PL9fwy3NUQKwZKGFtzoDcohntnVntNPdjS/PM-rNe4EDFE_raw.srt

1
00:00:21,260 --> 00:00:26,340
بسم الله الرحمن الرحيم بعد ما أخدنا الطرق العامة

2
00:00:26,340 --> 00:00:31,560
لتحضير ال heterocycles انتقلنا لاخذ أنفلة محددة

3
00:00:31,560 --> 00:00:36,380
بدأنا بالحلقات السوداسية وأخدنا تقريبا من أشهر

4
00:00:36,380 --> 00:00:40,120
الحلقات السوداسية الberidine في المرة الماضية،

5
00:00:40,120 --> 00:00:44,800
الآن الberidine إذا صارموجود مع البنزين على شكل

6
00:00:44,800 --> 00:00:49,380
fused rings بصير عند المركب بنزو بردين in

7
00:00:49,380 --> 00:00:55,220
principle الان لما نيجي نطلع على ال بنزو بردين لو

8
00:00:55,220 --> 00:00:58,940
بدنا نقول a b يعني بنزو b بردين و هنا لو بدنا نقول

9
00:00:58,940 --> 00:01:04,690
a b c بنزو c بردينلكن ما حد بيسمي بهذه التسمية

10
00:01:04,690 --> 00:01:10,730
هدول المركبين أخدوا أسماء شهرة يلتزم بها اللي هم

11
00:01:10,730 --> 00:01:15,250
ال quinoline و ال isoquinoline اللي موجودين بهذا

12
00:01:15,250 --> 00:01:22,610
الشكلفى الترقيم طبعا حسب القواعد المتبعة بدنا نبدأ

13
00:01:22,610 --> 00:01:26,070
هان من ال nitrogen واحد اتنين تلاتة اربع خمسة و

14
00:01:26,070 --> 00:01:30,950
هكذا طبعا بده يتبع الترقيم شغلة مهمة انه لو كانوا

15
00:01:30,950 --> 00:01:36,050
هدول الحلقات effused مع حلقات تانية بده يكون هنا

16
00:01:36,050 --> 00:01:42,590
عندى ايه؟و هنا عندى V و C و D و هكذا واضح؟ و لذلك

17
00:01:42,590 --> 00:01:45,410
في ال isoquinoline لما بيكون ترقيم من هنا واحد

18
00:01:45,410 --> 00:01:51,230
اتنين تلاتة بتكون هذه A وهذه B فلو اجى ال

19
00:01:51,230 --> 00:01:54,790
isoquinoline مع حلقة تانية من هنا بيكون عامل

20
00:01:54,790 --> 00:02:00,310
fusion من وين من B إذا كان هو ال base component ان

21
00:02:00,310 --> 00:02:06,800
كون منتبهين لهذه النقطة الآنلو بدنا نشوف كيف طرق

22
00:02:06,800 --> 00:02:12,100
تحضير الكوينولين والايزو كوينولين هتلاحظوا انه

23
00:02:12,100 --> 00:02:18,300
بالمجمل هي طرق تقليدية كل الكيميا بالمناسبة مع

24
00:02:18,300 --> 00:02:22,580
مرور الوقت بتصير أمرها سهليعني في النهاية إذا

25
00:02:22,580 --> 00:02:27,460
الكيميا بدها تصفى على ال nucleophile و ال

26
00:02:27,460 --> 00:02:31,820
electrophile هالكلمتين أو free radicals يعني في

27
00:02:31,820 --> 00:02:34,340
النهاية أنا بدي bond يبدأ أجيبها nucleophile و

28
00:02:34,340 --> 00:02:38,900
electrophile 2 زائد 0 بيساوي 2 او free radicals 1

29
00:02:38,900 --> 00:02:43,000
زايد 1 بيساوي 2 و بتصفى تلت ارباع الكيميا بهذا

30
00:02:43,000 --> 00:02:46,700
الشكل معنادالك الكيميا ضمن هالمبدأ العام بتصير

31
00:02:46,700 --> 00:02:52,770
إيش؟ربما من أسهل .. ربما من أسهل العلوم في عدة طرق

32
00:02:52,770 --> 00:02:57,930
للكوينولين synthesis منها اللي بنسمي احنا scrub

33
00:02:57,930 --> 00:03:01,650
synthesis هنا هتلاحظوا أسماء كتيرة انا بهمن الفكرة

34
00:03:01,650 --> 00:03:06,150
مانديش احفظ انه scrub هو هذا دويبنر فون ميلر هو

35
00:03:06,150 --> 00:03:11,150
هذا فريد ليندر هو هذا لأ بناخد الفكرة scrub اللي

36
00:03:11,150 --> 00:03:16,050
عملوا خلط الانيلين مع الجليسرين مع حمض الكابريتيك

37
00:03:16,050 --> 00:03:20,790
طلع عنده كوينولينAniline، Glycerin، حمض كابريتيك

38
00:03:20,790 --> 00:03:26,930
الآن كلنا بنعرف لجليسرين كام كاربون، تلاتة و عليهم

39
00:03:26,930 --> 00:03:33,050
OHs لما فهموا التفاعل جيدا لما فهموا التفاعل جيدا

40
00:03:33,050 --> 00:03:36,650
لجليسرين مع حمض الكابريتيك بيعطينا ال

41
00:03:36,650 --> 00:03:41,330
Acrylaldehyde هذا هاي كاربون تلتين تلاتة وحدة في

42
00:03:41,330 --> 00:03:46,970
ميه من هناو أتش و أتش و عمل كمان مية تانية و عمل

43
00:03:46,970 --> 00:03:50,790
oxidation واضح؟ يعني حدفت انتين أتش و عمل

44
00:03:50,790 --> 00:03:55,810
oxidation فصار عندي هذا ال alpha beta unsaturated

45
00:03:55,810 --> 00:03:59,990
carbonyl compound اللي احنا بنسميه ايش؟

46
00:03:59,990 --> 00:04:04,970
Acrylaldehyde و منه ال Acrylonitrile لما بيكون

47
00:04:04,970 --> 00:04:11,310
عندىCN واضحة الفكرة؟ ربما هذا الكلام اجيبنا بس

48
00:04:11,310 --> 00:04:15,130
كثقافة، مديش اتعب كتير في هذه النقطة، هذا المركب

49
00:04:15,130 --> 00:04:21,490
اللي لو الناس حطوا في مواتير السيارات .. لو الناس

50
00:04:21,490 --> 00:04:26,810
حطوا في مواتير السياراتالسيرج بدل الوقود سيارات

51
00:04:26,810 --> 00:04:31,850
الديزل فحركة ال glycerin بيطلع هذا المركب اللي

52
00:04:31,850 --> 00:04:35,810
بيعمل رائحة نفاذة وبتعرفوا بغزة نتيجة الحصار

53
00:04:35,810 --> 00:04:39,690
السيارات والباصات اللي بتمشي على الديزل استعملوا

54
00:04:39,690 --> 00:04:44,190
الزيوت مكان الوقود اللي هي السيرج وقشة وكان يطلع

55
00:04:44,190 --> 00:04:48,370
هذا المركب المزعج من ال glycerin اللي بيجي من تكسر

56
00:04:48,370 --> 00:04:53,380
الزيوتفي كل الأحوال إذا وصلت الأمور زي هيك قليلين

57
00:04:53,380 --> 00:04:57,020
و Alpha Beta Unsaturated Carbonyl Compounds بيصير

58
00:04:57,020 --> 00:05:02,260
بالزمن الجلمين الأحمر والإيش والأزرق ال

59
00:05:05,040 --> 00:05:10,480
و عند النزوم ال ortho position is اليوكليوفايل هذه

60
00:05:10,480 --> 00:05:14,040
ال alpha beta unsaturated carbonyl compound في

61
00:05:14,040 --> 00:05:17,660
النهاية بيصير عليها اي تفاعل Michael addition

62
00:05:17,660 --> 00:05:23,580
الاضافة على هذا الطرف الطرف البعيد هيعملنا هنا ال

63
00:05:23,580 --> 00:05:26,100
Michael addition و حولنا ال double bond الى single

64
00:05:26,100 --> 00:05:29,240
bond هذا اليوكليوفايل مع ال electrophile

65
00:05:33,060 --> 00:05:38,180
بطلع عندى Equinoline واضحة الفكرة؟ الان اصل الـ

66
00:05:38,180 --> 00:05:42,400
Scrap Synthesis ماكنش هذا المركب كان Glycerin

67
00:05:42,400 --> 00:05:46,500
H2SO4 لكن لما فهموا التفاعل قالوا هدول الاتنين

68
00:05:46,500 --> 00:05:51,040
بيطلعوا هذا المركب الان صار الناس اللى فهمت

69
00:05:51,040 --> 00:05:54,560
التفاعل جيدا يقولوا طب لو جيبنا اي Alpha Beta

70
00:05:54,560 --> 00:05:58,000
Unsaturated Carbonyl Compound بحطينا هنا Methyl,

71
00:05:58,100 --> 00:06:02,080
Ethyl, Propylحضرناها بأي طريقة تانية يعني مش ضرورة

72
00:06:02,080 --> 00:06:05,020
من ال glycerin و ال sulfuric acid يعني جيبناها

73
00:06:05,020 --> 00:06:08,660
substituted alpha beta unsaturated carbonyl

74
00:06:08,660 --> 00:06:13,120
compound وفعلنا نفس التفاعل هيعمل نفس الشيء لكن

75
00:06:13,120 --> 00:06:16,260
هيطلع عند البريدين في هذا ال .. الليكونولين في هذا

