

106
00:10:06,060 --> 00:10:14,880
وخمسة ال pyramidين طبعا دائما واحد تلاتة هاي واحد

107
00:10:14,880 --> 00:10:21,960
كلامنا سليم مافيش عندنا مشكلة وهي تلاتة واضح؟زي

108
00:10:21,960 --> 00:10:26,320
هيك بنشتغلوا يعني بنحط الحلقات بدون ولا شيء بنحط

109
00:10:26,320 --> 00:10:32,740
ال B و بنحط الأرقام و بنبدأ بهدوء نرجع الآن صرنا

110
00:10:32,740 --> 00:10:35,760
عاملين الحلقاتين بعد هيك بدنا نشوف إيش ال

111
00:10:35,760 --> 00:10:39,640
substituents اللي عندنا طبعا لما بدأ أرقم على أقل

112
00:10:39,640 --> 00:10:44,880
atoms على أقل atoms الحقيقة هتلاحظوا أنه أنا بدأ

113
00:10:44,880 --> 00:10:47,880
أتحرك من هنا هذا اللي بجيب الأقل number of atoms

114
00:10:48,640 --> 00:10:53,420
واحد، اتنين من أحد الأطراف للخارج واحد، اتنين،

115
00:10:53,420 --> 00:10:58,280
تلاتة، أربعة، خمسة واحد، اتنين، تلاتة، أربعة،

116
00:10:58,280 --> 00:11:06,740
خمسة، ستة، سبعة، تمانية، تسعة ناين إبراهيم واضح؟

117
00:11:06,740 --> 00:11:10,040
هذا الترقيم الخارجي الآن هذا الترقيم الخارجي على

118
00:11:10,040 --> 00:11:13,560
نمرة تمانية شو موجود عليه مثل

119
00:11:17,260 --> 00:11:23,260
وعلى إيش ضال؟ على نمره ستة

120
00:11:23,260 --> 00:11:32,480
on في غير هيك؟ مافيش، إذا بدي أحط ال double bonds

121
00:11:32,480 --> 00:11:35,540
بدي أحط ال double bonds اللي اتسكر كل ما قد ذلك

122
00:11:35,540 --> 00:11:39,500
هانا بتحتمل double bond؟ أكيد هانا بتحتمل double

123
00:11:39,500 --> 00:11:41,800
bond؟ أكيد هانا بتحتمل double bond؟ أكيد هانا

124
00:11:41,800 --> 00:11:43,060
بتحتمل double bond؟ أكيد

125
00:11:47,400 --> 00:11:55,540
واضح؟ بحاجة إلى انه يتحللوا الأمر تحليلا هادئا

126
00:11:55,540 --> 00:12:08,960
واضح اذا هذا المركب اللي موجود عندنا نمسكه الآن

127
00:12:08,960 --> 00:12:15,030
هذا السؤال بحقيقةأخدنا احنا لما اتكلمنا عن ال

128
00:12:15,030 --> 00:12:19,010
carbenes و ال nitrenes يعني لما نقول انه بدنا ال

129
00:12:19,010 --> 00:12:25,350
benzoyl chloride يعني فينل C double bond O Cl بدنا

130
00:12:25,350 --> 00:12:30,550
منه الفينل ايزو سيانيت الان هذا بنقدر بال Sodium

131
00:12:30,550 --> 00:12:38,390
Azide نخليه فينل C double bond O Azide

132
00:12:38,390 --> 00:12:46,480
الان بال photolysisبنخليه Nitrene و ال Nitrene بال

133
00:12:46,480 --> 00:12:51,640
courtesery arrangement شو بيصير؟ Fennel N double

134
00:12:51,640 --> 00:12:55,220
bond C double bond O أخدناها courtesery

135
00:12:55,220 --> 00:13:00,700
arrangement و حطناها واضح؟

136
00:13:00,700 --> 00:13:06,040
فهذا كيف

137
00:13:06,040 --> 00:13:10,120
نحضر ال Fennel Isocyanate من البنزوي الكلور

138
00:13:21,780 --> 00:13:29,040
بعد هيك كان عندنا اسئلة مطلوب فيها ان نكمل

139
00:13:29,040 --> 00:13:36,260
المعادلات والاصل الحقيقة انه يعني تفكروا

140
00:13:36,260 --> 00:13:40,640
بالامور البساطة و التفكير هذه ما بتتغلبوا اطلاقا

141
00:13:40,640 --> 00:13:45,660
.. ما بتتغلبوا اطلاقا يعني في السؤال الأول لو

142
00:13:45,660 --> 00:13:49,520
انتوا اتطلعتوا انا في عندى هذه ال c double bond و

143
00:13:49,520 --> 00:13:57,140
هذا electrifiedو ال CBR Electrophile تاني واضح؟

144
00:13:57,140 --> 00:14:01,940
الآن هاي Electrophile و هاي Electrophile نكتب موجب

145
00:14:01,940 --> 00:14:06,480
كامل نفهم منه إنه إيش هذا Electrophile الآن هنا في

146
00:14:06,480 --> 00:14:14,480
عندي أكمن يوكليوفايل من ناحية المبدأ أربعة و لو

147
00:14:14,480 --> 00:14:18,200
بدكوا تحطوهم مع كوسين بتطلعوا تمام مركبات عند

148
00:14:18,200 --> 00:14:24,480
اللزومواضح؟ لكن المفروض برضه قدر الإمكان تجتهدوا

149
00:14:24,480 --> 00:14:27,480
يعني تطلعوا أشياء معقولة، رغم هيك، يعني كل ما

150
00:14:27,480 --> 00:14:33,100
نشتغل على فكرة enucleophile أو electrophile، يعني

151
00:14:33,100 --> 00:14:35,540
هذا enucleophile، هذا enucleophile، هذا

152
00:14:35,540 --> 00:14:39,460
enucleophile، هذا enucleophileتمام؟ و تخيلوا لو

153
00:14:39,460 --> 00:14:43,900
بدأت من هنا و خلته يحل محل ال PR سكرت بهدى .. بهدى

154
00:14:43,900 --> 00:14:47,820
.. بهدى .. الان بعدين بدى اوزن انه برضه افضل

155
00:14:47,820 --> 00:14:53,320
الحلقات احيانا الحلقات الاش الخماسية و السوداسية

156
00:14:53,320 --> 00:14:58,480
فربما كان أنسب شىء انكوا تبدأوا دائما بالإبدال و

157
00:14:58,480 --> 00:15:02,500
كتير مروا علينا أنفلة كنا نبدأ فيها مباشرة احنا

158
00:15:02,500 --> 00:15:06,720
بإيش؟ بالإبدال يعني الان اشتغلوا تحل محل ال PR

159
00:15:07,870 --> 00:15:13,550
تمام؟ مش زعلان كتير لو حد بدأ من هذه واضح؟ وعشان

160
00:15:13,550 --> 00:15:18,090
ايه؟ يعني بنسيب للناس حرية، لكن طبعا ال N-H2O

161
00:15:18,090 --> 00:15:21,590
الأفضل في التفاعل هذي، ال N-H2O هذي بتشبه الأمل،

162
00:15:21,590 --> 00:15:26,190
وبناء على ذلك بدكوا تجيبوا هذه هنا وتطردوا ال PR،

163
00:15:26,190 --> 00:15:30,150
واضح؟ بدكوا تجيبوا هذه هنا وتطردوا ال PR، حيصير في

164
00:15:30,150 --> 00:15:30,650
عندك

165
00:15:35,950 --> 00:15:41,350
C double bond O خلّينا نحط هنا N H هاي ال N

166
00:15:41,350 --> 00:15:46,190
التانية هاي ال carbon الآن بعد هيك هذه ال carbon

167
00:15:46,190 --> 00:15:53,190
شو حاملة اللي هي هذه ال carbon سلفر

168
00:15:53,190 --> 00:15:59,470
و نيترجل واضح أسهل طريقة تحط المركبين لو أنتوا

169
00:15:59,470 --> 00:16:02,550
تخيلتوا أن هنا السلفر و هنا ال نيترجل

170
00:16:04,740 --> 00:16:11,060
بتقدروا تسكروا على حلقة على هذه ال .. ال C double

171
00:16:11,060 --> 00:16:15,360
bond O تهاجموا على ال C double bond O و تسكروا على

172
00:16:15,360 --> 00:16:20,800
حلقة و لو انتوا اتخيلتوا بتهيألي فيه ممكن CH2

173
00:16:20,800 --> 00:16:28,600
مفقودة بيبقى نحطها لأن ال PR محمولة على CH2 يعني

174
00:16:28,600 --> 00:16:31,480
هذه unatched

175
00:16:33,870 --> 00:16:40,710
carbon و هنا في عندكم اما sulfur او اما نيتروجين

176
00:16:40,710 --> 00:16:45,590
الان بتقدروا تجلبوهم تقدروا تجلبوهم يعني تخلوا ال

177
00:16:45,590 --> 00:16:49,090
sulfur يسكر هنا و تطلع حلقة سداسية فيها sulfur او

178
00:16:49,090 --> 00:16:53,130
تخلوا ال sulfur هنا و تسكروا بإيش بالنيتروجين و

179
00:16:53,130 --> 00:16:59,240
تستكبلوا الجوابتعملوا ال elimination و كل شيء واضح

180
00:16:59,240 --> 00:17:03,400
يعني خليني اركز على الفكرة الأساسية الفكرة

181
00:17:03,400 --> 00:17:09,000
الأساسية هذا substitution كان درسنا الأول واضح هذا

182
00:17:09,000 --> 00:17:12,860
substitution كان درسنا الأول و بعد هيك ان ال

183
00:17:12,860 --> 00:17:17,160
sulfur can act as a nucleophile و مرات كتير اقولنا

184
00:17:17,160 --> 00:17:20,900
تخيلوا ان هذه موجودة بهذا الشكل و هذه عبارة عن S

185
00:17:20,900 --> 00:17:25,640
minusحكينا أكتر من المثال كيف الـ C double bond S

186
00:17:25,640 --> 00:17:28,940
الـ Sulphur فيها بتشتغل كنيوكليوفال هذا ممكن و لو

187
00:17:28,940 --> 00:17:33,380
ناس خلوا الـ C double bond S للخارج و كتبوها on H2

188
00:17:33,380 --> 00:17:40,220
مع الـ C double bond O بتفاعلوا فهذه المسألة حقيقة

189
00:17:40,220 --> 00:17:45,040
هي تفاعل Di-electrophile مع Di-nucleophile

190
00:17:45,040 --> 00:17:51,430
واحتمالاتهاكثيرة جدا يمكن افضل احتمالين اللي انا

191
00:17:51,430 --> 00:17:55,350
يعني نوّهت لهم اللي هم الحلقات السدسية سواء هان

192
00:17:55,350 --> 00:17:59,090
سلفر و هان نيتروجين او نيتروجين و هان C double

193
00:17:59,090 --> 00:18:01,150
bond بس واضح الفكرة

194
00:18:14,070 --> 00:18:18,670
السؤال التاني الحقيقة سؤال بسيط برضه بحاجة الى

195
00:18:18,670 --> 00:18:24,550
ترتيب ليش لأن انا في عندى هنا ال nucleophile و هنا

196
00:18:24,550 --> 00:18:27,370
في عندى halogen ال halogen دايما شو بيعمل عليها ال

197
00:18:27,370 --> 00:18:31,710
nucleophile من ال organic A substitution اذا هذا

198
00:18:31,710 --> 00:18:38,470
بيهاجم يطرد ال Cl فصار عندكم ال aromatic ring فيها

199
00:18:38,470 --> 00:18:40,730
S و هنا CH2

200
00:18:43,240 --> 00:18:50,820
وهنا ممكن هيك نتخيلها CH2Cl وهنا إيش في عندكم C

201
00:18:50,820 --> 00:18:56,360
triple bond N الآن لاحظوا هاي المنظر و أعطيتكوا

202
00:18:56,360 --> 00:19:03,660
base إيش بتعمل ال base؟ على CH2 اللي هنا على CH2

203
00:19:03,660 --> 00:19:07,380
اللي بين ال CL و ال S بناء على ذلك هتعمل الايون

204
00:19:07,380 --> 00:19:12,310
السالقو تاجم هنا و بتكملوا التذكير على ال cyanide

205
00:19:12,310 --> 00:19:19,110
بتكملوا التذكير على ال cyanide فهيكون عندكم S و

206
00:19:19,110 --> 00:19:23,630
هنا double bond NH2 و هاد ال CN

207
00:19:29,500 --> 00:19:34,200
فهذا السؤال أيضا هو السؤال النيكليوفي اللى بيعمل

208
00:19:34,200 --> 00:19:39,200
substitution و بعدين carbon نيكليوفي اللى بنعمله

209
00:19:39,200 --> 00:19:43,920
بال base و بيسكر على ال CN و بتاع لمعظم الجزء اللى

210
00:19:43,920 --> 00:19:49,200
كنا نشرحه كان عبارة عن أمثلة شبيهة بهذا النوع من

211
00:19:49,200 --> 00:19:55,240
الأمثلة و في كل الأحوال هذه الأسئلة هي عبارة عن

212
00:19:55,240 --> 00:20:00,380
أسئلة من ال homework اللى إنتوا جيبتوهيعني لما

213
00:20:00,380 --> 00:20:03,880
قلنا لكوا هاتوا أمثلة تطبيقية من المجلات أنتوا

214
00:20:03,880 --> 00:20:08,540
جبتوا هذه الأسئلة يعني

215
00:20:08,540 --> 00:20:11,960
أنا ماحطيت أي سؤال تركتكوا أنتوا تحطوا الامتحان

216
00:20:11,960 --> 00:20:17,260
الآن قلنا لكوا بدنا أمثلة على الكربين والنيترين

217
00:20:17,260 --> 00:20:24,080
جابت إيمان أن هذا aside و بال heat بدو يصير

218
00:20:25,590 --> 00:20:29,950
النيتريل النيتريل بدو يعمل insertion مش عنده

219
00:20:29,950 --> 00:20:33,750
double bonds من أحيات المبدأ فال insertion الأول

220
00:20:33,750 --> 00:20:39,590
على ال N عمل حلقة خماسية الآن ال insertion من

221
00:20:39,590 --> 00:20:44,530
التاني على هذه ال H بس مجرد أنكم ترتبوا شكل الجزء

222
00:20:44,530 --> 00:20:50,330
يعني لو جربتوا ترتبوا شكل الجزء S double bond O

223
00:20:50,330 --> 00:20:54,190
double bond O وحطيته هنا N وحطيته

224
00:20:57,910 --> 00:21:03,650
البنزينة ها دي هان وهنا نيتروجين عملت insertion

225
00:21:03,650 --> 00:21:07,910
على البنزينة واضح بيطلع عندكوا ايش حلقة سباعية

226
00:21:07,910 --> 00:21:13,870
واحد اتنين تلاتة اربعة خمسة ستة ستة حلقة سباعية

227
00:21:13,870 --> 00:21:18,490
واللي اشتغلوا طلع عندهم الناتجين زي ما هم بتدعوا

228
00:21:19,240 --> 00:21:23,600
يعني insertion هنا هنا لو كان فيه إمكانية كان طلعة

229
00:21:23,600 --> 00:21:27,900
السداسية هنا أبعد شوية هتطلع السباعية فال

230
00:21:27,900 --> 00:21:30,420
insertion هذا عامل حلقة خمسية و ال insertion هنا

231
00:21:30,420 --> 00:21:45,100
عامل حلقة سباعية هذا

232
00:21:45,100 --> 00:21:51,290
المثال طبعامعتمد بشكل أساسي على أن ال acid

233
00:21:51,290 --> 00:21:55,990
chlorides تفاعلهم الأساسي ال substitution يعني

234
00:21:55,990 --> 00:22:02,710
مابدناش ننسى اللي هي المعلومات العامة جدا في

235
00:22:02,710 --> 00:22:05,630
الكيميا اللي احنا أخدناها بناء على ذلك هيكون أنها

236
00:22:05,630 --> 00:22:08,350
نسيطة بال bond O NH

237
00:22:11,330 --> 00:22:17,590
ان اتش تو ان اتش

238
00:22:17,590 --> 00:22:21,490
تو ان اتش

239
00:22:21,490 --> 00:22:29,570
تو ان اتش تو ان اتش تو ان اتش تو ان اتش تو ان اتش

240
00:22:29,570 --> 00:22:32,870
تو ان اتش تو ان اتش تو ان اتش تو ان اتش تو ان اتش

241
00:22:32,870 --> 00:22:38,350
تو ان اتش تو ان اتش تو ان اتش تو ان اتش تو ان اتش

242
00:22:38,350 --> 00:22:38,450
تو ان اتش تو ان اتش تو ان اتش تو ان اتش تو ان اتش

243
00:22:38,450 --> 00:22:38,870
تو ان اتش تو ان اتش تو ان اتش تو ان اتش تو ان اتش

244
00:22:38,870 --> 00:22:38,990
تو ان اتش تو ان اتش تو ان اتش تو ان اتش تو ان اتش

245
00:22:38,990 --> 00:22:41,170
تو ان اتش تو ان اتش

246
00:22:46,430 --> 00:22:55,270
Fennel هنا C double bond O NH و هنا N double bond

247
00:22:55,270 --> 00:23:05,230
C طبعا هذه خلوها CH3 هنا CH2 هنا C double bond O

248
00:23:05,230 --> 00:23:08,470
CH3

249
00:23:08,470 --> 00:23:11,390
واضح؟

250
00:23:12,690 --> 00:23:16,030
هذه كانت C double bond O و C double bond O الان

251
00:23:16,030 --> 00:23:21,990
ايش ضال عندكم من nucleophile و Electrophile الان H

252
00:23:21,990 --> 00:23:28,110
و C double bond O الان H و C double bond O وبناء

253
00:23:28,110 --> 00:23:31,790
على ذلك لو هدولة بتكون تيجي تساكرهم على نفس الاشي

254
00:23:31,790 --> 00:23:39,300
هيعطوني حلقة معقولةطبعا ممكن نعود نرتب المنظر يعني

255
00:23:39,300 --> 00:23:42,100
الإنسان بيشتغل فيه قلم لرصاص و بيعود يرتب واحد

256
00:23:42,100 --> 00:23:46,680
اتنين تلاتة اربعة خمسة و بيعمل ال elimination

257
00:23:46,680 --> 00:23:53,080
اللازمة واضح؟ حلقات خمسية فهذا عبارة عن

258
00:23:53,080 --> 00:23:58,180
substitution عادي عبارة عن addition عادي عبارة عن

259
00:23:58,180 --> 00:24:01,440
addition تاني انا اتش على c double bond او بيصير

260
00:24:01,440 --> 00:24:07,470
عندي o اتش مع اتش من هنابيعملوا إيش في النهاية ال

261
00:24:07,470 --> 00:24:12,130
double bond انا فكرت انه ال N H نعملها double bond

262
00:24:12,130 --> 00:24:15,970
و ال O بتصير negative و بتهجم على الكربونين التاني

263
00:24:15,970 --> 00:24:21,510
اي N H فيهم اللي هجمت على الكربونين ال N هادي ..

264
00:24:21,510 --> 00:24:24,750
اللي هجمت على الكربونين هادي؟ هاي اللي تحت ال ..

265
00:24:24,750 --> 00:24:28,510
طيب هادي .. ها دي شتت ال H حطيتها double bond و ال

266
00:24:28,510 --> 00:24:32,450
O صارت negative و هجمت على الكربونين الأولى، صارت

267
00:24:32,450 --> 00:24:36,330
صبعية، حلقة صبعيةفى كل الأحوال بيكون طبعا less

268
00:24:36,330 --> 00:24:40,470
likely يعني دائما اتعودوا تشوفوا الأمور من الزاوية

269
00:24:40,470 --> 00:24:49,990
الاشه من الزاوية الواضحة أحيانا و الدائرة الآن

270
00:24:49,990 --> 00:24:56,120
هذا تفاعل على triple bond ل triple bondبتم عليها

271
00:24:56,120 --> 00:25:00,440
Cyclization بلزا موجود الـ Eucleophil يهاجم عليها

272
00:25:00,440 --> 00:25:04,120
الان احنا ريحناكم كم ال Eucleophil عندكم هذا ال

273
00:25:04,120 --> 00:25:08,440
Oxygen ال Eucleophil و هذا ال Nitrogen ال

274
00:25:08,440 --> 00:25:13,180
Eucleophil حركوهم مش هذا single bond بقدر احركهم

275
00:25:13,180 --> 00:25:19,020
الان لما بدهم يسكروا على ال triple bond بيسكروا

276
00:25:19,020 --> 00:25:25,770
اما ها او ها الان انا ريحتكم قلتله بدي حلقاتإذا

277
00:25:25,770 --> 00:25:31,050
هذا الإغلاق بهذا الشكل بيطلع حلقة خمسية نتخيل زوج

278
00:25:31,050 --> 00:25:35,750
الإلكترونات تتحرك هكذا و لو لفنا ال N بتصير ال N

279
00:25:35,750 --> 00:25:40,070
هان و ال C double bond O هان بيعمل حلقة خمسية إذا

280
00:25:40,070 --> 00:25:47,510
التذكير على هذا الطرف تحديدا مرة بال Oو مرة بال N

281
00:25:47,510 --> 00:25:51,410
طبعا ال O بتسكر اكيد لما يكون جانب N ان هاي زوجي

282
00:25:51,410 --> 00:25:55,050
الإلكترونات بتحرك هيك وهذه بتسكر واخدنا اكثر من

283
00:25:55,050 --> 00:25:59,930
مثال تحديدا شبيهين بهذه او ال N نفسنا نكون مبدلين

284
00:25:59,930 --> 00:26:03,070
كاتبين أنا ال N وانا ال C double bond O في

285
00:26:03,070 --> 00:26:06,910
الحالتين هذا اغلاق لحلقة خمسية لكن لو هتفكر يعمل

286
00:26:06,910 --> 00:26:11,430
endocyclization سواء بال O او بال N هيطلع حلقات

287
00:26:11,840 --> 00:26:15,400
سداسية لو حط 100 أكتر ان ييجي يعمل ال cycleization

288
00:26:15,400 --> 00:26:20,000
على ال E start هيطلع حلقات أكبر الأصل في اللي

289
00:26:20,000 --> 00:26:23,820
بيشتغل كيميا يكون يفكر بكل شيء ويمكن كان احنا

290
00:26:23,820 --> 00:26:29,100
منهجنا حقيقة ان نعودكم يتفكروا في المسألة من وجهات

291
00:26:29,100 --> 00:26:35,700
نظر مختلفة لكن هدولة الناتجين اللي طلعوا أجابتهم

292
00:26:35,700 --> 00:26:38,800
منار

293
00:26:42,220 --> 00:26:51,080
الان هذا السؤال سؤال بسيط لكن للأسف ان انا كان قصد

294
00:26:51,080 --> 00:26:55,740
اده من three chlorobrobanol فلاني ماكتبتش

295
00:26:55,740 --> 00:27:00,460
لبروبانول لغيت السؤال لكن بكل الأحوال لما بتقول

296
00:27:00,460 --> 00:27:07,300
بروبانول هي تلات ذرات وهي OH وهي CLيعني لما نشوفه

297
00:27:07,300 --> 00:27:10,820
من ال three chlorobrobanol الان لاحظوا انا جاي بال

298
00:27:10,820 --> 00:27:17,720
O وال C وال C واحد اتنين طبعا ال CL طالعة من هذه

299
00:27:17,720 --> 00:27:21,860
الكربون هاي ال probanol التلات كربونات ال three

300
00:27:21,860 --> 00:27:26,080
chlorobrobanol الان لاحظوا كربون تنتين تلاتة اجاني

301
00:27:26,080 --> 00:27:32,300
CNH2 ال CNH2 ايش بترجمها على طول انا CN اذا انا لو