76
00:06:16,260 --> 00:06:19,880
الحالة substituted هذا deutner von miller

77
00:06:19,880 --> 00:06:25,200
synthesis فهو واضح أن هو اشتقاق من ال scrub

78
00:06:25,200 --> 00:06:30,090
synthesisيعني فهم القصة جيدة وكرر المثال مع

79
00:06:30,090 --> 00:06:35,210
substituted alpha beta unsaturated aldehyde واضح

80
00:06:35,210 --> 00:06:42,070
الفكرة؟ فدولة يخرجوا من مشكات واحدة

81
00:06:43,220 --> 00:06:48,920
الان لو اجينا لتحضير تالق compass synthesis سهل

82
00:06:48,920 --> 00:06:52,040
جدا هذا nucleophile و ال orthoposition ال

83
00:06:52,040 --> 00:06:55,620
principle is a nucleophile الان التنتين ال c

84
00:06:55,620 --> 00:07:02,440
double bond o's they are electrophiles نبدأ من هنا

85
00:07:02,440 --> 00:07:05,660
ال n h2o مع ال c double bond o و c double bond n و

86
00:07:05,660 --> 00:07:09,440
ال orthoposition بيهاجم هان زي ما اتعلمنا مافيش

87
00:07:09,440 --> 00:07:16,020
فيها ولا مشكلةلو اتينا لفريد ليندار ال synthesis

88
00:07:16,020 --> 00:07:23,390
مرات هذا بتلاقوه في الكتب ايه فوق نقطينأما لاندر

89
00:07:23,390 --> 00:07:27,950
اللي هي ال A الممالة للكاسر طبعا اللي بالكمبيوتر

90
00:07:27,950 --> 00:07:32,370
ماعنده A عنده نقطين بيحطها A بعدها E و كذلك ال O

91
00:07:32,370 --> 00:07:37,010
بيحطها O بعدها E و هكذا في الكتابة هذا أيضا من

92
00:07:37,010 --> 00:07:40,910
ناحية المبدأ هذا أيضا من ناحية المبدأ nucleophile

93
00:07:40,910 --> 00:07:44,730
و electrophile يعني أنا هنا لما بيكون في عندي

94
00:07:44,730 --> 00:07:51,350
activated methylene group هذا in principle minus و

95
00:07:51,350 --> 00:07:58,900
هناالان ال N O2 بيعملها reduction بعد ما يشبك

96
00:07:58,900 --> 00:08:02,940
هدولة ال N O2 بيعملها reduction يعني بيخليها N H2

97
00:08:02,940 --> 00:08:14,110
صارت minus و هذه plus فاحنا بنشبك هنابعدين استعمال

98
00:08:14,110 --> 00:08:19,010
base بيصير minus بنشبكه، بعدين ال N O2 بال

99
00:08:19,010 --> 00:08:23,270
reduction بتصير N H2 N H2 C double bond O C double

100
00:08:23,270 --> 00:08:28,600
bond Nواضح؟ فلحتى الآن قاعدة فعلا أن الأفكار اللي

101
00:08:28,600 --> 00:08:33,460
موجودة ومستعملة هي أفكار بسيطة مكررة معتمدة على

102
00:08:33,460 --> 00:08:36,840
فهمنا اللي أخدناه في ال cyclization reactions

103
00:08:36,840 --> 00:08:41,000
ولذلك يعني احنا اهتمنا أن ندرس ال course مش كأنفلة

104
00:08:41,000 --> 00:08:46,580
لأن ندرس المبدأ في الأساس و بعدين بتلاحظوا انه

105
00:08:46,580 --> 00:08:50,320
كوينولين ايزو كوينولين وغيره يعني لما ابدي اجي

106
00:08:50,320 --> 00:08:54,020
الآن لل ايزو كوينولين هلاجي مرة تانية الفكرة

107
00:08:55,120 --> 00:08:59,980
اليوكليوفايل الالكتروفايل مش ازيادة يعني لو أخذنا

108
00:08:59,980 --> 00:09:03,040
هذا المركب هنا في عند اليوكليوفايل و ال

109
00:09:03,040 --> 00:09:09,580
orthoposition is اليوكليوفايل الان ال acid halides

110
00:09:09,580 --> 00:09:15,020
are dielectrophiles دالكم متساكنينها هذه

111
00:09:15,020 --> 00:09:18,320
dielectrophile

112
00:09:21,280 --> 00:09:26,580
ليش؟ بنشوف مشهد اي موجة بـ Acid chloride لما هنا

113
00:09:26,580 --> 00:09:29,320
يصير الهجوم شو بده يصير عليها اول تفاعل

114
00:09:29,320 --> 00:09:33,400
Substitution is ان هي بيستفدت منك Electrophile

115
00:09:33,400 --> 00:09:38,680
صارت هنا C double bond O هي موجة مرة تانية ايش بده

116
00:09:38,680 --> 00:09:43,300
يصير عليك؟ addition in this case بتصير OH و ال OH

117
00:09:43,300 --> 00:09:48,000
مع ال H بتحدث و لاحظوا بعدين هو عمل عملية

118
00:09:48,000 --> 00:09:52,550
oxidation إضافية بده شوق شوية أصعبواضحة الفكرة؟

119
00:09:52,550 --> 00:09:59,430
فضلنا متذكرين ال yeast و ال acid halides و ال acid

120
00:09:59,430 --> 00:10:03,470
anhydrides in principle they are dielectrophiles

121
00:10:03,470 --> 00:10:06,890
they act as dielectrophiles هذا الكلام حتى في ال

122
00:10:06,890 --> 00:10:11,750
organic synthesis العامة بفيدكم لأنه جزء كبير من

123
00:10:11,750 --> 00:10:15,090
فهم ال organic synthesis نفهم ال electrophiles و

124
00:10:15,090 --> 00:10:19,810
ال nucleophilesكذلك الحال ال .. ال .. ال .. ال ..

125
00:10:19,810 --> 00:10:21,050
ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال

126
00:10:21,050 --> 00:10:21,370
.. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال ..

127
00:10:21,370 --> 00:10:22,370
ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال

128
00:10:22,370 --> 00:10:23,730
.. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال ..

129
00:10:23,730 --> 00:10:27,770
ال .. ال .. ال .. ال .. ال ..

130
00:10:27,770 --> 00:10:28,310
ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال

131
00:10:28,310 --> 00:10:28,790
.. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال ..

132
00:10:28,790 --> 00:10:30,930
ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال

133
00:10:30,930 --> 00:10:31,370
.. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال ..

134
00:10:31,370 --> 00:10:31,390
ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال

135
00:10:31,390 --> 00:10:32,430
.. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال ..

136
00:10:32,430 --> 00:10:32,430
ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال

137
00:10:32,430 --> 00:10:34,220
.. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. الانا هاي

138
00:10:34,220 --> 00:10:38,880
في عندى اكيد ال dying nuclei فاي ال two minuses

139
00:10:38,880 --> 00:10:46,060
لما ال N H2 بده تهاجم هنا هتعمل C double bond N ال

140
00:10:46,060 --> 00:10:50,720
N ال C double bond N ال nitrogen is more

141
00:10:50,720 --> 00:10:53,740
electronegative than carbon اذا هذه ال carbon

142
00:10:53,740 --> 00:11:00,950
موجبة هاي موجةوهي موجة فمن ال الديهايد كأنه صار

143
00:11:00,950 --> 00:11:05,050
عندك الموجة مرتين إجا منه في الأول و بعدين لما صار

144
00:11:05,050 --> 00:11:09,030
C double bond N يعني هذه ال C كأنها موجة بمرتين في

145
00:11:09,030 --> 00:11:11,770
المرة الأولى مع ال الديهايد صارت C double bond N

146
00:11:11,770 --> 00:11:16,670
صارت موجة بقىو لذلك هاي انا عندى ال die

147
00:11:16,670 --> 00:11:21,110
nucleophile اتفعل اول ال nucleophile و اتفعل تاني

148
00:11:21,110 --> 00:11:26,670
nucleophile و عمل عندنا ايش ال cyclization و عمل

149
00:11:26,670 --> 00:11:31,450
عندنا ال cyclization هذا

150
00:11:31,450 --> 00:11:36,150
ايش بيسموه pectid sphingular isoquinoline

151
00:11:36,150 --> 00:11:42,510
synthesis Boomerang synthesis لو بنجى بنطلع عليه

152
00:11:42,510 --> 00:11:46,610
فى عندنا هناالـ Eucleophil في عندنا هنا

153
00:11:46,610 --> 00:11:53,670
Electrophile الـ NH2 عبارة عن الـ Eucleophil دائما

154
00:11:53,670 --> 00:11:57,570
إذا لجينا الـ NH2 مع الـ C double bond O بدنا

155
00:11:57,570 --> 00:12:01,630
نتوقع أن نعمل C double bond N لو لجيناها مع halide

156
00:12:01,630 --> 00:12:04,230
أو إيش ممكن تعمل substitution زي ما شوفته في

157
00:12:04,230 --> 00:12:08,910
الأمثلة هي NH2 مع C double bond N مع C double bond

158
00:12:08,910 --> 00:12:12,590
O C double bond N عملنا أول رابطة الآن هنا عندي O