302
00:27:32,300 --> 00:27:41,250
عملت CN minus صار عندىهي هدولة التلاتة وهنا C

303
00:27:41,250 --> 00:27:48,350
triple bond N وهي ال OH اكتمل

304
00:27:48,350 --> 00:27:53,150
السؤال انه هذه ال O تسكر هنا بيصير ايمين انا مين

305
00:27:53,150 --> 00:27:56,230
واضح

306
00:27:56,230 --> 00:28:03,130
يعني ماكنش في هالفكرة الكبيرة كتير يعني اقصده

307
00:28:05,360 --> 00:28:11,660
هذا السؤال الاصل انه لما نعطيكوا نقطة البداية فيه

308
00:28:11,660 --> 00:28:15,500
برضه انه يكون سهل يعني لما بد الأثل اثري اكزو

309
00:28:15,500 --> 00:28:20,460
بيوتانوات لاحظوا معي هاي ال C double bond O O أثل

310
00:28:20,460 --> 00:28:25,540
طبعا ال O أثل شايفين انتوا في السؤال O أثل اذا

311
00:28:25,540 --> 00:28:30,660
طردت مش مشكلة بعدين هاي واحد تنين هاي تلاتة هاي

312
00:28:30,660 --> 00:28:31,500
اثري اكزو

313
00:28:34,110 --> 00:28:37,710
لاحظوا الناس اللي بيفكروا إذا عندكم هذا ال إثل one

314
00:28:37,710 --> 00:28:41,410
two three four three أكزو بيوتانويت هتقولوا هاي ال

315
00:28:41,410 --> 00:28:48,630
C double bond O CH2 هادي C double bond O اللي كانت

316
00:28:48,630 --> 00:28:54,530
هنا إذا كل القصة صارت unatched فقط

317
00:28:56,670 --> 00:29:00,850
يعني مجرد ان ارسم هذا بشكل سليم و اقول Hydroxyl

318
00:29:00,850 --> 00:29:08,310
amine C double bond NO Hydroxyl amine هنا بيصير

319
00:29:08,310 --> 00:29:11,930
عندكوا addition N H2O على C double bond O وهنا

320
00:29:11,930 --> 00:29:18,130
بيصير عندى substitution واضح؟

321
00:29:18,130 --> 00:29:25,280
addition و substitution على اي حال هذه كانتأسئلة

322
00:29:25,280 --> 00:29:31,240
لامتحان، لمتحان محلولة وبكل الأحوال بتحسوا أنها

323
00:29:31,240 --> 00:29:37,880
منصمين الأشياء اللي اتعلمناها لكن بالتأكيد الناس

324
00:29:37,880 --> 00:29:43,320
في امتحان مش كلهم هيجيبه علامات كاملة ومش كلهم

325
00:29:43,320 --> 00:29:47,600
يعني هينزل عليهم فتوح العارفين هذا أمر طبيعي في

326
00:29:47,600 --> 00:29:51,840
الحياة يعني طبيعي جدا، مظبوط ولا لأ؟

327
00:29:54,840 --> 00:29:59,680
هك حال الدنيا ربنا سبحانه وتعالى حتى يعني فضل قال

328
00:29:59,680 --> 00:30:06,400
ورفعنا بعضكم فوق بعض درجات اللي .. حال

329
00:30:06,400 --> 00:30:17,540
الدنيا مش منطقة نقاش هذه الآن

330
00:30:17,540 --> 00:30:21,160
خلينا نبتدأ في درسنا الجديد

331
00:31:36,700 --> 00:31:43,060
دارسنا اليوم أمثلة تطبيقية على تحضير بعض الحلقات

332
00:31:43,060 --> 00:31:49,240
المشهورة بنبتدأ بالحلقات السوداسية وعلى رأس

333
00:31:49,240 --> 00:31:52,320
الحلقات السوداسية ال aromatic rings اللي هي

334
00:31:52,320 --> 00:31:53,620
البريدي

335
00:31:55,430 --> 00:32:01,250
طبعا لو بدنا نحكي عن البردين بالتفصيل البردين is a

336
00:32:01,250 --> 00:32:04,490
water miscible liquid نتعرف عليه أكتر لأنه مرات

337
00:32:04,490 --> 00:32:08,450
مار معاكم ك organic base في التفاعلات و استعمال

338
00:32:10,630 --> 00:32:15,210
بدوب في الميه انتبهوا جيدا ال boiling point تبعته

339
00:32:15,210 --> 00:32:19,490
115 يعني لو بتشتغلوا عليه بتفاعل هيغلبكوا في

340
00:32:19,490 --> 00:32:24,810
التبخير طبعا with an unpleasant odor ريحته سيئة

341
00:32:24,810 --> 00:32:29,050
جدا و بيقولوا كمان خاطيرة الآن هذا الكلام بيخليكوا

342
00:32:29,050 --> 00:32:33,270
لو كنتوا بتشتغلوا تفاعل أو بتصمموا تفاعل قدر

343
00:32:33,270 --> 00:32:37,170
الإمكان إذا كان بإمكانكوا تستبدلوا ال peridine ك

344
00:32:37,170 --> 00:32:41,600
organic baseال base تاني أهوان شوية منه بيكون أفضل

345
00:32:41,600 --> 00:32:46,320
يعني مابيكونش هو الخيار الأفضل البريدين من ناحيتين

346
00:32:46,320 --> 00:32:52,200
من ناحية رائحته السيئة خطورته و نقطة غليانه

347
00:32:52,200 --> 00:32:59,060
العالية فأنا مثلا لو كنت بكتير تفاعلات بدي organic

348
00:32:59,060 --> 00:33:05,340
base و استعملت ال triethylamine base مشهورة and

349
00:33:06,340 --> 00:33:11,400
Ethyl-3 Try Ethyl-amine أهون كتير من البريدين و من

350
00:33:11,400 --> 00:33:15,260
ناحية تبخرها أسهل لما بده أخلص التفاعل بدها تتبخر

351
00:33:15,260 --> 00:33:19,920
أسهل من البريدين واضح يعني مايكونش البريدين الخيار

352
00:33:19,920 --> 00:33:25,220
الأول لو كنا بنستعمل ايش organic base نتيجة

353
00:33:25,220 --> 00:33:30,480
هالمشاكل اللي حكيناها طبعا هو polar solvent على

354
00:33:30,480 --> 00:33:36,140
العين والرأس baseال BKA تبعته خمسة يعني ال

355
00:33:36,140 --> 00:33:40,040
basicity تبعته نوعا ما بالنسبة لل weak bases عالية

356
00:33:40,040 --> 00:33:43,300
يعني ما بنقارنهش احنا بال N A O H على سبيل المثال

357
00:33:43,300 --> 00:33:47,000
ال strong bases لكن لل weak bases يعني لو بدنا

358
00:33:47,000 --> 00:33:51,860
نقارنه بالمية مثلا as a base لأ البردين اعلى كتير

359
00:33:52,510 --> 00:33:57,230
يمكن سبق اننا حكينا لكم ان البريدين دائما الناس

360
00:33:57,230 --> 00:34:01,330
لما بيذكروا بيقارنوا ال basicity تبعته مع ايش؟ مع

361
00:34:01,330 --> 00:34:05,770
ال by role واضح؟ على اي اساس طبعا هم بيقارنوا على

362
00:34:05,770 --> 00:34:09,250
اساس ان البريدين فيه على ال nitrogen تبعته زوج

363
00:34:09,250 --> 00:34:13,570
الإلكترونات لكن هذه زوج الإلكترونات اللى موجودة

364
00:34:13,570 --> 00:34:17,430
على ال nitrogen خارج ال aromatic system يعني هنا

365
00:34:17,430 --> 00:34:22,990
في عندى ستة by electronsلحالمهم وزوج الإلكترونات

366
00:34:22,990 --> 00:34:27,250
هذا في الخارج، الآن في ال buy roll عندي أنا زوج

367
00:34:27,250 --> 00:34:31,510
إلكترونات لكن زوج الإلكترونات هو جزء من ال

368
00:34:31,510 --> 00:34:35,150
aromatic system عشانك هذا زوج الإلكترونات

369
00:34:35,150 --> 00:34:39,970
available to be donated يعني جاهز أنه يُعطى للخارج

370
00:34:39,970 --> 00:34:44,890
و هذا معناه base، ال base هي اللي بتعطي إيش؟بينما

371
00:34:44,890 --> 00:34:48,570
هذا زوج الالكترونات is part of the aromatic system

372
00:34:48,570 --> 00:34:53,950
مابينعطاش للخارج ولذلك لما بنيجي بنسأل more basic

373
00:34:53,950 --> 00:34:59,250
البريدين ولا ال بيرولالبريدين الان بيصيروا في

374
00:34:59,250 --> 00:35:03,970
الكيميا الحلقية حقيقة و مرات كتير بتقرؤوها بمقالات

375
00:35:03,970 --> 00:35:09,090
لما بيتكلموا على ال nitrogen على ال nitrogen اللي

376
00:35:09,090 --> 00:35:13,710
في الحلقات بيصيروا يوصفوهم بيقولوا nitrogen زي

377
00:35:13,710 --> 00:35:16,930
تبعت البريدين او nitrogen زي تبعت ال بيرول

378
00:35:16,930 --> 00:35:22,310
فبيستعملوا مصطلح peridine like nitrogen الان

379
00:35:22,310 --> 00:35:26,850
البريدين like nitrogen بهذا الشكلهي ال nitrogen ..

380
00:35:26,850 --> 00:35:33,890
هي ال nitrogen اللي عليها إيش؟اللي عليها double

381
00:35:33,890 --> 00:35:37,990
bond بهذا الشكل الـ pyrrole-like نيتروجين

382
00:35:37,990 --> 00:35:42,830
النيتروجين اللي حاملة ان اتش واضح؟ ولذلك لو مثلا

383
00:35:42,830 --> 00:35:47,410
انا بدي اخد عند النزوم الـ triazole على سبيل

384
00:35:47,410 --> 00:35:52,890
المثال او اميدازول هلاحظ في الاميدازول ان في عندي

385
00:35:52,890 --> 00:35:56,770
pyridine-like نيتروجين وفي عندي pyrrole-like

386
00:35:56,770 --> 00:36:01,150
نيتروجينواضح يعني هذه ال nitrogen زي نيتروجين

387
00:36:01,150 --> 00:36:05,430
البريدين و لو اتطلعت على زوج الإلكترونات اللي فيها

388
00:36:05,430 --> 00:36:08,910
موجود زوج إلكترونات خارجي هذه ال nitrogen زي

389
00:36:08,910 --> 00:36:12,310
نيتروجين الفيرول هذا زوج الإلكترونات part of the

390
00:36:12,310 --> 00:36:16,530
aromatic system of اميدازول الاميدازول aromatic هي

391
00:36:16,530 --> 00:36:23,620
اتنين اربعة و زوج الإلكتروناتستة واضح فبتلاحظوا

392
00:36:23,620 --> 00:36:28,080
هذا المصطلح موجود بيرول like نيتروجين و بيريدين

393
00:36:28,080 --> 00:36:31,280
like نيتروجين يعني ال نيتروجين اللي بتشبه نيتروجين

394
00:36:31,280 --> 00:36:35,360
ال بيرول و ال نيتروجين اللي بتشبه ال نيتروجين اللي

395
00:36:35,360 --> 00:36:43,650
موجودة في ال بيريدينأما من المراكبات البريدين ال

396
00:36:43,650 --> 00:36:48,290
بيكولين ال بيكولين اللي هم ال مثل بيريدين طبعا

397
00:36:48,290 --> 00:36:53,070
هيكون موجود يا على موقع اتنين يعني اورثو بيريد ال

398
00:36:53,070 --> 00:36:58,350
بيكولينيا على موقع تلاتة ميتا بيكولين يا على موقع

399
00:36:58,350 --> 00:37:03,470
أربعة بارا بيكولين فإذا قرأنا بيكولين اللي هي ال

400
00:37:03,470 --> 00:37:08,990
مثل بيريدينز كام بيكولين موجود تلاتة يا بتكون

401
00:37:08,990 --> 00:37:13,150
المثل على موقع اتنين او تلاتة او اربعة لاحظوا لو

402
00:37:13,150 --> 00:37:18,210
احنا عملنا oxidation لل aliphatic sided chain اللي

403
00:37:18,210 --> 00:37:21,910
هنا المثل هذا بتبقى acid ل acid

404
00:37:27,320 --> 00:37:32,870
البرادين اللي عليه acid على موقع تلاتةواحد اتنين

405
00:37:32,870 --> 00:37:37,650
تلاتة بيسموه نيكوتينك أسد يعني بيصير اسم لازم

406
00:37:37,650 --> 00:37:42,430
ينحفظ عند الطلاب نيكوتينك أسد واللي على موقع أربعة

407
00:37:42,430 --> 00:37:47,470
ايزو نيكوتينك أسد طبعا ايش السبب انه هذا سموه

408
00:37:47,470 --> 00:37:52,150
نيكوتينك أسد هذا نسبة الى النكوتين النكوتين اللي

409
00:37:52,150 --> 00:37:57,910
وين موجود في السجائر النكوتين هو عبارة عن بيريدين

410
00:37:57,910 --> 00:38:04,580
حامل بيروليدينالان من وين متصل البروليدين هذا في

411
00:38:04,580 --> 00:38:10,260
البريدين؟ من موقع تلاتة فلأن الاتصال هنا للاسد تم

412
00:38:10,260 --> 00:38:14,440
من موقع تلاتة فصار هذا الاتصال شبيه باتصال من

413
00:38:14,440 --> 00:38:19,960
نيكوتين ولذلك الحامض اللي متصل من تلاتة سموه

414
00:38:20,700 --> 00:38:25,500
نكوتينك أسد طبعا لما يلاجوا الحامض اللى متصل من

415
00:38:25,500 --> 00:38:31,060
أربعة شو سموه ايزو نكوتينك أسد فإذا قرأنا نكوتينك

416
00:38:31,060 --> 00:38:35,200
و ايزو نكوتينك أسد معنا ذلك حسب طبيعة الاتصال

417
00:38:35,200 --> 00:38:39,660
النكوتينك هو الحامض اللى متصل على البريدين من موقع

418
00:38:39,660 --> 00:38:50,810
تلاتة الآن كيف بنحضر البريدينالبريديل حقيقة له طرق

419
00:38:50,810 --> 00:38:55,850
كتيرة للتحضير اكثر من طريقة طرق كثيرة جدا من هذه

420
00:38:55,850 --> 00:39:00,550
الطرق ال hands synthesis في ال hands synthesis

421
00:39:00,550 --> 00:39:04,930
بيخلطوا خلطة واحدة اهوية واحدة one three

422
00:39:04,930 --> 00:39:11,780
-dicarbonyl compound مع امونيا مع الديهيدالان

423
00:39:11,780 --> 00:39:16,460
هدولة لما خلطوهم طلعو لهم dihydroberidine حقيقة

424
00:39:16,460 --> 00:39:22,080
يعني beridine نقصه double bond الان لو اجينا نفصل

425
00:39:22,080 --> 00:39:26,140
هذا ال synthesis لو اجينا نفصل هذا ال synthesis شو

426
00:39:26,140 --> 00:39:30,940
ال 1,3-dicarbonyl compound اللي بيستعملوهبيستعملوا

427
00:39:30,940 --> 00:39:34,240
Beta Keto Easter يعني هنا تطلعوا فيه عندكوا Easter

428
00:39:34,240 --> 00:39:40,280
C ضب البند O و O مثل Easter هذه موقع Alpha وهذه

429
00:39:40,280 --> 00:39:48,040
موقع Beta إذا أنا هنا استعملت Beta Keto Easter

430
00:39:48,920 --> 00:39:54,060
Estar هذا هنا في عند CW بندقه وانا CW بندقه

431
00:39:54,060 --> 00:39:58,700
العلاقة بينهم احد اتنين تلاتة one three dicarbonyl

432
00:39:58,700 --> 00:40:04,620
compound الان هذا ال beta key to Estar لو فعلناه

433
00:40:04,620 --> 00:40:07,840
مع ال ammonia هم عادة بيخلطوا كل شيء بس بنحاول

434
00:40:07,840 --> 00:40:12,780
نفسر كيف صارت التفاعللو فعلنا مع ال ammonia امونيا

435
00:40:12,780 --> 00:40:17,540
مع c double bond او شو بتعمل امين و الامين بيعمل

436
00:40:17,540 --> 00:40:24,180
انامين توتو ميريزم اذا هي ال ammonia مع beta keto

437
00:40:24,180 --> 00:40:30,610
ester اعطتني الانامين تماممازال عندي ال 1,3

438
00:40:30,610 --> 00:40:34,410
-dicarbonyl compound موجود بدنا نفعله مع ال

439
00:40:34,410 --> 00:40:39,090
الديهايد الان لو هذا المركب نفسه أخدته مرة تانية

440
00:40:39,090 --> 00:40:43,090
طبعا انا ال ammonia عندي موجودة ك base ال ammonia

441
00:40:43,090 --> 00:40:49,350
موجودة ك base و عندي ال activated hydrogen بين E

442
00:40:49,350 --> 00:40:53,410
star و C double bond O يعني بين تلتين C double

443
00:40:53,410 --> 00:40:58,170
bond O اذا هنا ممكن يصير عندي ايونسالي بيهاجم هنا

444
00:40:58,170 --> 00:41:03,130
يعمل OH وكمان يعمل elimination صار عنده C double

445
00:41:03,130 --> 00:41:07,030
bond يعني هذه اللي كانت AR C double bond O تم

446
00:41:07,030 --> 00:41:15,110
الهجوم من هنا بيصير OH و OH مع H elimination واضح؟

447
00:41:15,110 --> 00:41:20,490
هاي؟أتكون عندى كمان جزء هذا الجزء لو بدى اعطيه وصف

448
00:41:20,490 --> 00:41:27,010
هو in on مشهد ال c double bond o on وفي ال keen in

449
00:41:27,010 --> 00:41:31,530
on طبعا لو بتتطلع عليه انتوا من زاوية تانية هو

450
00:41:31,530 --> 00:41:35,490
عبارة عن alpha beta unsaturated carbonyl compound

451
00:41:35,490 --> 00:41:39,590
يعني لو قولت هى c double bond o هى موقع alpha هى

452
00:41:39,590 --> 00:41:46,520
موقع beta هذا ال in on عبارة عن ايشAlpha Beta

453
00:41:46,520 --> 00:41:52,980
Unsaturated Carbonyl Compound الان اذا انا اخدت ال

454
00:41:52,980 --> 00:41:57,420
one three by carbonyl compound مرتين مرة مع ال

455
00:41:57,420 --> 00:42:02,860
ammonia عملت enamine ومرة مع ال aldehyde وعملت

456
00:42:02,860 --> 00:42:09,680
enone الان بدي اخلط ال enamine و ال enoneبدفع

457
00:42:09,680 --> 00:42:15,740
للانامين والانون الان ضلكم تذكرين ان هذا alpha

458
00:42:15,740 --> 00:42:19,620
beta unsaturated carbonyl compound وال alpha beta

459
00:42:19,620 --> 00:42:23,400
unsaturated carbonyl compound له تفاعل مشهور جدا

460
00:42:23,400 --> 00:42:30,400
من متذكراه Michael additionمايكل اديشن انه ييجي

461
00:42:30,400 --> 00:42:34,020
نيوكليوفايل بيهاجم على المكان اللي بعيد في ال

462
00:42:34,020 --> 00:42:39,640
double bond تمام؟ الان لو احنا بدنا نفهم حقيقة

463
00:42:39,640 --> 00:42:46,560
المايكل اديشن هتشوفوه بالمحصلة هو إضافة على هذا ال

464
00:42:46,560 --> 00:42:51,910
double bond تمام؟يعني على موقع واحد وع موقع اتنين

465
00:42:51,910 --> 00:42:56,990
لكن ال michael edition لما بنطلع عليه بعمك بنقول

466
00:42:56,990 --> 00:43:03,750
عنه one four edition بنقولش عنه one two edition لأ

467
00:43:03,750 --> 00:43:07,850
بنقول عن ال michael edition one four edition خليني

468
00:43:07,850 --> 00:43:13,870
اوضحلكوا هذه النقطة بشكل منفصل ليش ال michael

469
00:43:13,870 --> 00:43:20,000
edition بنسميه احنا one four editionلو انا اتخيلت

470
00:43:20,000 --> 00:43:25,460
ان هاي في عندى زي هيك و هاي C double bond O و هان

471
00:43:25,460 --> 00:43:34,080
ال nucleophile نفترض RNH2 تمام الان وين عادة بده

472
00:43:34,080 --> 00:43:39,960
تهاجم ال RNH2 بده تهاجم على هذا الموقع okay لما

473
00:43:39,960 --> 00:43:45,920
تهاجم هان هذه بده تتحرك بهذا الشكل هذه بده تتحرك

474
00:43:45,920 --> 00:43:54,320
بهذا الشكلبناء على ذلك هيصير عندى هاي الجزء اللى

475
00:43:54,320 --> 00:44:03,740
موجود بالأصمر وهنا ايجى عندى N H R ال double bond

476
00:44:03,740 --> 00:44:15,930
صارت وين؟ هنا و ال O هذه أخدت ال Hما يصارت O- أخدت

477
00:44:15,930 --> 00:44:24,930
الـ H الان لو اتطلعت 1 2 3 4 اذا الإضافة هنا وين

478
00:44:24,930 --> 00:44:30,310
تمت؟ على 1 و 4 فمن هنا احنا بنقول this is one four

479
00:44:30,310 --> 00:44:35,990
addition ال Michael addition الان بعد ما عملنا هذا

480
00:44:35,990 --> 00:44:41,220
الكلام بنجيب نتطلع على الناتج اللي طلع عندناالنتج

481
00:44:41,220 --> 00:44:49,700
اللي طلع عندنا هو عبارة عن in all in all الان ال

482
00:44:49,700 --> 00:44:53,180
in all في الaliphatic compounds stable ولا

483
00:44:53,180 --> 00:44:59,040
unstable؟ unstable برجع لإيش؟ ل ال keto system

484
00:44:59,040 --> 00:45:03,000
افترضوا هنا كان عندكم أي شغل مش فارق أيضا اه إذا

485
00:45:03,000 --> 00:45:07,500
هذا لما بدي ارجع ل ال keto form وين هترجع ال H؟

486
00:45:09,230 --> 00:45:14,790
هترجع على موقع اتنين هيصير عندى c double bond o

487
00:45:14,790 --> 00:45:20,390
هيصار key to system وهذه موجودة هنا وهذه هنا الآن

488
00:45:20,390 --> 00:45:34,090
صار عندنا هنا NHR وهذه الـ HR ففي المحصلة بيّن

489
00:45:34,090 --> 00:45:40,240
مايكل اديشن one two editionالميكل اديشن المحصلته

490
00:45:40,240 --> 00:45:43,960
one two addition كانت هذه double bond صارت single

491
00:45:43,960 --> 00:45:48,720
bond وهيأجوا two new sigma bonds لكن from let's

492
00:45:48,720 --> 00:45:53,760
say ميكانيستيك point of view هذا عبارة عن one four

493
00:45:53,760 --> 00:45:58,020
addition ولذلك مرات بتقرأوا على الميكل اديشن لما

494
00:45:58,020 --> 00:46:01,700
بتنافذوا انتوا ومابتكونش ميكانيزم ولا إشي بتكونوا

495
00:46:01,700 --> 00:46:04,200
تلغوا ال double bond و تحطوا هنا ال nucleophile و

496
00:46:04,200 --> 00:46:08,960
هنا ال H خلصنالكن لما نقرأ عنه انه one four

497
00:46:08,960 --> 00:46:12,840
edition بدنا نكون فاهمين ليش اتسمى ال michael

498
00:46:12,840 --> 00:46:14,860
edition one four edition

499
00:46:25,250 --> 00:46:31,970
نرجع لاصحابنا اللي هم مين الامين و الانامين

500
00:46:31,970 --> 00:46:39,130
الانامين و الانون الان اذا كان لنيوكليوفايل اذا