159
00:12:12,590 --> 00:12:17,250
-ethylهدولة they are good living group in

160
00:12:17,250 --> 00:12:23,010
principle يعني هي السالب وهي الموجب substitution

161
00:12:23,010 --> 00:12:26,550
ال Oethyl لما تحذف مع القتش اللي هنا في النهاية

162
00:12:26,550 --> 00:12:33,150
Ethanol ضال عندى كمان Oethyl مع قتش تانية يعني

163
00:12:33,150 --> 00:12:37,670
بحذف ال Ethanol كم مرة مرتين فبطلع عندى

164
00:12:39,190 --> 00:12:42,910
Isoquinoline هذا بيسميه Boomerangs Fritz

165
00:12:42,910 --> 00:12:49,530
Boomerangs Fritz Synthesis الآن زي ما بتلاحظوا أنه

166
00:12:49,530 --> 00:12:52,870
طرق تحضير ال Equinolines و Isoquinolines كانوا

167
00:12:52,870 --> 00:12:55,990
مسميات كثيرة ماكنش هيكوا تحفظوا ولا مسمى لكن

168
00:12:55,990 --> 00:13:00,590
كأفكار لو قولنا أكمل أي معادلة بيبين أنه الفكرة

169
00:13:00,590 --> 00:13:07,010
أنه على الامتحان الطالب يجيب إيشجلمين أزرق و أحمر

170
00:13:07,010 --> 00:13:10,890
الأحمر لليوكليوفال يفهموا أين بالظبط والأزرق

171
00:13:10,890 --> 00:13:15,670
للإلكتروفال والكيميا في النهاية بوجبه السادس واضح؟

172
00:13:15,670 --> 00:13:18,790
الآن لو جينا لـchemistry of equanoline and

173
00:13:18,790 --> 00:13:23,070
isoquinoline نبدأ بالـEucleophilic Substitution

174
00:13:24,820 --> 00:13:29,220
الان مر معناه المرة الماضية في البريدين الـ chiba

175
00:13:29,220 --> 00:13:33,800
bean reaction اللى بيساعد عليه وجود ال nitrogen و

176
00:13:33,800 --> 00:13:39,620
بيتم عادةجنب الـ Nitrogen ففي الكوينولين هي الموقع

177
00:13:39,620 --> 00:13:42,720
اللي جنب الـ Nitrogen وفي ال ISO كوينولين هذا

178
00:13:42,720 --> 00:13:45,600
الموقع اللي عادة بتتم عليه اللي هو الموقع المجاور

179
00:13:45,600 --> 00:13:49,820
لـ Nitrogen عشان لما النيوكليوفاين ييجي ال

180
00:13:49,820 --> 00:13:53,240
Nitrogen بصفتها Electronegative أتم تحمل الشحن

181
00:13:53,240 --> 00:13:56,940
السالي بقى هي المشكلة أنه بدو ييجي السالي بيهاجم

182
00:13:56,940 --> 00:14:02,110
علىسالد لأن الحلقة كلها كثافة إلكترونية عشان اكل

183
00:14:02,110 --> 00:14:05,290
الـ Eucleophilic Substitution على الـ Aromatic صعب

184
00:14:05,290 --> 00:14:10,870
لأن الـ Eucleophile بتيجي على إلكترونات لكن هنا

185
00:14:10,870 --> 00:14:14,770
وجود الـ Nitrogen لما ييجي الـ Eucleophile بهذا

186
00:14:14,770 --> 00:14:20,550
الشكل الآن الـ Nitrogen بتحمل الإلكترونات و بساعد

187
00:14:20,550 --> 00:14:27,450
في الحمل أنه بيجي جنبها ال Sodium Plusواضح الفكرة

188
00:14:27,450 --> 00:14:31,150
يعني هنا بتيجي ال N H2 هذا left صارت N minus N

189
00:14:31,150 --> 00:14:36,550
minus جنب ال A plus بيمشي بعدين بتم الفقد بيكتمل

190
00:14:36,550 --> 00:14:39,230
ال nucleophilic substitution الميكانيزم وضحناه في

191
00:14:39,230 --> 00:14:43,670
حالةالبريدين مافيش داعي نعيدها الان اللي بنحكي

192
00:14:43,670 --> 00:14:49,910
احنا انه ال reaction بيعمل amination للكوينولين و

193
00:14:49,910 --> 00:14:52,530
ايزو كوينولين ال amination ل الكوينولين على

194
00:14:52,530 --> 00:14:55,950
position 2 و ال amination ل الايزو كوينولين على

195
00:14:55,950 --> 00:15:01,070
position 1 و كيف بتتم العملية نفس ما كانت في حالة

196
00:15:01,070 --> 00:15:07,350
ايش البريدين مرة واحدة نشرح التفاعلالان بنفس

197
00:15:07,350 --> 00:15:12,410
المنطق لو فعلنا مع ال KOH بدل ما يكون ال

198
00:15:12,410 --> 00:15:17,410
nucleophile في ال chichibabine reaction NH2 الان

199
00:15:17,410 --> 00:15:22,190
بيكون OH هتيجي ال OH على هذا الموقع او على هذا

200
00:15:22,190 --> 00:15:26,950
الموقع و اذا عملنا tautomerism بتصير هذه C double

201
00:15:26,950 --> 00:15:30,250
bond O او C double bond O بهذا الشكل اذا هذا

202
00:15:30,250 --> 00:15:35,010
التفاعل مع ال KOH على الحرارة الموضحة هو نفس فكرة

203
00:15:36,440 --> 00:15:39,440
لتشيطش بابيل reaction in principle الـ

204
00:15:39,440 --> 00:15:43,980
eucleophilic substitution هجمت الـ OH و طردت الـ H

205
00:15:43,980 --> 00:15:48,180
مع الالكترونيرف ان يوكليوفايل ماكان يوكليوفايل

206
00:15:48,180 --> 00:15:53,300
واضحة الان

207
00:15:53,300 --> 00:15:59,180
ممكن تمل الـ eucleophilic substitution على غير

208
00:16:00,250 --> 00:16:05,010
الهيدروجين يعني مش بس الهيدروجين تبدل لأ ممكن ايضا

209
00:16:05,010 --> 00:16:11,190
ال halogens يتم عليها ابدال اذا بنلاحظ في حالة

210
00:16:11,190 --> 00:16:18,870
الكوينولين بتم ابدال عن موقع اتنين واربعة بشكل سهل

211
00:16:18,870 --> 00:16:24,530
وفي حالة ال isoquinoline بتم الابدال عن موقع واحد

212
00:16:24,530 --> 00:16:32,330
بشكل سهلولذلك لاحظوا هنا لو فعلنا فينيل CH2CN مع

213
00:16:32,330 --> 00:16:37,730
Sodium Nitrate الفينيل CH2CN مع ال base هذا ال

214
00:16:37,730 --> 00:16:44,010
strong base ال Sodamide هتصير ال CH2 نيجاتيف الآن

215
00:16:44,010 --> 00:16:47,670
هي نيوكليوفايل هذا ال نيوكليوفايل بده يحل محل

216
00:16:47,670 --> 00:16:50,870
واحدة من ال chlorine في عندى chlorine على موقع

217
00:16:50,870 --> 00:16:57,090
اربعةأربعة برايم خمسة ستة سبعة أربعة وسبعة محل أي

218
00:16:57,090 --> 00:17:02,030
واحدة بحل محل أربعة اذا هنا صار عندي selective

219
00:17:02,030 --> 00:17:06,630
substitution يعني في عندي تنتين كلورين تنتين

220
00:17:06,630 --> 00:17:11,510
كلورين لكن ال substitution تم على موقع أربعة مش

221
00:17:11,510 --> 00:17:17,020
على موقع سبعة عادة لل nucleophilic substitutionفي

222
00:17:17,020 --> 00:17:21,020
الكوينولين بتتم على اتنين او اربعة الان اربعة

223
00:17:21,020 --> 00:17:25,020
موجود عليها و سبعة موجود عليها ايه أسهل؟ اربعة

224
00:17:25,020 --> 00:17:28,800
أسهل من سبعة في المثال اللي بعده هاين دي كلور على

225
00:17:28,800 --> 00:17:32,020
واحد و على تلاتة في ال ISO كوينولين ال

226
00:17:32,020 --> 00:17:35,900
substitution بتتم بسهولة على موقع واحد ولذلك لما

227
00:17:35,900 --> 00:17:42,570
فعلنا هنا مع ال Malonic yeastاللي هو في وجود base

228
00:17:42,570 --> 00:17:45,390
زي Sodium Hydride او غيره هيصير ايون سالب في

229
00:17:45,390 --> 00:17:51,070
النهاية حال ما حل اي chlorine على موقع واحد برضه

230
00:17:51,070 --> 00:17:54,970
selective substitution اذا لو احنا و مرات كثيرة

231
00:17:54,970 --> 00:17:58,350
بنيجي بنسأل الطلاب والله ال eucleophilic

232
00:17:58,350 --> 00:18:02,490
substitution occurs at position فراغ في الكونولين

233
00:18:02,490 --> 00:18:08,130
two في ال isoquinemainly two لو بتحكي اتش اتش

234
00:18:08,130 --> 00:18:11,470
بابيه ال reaction او هنا على اتنين و اربع في ال