501
00:46:39,130 --> 00:46:43,050
كان لنيوكليوفايل اللي بده يعمل ال michael addition

502
00:46:43,050 --> 00:46:47,030
يعني انا الان بده اعمل ال michael additionأنا هى

503
00:46:47,030 --> 00:46:50,010
عندى ال alpha beta unsaturated carbonyl compound و

504
00:46:50,010 --> 00:46:54,010
بدى أعمل عليه ال michael addition كمحصلة ايش هيصف

505
00:46:54,010 --> 00:46:58,050
عند ال michael addition على 1 و 2 صح بسميه انا

506
00:46:58,050 --> 00:47:03,050
ايش؟one four addition لكن محصلته نهائية على هذا

507
00:47:03,050 --> 00:47:08,890
الموقع الان اذا كان لنيوكليوفايل مش نيوكليوفايل

508
00:47:08,890 --> 00:47:13,650
عادي واضح زي ما كتبنا RNH2 لأ كان عبارة عن أزواج

509
00:47:13,650 --> 00:47:17,810
إلكترونات هاجيبهم بالشكل هذا يعني هاي عندكم ال

510
00:47:17,810 --> 00:47:23,230
nitrogen حاركوها بهذا الشكل هذه ال double bond

511
00:47:23,230 --> 00:47:28,770
خلوها هي ال by تروح نيوكليوفايل هنا و في الآخروين

512
00:47:28,770 --> 00:47:35,470
هيجي ال H؟ على هذا الموقع طبعا هذه صارت لما اتحركت

513
00:47:35,470 --> 00:47:41,430
ايمين ممكن نعود و نرجعها؟ لقينا مين، الآن هنا تمت

514
00:47:41,430 --> 00:47:49,570
الإضافة اللي هي في النهاية صفية إيش؟ زي ما اتفقنا،

515
00:47:49,570 --> 00:47:55,960
على موقع واحد و اتنينكمحصلة نائية لكن ايش سمينا

516
00:47:55,960 --> 00:48:00,300
الإضافة احنا لان اتحركنا بهذا الشكل conjugate

517
00:48:00,300 --> 00:48:04,860
addition ف ال conjugate addition هي نوع من ال

518
00:48:04,860 --> 00:48:08,100
michael addition لكن احنا بتحرك double poles و

519
00:48:08,100 --> 00:48:12,800
إلكترونات واضح مش ال eucleophile عادي فعشان ايك

520
00:48:12,800 --> 00:48:17,260
سمينا conjugate addition هو في نهاية نوع من الاش

521
00:48:18,140 --> 00:48:21,720
الـ Michael addition طبعاً صار إيه مين؟ الإيه مين

522
00:48:21,720 --> 00:48:26,740
بيعود يرجع لإيه نمين ممتاز صار عند ال N H2 و C

523
00:48:26,740 --> 00:48:31,740
double bond O سكروهم N H2 و C double bond O C

524
00:48:31,740 --> 00:48:37,960
double bond N إيه مين؟ ممكن تعود تصير إيه نمين؟ في

525
00:48:37,960 --> 00:48:44,100
كل الأحوال في كل الأحوالالمُركّب اللي طلع عندى لو

526
00:48:44,100 --> 00:48:47,300
بتكون تتأملوا فيه جيدا .. لو بتكون تتأملوا فيه

527
00:48:47,300 --> 00:48:51,000
جيدا و ترجعوا للي استعملته .. انتوا استعملتوا كام

528
00:48:51,000 --> 00:48:54,600
جزء من الـ 1,3-dicarbonyl compound؟ اتنين .. كام

529
00:48:54,600 --> 00:48:58,880
جزء من الـ nitrogen؟ الأمونيا؟ كم الديهيد؟ لو

530
00:48:58,880 --> 00:49:04,560
إجيتوا تتطلعوا هدولة كيف مع بعض عملوا البريدين هذا

531
00:49:04,560 --> 00:49:11,360
الجزء من 1,3-dicarbonyl compoundإن هو هذا و هذا

532
00:49:11,360 --> 00:49:16,880
الجزء الـ 1,3-dicarbonyl compound التاني و هذا

533
00:49:16,880 --> 00:49:24,480
الجزء الآن الـ Ammonia هذا الآن الـ Ammonia و الـ

534
00:49:24,480 --> 00:49:33,160
ARC الالدهيد إذا البريدين هنتكوّن من جزء الـ 1,3

535
00:49:33,160 --> 00:49:36,820
-dicarbonyl compound من جزء الالدهيد من جزء

536
00:49:36,820 --> 00:49:42,480
Ammoniaواضحك الفكرة؟ طبعا لأنه أنا استعملت نفس ال

537
00:49:42,480 --> 00:49:47,600
1,3-dicarbonyl compound مرتين يعني لما بخلطهم ..

538
00:49:47,600 --> 00:49:54,840
كيف بخلطهم النسبة؟ 2 إلى 1 إلى 1 عشان تثبت النسبة

539
00:49:54,840 --> 00:49:59,620
.. 2 إلى 1 إلى 1 لأنه استعملت هذا بنسبة 2 البريدين

540
00:49:59,620 --> 00:50:04,300
اللي طلع عند طلعتSymmetrical Pyridine يعني لاحظوا

541
00:50:04,300 --> 00:50:10,920
هنا مثل هنا مثل هنا إيستر هنا إيستر هم لاحظين

542
00:50:10,920 --> 00:50:16,440
السيمتري ليش؟ لأنه أنا هذا استعملته نفسه مرتين مرة

543
00:50:16,440 --> 00:50:22,320
جزء منه عمل لي أنمين ومرة جزء منه عمل لي إنون

544
00:50:22,320 --> 00:50:27,070
واضح؟طبعا هم اول ما كانوا خلطين هالكلام و طلع

545
00:50:27,070 --> 00:50:30,610
بردين اخدوا فترة لحد ما فهموا ايه بعدين فهموا

546
00:50:30,610 --> 00:50:36,970
الجثة كويس الجثة ان هذا التفاعل بيمر عبر ايش in a

547
00:50:36,970 --> 00:50:42,370
mean و in on طيب الان حد بيفكر بشكل جيد كيميائي

548
00:50:42,370 --> 00:50:49,710
بيفكر جيدا ايش بتتوقع انه ممكن يفكر؟

549
00:50:52,580 --> 00:50:57,580
ممكن يقول انا بقدر ابتفاع المنفصل احضر انامين

550
00:50:57,580 --> 00:51:04,060
الجواب اه بده يخلطله اي 13-dicarbonyl compound مع

551
00:51:04,060 --> 00:51:10,720
اموني بيحضر امين واحد تاني بيقول بقدر انا احضر

552
00:51:10,720 --> 00:51:15,880
انون بيجيب 13-dicarbonyl compound تاني عند النزوم

553
00:51:15,880 --> 00:51:22,170
مع الديهايدبحضر إيه نون؟ يعني تخيلوا لو أنه جينا

554
00:51:22,170 --> 00:51:26,170
قولنا لواحد أنت خد هذا بنسبة واحد والأمونيا بواحد،

555
00:51:26,170 --> 00:51:30,790
اشتغلوا بلا حالة وانت خد مركب تاني، افترضوا هذا

556
00:51:30,790 --> 00:51:34,230
أخد ال one three-dicarbonyl حط فيه هاناميثين

557
00:51:34,230 --> 00:51:38,070
والتاني أخد one three-dicarbonyl اللي فعله مع

558
00:51:38,070 --> 00:51:45,370
الألديا وحط اثينهذا هيحضر القنون اللي فيه مثل هذا

559
00:51:45,370 --> 00:51:51,530
هيحضر القنون اللي فيه اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل

560
00:51:51,530 --> 00:51:52,350
اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل

561
00:51:52,350 --> 00:51:55,210
اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل

562
00:51:55,210 --> 00:52:00,170
اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل

563
00:52:00,170 --> 00:52:04,830
اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل

564
00:52:04,830 --> 00:52:09,990
اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثبيجيب

565
00:52:09,990 --> 00:52:14,090
انامين من أي منطقة بدوا إياها في الدنيا و واحد

566
00:52:14,090 --> 00:52:18,130
تاني بيجيب أي انون إذا خلطت الانامين مع الانون

567
00:52:18,130 --> 00:52:22,270
أحطهم جانب بعض و أفعلهم ممكن أخلى الأربعة هدولة

568
00:52:22,270 --> 00:52:28,370
كلهم إيش مختلفات يعني في أصل ال hand synthesis

569
00:52:28,370 --> 00:52:34,940
البريدين اللي بيطلع symmetrical لكنلما اجوا طوروا

570
00:52:34,940 --> 00:52:39,660
هذا ال synthesis هيجابوا هنا in amine مثلا in

571
00:52:39,660 --> 00:52:47,080
amine في methyl و E star و جابوا in on في ar و cl

572
00:52:47,080 --> 00:52:53,220
في النهاية in amine و in on هذه بدأت تفاعل ال

573
00:52:53,220 --> 00:52:55,860
double bond وتيجي تعمل الإضافة هنا وهذا الآن بدأ

574
00:52:55,860 --> 00:53:01,980
تسكرها هذه المحصلةواضح؟ لما نكمل هذا الإغلاق

575
00:53:01,980 --> 00:53:05,800
هيعملنا ال addition طبعا انتبه لما عملنا ال

576
00:53:05,800 --> 00:53:10,180
addition أكيد هالي مشتوبة لأن عملنا addition على

577
00:53:10,180 --> 00:53:13,880
ال double bond صحيح؟

578
00:53:13,880 --> 00:53:22,080
واضح؟ ما حذفناش اشي نفسي لأ لأ فيه edges

579
00:53:27,430 --> 00:53:35,850
حتى لو بحط هنا CO2 مثل في كل الأحوال المشكلة وين

580
00:53:35,850 --> 00:53:42,350
عندها موجودة في ال double bond

581
00:54:16,170 --> 00:54:20,450
هيعملنا هنا ال addition و ال double bond صارت

582
00:54:20,450 --> 00:54:24,810
single bond بعد كده ال N H2 مع ال C double bond O

583
00:54:24,810 --> 00:54:29,870
بدهم يعملوا C double bond N لاحظوا في عندكم Cl و H

584
00:54:31,030 --> 00:54:39,730
كمان فقدوا HCL في هذه الحالة للأسف ما نبهتناش حتى

585
00:54:39,730 --> 00:54:47,550
يكون السئل

586
00:54:47,550 --> 00:54:52,850
ان هذه carboxylation ال CO2 مثل صحيح؟ او ال H2O

587
00:54:52,850 --> 00:54:56,090
السئل ولا لا؟ بديش ال computer يكون اتجمد

588
00:55:08,700 --> 00:55:15,740
كل الأحوال يعني ارجع ان الفكرة تكون ايش ارجع

589
00:55:15,740 --> 00:55:21,240
ان الفكرة تكون واضحة اساس الفكرة وين انه طالما انا

590
00:55:21,240 --> 00:55:27,340
فهمت ان التفاعل بين انا مين و انا one بصير بإمكاني

591
00:55:27,340 --> 00:55:32,620
اجيب الانا مين من جهةو الانون من جهة تانية وأعمل

592
00:55:32,620 --> 00:55:37,380
تفاعلي بدون ولا مشكلة conjugate addition followed

593
00:55:37,380 --> 00:55:41,660
by cyclization conjugate addition followed by

594
00:55:41,660 --> 00:55:48,810
cyclizationالان في تفاعل اسهل لتحضير البريدين ان

595
00:55:48,810 --> 00:55:52,830
نفعل one five-dicarbonyl compound يعني لو أخدنا

596
00:55:52,830 --> 00:55:57,330
واحد اتنين تلاتة اربعة خمسة مع الامونيا بيبقوا

597
00:55:57,330 --> 00:56:01,470
يعمل امين انامين مرتين اضيف على السيطة بالبوند او