235
00:18:11,470 --> 00:18:15,770
eyes of quinoline واحد موقع واحد طبعا ال

236
00:18:15,770 --> 00:18:19,050
electrophilic substitution و ال nucleophilic

237
00:18:19,050 --> 00:18:22,230
substitution على الberidine أخدناهم كانوا على

238
00:18:22,230 --> 00:18:25,630
الberidine على موقع اتنين و ال electrophilic

239
00:18:25,630 --> 00:18:31,200
substitution على موقع تلاتةو البريدين أن أكسيد

240
00:18:31,200 --> 00:18:35,800
بيعمل إبدال على بوقع أربعة لما نتذكر هذه الأشياء

241
00:18:35,800 --> 00:18:39,320
الأن طيب ال electrophilic substitution على

242
00:18:39,320 --> 00:18:43,180
الكوينولين و ال ISO كوينولين وين بتبدأ؟الـ

243
00:18:43,180 --> 00:18:45,880
Electrophilic Substitution على الكوينولين ايزو

244
00:18:45,880 --> 00:18:49,160
كوينولين بتمشي على حلقة البريدين بتم على حلقة

245
00:18:49,160 --> 00:18:54,460
البنزين اللي جامعه على مواقع خمسة او تمانية في

246
00:18:54,460 --> 00:18:59,420
مرات جليلة بتم على الموقعين بس غالبا حسب التجربة

247
00:18:59,420 --> 00:19:03,800
يا بتم على خمسة يا بتم على تمانية الحكم ان هي هو

248
00:19:03,800 --> 00:19:09,560
التجربة يعني لو كان ال Electrophile Deuterium في

249
00:19:09,560 --> 00:19:15,590
الكوينولين بتم على موقع تمانيةالـ Nitration في

250
00:19:15,590 --> 00:19:20,450
الكوالولين بتم على خمسة و تمانية بنسبة واحد لواحد

251
00:19:20,450 --> 00:19:26,330
البروميناشن بتم على خمسة فقط ال sulfonation بتم

252
00:19:26,330 --> 00:19:30,310
على تمانية فقطفي كل الأحوال هذه نتائج تجربية، لكن

253
00:19:30,310 --> 00:19:36,030
الكلمة العامة أن الـ Electrophilic Substitution في

254
00:19:36,030 --> 00:19:38,770
الكوينولين، في الأيزوكوينولين بتم على خمسة أو

255
00:19:38,770 --> 00:19:44,470
تمانية أو الموقعين معاهم، الأيزوكوينولين مثلا

256
00:19:44,470 --> 00:19:49,170
لديوتيريا بتم على خمسة، الـNitration بتم على خمسة

257
00:19:49,170 --> 00:19:53,680
و تمانية، لكن الآن النسبةتس على واحد البروميناشن

258
00:19:53,680 --> 00:19:59,600
بتتم على خمسة واضح كل هذه في نهاية نتائج تجربية

259
00:19:59,600 --> 00:20:03,080
يعني مش مطلوب من الطالب انه يحفظها بس بيظلم

260
00:20:03,080 --> 00:20:06,400
الذاكرين انه لو بدنا electrophilic substitution at

261
00:20:06,400 --> 00:20:10,120
quinoline او isoquinoline it occurs at positions

262
00:20:10,120 --> 00:20:17,080
five and eight اخر slide في هذا الموضوع لquinoline

263
00:20:17,080 --> 00:20:22,380
and oxidesطبعا بنعرف كيف نعمل كوينولين أن أكسيد زي

264
00:20:22,380 --> 00:20:27,520
ما عملنا البريدين أن أكسيد ان احنا بناخد كوينولين

265
00:20:27,520 --> 00:20:32,920
مع bare acid بيعملنا كوينولين أن أكسيد الان هذا

266
00:20:32,920 --> 00:20:36,500
الكوينولين أن أكسيد عملوا عليه بعض الكيميا الممتعة

267
00:20:36,500 --> 00:20:41,780
عملوله فوتوليسيز عملوله فوتوليسيز طبعا

268
00:20:41,780 --> 00:20:45,960
بالفوتوليسيز حصلوا على هدولة المركبين كنتائج

269
00:20:45,960 --> 00:20:53,460
نهائيةواضح؟ يعني equinoline two own وهذا بنزو

270
00:20:53,460 --> 00:21:00,180
اكزازيبين وانت three اكزازيبين، واضح؟الان لو قلنا

271
00:21:00,180 --> 00:21:05,440
بدنا نفسر كيف من هذا المُركّب بالفوتوليسيز بنحصل

272
00:21:05,440 --> 00:21:10,240
على هدول المُركّبين الان بيفترضوا انه هذه ال

273
00:21:10,240 --> 00:21:15,480
oxygen ممكن ك intermediate تعمل حلقة ثلاثية هنا

274
00:21:15,480 --> 00:21:20,880
بعد هيك هذه الحلقة الثلاثية ممكن تفتح من هذا

275
00:21:20,880 --> 00:21:25,350
الموقعمكان هذه الرابطة لو فتحت مكان هذه الرابطة

276
00:21:25,350 --> 00:21:30,430
هيصير عندي O minus لو عملنا ترتيب للإلكترونات خلاص

277
00:21:30,430 --> 00:21:35,290
صرنا نجلين ال O هنا يعني بمعنى أن ال O شو اللي

278
00:21:35,290 --> 00:21:42,950
نقلهامن موقع واحد لموقع اتنين هذا تماما زي بني ادم

279
00:21:42,950 --> 00:21:49,830
هيك بتتخيلوا الامر زي بني ادم او خلينا نقول لسه

280
00:21:49,830 --> 00:21:53,910
بيجري بين المباني المتقاربة كان على هذا الموقع

281
00:21:53,910 --> 00:21:57,390
بعدين صار على هذا الموقع بعدين صار على هذا الموقع

282
00:21:57,390 --> 00:22:01,670
في كل الأحوال لما نقول كيف بده يصير هو بده يحط رجل

283
00:22:01,670 --> 00:22:08,530
هنا ورجل هنا ع شكل مثلث بعدين بيسيب هذه واضح؟هي زي

284
00:22:08,530 --> 00:22:13,310
هيك حط الرجلتين هيك ترك هذه انتقل موقع الان لو عمل

285
00:22:13,310 --> 00:22:18,750
كمان شغلة بنتقل كمان موقع نفس الاشي هنا ال oxygen

286
00:22:18,750 --> 00:22:22,470
هلاحظ انه انتقلت من ال nitrogen للكربون المجاورة

287
00:22:22,470 --> 00:22:28,530
عبر حلقة ثلاثية الان في المركب اللي تحت ال oxygen

288
00:22:28,530 --> 00:22:36,380
هلاحظ انه انتقلت ايش كمان نقلة تانيةواضح؟ ودخلت

289
00:22:36,380 --> 00:22:40,560
جوا الحلقة الآن خلي هذا ال oxygen تكسر من هنا بعد

290
00:22:40,560 --> 00:22:44,940
ما كسرت تروح تعمل حلقة بهذا الشكل و بعدين تفتح

291
00:22:44,940 --> 00:22:53,880
الحلقات من هنا واضح؟ دخلت ال oxygen إيش؟ جوا

292
00:22:53,880 --> 00:23:00,280
الحلقة كل هذا عبر الحلقاتثلاثية عبر three membered

293
00:23:00,280 --> 00:23:05,140
.. three membered ring intermediate واضح؟ هذا طبعا

294
00:23:05,140 --> 00:23:09,520
من باب التفسير ان جيد ان الانسان مرات يشوف شغلات

295
00:23:09,520 --> 00:23:13,820
زي هيك على أساس انه في المستقبل لو افترضنا انه صار

296
00:23:13,820 --> 00:23:18,740
عنده مثلا شغلة بده يفهمها اشي يكون مر عليه .. يكون

297
00:23:18,740 --> 00:23:26,370
مر عليه مفاهيم من هذا القبيلهك تقريبا بنكون أعطينا

298
00:23:26,370 --> 00:23:33,670
فكرة مجزة عن ال Equinoline و ال Isoequinoline

299
00:23:33,670 --> 00:23:43,310
بعرفش ممكن نبدأ مباشرة في الجزء اللي بعد هيك اللي

300
00:23:43,310 --> 00:23:43,610
هو

301
00:23:46,710 --> 00:23:52,490
ال بيرونز ممكن نبدأ مباشرة في الجزء اللي بعد هيك

302
00:23:52,490 --> 00:23:57,330
ال بيرونز ال

303
00:23:57,330 --> 00:24:02,430
بيرونز هي المركبات اللي هي عبارة عن حلقات سداسية

304
00:24:02,430 --> 00:24:08,170
فيها اكسجين طبعا هتلاحظوا مباشرة انه لما كان يكون

305
00:24:08,170 --> 00:24:16,600
عندى نيترجل ال نيترجل بحتمل ايش؟النيتروجين بيحتمل

306
00:24:16,600 --> 00:24:20,620
double bond وبالتالي ماكنش يكون عندى موجب لو بدى

307
00:24:20,620 --> 00:24:24,520
اعمل اكسوجينو اعمل ال double bonds يعني اعمل هذا

308
00:24:24,520 --> 00:24:28,500
ال aromatic system هيصير عندى موجب وجدتها اذا في

309
00:24:28,500 --> 00:24:32,680
مركب هيصير على شكل salt انه ال oxygen موجبة و هنا

310
00:24:32,680 --> 00:24:38,860
في عندى ايون سالب ايون سالب فبصير عنده band كامل