598
00:56:01,470 --> 00:56:06,970
بتاعة لهذا واضح انه بيبقوا يعطينا اللي هو ال

599
00:56:06,970 --> 00:56:10,890
diehydroberidine بأي عامل مؤكسب ممكن نحوله

600
00:56:10,890 --> 00:56:12,790
البريدين

601
00:56:17,180 --> 00:56:24,130
الان غير هيك البريدين تنسوش انه حلقةسداسية

602
00:56:24,130 --> 00:56:29,850
البريدين حلقة سداسية و الحلقة السداسية من أشهر طرق

603
00:56:29,850 --> 00:56:35,430
تحضيرها ديالز ألدر reaction ولذلك عند أنا طرق

604
00:56:35,430 --> 00:56:40,850
كثيرة جدا بتخليني أحضر البريدين باستعمال ديالز

605
00:56:40,850 --> 00:56:45,550
ألدر reaction مرات باستعمل اللي سمناهم mask دايين

606
00:56:45,550 --> 00:56:49,330
اتكلمنا عنهم يعني هذا الدايين هي الدايين اللي

607
00:56:49,330 --> 00:56:53,150
موجود عندك الآن هذا ال oxygen في النهايةبتكون في

608
00:56:53,150 --> 00:56:57,010
الحلقة السادسية بتكسر رابطاتها و بتفقد ع شكل O H و

609
00:56:57,010 --> 00:57:05,130
H ففي النهاية هاي أربعة و اتنين ستة صفة عندك بردين

610
00:57:05,130 --> 00:57:11,990
بهذا الشكل هاي أربعة و اتنينستة طبعا صفة عندى

611
00:57:11,990 --> 00:57:16,070
بيريدين هنا بكم double bond واحدة ليش لإن هدولا

612
00:57:16,070 --> 00:57:19,930
كلهم double bonds ممكن البعض يتساءل ليش هناك صفة

613
00:57:19,930 --> 00:57:23,570
aromatic بيريدين لإنه لما بكسر هذه بجيب double

614
00:57:23,570 --> 00:57:28,350
bond وبعدين عملت اكسه وبتصير OH وعملت أكسه ده OH

615
00:57:28,350 --> 00:57:34,810
OH فهي السبب لو حاولتوا تفصلوها بهدوء هتلاحظوا ان

616
00:57:34,810 --> 00:57:40,780
هي سبب انه جيبت ال two aromaticأو two new bi bonds

617
00:57:40,780 --> 00:57:46,300
فصيفي aromatic هذا مع ال triple bond هيعطينا حلقة

618
00:57:46,300 --> 00:57:52,040
سدسية بكم bond؟ تنتين هذه من ال deals ألدر وال

619
00:57:52,040 --> 00:57:54,940
triple بتصير double الآن صار عند تنتين double

620
00:57:54,940 --> 00:58:01,140
bonds قربنا على ال aromatic بشوية تسخين بنشيل

621
00:58:01,140 --> 00:58:03,840
هيدروجين بنصل ل ال aromatic

622
00:58:06,880 --> 00:58:10,320
الان هذا مرة تانية ماسك ضايين ايش اللي بده يفقد

623
00:58:10,320 --> 00:58:16,540
منه ال C double bond O فلاحظوا ال triple bond

624
00:58:16,540 --> 00:58:21,900
بتخليله double bond و ال deals other double bond و

625
00:58:21,900 --> 00:58:27,500
لما يفقد ال C O2 كمان بيجيبلي كمان bondصف عندي

626
00:58:27,500 --> 00:58:32,720
ايش؟ aromatic الان انتوا بتكونوا تتخيلوا كيف

627
00:58:32,720 --> 00:58:37,780
الكيميا عجيبة انه لو حد بيقول بدي بيريدين وعليه

628
00:58:37,780 --> 00:58:43,060
خمس بنزينات two, three, four, five, six بنتفن

629
00:58:43,060 --> 00:58:47,780
البريدين يمكن البعض يفكر ياخد البريدين يعمله

630
00:58:47,780 --> 00:58:52,240
substitution من بيجي ع باله انه من هدولة المركبين

631
00:58:52,240 --> 00:59:01,750
جابهم واضح؟هي جيبنا hetero-dienophile مع ديين عادي

632
00:59:01,750 --> 00:59:05,510
طبعا هنا في عندى two cell group ال two cell group

633
00:59:05,510 --> 00:59:08,650
ايه شمالها تفقد بسهولة باكسدا و بيصير

634
00:59:08,650 --> 00:59:16,110
decarboxylation برضه بنحولله aromatic pyridine هذا

635
00:59:16,110 --> 00:59:21,390
المركب مرة تانية mask ديين ايش اللي بده يفقد فيه

636
00:59:21,390 --> 00:59:27,950
CO2 و triple bondالـ triple bond بتخلي bond و هنا

637
00:59:27,950 --> 00:59:32,010
من ال deals ألدر كمان bond صاروا تنتين و مع فقد ال

638
00:59:32,010 --> 00:59:38,270
co2 كمان bond هى صار عندى aromatic هذا المركب بدى

639
00:59:38,270 --> 00:59:45,530
يفقد فيه مثل أمين هى ضيين double single double و

640
00:59:45,530 --> 00:59:52,300
ال triple bondبتصير double bond واضح صار عندى

641
00:59:52,300 --> 00:59:58,120
تنتين double bonds مع فقد هذا الجزء بتيجي التالتة

642
00:59:58,120 --> 01:00:03,600
زى ما انتوا ملاحظين هذا الكلام كله أمثلة منوعة

643
01:00:03,600 --> 01:00:09,400
وكتيرة على تحضير البريدين وهى كمان هذا المثال نفسه

644
01:00:09,400 --> 01:00:14,300
هذا المثال الأخير one two four تريازين بفقد

645
01:00:14,300 --> 01:00:19,700
نيتروجين هى ضايينضايقين فيه بس نيتروجين واحدة مع

646
01:00:19,700 --> 01:00:25,620
double bond و بعدين decarboxylation او اشي زي هيك

647
01:00:25,620 --> 01:00:29,590
او هاد يمكن ال triple double bond عاديةبتعملوا

648
01:00:29,590 --> 01:00:33,770
أكسدة في نهاية بيصير ash peridine فزي ما بتلاحظوا

649
01:00:33,770 --> 01:00:38,010
أنه ال deals elder ال deals elder reaction لإنه

650
01:00:38,010 --> 01:00:42,090
بيعطي حلقة سداسية و ال peridine حلقة سداسية

651
01:00:42,090 --> 01:00:46,570
الأمثلة لتحضير ال peridine بال deals elder

652
01:00:46,570 --> 01:00:52,370
reaction أمثلةكثير جدا يعني سويانة الآن اذا قلنا

653
01:00:52,370 --> 01:00:57,270
ان كلها الأمثلة أمثلة قديمة ان اقولكم كمان انتوا

654
01:00:57,270 --> 01:01:02,390
هاتولنا جديد ناس حضروا derivatives جديدة للبريدين

655
01:01:02,390 --> 01:01:05,830
بال deals elder reaction يعني روحوا home work على

656
01:01:05,830 --> 01:01:10,730
المجلات وقولوا بيريدين by deals elder reaction غير

657
01:01:10,730 --> 01:01:15,690
هذه الأمثلة هتلاقوا ناس كمان حضروا البريدين بال

658
01:01:15,690 --> 01:01:24,320
deals elder reactionتمام في synthesis إضافي

659
01:01:24,320 --> 01:01:29,400
للبريدين بنسميه chronic synthesis لchronic

660
01:01:29,400 --> 01:01:33,780
synthesis بنستعمل فيه two four بالتال ديون يعني

661
01:01:33,780 --> 01:01:38,080
عندي خمس كربونات على اتنين وعلى اربع أسيضة

662
01:01:38,080 --> 01:01:42,320
بالبندقوز الان لما نفعله مع ال ammonium acetate

663
01:01:42,320 --> 01:01:49,490
بنعمل على واحدة منهم امين و بتسيطin amine يعني هذه

664
01:01:49,490 --> 01:01:53,350
أصلا CH3

665
01:01:53,350 --> 01:01:58,250
CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

666
01:01:58,250 --> 01:02:02,610
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

667
01:02:02,610 --> 01:02:06,110
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

668
01:02:06,110 --> 01:02:10,830
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

669
01:02:10,830 --> 01:02:14,240
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CHالكيتون

670
01:02:14,240 --> 01:02:20,540
اللى فيه CH2 activated اللى فيه activated CH2 ليش

671
01:02:20,540 --> 01:02:26,020
لإن أنا بين تنتينC double bond Os يعني اللي هو one

672
01:02:26,020 --> 01:02:31,320
two three four five نفس المركب اللي بتانا فيه يعني

673
01:02:31,320 --> 01:02:36,320
كأنه احنا أخدنا ال two four dicarbonyl compound

674
01:02:36,320 --> 01:02:40,120
هذا ولا two four بنتين two four ديون مع ال

675
01:02:40,120 --> 01:02:43,820
ammonium acetate على جزء منه عمل هذا ال ammonia

676
01:02:43,820 --> 01:02:49,960
والجزء التاني سابهزي ما هو .. الآن .. هنا لو بدنا

677
01:02:49,960 --> 01:02:54,420
نيجي نتطلع بمنطق Enucleophile و Electrophile ..

678
01:02:54,420 --> 01:03:03,000
هذه عبارة عن Enucleophile .. هذه C .. هذه .. هذه C

679
01:03:03,000 --> 01:03:09,480
.. Electrophileواضح؟ C double bond O وبناء على ذلك

680
01:03:09,480 --> 01:03:13,000
هذه هتهاجم على ال C اللي هنا لاحظوا من هنا جبت أنا

681
01:03:13,000 --> 01:03:18,440
N, C, C, C هدولة كلهم جبتهم من هذه القطعة ومن هنا

682
01:03:18,440 --> 01:03:22,600
هي نيوكليوفايل وإلكتروفايل فهذا ال synthesis لو

683
01:03:22,600 --> 01:03:27,660
أنا بدي أصنفه هو عبارة عن 4 plus 2 synthesis يعني

684
01:03:27,660 --> 01:03:32,220
أربع قطع اجوا من هنا نيتروجين كاربون كاربون كاربون

685
01:03:32,220 --> 01:03:37,720
نيتروجين كاربون كاربون كاربون ومن هناcarbon و

686
01:03:37,720 --> 01:03:44,880
carbon طبعا هذا عبارة عن أبساطة أبسط مثال في

687
01:03:44,880 --> 01:03:49,900
الكيميا موجب سالب سالب موجب لاحظوا الفكرة العامة

688
01:03:49,900 --> 01:03:54,840
تبعته هي فكرة احنا لما بدنا نحكي cyclization ايش

689
01:03:54,840 --> 01:04:01,060
الاحتمالين اللي عندنا يا اما اتنين موجبو اتنين

690
01:04:01,060 --> 01:04:04,400
سالب يعني اتنين Electrophile و اتنين Nucleophile

691
01:04:04,400 --> 01:04:07,800
او بنحط Nucleophile يبقى له Electrophile او

692
01:04:07,800 --> 01:04:10,740
Electrophile يبقى له Nucleophile هذا اي فكرة منهم

693
01:04:10,740 --> 01:04:17,500
اللي موجودة هنا فكرة تانية واضح فكرة Nucleophiles

694
01:04:17,500 --> 01:04:25,600
و Electrophiles الان

695
01:04:25,600 --> 01:04:29,920
لو اجينا ل chemistry of pyridine

696
01:04:32,000 --> 01:04:36,860
ال chemistry of pyridine حقيقة ممكن نتطلع عليها من

697
01:04:36,860 --> 01:04:43,260
ناحيتين ممكن نتطلع علي ال nitrogen اللي حامله زوج

698
01:04:43,260 --> 01:04:48,020
إلكترونات وهنا بدنا نقول أن هذه بتتفاعل

699
01:04:48,020 --> 01:04:53,060
كنيوكليوفايل طالما بتتفاعل كنيوكليوفايل إذا هتبحث