311
00:24:38,860 --> 00:24:43,840
اسمه ال beryllium salts واضح ال beryllium salts

312
00:24:43,840 --> 00:24:49,300
هدولة مركبات بناخد فكرة مختصرة عنهمالمراكبات

313
00:24:49,300 --> 00:24:54,580
التانية إذا في عندي Oxygen و C double bond O الان

314
00:24:54,580 --> 00:24:58,060
هدولة اللي موجود منهم ان تكون ال C double bond O

315
00:24:58,060 --> 00:25:03,780
على موقع اتنين هذا بنسميه Alpha Byron او تكون على

316
00:25:03,780 --> 00:25:08,720
موقع اربعة هاي Alpha Beta Gamma واحد اتنين تلاتة

317
00:25:08,720 --> 00:25:12,600
اربعة اللي هو Gamma Byron طبعا ممكن نسميهم تسميات

318
00:25:12,600 --> 00:25:21,340
عادية Two H Byronon أكيد بالإيه و for h بايرين for

319
00:25:21,340 --> 00:25:27,060
on هذا بنسميه alpha byron و هذا بنسميه gamma byron

320
00:25:27,060 --> 00:25:32,560
الآن اللي احنا بدنا ناخده فكرة أيضا مختصرة جدا حتى

321
00:25:32,560 --> 00:25:36,440
تكون المراكبات معروفة لنا ع ال beryllium salts كيف

322
00:25:36,440 --> 00:25:41,340
ممكن نحضرها كيف ممكن نشوف تفاعلاتها على ال alpha

323
00:25:41,340 --> 00:25:46,900
byrons تحضيرهم أهم تفاعلاتهم و علىالـ Gamma By

324
00:25:46,900 --> 00:25:54,020
Roles واضح؟ الآن ل preparation of beryllium salts

325
00:25:54,020 --> 00:26:00,750
عادة ال beryllium salts بنحضرهم منالبريدين هنا

326
00:26:00,750 --> 00:26:06,350
بنستعمل بيريدين حامل SO3 على ال N طبعا هيكون اكيد

327
00:26:06,350 --> 00:26:10,570
هذي ال نيتروجين اشمالها موجبة يعني بيريدينيام

328
00:26:10,570 --> 00:26:15,550
compounds او بيريدينيام salts مع ال OH- بيهاجموا

329
00:26:15,550 --> 00:26:19,030
على الكربون و بيحطوا O و بيهاجموا و بيطردوا ال N

330
00:26:19,030 --> 00:26:22,530
مع ال SO3 في النهاية بيصير عند سيدة بال bond O O

331
00:26:22,530 --> 00:26:28,020
minus يعني بيعملواأول إشيرينج opening بعدين بيحلوا

332
00:26:28,020 --> 00:26:33,640
محل إيش ال nitrogen و بيطردوها بصفع عندى تنتين C

333
00:26:33,640 --> 00:26:37,060
double bond O الان واحدة منهم ال O minus بدا

334
00:26:37,060 --> 00:26:45,280
تهاجمها بهذا الشكل و تسكر و تطرد ال OH فحيصير عندى

335
00:26:45,280 --> 00:26:50,310
Oبتلت روابط ايش هتكون الموجة بهذا بتتم

336
00:26:50,310 --> 00:26:55,270
بالبريكلوريك أسد فلاحظوا هنا البريكلوريك أسد ايون

337
00:26:55,270 --> 00:27:03,090
السالب ClO4- فهذا بيصير بيريليام بيريكلوريت

338
00:27:03,090 --> 00:27:08,510
بيريليام بيريكلوريت ما هو الايون السالب من

339
00:27:08,510 --> 00:27:16,120
البريكلوريك أسدبريكلوريت واضح بريليام بير إكلوريت

340
00:27:16,120 --> 00:27:23,540
هذه بشكل عام مثال على البريليام سولت هاي مثال

341
00:27:23,540 --> 00:27:28,700
بريليام بير إكلوريت ممكن الناس يشتريوه موجود الآن

342
00:27:28,700 --> 00:27:34,460
لو قولنا طيب البريليام سولت هذه كيف بدأت تتفاعل

343
00:27:34,460 --> 00:27:40,230
برضه تفاعلها الأساسي ring opening هنامجاور لإيش؟

344
00:27:40,230 --> 00:27:44,630
للأكسجين على أساس أنه جنب الأكسجين بيكون في عنده

345
00:27:44,630 --> 00:27:49,130
كمان موجة ممكن أي ليكليوفايل يهاجم هنا ويعمل ring

346
00:27:49,130 --> 00:27:55,250
opening على سبيل المثال لو أخدنا الأنليل مثلاهي

347
00:27:55,250 --> 00:27:59,930
انيلين خلوه يهاجم على الكاربون اللي موجود هنا صار

348
00:27:59,930 --> 00:28:05,570
عند فن الان اتش وهذه صفية c double bond o مثل الان

349
00:28:05,570 --> 00:28:10,930
ال nitrogen nucleophile بقدر يسكر على ال c double

350
00:28:10,930 --> 00:28:17,840
bond o فين هيسكر ب c double bond انأو n-o-h طبعا

351
00:28:17,840 --> 00:28:23,400
لأنه عند فنل مش قادر اعمل حذف فهيصف عندى في

352
00:28:23,400 --> 00:28:28,880
النهاية ايش؟ Salt يعني هذا الايون الموجب هيكون معه

353
00:28:28,880 --> 00:28:39,760
الايون السالب فبيطلع عندى peridinium salt

354
00:28:40,570 --> 00:28:45,310
كذلك الحل لو جيبت النيوكليوفايل اكزيم ايش هيكون

355
00:28:45,310 --> 00:28:51,050
اللي بده يهاجم هنا ال nitrogen هيفتح على C double

356
00:28:51,050 --> 00:28:55,610
bond O و بعدين هيطرد ال C double bond O مرة تانية

357
00:28:55,610 --> 00:28:59,750
حطيت هنا جزء النيوكليوفايل اللي هو ال nitrogen هنا

358
00:28:59,750 --> 00:29:04,310
جزء النيوكليوفايل اللي هو ال nitrogen هناك ال

359
00:29:04,310 --> 00:29:10,350
nitrogen كان بيحملالنيتروجين بيحمل O- لإن طلع على

360
00:29:10,350 --> 00:29:21,210
شكل ميزو ايونيك او inner sol لو جبنا CH2- CH2-

361
00:29:21,210 --> 00:29:28,090
الآن في هذه الحالة لليوكليوفايل كاربون والكاربون

362
00:29:28,090 --> 00:29:34,620
برضه هيهاجم علىالمكان المجاور للـ Oxygen يعمل Ring

363
00:29:34,620 --> 00:29:38,280
Opening و Recyclization على الـ C double bond O

364
00:29:38,280 --> 00:29:42,600
طبعاً لما يكون المهاجم Carbon, Nitro,

365
00:29:45,000 --> 00:29:48,720
Methane و سحبنا منه في الأساس Proton باستعمال

366
00:29:48,720 --> 00:29:52,520
strong base يعني هذا أصلا CH3NO2 باستعمال Sodium

367
00:29:52,520 --> 00:29:56,270
أو Sodium Hydrate خلّينا منه Ionسالب زمان انتوا

368
00:29:56,270 --> 00:30:01,090
بتعودين تعملوا الايون السالب وهاجم لان هذه carbon

369
00:30:01,090 --> 00:30:03,810
بإمكانها تعمل ايش بعد هيك؟

370
00:30:33,070 --> 00:30:38,960
بنزين رينجطب أول مثل إجت هنا على هذا ال position

371
00:30:38,960 --> 00:30:42,980
نجي نقول لو بده تيجي المثل التاني هتيجي Orthopara

372
00:30:42,980 --> 00:30:49,820
مش هتيجي على ميتا لو بدأ .. لو افترضنا جاب تلاتة

373
00:30:49,820 --> 00:30:53,640
مثل طب هي ال مثل بتودي Orthopara يمكن تصبط معاه بس

374
00:30:53,640 --> 00:30:57,240
كيف بنجيب التلاتة مثل هو في الأساس موجودين ع

375
00:30:57,240 --> 00:31:01,500
بيردين واضح الفكرة؟ ممكن احنا نبدأ في ال nitration

376
00:31:02,210 --> 00:31:05,110
ما هو ال nitration لو بدأتي فيه هيودي على ال meta

377
00:31:05,110 --> 00:31:11,830
position ال nitration هيودي على ال meta position

378
00:31:11,830 --> 00:31:16,890
الآن هل يا تورا .. هل يا تورا بإمكانك لو بدك تبدأي

379
00:31:16,890 --> 00:31:23,710
بهدف البنزين أنك تكوني بادية ب aniline مش هيرجع ال

380
00:31:23,710 --> 00:31:29,790
aniline يعني تفاعل ال reduction أنه ال nitroصير

381
00:31:29,790 --> 00:31:34,670
أنيلين هذا معروف بس عمركوا أخدتوا أن الأنيليل برجع

382
00:31:34,670 --> 00:31:37,710
نايت تروح؟ لأ ممكن الأنيليل مثلا بالديازانيوم

383
00:31:37,710 --> 00:31:40,690
السال تنشيها خالص الأنكشت و بعدين نعمل نايترايشن

384
00:31:40,690 --> 00:31:50,290
بعد ما نعمل الوثلاجة على أي حال مرات

385
00:31:50,290 --> 00:31:58,590
يعني هذا بيفرجيكم إيش عجائب الكيميابالنسبة للألفا

386
00:31:58,590 --> 00:32:08,530
بايرون في عند الحقيقة عدة طرق ممكن نتخيل من هذه

387
00:32:08,530 --> 00:32:14,050
الطرق وجود acid وهذا ال acid على موقع alpha beta

388
00:32:14,050 --> 00:32:22,510
beta keto acids يعني هذا beta keto acid لاعجوا هذا

389
00:32:22,510 --> 00:32:28,280
ال beta keto acid أساساجابوه من مركب تاني في

390
00:32:28,280 --> 00:32:32,600
alcohol يعني كان dye .. dye acid و عملوه مع ال

391
00:32:32,600 --> 00:32:38,240
sulfuric acid كذا المهم صفيه على ال beta keto acid

392
00:32:38,240 --> 00:32:43,800
او beta الديهايد اسدعادة بيتا اكزو أسد هى C double

393
00:32:43,800 --> 00:32:48,900
bond O OH CH2C double bond O الان هذا بدى يتفاعل

394
00:32:48,900 --> 00:32:55,620
مع نفسه واضح هذا لما بدى يتفاعل مع نفسه فى عندى

395
00:32:55,620 --> 00:33:04,600
هنا ال oxygen هادى ممكن يتحل محل ال OH هى صار عندى

396
00:33:04,600 --> 00:33:10,130
OC double bond O طبعا انتوا هنا ممكن تتخيلوا اذا

397
00:33:10,130 --> 00:33:15,850
غلبتكوا هذه انكم تعملوا ايش ال Elon form تعملوا ال

398
00:33:15,850 --> 00:33:17,950
Elon form يعني تعملوا زي هيك

399
00:33:23,790 --> 00:33:30,570
واضح؟ صار عندكم O C double bond O و بعد هيك هذه ال

400
00:33:30,570 --> 00:33:35,570
CH2 لما يرجع عن double bond ال double bond تهاجم

401
00:33:35,570 --> 00:33:42,670
على ال C double bond O هتعملو H ما H في النهاية

402
00:33:42,670 --> 00:33:47,570
elimination لاحظوا ان هذا التفاعل هذا التفاعل بتام

403
00:33:47,570 --> 00:33:52,750
في وجود H بلس في وجود حامض و لذلك احنا اكثر بنفسره

404
00:33:52,750 --> 00:33:57,990
باستعمال ايش ال enon يعني مابنجيش نحط هنا انه

405
00:33:57,990 --> 00:34:04,560
كوّننا negative ion لأ احنا بنحط هنا bubble bondهي

406
00:34:04,560 --> 00:34:10,460
صار اندهيد بهذا الشكل وهنا OH وبالتالي هاي شوفنا

407
00:34:10,460 --> 00:34:16,920
أول تسكير وبعد هيك هذه ال double bond بتسكرها يعني

408
00:34:16,920 --> 00:34:22,740
ما استعملناش ايش ما استعملناش strong base في هذه

409
00:34:22,740 --> 00:34:25,880
الحالة طلعت ده ال alpha

410
00:34:34,920 --> 00:34:36,580
بيرون بيرون بيرون بيرون بيرون بيرون بيرون بيرون

411
00:34:36,580 --> 00:34:39,260
بيرون بيرون بيرون بيرون بيرون بيرون بيرون بيرون

412
00:34:40,570 --> 00:34:43,810
مافيش فيه substitution بمعنى هذه عملية

413
00:34:43,810 --> 00:34:49,070
decarboxylation عملية decarboxylation بتحذف مجموعة

414
00:34:49,070 --> 00:34:55,110
ال acid واضح؟ بتحذف مجموعة ال acid من ناحية المبدأ

415
00:34:55,110 --> 00:35:02,470
هذا ال synthesisفي نسبة شبه هذي ال oxygen هتهاجم

416
00:35:02,470 --> 00:35:07,050
هنا الديهيد زي ال alpha beta unsaturated acid هذي

417
00:35:07,050 --> 00:35:12,550
ال oxygen بتهاجم هنا بتطرد ال OH هيصار في عندك ال

418
00:35:12,550 --> 00:35:19,170
O C double bond O و بعد هيك ال double bond بتسكر

419
00:35:19,170 --> 00:35:25,950
هنا فبيطلع عندنا هذا المركب طبعا ال dihydro

420
00:35:28,410 --> 00:35:32,290
Dihydroalphabyron، لاحظوا هنا Dihydroalphabyron،

421
00:35:32,290 --> 00:35:38,390
هاي C double bond O CH واضح؟ كارمون اتنين تلاتة،

422
00:35:38,390 --> 00:35:44,730
هذه لما هاجمت صار عندي single Dihydroalphabyron،

423
00:35:44,730 --> 00:35:47,810
الالت Dihydroalphabyron، شو عمله في الالب

424
00:35:47,810 --> 00:35:53,290
روموساكسينمايد؟ اتراي ايه في الأميل؟ Oxidation

425
00:35:53,890 --> 00:35:59,870
Oxidation يعني بيشيل بيشيل to هيدروجينز هذا المركب

426
00:35:59,870 --> 00:36:05,650
ستة و ستين مرتين يعني بيكون مش واصل له مرة دي

427
00:36:05,650 --> 00:36:11,290
carboxylation مرة بيعمل عندنا oxidation إلى أنه

428
00:36:11,290 --> 00:36:16,910
يصل له في

429
00:36:16,910 --> 00:36:23,610
طرق تانيةنفس الفكرة تقريبا ان بالنسبة هنا بإمكاننا

430
00:36:23,610 --> 00:36:28,570
استعمال ال Easter مش ال acid يعني في المثال السابق

431
00:36:28,570 --> 00:36:30,790
كان عندنا ال acid نعمل substitution على ال acid

432
00:36:30,790 --> 00:36:34,670
أنا بستعمل ال Easter برضه ال E نو ال form ال O بده

433
00:36:34,670 --> 00:36:39,650
تاجم تترد ال O إثل و هذا ال double bond بده تسكر

434
00:36:39,650 --> 00:36:46,530
هنا هيطلق عندنا Alpha Byron المثال اللي بعد اللي

435
00:36:46,530 --> 00:36:51,600
موجود عندنا هذاهذا استعمله في basic medium يعني

436
00:36:51,600 --> 00:36:57,640
نرجع لفكرة ايش ال carbon انايون و حط هنا ال carbon

437
00:36:57,640 --> 00:37:00,980
يعني هذه بإمكاننا نتخيلها carbon ال triple bond

438
00:37:00,980 --> 00:37:08,720
carbon و هنا ال C double bond O O ethane لاحظوا

439
00:37:08,720 --> 00:37:14,380
انه هنا عمل whatever هنا ايش في هنا مجموعة اربان

440
00:37:14,380 --> 00:37:21,000
انه هنا عمل الايون السالبو هذا الايون السالب على

441
00:37:21,000 --> 00:37:25,740
الكربون اللي هنا عمل اي نوع من ال cyclization ال

442
00:37:25,740 --> 00:37:30,000
endocyclization

443
00:37:30,000 --> 00:37:33,500
هذي بتيجي ال double bond هنا على الكربون عشان تصير

444
00:37:33,500 --> 00:37:40,300
CH و بعدين ال oxygen لو سحب ال hydrogen التانية

445
00:37:40,300 --> 00:37:44,140
بيصير عندى هنا ايون سالب الايون السالب اعملوله

446
00:37:44,140 --> 00:37:49,420
resonance على ال A على ال Oواضحة الفكرة؟ يعني في

447
00:37:49,420 --> 00:37:55,640
خطوتها الأولى .. في خطوتها الأولى بهذا الشكل وهي

448
00:37:55,640 --> 00:38:01,870
عندكم هنا صار سي ات مازال عندكم هنا إيش؟مازال

449
00:38:01,870 --> 00:38:06,470
عندكم H مازال عندكم H لما تسحبوها بس بيصير عندكم

450
00:38:06,470 --> 00:38:10,650
further موقع minus الان هذا ال minus مقدر اعمل

451
00:38:10,650 --> 00:38:14,430
resonance double bond بيصير O minus O minus اتسكر

452
00:38:14,430 --> 00:38:20,090
هذا شبيه الكلام بأي synthesis مر عليكم في الأول

453
00:38:20,090 --> 00:38:26,940
بالfeist binary if you run synthesisاللي بتذكر نفس

454
00:38:26,940 --> 00:38:32,920
الفكرة بالفيس بين refuranesynthesis كنا نعمل ال ..