700
01:04:53,060 --> 01:04:58,480
عن إيش؟ عن إلكتروفايل موجب أو نعمل إبدال على

701
01:04:58,480 --> 01:05:03,310
الحلقةElectrophilic Aromatic Substitution خلّينا

702
01:05:03,310 --> 01:05:09,350
نبدأ بالنيتروجين لو أخدت مثل أيوديد مش مثل أيوديد

703
01:05:09,350 --> 01:05:14,430
الكربون اللي فيه موجبة واليوت سالبة الآن خلّيها

704
01:05:14,430 --> 01:05:18,990
تتفاعل بيعمل الان مثل بيريدين طبعا لما يعمل المثل

705
01:05:18,990 --> 01:05:24,430
بتصير النيتروجين موجبة وقتها هيعمل مركّب ايوني ان

706
01:05:24,430 --> 01:05:30,200
مثل بيريدينيوم أيوديد هسميه ليش بيريدينيوم؟لأن

707
01:05:30,200 --> 01:05:37,400
الايون الموجب نهايته اونيوم مش

708
01:05:37,400 --> 01:05:44,660
اتفقنا امونيوم اوكزونيوم بيردينيوم واضح ايون موجب

709
01:05:44,660 --> 01:05:49,660
بيردينيوم ايضايت او هنا لو مرة تانية استفدنا من

710
01:05:49,660 --> 01:05:52,760
هذا زوج الالكترونات اللي هنا مع الاستليكلورايد

711
01:05:52,760 --> 01:05:56,910
الان في الاستليكلورايد وين الموجبالـ C double bond

712
01:05:56,910 --> 01:06:00,670
O لكن لأنه أستيليكلورايدي التفاعل هيكون

713
01:06:00,670 --> 01:06:07,130
substitution من مشتقات الحمض فهيعمل acetylation

714
01:06:07,130 --> 01:06:11,570
هنا هيعمل acetylation و برضه هتصير الـ nitrogen

715
01:06:11,570 --> 01:06:15,910
موجبة وبناء على ذلك هيتكون عندي إيش ال salt الأن

716
01:06:15,910 --> 01:06:20,570
لاحظوا هذا بفسرلي ليش مرات أنا بستعمل البريدين ك

717
01:06:20,570 --> 01:06:24,760
isolating agent ليش لأن هو هنا حمل ال acetineبعد

718
01:06:24,760 --> 01:06:29,020
شوية بيرود يفقد ال acetyl بسهولة لتفاعل تاني بده

719
01:06:29,020 --> 01:06:33,080
ال acetyl و لذلك هذا يقولنا عنه ايش ال البريدين او

720
01:06:33,080 --> 01:06:36,660
هذا ال agent is a good oscillating agent يعني هو

721
01:06:36,660 --> 01:06:40,900
كأنه أخد ال acetyl منها و بعد شوية بيفقدها اللي

722
01:06:40,900 --> 01:06:45,420
تتفاعل معاهreagent تاني فمن هنا بيصير ك catalyst

723
01:06:45,420 --> 01:06:49,580
يعني هو للحظة أخد ال acetyl بعدين خليني أقول لو

724
01:06:49,580 --> 01:06:54,080
جبنا nucleophile معين لل nucleophile بيرد ياخد ال

725
01:06:54,080 --> 01:06:58,640
acetyl منه و يعمل R C double bond on nucleophile

726
01:06:58,640 --> 01:07:05,340
فصار البريدين زي catalyst زي واصفة حمل ال حمل ال

727
01:07:05,340 --> 01:07:10,300
acetyl و بعدين فقدها بإيش بسهولة حمل ال acetyl

728
01:07:10,300 --> 01:07:18,420
بعدين فقدهاالسهولة من التفاعلات أيضا ان البريدين

729
01:07:18,420 --> 01:07:22,060
على ال نيتروجين مع ال bare acid بيعمل oxide،

730
01:07:22,060 --> 01:07:26,260
unoxide الان ال unoxides في ال heterocycle كيميستر

731
01:07:26,260 --> 01:07:31,100
مشهورينيعني كثير فيه heterocycles على ال nitrogen

732
01:07:31,100 --> 01:07:35,300
بيكون في عندى oxygen و بناء على ذلك بتصير ال

733
01:07:35,300 --> 01:07:40,460
nitrogen موجبة و ال oxygen اشمالها سالبة لاحظوا

734
01:07:40,460 --> 01:07:45,060
هنا بختلف عن المراكبين اللى جابلت شغلة المراكبين

735
01:07:45,060 --> 01:07:48,620
اللى جابلت ال nitrogen موجبة و اليود السالب مفصول

736
01:07:48,620 --> 01:07:52,700
عنها هذا اش بنسمي احنا salt او هنا ال nitrogen

737
01:07:52,700 --> 01:08:00,980
موجبة و ال chlorine مفصولة هذا saltالموجب والسالب

738
01:08:00,980 --> 01:08:07,080
هنا مفصولين هذا salt لكن لما يكون الموجب والسالب

739
01:08:07,080 --> 01:08:14,540
في نفس الجزء مثل الان أكسيد تأخذ عدة أسماء من ضمن

740
01:08:14,540 --> 01:08:18,660
الأسماء التي تأخذها وممكن تشوفوها انه يتسمى inner

741
01:08:18,660 --> 01:08:25,410
saltف ال inner salt الموجب و السلب فيه بنفس الجزية

742
01:08:25,410 --> 01:08:31,210
ال salt الموجب لحال و السلب لحال كمان من الأسماء

743
01:08:31,210 --> 01:08:37,250
اللي اتعلمتوها اذا انتوا متذاكرين zwitter ionic

744
01:08:37,250 --> 01:08:41,050
zwitter ionic جاي من الألمان zwei يعني ثناء اتنين

745
01:08:41,050 --> 01:08:46,690
zwei اتنين zwitter ionic يعني ثناء الايونية كمان

746
01:08:46,690 --> 01:08:49,130
بيجي باسم betens

747
01:08:51,910 --> 01:08:57,690
لما تقرأوا عن عائلة اسمها بيتينز هذه اللي هي

748
01:08:57,690 --> 01:09:02,550
المركبات اللي فيها موجب و سالب و من أشهر التسميات

749
01:09:02,550 --> 01:09:10,450
الـ mesionic compound بيسموها أيش كمان؟ mesionic

750
01:09:10,450 --> 01:09:16,770
compounds اللي هي المركبات اللي فيها موجب و سالب

751
01:09:16,770 --> 01:09:25,280
في حلقةوكمان بيسموهم Sidnones Sidnones طبعا

752
01:09:25,280 --> 01:09:29,180
Sidnones لأنه من أوائل المراكبات اللي انفصلت كحلقة

753
01:09:29,180 --> 01:09:34,480
خماسية خلينا نقول فيها موجب و هانا سالد كان مراكب

754
01:09:34,480 --> 01:09:39,420
فصله ب Sidney بأستراليا فنسبة ل Sidney سموه

755
01:09:39,420 --> 01:09:44,450
Sidinoneطبعا واضح تماما انه في ال homework بتكون

756
01:09:44,450 --> 01:09:49,470
جيبولي ال Sedanon الأصلي طبعا الأصل ال Sedanon

757
01:09:49,470 --> 01:09:53,490
مركب واحد لكن لأنه المركب فيه الظاهر الموجب

758
01:09:53,490 --> 01:09:56,970
والثالث صار كل ما نزيه مرات بعض الناس يقولوا عنه

759
01:09:56,970 --> 01:10:04,580
إيش Sedanon الميزو ايونكتقريبا من أشهرها للحلقات

760
01:10:04,580 --> 01:10:09,560
ان الحلقة فيها موجب و بتحمل اش O سالبة كل هذه

761
01:10:09,560 --> 01:10:12,500
الأشياء ممكن تلاقوا inner salt, zwitterionic,

762
01:10:12,620 --> 01:10:19,180
betaine, mesoionic, sedanone كل هذا لواصف مراكبات

763
01:10:19,180 --> 01:10:26,470
زي اش زي البريدينان اكسيد و بالمناسبة هذا البريدين

764
01:10:26,470 --> 01:10:30,050
ان اكسيد للي بيلتبه لل one three dipolar

765
01:10:30,050 --> 01:10:33,830
cycloaddition أخدته النيترون هو عبارة عن one three

766
01:10:33,830 --> 01:10:38,150
dipolar بتفعل من هنا و من هنا مع double bond و

767
01:10:38,150 --> 01:10:44,530
بيعمل حلقة خمسية واحد اتنين تلاتة اربع خمسة الان

768
01:10:44,530 --> 01:10:49,130
البريدين ان اكسيد لو فعلناه مع الفوسفوراس ال

769
01:10:49,130 --> 01:10:53,870
trichloride بيرود يفقد ال oxygen يرجع بريدينتمام؟

770
01:10:53,870 --> 01:11:00,790
يعني احنا ببساطة ممكن نعمل pyridine anoxide نخليه

771
01:11:00,790 --> 01:11:04,570
يتحد ال nitrogen ب oxygen و ممكن نرود نتخلص من

772
01:11:04,570 --> 01:11:09,450
ايش؟ من ال oxygen ال phosphorus trihalide الآن

773
01:11:09,450 --> 01:11:16,840
الناس بيقولوا ان العبثية في الكيمياءاشمالها مرفوضة

774
01:11:16,840 --> 01:11:21,420
يعني لو انه بس العملية انه اعمل unoxide واتريح منه

775
01:11:21,420 --> 01:11:27,400
بس استعملت مواد عضوية وشميت كيمويات وضيعت وجتك على

776
01:11:27,400 --> 01:11:31,960
الفاضي هذا الكلام مقبول ولا لأ مش مقبول لكن انا

777
01:11:31,960 --> 01:11:37,080
باستفيد حقيقةمن البريدين ان اكسايد استفادة كبيرة

778
01:11:37,080 --> 01:11:42,640
جدا الاستفادة الكبيرة جدا ان انا لو اجيت على

779
01:11:42,640 --> 01:11:47,260
البريدين لما اتعلمت تفاعلات الإبدال اعملتله

780
01:11:47,260 --> 01:11:56,160
نيتراشن بال HNO3 و Sulphuric Acid H2SO4 النيتراشن

781
01:11:56,160 --> 01:12:01,620
بتنفي على موقع تلاتة واضح؟ وين بتيجي مجموعة

782
01:12:01,620 --> 01:12:07,430
النيترو فيه؟ع موقع تلاتة فبصير عندى three nitro

783
01:12:07,430 --> 01:12:10,910
pyridine لو بدى اعمل nitration ع ال pyridine الان

784
01:12:10,910 --> 01:12:17,370
لو عملت ال nitration ع ال pyridine and oxide بتم ع

785
01:12:17,370 --> 01:12:25,730
موقع اربعة واضح؟ الان بعد هيك لو اتيت اتخلصت في

786
01:12:25,730 --> 01:12:27,470
هذه الحالة من

787
01:12:30,220 --> 01:12:35,640
الاكسيد بصير حصلت على 4 نيترو بيردين عشانك لو اجيت

788
01:12:35,640 --> 01:12:39,840
سألكوا كيف بتحضروا ل 3 نيترو بيردين هتقولولي

789
01:12:39,840 --> 01:12:44,560
نيتراشن of بيردين عادي طب وال 4 نيترو بيردين

790
01:12:45,590 --> 01:12:50,130
Nitration للانوكسيد وبعدين بخلص من الانوكسيد واضح

791
01:12:50,130 --> 01:12:54,550
الفكرة طبعا انتبهوا معاك انه اللي حضر ال 4 نيترو

792
01:12:54,550 --> 01:12:58,930
بيقدر بعد هيك ال نيترو سواء قبل او بعد يعمل لها

793
01:12:58,930 --> 01:13:04,810
reduction ل .. ل امين اذا بهاد الطريقة اللي صار

794
01:13:04,810 --> 01:13:12,310
بيبقى ان احضر ال ايش ال 4 امينو بيردين طب بقدر من

795
01:13:12,310 --> 01:13:17,510
هنا احضر كمان ال 3 امينو بيردينأكيد reduction إذا

796
01:13:17,510 --> 01:13:21,970
لو سألناكم كيف بدكم تحضروا ال three nitro و ال

797
01:13:21,970 --> 01:13:25,970
four nitro pyridine بدنا نكون عارفين لو قولنا طيب

798
01:13:25,970 --> 01:13:30,190
ال three amino و ال four amino اللي حضر ال three

799
01:13:30,190 --> 01:13:34,850
nitro و ال four nitro بحضر ال three amino و ال

800
01:13:34,850 --> 01:13:42,650
four amino شو ضال عندى ال two aminoيعني هي نقولت

801
01:13:42,650 --> 01:13:49,550
في amino ع تلاتة من هذه و amino على أربعة ضايل ايش

802
01:13:49,550 --> 01:13:55,710
ال amino على اتنين مين يتطوع يحضرها مع ال nitrogen

803
01:13:55,710 --> 01:14:02,750
بتروح ع تلاتة في البريدين ع تلاتة و في البريدين

804
01:14:02,750 --> 01:14:08,950
عنوكسايد على أربعة ضال عندي ايش ع تنين في حد منكم

805
01:14:08,950 --> 01:14:19,040
بيقدر يعملهافي راجل طيب يمكن مات اسمه Chichibabin

806
01:14:19,040 --> 01:14:25,940
Chichibabin عملها اذا انتوا مش قادرين تعملوا تحطوا

807
01:14:25,940 --> 01:14:30,660
الامين على موقع اتنين مش نايتريشن عفوا اميناشن

808
01:14:30,660 --> 01:14:36,500
امين مباشرة على موقع اتنين Chichibabin عملها تمام

809
01:14:36,500 --> 01:14:43,220
يعني مش ناقص غيرينشدله هذا المنشد يقول عملها

810
01:14:43,220 --> 01:14:46,820
Chichi Babel كيف عملها Chichi Babel؟

811
01:14:46,820 --> 01:14:52,140
باليوكليوفيليك substitution انتوا عارفين عادة عن

812
01:14:52,140 --> 01:14:54,760
ال aromatic اللي بيتم ال Electrophilic ولا

813
01:14:54,760 --> 01:14:59,970
اليوكليوفيليك substitutionElectrophilic الاروماتيك

814
01:14:59,970 --> 01:15:03,910
لانها كلها إلكترونات عادة اللي بيهاجم عليها إيش

815
01:15:03,910 --> 01:15:09,070
Electrophile لكن أحيانا ممكن تتم ال Eucleophilic

816
01:15:09,070 --> 01:15:11,650
Substitution ومر عليكم بعض لل Eucleophilic

817
01:15:11,650 --> 01:15:15,130
Substitution في كورسات ال organic العامة بالذات

818
01:15:15,130 --> 01:15:21,900
لما بيكون عندكممجموعات with a drawing يعني لما كان

819
01:15:21,900 --> 01:15:28,020
يكون عندكم زي هيك كلور و هنا نيترو و كمان نيترو و

820
01:15:28,020 --> 01:15:33,680
كمان نيترو و اتفعلوها مع ال N A O H كانت تيجي ال O

821
01:15:33,680 --> 01:15:38,660
H تحل هذا ال nucleophilic substitution موجود في ال

822
01:15:38,660 --> 01:15:43,200
general organic واضح؟ كانت تيجي ال O H تحل محل

823
01:15:43,200 --> 01:15:47,730
كلور الآنالشيطشي بابين عمل الـ Eucleophilic

824
01:15:47,730 --> 01:15:54,630
Substitution بيجي بفاعل الـ Sodamide مع البريدين

825
01:15:54,630 --> 01:16:00,590
طبعا هنا في عنده H و Sodamide عبارة عن NA plus NH2

826
01:16:00,590 --> 01:16:07,990
minus من اللي بده يهاجم الـ NH2 اتخيلوا انتوا هنا

827
01:16:07,990 --> 01:16:13,750
في عندكم H و جاية الـ NH2 هذه بده تهاجم هناوين بده

828
01:16:13,750 --> 01:16:18,530
يروح هذا زوجي الإلكترونات في عندي أصلا أنا زوجي

829
01:16:18,530 --> 01:16:23,370
هذا بيجي هنا بتصير ال N minus ال N minus بتلاقي

830
01:16:23,370 --> 01:16:29,970
إيش ال N A plus بتعمل معها زي سوء بتعدلها خلصت

831
01:16:29,970 --> 01:16:33,550
مشكلة ال minus ليش؟ لأن ال minus لاجي موجب الآن

832
01:16:33,550 --> 01:16:40,400
بعد هيك مجرد أن هذه ترجع هناتطلع ال H مع

833
01:16:40,400 --> 01:16:47,020
إلكتروناتها الآن جبت N H2 مع إلكتروناتها و طردت H

834
01:16:47,020 --> 01:16:52,660
مع إلكتروناتها جبت نيوكليوفايل و ال H minus اللي

835
01:16:52,660 --> 01:16:59,100
طرتها نيوكليوفايل جبت سالب و طردتسالب إذا هذا أي

836
01:16:59,100 --> 01:17:03,380
نوع من ال substitution اليوكليوفيليك substitution

837
01:17:03,380 --> 01:17:07,940
هذا التفاعل اسمه Chichibabin reaction هتلاحظوه

838
01:17:07,940 --> 01:17:11,840
موجود مش بس في البريدين وين في نيتروجين على موقع

839
01:17:11,840 --> 01:17:17,550
اتنين جنبها بحط امينبصير general reaction يعني في

840
01:17:17,550 --> 01:17:22,530
ال by role برضه على موقع اتنين بيحط امين باستعمال

841
01:17:22,530 --> 01:17:26,910
ايش ال chichibabine reaction اللي هو تفاعل

842
01:17:26,910 --> 01:17:33,690
السوداميد مع البريدين بيحط لوين ال ال NH2 على موقع

843
01:17:33,690 --> 01:17:37,830
اتنين و ال chichibabine reaction is a nucleophilic

844
01:17:37,830 --> 01:17:40,690
substitution reaction ماحدش يفكروا ايش

845
01:17:41,900 --> 01:17:44,780
Electrophilic Substitution Reaction It is

846
01:17:44,780 --> 01:17:50,100
Eucleophilic Substitution Reaction إذا لو الآن

847
01:17:50,100 --> 01:17:53,340
إجينا السؤال How can you prepare two

848
01:17:53,340 --> 01:17:57,200
aminobiridine، three aminobiridine، four

849
01:17:57,200 --> 01:18:04,330
aminobiridine، بعرف ال two amino؟الثالثة أمينو

850
01:18:04,330 --> 01:18:10,830
نيتراش عادى وبعدها ردوكشن الفورة أمينو نيتراش عادى

851
01:18:10,830 --> 01:18:16,530
و بعدها ردوكشنطبعا فى ناس هيحتجوا يقولوا انتوا

852
01:18:16,530 --> 01:18:21,770
شرحتولنا لل eucleophilic substitution الفرعى قبل

853
01:18:21,770 --> 01:18:26,030
ما تحكوا ايش ال electrophilic substitution على

854
01:18:26,030 --> 01:18:30,030
البريدين الان هل البريدين بتمعلى electrophilic

855
01:18:30,030 --> 01:18:36,040
substitution من ناحية المبدأبتم ولكن أبطأ كتير من

856
01:18:36,040 --> 01:18:39,920
البنزين يعني حوالي مليون مرة البريدين less

857
01:18:39,920 --> 01:18:44,560
reactive than بنزين يعني ال nitration بالعافية بتم

858
01:18:44,560 --> 01:18:48,220
لخمسة في المية ال chlorineation بشكل متوسط ال

859
01:18:48,220 --> 01:18:51,780
bromination ب good yield في كل الأحوال بدي استعمل

860
01:18:51,780 --> 01:18:59,700
CL2 مثلا FeCl3 Br2 FeBr3 ال nitration HNO3 H2SO4

861
01:19:00,520 --> 01:19:06,340
الكلام اللى اتعلمناه بصير السؤال طبعا ليش بتتم على

862
01:19:06,340 --> 01:19:11,520
موقع تلاتة يعني عادة ال electrophilic substitution

863
01:19:11,520 --> 01:19:18,180
وان بتتمع موقع تلاتة الان الناس اللى فاهمه من ال

864
01:19:18,180 --> 01:19:21,800
organic chemistry ليش بتتم المواقع ايام ما كنا

865
01:19:21,800 --> 01:19:25,140
نقول بعض المجموعات meta directing groups و بعضها

866
01:19:25,140 --> 01:19:29,280
ortho para directing groups لازم يرسموا ايش

867
01:19:29,280 --> 01:19:33,500
resonance structures يعني يجربوا يحطوا الإبدال على

868
01:19:33,500 --> 01:19:37,980
موقع اتنين و يحطوا الإبدال ع موقع تلاتة و يحطوا

869
01:19:37,980 --> 01:19:43,280
الإبدال ع موقع اربعة و يرسموا ايشكل ال resonance

870
01:19:43,280 --> 01:19:48,880
structures يرسموا كل ال resonance structures لو

871
01:19:48,880 --> 01:19:52,860
اجينا حاطينا الإبدال على موقع اتنين هلاحظ ان في

872
01:19:52,860 --> 01:19:55,500
عندنا resonance structure و منهم resonance

873
01:19:55,500 --> 01:19:59,560
structure غير مقبول في نيتروجين بتحمل موجة

874
01:19:59,560 --> 01:20:03,900
نيتروجين عادة بتحمل ايش؟ سالب و لو اجينا نحط على

875
01:20:03,900 --> 01:20:07,220
موقع اربعة هلاحظ برضه عندى two resonance

876
01:20:07,220 --> 01:20:10,080
structures و واحد منهم غير مقبول نيتروجين فيه

877
01:20:10,080 --> 01:20:15,350
بتحمل موجةالان لو حطينا على موقع تلاتة هلاحظ

878
01:20:15,350 --> 01:20:17,590
الموجب على ال carbon هنا أو على ال carbon هنا مش

879
01:20:17,590 --> 01:20:20,850
على ال nitrogen فصار هنا في عندي two resonance

880
01:20:20,850 --> 01:20:23,950
structures و هنا two resonance structures و هنا

881
01:20:23,950 --> 01:20:28,250
two resonance structures لكن هذا غير مقبول .. و

882
01:20:28,250 --> 01:20:31,570
هذا غير مقبول ف two resonance structures مقبولين

883
01:20:31,570 --> 01:20:37,350
في أي حالة بيكونوا في ال three substitutionsبناء

884
01:20:37,350 --> 01:20:42,390
على ذلك، لو عملنا هذه التفاعلات على البريدين، على

885
01:20:42,390 --> 01:20:47,910
أي موقع بتتم؟ على موقع تلاتة، الـ Electrophilic

886
01:20:47,910 --> 01:20:51,010
Substitution بتتم على تلاتة، و أيه ذكرنا بعض

887
01:20:51,010 --> 01:20:54,430
الأمثلة عليه؟

888
01:20:56,200 --> 01:21:01,160
بتهيأ ليه؟ بنكون أعطينا فكرة عن البريدين تفاعلاته

889
01:21:01,160 --> 01:21:05,700
عن نيتروجين ال electrophilic substitution تبعه و

890
01:21:05,700 --> 01:21:08,240
ال eucleophilic substitution شو المشهور في ال

891
01:21:08,240 --> 01:21:10,340
eucleophilic substitution عن البريدين

892
01:21:13,730 --> 01:21:18,730
وأخدنا الطرق المختلفة لتحضير البريدين ان شاء الله

893
01:21:18,730 --> 01:21:23,830
المرة القادمة بنبدأ في الكوينولين و Isoquinoline

894
01:21:23,830 --> 01:21:27,970
اللي هم في النهاية بنزو بيريدين يعني واضح؟ اللي هم

895
01:21:27,970 --> 01:21:30,110
في النهاية بنزو بيريدين