455
00:38:32,920 --> 00:38:38,180
إيه نقول؟ نيون اللي على ال oxygen و يسكل يعمل

456
00:38:38,180 --> 00:38:42,180
refuran و ممكن لما نعود نذكر بالrefuran يمروا

457
00:38:42,180 --> 00:38:46,260
علينا واضح؟

458
00:38:50,790 --> 00:38:59,850
هذا أيضًا synthesis إضافي بيعتمد على ال CH2 و ال C

459
00:38:59,850 --> 00:39:04,350
double bond O مثل بيستعمل very strong base بيستعمل

460
00:39:04,350 --> 00:39:07,570
very strong base لأن ال very strong base هتعمل

461
00:39:07,570 --> 00:39:12,430
carb أنيون هنا و بتقدر تعمل كمان carb أنيون على

462
00:39:12,430 --> 00:39:17,340
المثلهدول ال two carb anions اللي جابهم بالامدس

463
00:39:17,340 --> 00:39:24,120
غالبا صود امد لما يفعلوا مع ال CO2 الطرف منهم هذا

464
00:39:24,120 --> 00:39:33,560
CH2 هياخد CO2 بيعمل C double bond O O minus في

465
00:39:33,560 --> 00:39:38,640
وجود الحمض بيخليها O H يعني هنا عملنا two ions

466
00:39:38,640 --> 00:39:42,640
فعلنا هذا مع ال C double bond O هي C double bond O

467
00:39:43,190 --> 00:39:48,470
الـ carbon بتاعتها موجبة فهذا الايون هاجمها وصار

468
00:39:48,470 --> 00:39:58,310
عنده CWO O minus الـ O minus صارت OH فصار عندى هذا

469
00:39:58,310 --> 00:40:06,550
ال acid الان هذا لو رتبنا ال oxygen اللى هنا بتسكر

470
00:40:06,550 --> 00:40:10,570
هذا اي بيرون Alpha ولا Gamma اللى بيحضروا الآن

471
00:40:12,410 --> 00:40:21,610
مازال الفا بيرون بيحمل

472
00:40:21,610 --> 00:40:25,590
على هذا الموقع OH طبعا بتكون C double bond O بتعمل

473
00:40:25,590 --> 00:40:31,110
ولا توتو ميريزي بتصير ايش؟ OH فهذا ال oxygen في

474
00:40:31,110 --> 00:40:36,130
النهايةاللي هنا هتسكر على ال c double bond o يعني

475
00:40:36,130 --> 00:40:40,590
اللي بده يلزم ان انتوا تعملوا c double bond o o h

476
00:40:40,590 --> 00:40:46,790
و تمشوا بهذا الشكل ch2 c double bond o ch2 c

477
00:40:46,790 --> 00:40:52,690
double bond o r هاي المركب بهذا الشكل الان لو

478
00:40:52,690 --> 00:40:58,230
عملتوله in on form لو عملتوله in on form شو هيصفة

479
00:40:58,230 --> 00:41:04,680
عندكمعملوا cyclization وهذا هو C-double bond وهذا

480
00:41:04,680 --> 00:41:09,560
هو E-null form هنا بيصير double bond OH واضح

481
00:41:09,560 --> 00:41:17,160
الفكرة تقريبا يمكن هذا الكلام انا مواضحه هنا هاي

482
00:41:17,160 --> 00:41:20,260
المركب الأصلي هذا اللي طلع عندنا كيف عمل

483
00:41:20,260 --> 00:41:26,130
cyclization هاي هذا ال ketone عملالـ E0 الـ OH هذه

484
00:41:26,130 --> 00:41:31,090
هاجمت سكرت هنا طردت substitution OH و طبعا هنا

485
00:41:31,090 --> 00:41:35,610
عاملين already E0 تاني واضح

486
00:41:39,300 --> 00:41:44,980
الان لو اجينا ل ال alpha byrons و قولنا ايش اهم

487
00:41:44,980 --> 00:41:49,460
تفاعلاتهم اهم تفاعلات ال alpha byrons بالمجمل ان

488
00:41:49,460 --> 00:41:56,400
they are masked Dayens طبعا ايش اللي موجود فيهم و

489
00:41:56,400 --> 00:42:02,290
بده ينحذفالـ CO2 و بناء على ذلك لما انتم تشتغلوا

490
00:42:02,290 --> 00:42:07,770
deals under reaction عليهم و نحط الناتج النهائي

491
00:42:07,770 --> 00:42:12,630
لاحظوا هي هنا تفاعل مع ال triple bond عادة ال

492
00:42:12,630 --> 00:42:17,410
deals under reaction بطلع في الحلقة السادسية كم

493
00:42:17,410 --> 00:42:21,370
buy bond؟ واحدة لما تكون هذا triple bond صاروا

494
00:42:21,370 --> 00:42:27,360
تلتين لما يفقد ال CO2 صاروا تلاتةطلع عندى مشتقة

495
00:42:27,360 --> 00:42:32,320
بنزين واضح فانتوا لو بدكم تعملوا التفاعل في

496
00:42:32,320 --> 00:42:35,940
النهاية هو deals ألدر بهذا الشكل الناتج الأولى

497
00:42:35,940 --> 00:42:43,250
نعمله بشكل واضحيعني الناتج الأولي بيصير C Double

498
00:42:43,250 --> 00:42:50,110
bond C هو انا واطفر واطفر وشبك من هذا الموقع ومن

499
00:42:50,110 --> 00:42:53,030
هذا الموقع هي الحلقة السوداسية تبع ال deals ألدر

500
00:42:53,030 --> 00:42:57,710
واحد اتنين تلاتة أربعة خمسة ستة طبعا هادولة ال

501
00:42:57,710 --> 00:43:03,050
turbines هيروح هيصير وين واضح

502
00:43:03,050 --> 00:43:08,690
الفكرة الآن لما بنكسر ال CO2 هاي حركة و الحركة

503
00:43:08,690 --> 00:43:14,850
التانيةبصير عنده الاروماتيكو مارس يعني نارفنا من

504
00:43:14,850 --> 00:43:18,910
وين اجوا التلاتة bonds واحدة من ال deals ألتر

505
00:43:18,910 --> 00:43:23,850
واحدة لأنه انا استعملت ال treble bond و واحدة من

506
00:43:23,850 --> 00:43:31,850
كاسر ال CO2 و بإمكانكم تنفذوا القمر بهدوء الآن في

507
00:43:31,850 --> 00:43:35,510
هذا المركب لو إيجي يضيفوا على هذا ال double bond

508
00:43:36,910 --> 00:43:40,530
الاصل ان ال deals ألذر نفسه لما بدو يتم على هذا

509
00:43:40,530 --> 00:43:44,730
الموقع او هذا الموقع هيعطيني double bond واحدة

510
00:43:44,730 --> 00:43:50,850
الان فقد ال CO2 بدو يعطيني double bond تانية فقد

511
00:43:50,850 --> 00:43:58,330
ال بيرول ماقدش من هنا بيروليدين طبعا هذا مش ثقت

512
00:43:58,330 --> 00:44:01,270
بيرول تترا هيدرو بيرول اللي هو ال بيروليدين

513
00:44:01,270 --> 00:44:07,080
بيروليدينمع ال H بيفقد على شكل بيروليديل حيصير

514
00:44:07,080 --> 00:44:12,760
عندى تلاتة double bullets جيد ان هاد الأمور يعني

515
00:44:12,760 --> 00:44:20,120
تنسب في كل الأحوال لكم تبدأوا انتوا يعني تتسلوا

516
00:44:20,120 --> 00:44:27,360
عليها بجلب ارصاص هيقالت هو يا حاملة ال

517
00:44:27,360 --> 00:44:28,000
by role

518
00:44:33,320 --> 00:44:43,360
بهذا الشكل وهي عندي هنا H بيرون خماسي فلاحظوا

519
00:44:43,360 --> 00:44:52,340
فقد هذا ال CO2 ايش هيعمللكم رابطة فقد هذه مع H

520
00:44:52,340 --> 00:45:00,070
مجاورة رابطة و ال deals ألبقفقط بلزم انه بدو

521
00:45:00,070 --> 00:45:06,070
تعملوا هيك امثلة بالجلم لارصاص هتحسوا انه مش هتكون

522
00:45:06,070 --> 00:45:09,630
ايش صعبة يعني واضح انه تلت روابط من وين اجوا

523
00:45:09,630 --> 00:45:14,770
فهمناهم واحدة من ال deals قلتها التانية من حدث ال

524
00:45:14,770 --> 00:45:20,590
CO2 التالتة من حدث البروليدين البروليدين هذه مع H

525
00:45:20,590 --> 00:45:29,560
مجاورة هذا المثال زي ما بنلاحظ ايضالاحظوا هى عندى

526
00:45:29,560 --> 00:45:34,380
هذه حدف الـCO2 هدى ضب ال bond عادية و تنتل اذا لدي

527
00:45:34,380 --> 00:45:38,980
ال deals elder هيعطيني كام bond واحدة حدف ال CO2

528
00:45:38,980 --> 00:45:45,680
التانى الآن هذا المثال بعد ما اتفعل زى هيك صار

529
00:45:45,680 --> 00:45:50,940
عندى ضيينة جديدة اتفعل مرة تانية مع نفس ال

530
00:45:53,660 --> 00:46:00,220
مش هذا عفوا مش افتلامد لأ

531
00:46:00,220 --> 00:46:07,220
لأ من المليك acid مليك anhydride ملامد من المليك

532
00:46:07,220 --> 00:46:12,400
هذا لما بيكون بهذا الشكل شو بنسمي احنا ابدأوا معاه

533
00:46:12,400 --> 00:46:21,690
متدرجا سيضة بال point O OH OHمليك أسد، مليك أسد،

534
00:46:21,690 --> 00:46:26,710
مليك أسد،

535
00:46:26,710 --> 00:46:32,730
مليك أسد، مليك أسد، مليك أسد، مليك أسد، مليك أسد،

536
00:46:32,730 --> 00:46:37,810
مليك أسد، مليك أسد، مليك أسد، مليك أسد، مليك أسد،

537
00:46:37,810 --> 00:46:39,170
مليك أسد، مليك أسد، مليك أسد، مليك أسد، مليك أسد،

538
00:46:39,170 --> 00:46:39,450
مليك أسد، مليك أسد، مليك أسد، مليك أسد، مليك أسد،

539
00:46:39,450 --> 00:46:39,450
مليك أسد، مليك أسد، مليك أسد، مليك أسد، مليك أسد،

540
00:46:39,450 --> 00:46:47,910
مليك أسد، مليك أسد، مليك أسد، مليك أسد،لكن مافيش

541
00:46:47,910 --> 00:46:54,390
فيه double bond سكسينامي و لما يكون حامل بروم انا

542
00:46:54,390 --> 00:47:01,450
بروم و سكسينامي يعني لما يكون مافيش double bond و

543
00:47:01,450 --> 00:47:09,470
تحط هنا بروم ايش بيصير المركبان إبراهيمو

544
00:47:09,470 --> 00:47:15,610
ساكسينيكاسيد لكن لما يكون فيه ال double bond بيكون

545
00:47:15,610 --> 00:47:19,690
جاي مش من ال ساكسينيك من الماليك اللي هو ال sis

546
00:47:19,690 --> 00:47:26,350
acid لترايز شو بنسميه؟ لأ المالك اسد حامض مختلف

547
00:47:26,350 --> 00:47:27,110
تماما

548
00:47:30,350 --> 00:47:34,590
في Maleic اللي في حرف ال E هو اللي توي رأسها منها

549
00:47:34,590 --> 00:47:39,630
Maleic Acid الماليك أسل حمض مختلف تماما ال Trans

550
00:47:39,630 --> 00:47:44,330
من الماليك واحد منهم بيجي من التفاح والتاني من

551
00:47:44,330 --> 00:47:52,910
الغنم Maleic و Pneumaticمليك أسد و فيوماريك أسد

552
00:47:52,910 --> 00:47:58,650
both are both are dye acids مليك أسد و فيوماريك

553
00:47:58,650 --> 00:48:02,290
أسد السس هو المليك هو اللي بيعمل الانهيدريد

554
00:48:02,290 --> 00:48:08,110
الفيوماريك بيعملش سايكليك انهيدريد طبعا هذا هيرود

555
00:48:08,110 --> 00:48:11,250
يعمل ديلز ألدر reaction تاني لو بدكوا تجربوا

556
00:48:11,250 --> 00:48:15,970
ترسموهحلقة سداسية تانية بهذا الشكل يمكن المنظر هيك

557
00:48:15,970 --> 00:48:20,270
يبين غريب لكن هي في النهاية another deals another

558
00:48:20,270 --> 00:48:24,950
reaction هى الضايين وهنا بتكون جيبه هذا ال double

559
00:48:24,950 --> 00:48:31,850
bond يعني كأنه هذا هو ناتج هان و هان و هذا ال

560
00:48:31,850 --> 00:48:38,890
double bond بتسير في النص واضحة الفكرةفما تستغربوش

561
00:48:38,890 --> 00:48:44,990
هذا الناتج لو مرة تانية بدي أوضحلكوا يا c double

562
00:48:44,990 --> 00:48:53,090
bond o c double bond o and final ولاحظوا هذه

563
00:48:53,090 --> 00:48:56,250
الحلقة السوداسية اللي من هدول الطرف اللي بدي اتعمل

564
00:48:56,250 --> 00:49:01,730
ضيق الان لو كنا حاطين بهذا الشكل

565
00:49:05,750 --> 00:49:14,970
CW Bond O CW Bond O N Female واضح؟ الآن هذه وين

566
00:49:14,970 --> 00:49:21,650
بدها تيجي تعمل الروابط تبعونها هي الضيين بناء على

567
00:49:21,650 --> 00:49:28,190
ذلك بدنا نعمل رابطة ه و رابطة

568
00:49:33,980 --> 00:49:39,400
هذه الحلقة السودسية واحد اتنين تلاتة اربعة خمسة

569
00:49:39,400 --> 00:49:44,940
ستة طبعا لما بدوا يصير حركة الروابط واحد اتنين وين

570
00:49:44,940 --> 00:49:50,200
هتيجي ال double bond؟ في وسط اللي كان ضيين الآن

571
00:49:50,200 --> 00:49:55,600
هادي عشان مايتغلبش يرسمها زي هيك رسمها واحد double

572
00:49:55,600 --> 00:50:01,120
bond اتنين طلعوا سجل doublesingle بس هو رسمهم

573
00:50:01,120 --> 00:50:07,200
single double single يعني هذا المركب هو نفسه هذا

574
00:50:07,200 --> 00:50:13,380
واضح؟ مجرد طريقة الرسم هو عبارة عن deals elder

575
00:50:13,380 --> 00:50:19,040
reaction deals elder reaction على مرتين هو عبارة

576
00:50:19,040 --> 00:50:25,940
عن deals elder reaction على مرتين وهذا المركب هو

577
00:50:25,940 --> 00:50:28,680
نفسه هذا فقط الإختلاف وين؟

578
00:50:39,950 --> 00:50:46,630
الان لو جينا لل gamma byrons نشوف تحضيرهم ممكن

579
00:50:46,630 --> 00:50:56,860
نحضرهم من ال acetone مع ال diethyl oxalateلحظوا

580
00:50:56,860 --> 00:51:01,780
هذا الحامض اللي فيه CWO CWO جبعت oxalic acid لو

581
00:51:01,780 --> 00:51:06,540
عملنا له ال Easter ضايقث ال oxalate أو ال oxalic

582
00:51:06,540 --> 00:51:10,820
acid Easter لو أتينا فعلنا مع ال acetone في وجود

583
00:51:10,820 --> 00:51:14,760
base في وجود base لحظوا ال base إيش هتعمل على ال

584
00:51:14,760 --> 00:51:20,500
methyls اللي هنا in a principlenegative و هنسكر

585
00:51:20,500 --> 00:51:25,800
بهذا الشكل و هنسكر بهذا الشكل يعني نطرد ال O إثل و

586
00:51:25,800 --> 00:51:31,640
ال O إثل هذه صارت CH2CWbO CH2CWbO في وجود acid

587
00:51:31,640 --> 00:51:37,780
نعمل من واحد منهم ال enol OH و نخليها تسكر هنا

588
00:51:37,780 --> 00:51:47,670
واضح؟ نخليها تسكر هنا هتعمل ال O و بعد هيكيتكون

589
00:51:47,670 --> 00:51:53,830
عندى ال gamma-byron واضح بعد ما اتكون ال gamma

590
00:51:53,830 --> 00:51:59,490
-byron كمان عملله in principle decarboxylation

591
00:51:59,490 --> 00:52:04,130
عملله decarboxylation عساس نحصل على المركب هذا

592
00:52:04,130 --> 00:52:09,630
اللى عادة إيش بنسميه ال parent gamma-byron إيش

593
00:52:09,630 --> 00:52:14,080
يعني parentيعني مافيش عليه ولا إبدال يعني هذا ال

594
00:52:14,080 --> 00:52:20,960
parent gamma byron حصل عليه من ال acetone مع ال

595
00:52:20,960 --> 00:52:25,260
oxalic acid ester اللي هو ال dye ester تبع ال

596
00:52:25,260 --> 00:52:31,060
oxalic acid بالطريقة اللي أنتوا شايفينهاالتفاعل

597
00:52:31,060 --> 00:52:35,260
التالي لتحضير الـ Gamma Byron اللي هو الـ Glysin

598
00:52:35,260 --> 00:52:41,880
Condensation of Ethyl Propionate with Acetone طبعا

599
00:52:41,880 --> 00:52:45,180
هنا لما بدى استعمل الـ Ethyl ONA يعني Sodium

600
00:52:45,180 --> 00:52:49,540
Ethoxide معنا ذلك انه انا في خطوة الاولى بدأ اعمل

601
00:52:49,540 --> 00:52:56,150
ايون سالب بدأ اعملهذا الإبدال صار أن هذا موجود

602
00:52:56,150 --> 00:53:00,170
الآن في وجود sulfuric acid خلينا نتخيل أنه عندنا

603
00:53:00,170 --> 00:53:05,150
enol double bond OH تسكر على ال triple bond

604
00:53:05,150 --> 00:53:14,170
endocyclization يعني هذه هي هيك OH صارت

605
00:53:14,170 --> 00:53:20,750
endocyclization على ال triple bond endocyclization

606
00:53:20,750 --> 00:53:27,470
علىTriple bond هذا في كل الأحوال لسه من اكلايزن

607
00:53:27,470 --> 00:53:34,050
لأنه ايون سالب على الهيستر يعني الكلايزن ايون سالب

608
00:53:34,050 --> 00:53:40,250
على الهيستر الالدون الالدون و عيلته ايون سالب على

609
00:53:40,250 --> 00:53:45,750
الكيتون او الالدهيد الالدون is a addition reaction

610
00:53:45,750 --> 00:53:52,270
والكلايزن is substitution reactionتقريبا يعني هذه

611
00:53:52,270 --> 00:53:58,350
فكرة عامة عن ال alpha byrons و ال gamma byrons في

612
00:53:58,350 --> 00:54:04,290
لقاء تاني بنكمل في موضوع الحلقات التانية ال by

613
00:54:04,290 --> 00:54:08,090
role و الفيوران و الثيوفين