1 00:00:21,290 --> 00:00:27,050 بسم الله الرحمن الرحيم بنستمر في موضوع ال cycle 2 00:00:27,050 --> 00:00:31,390 addition reactions المرة الماضية اتكلمنا عن ال 3 00:00:31,390 --> 00:00:34,810 cycle addition كمفهوم عام و اتكلمنا عن ال 1,3- 4 00:00:34,810 --> 00:00:38,590 dipolar cycloaddition يمكن في ال 1,3-dipolar 5 00:00:38,590 --> 00:00:43,200 cycloaddition حكينا فكرة عامة بالنسبة للميكانيزم 6 00:00:43,200 --> 00:00:47,240 أن الميكانيزم ممكن تكون concerted mechanism أو 7 00:00:47,240 --> 00:00:51,220 radical mechanism الآن هذا الكلام هتلاحظه أنه 8 00:00:51,220 --> 00:00:55,020 بتكرر في Diels–Alder reaction بتكرر عند اللزوم في 9 00:00:55,020 --> 00:00:58,760 two plus two cycloadditions ولذلك مش هنعيد 10 00:00:58,760 --> 00:01:04,080 الميكانيزم هنا مجرد أننا نتعرف على التفاعل و ناخد 11 00:01:04,080 --> 00:01:10,660 أمثلة عنه. Diels–Alder reaction بالنسبة لكم معروف و 12 00:01:10,660 --> 00:01:16,020 دائما بتقولوا أنه داين و داينوفايل بيتفاعلوا مع 13 00:01:16,020 --> 00:01:20,540 بعض و بيعطوا حلقة سداسية فهو من ناحية ال π- 14 00:01:20,540 --> 00:01:25,260 electrons 4 plus 2 و من ناحية ال atoms 4 plus 2 15 00:01:25,260 --> 00:01:32,750 بيعطي حلقة سداسية. يمكن أول reaction انعمل كان 16 00:01:32,750 --> 00:01:37,370 heterocyclic. ولو ال Diels–Alder موجود منه أمثلة 17 00:01:37,370 --> 00:01:40,510 في ال carbocyclic chemistry أكثر من heterocyclic 18 00:01:40,510 --> 00:01:44,790 chemistry لكن هنا في عندي ال cyclopentadiene هذا 19 00:01:44,790 --> 00:01:48,990 يمثل الداين وهنا الرابط بين ال nitrogen 20 00:01:48,990 --> 00:01:56,090 والنيتروجين Diethyl azodicarboxylate وبيعملوا ال 21 00:01:56,090 --> 00:02:00,410 cycloaddition وهي الحلقة السداسية مع وجود ال 22 00:02:00,410 --> 00:02:06,530 double bond. هذا تقريبا أول مثال في ال Diels–Alder 23 00:02:06,530 --> 00:02:13,400 reaction. خلينا نقول فيه hetero atoms واضح؟ يمكن 24 00:02:13,400 --> 00:02:16,560 انتوا متعودين على ال Diels–Alder reaction على 25 00:02:16,560 --> 00:02:21,880 شغلة إنكوا تقولوا في النهاية بدي شيء يكون مصدر 26 00:02:21,880 --> 00:02:25,700 أكثر للإلكترونات وشيء يكون electron deficient عشان 27 00:02:25,700 --> 00:02:30,700 يتم التفاعل. الآن اللي كنتوا تاخدوا انتوا أنه الداين 28 00:02:30,700 --> 00:02:35,390 يكون عليه مجموعات تكون معطية للإلكترونات electron 29 00:02:35,390 --> 00:02:40,050 releasing groups والداينوفايل يكون عليه electron 30 00:02:40,050 --> 00:02:44,210 withdrawing group كأنه صار عنده طرف سالب وطرف 31 00:02:44,210 --> 00:02:50,060 موجب وهذول بيعملوا Diels–Alder reaction. بتقيل بدل 32 00:02:50,060 --> 00:02:53,280 المرة الفاتت قولنا احنا أنه عشان انتوا تكملوا Diels– 33 00:02:53,280 --> 00:02:57,040 Alder reaction بتتخيلوا مثل هذه الحركات لكن ال 34 00:02:57,040 --> 00:03:01,340 mechanism بالتأكيد لأ is either a concerted 35 00:03:01,340 --> 00:03:03,760 mechanism أو a radical mechanism واللي بيحكم 36 00:03:03,760 --> 00:03:10,290 الكلام في النهاية التجربة اللي بتطلع عندنا. الآن 37 00:03:10,290 --> 00:03:15,450 طالما أن أنا بقول بدي شيء سالب وشيء موجب بيصير 38 00:03:15,450 --> 00:03:19,730 السؤال ما المانع .. ما المانع أن هذا الكلام ينعكس 39 00:03:19,730 --> 00:03:23,950 يعني يكون هنا المجموعات المعطية للإلكترونات وهنا 40 00:03:23,950 --> 00:03:28,510 المجموعات الساحبة للإلكترونات. ما هو هيك إذا قلنا 41 00:03:28,510 --> 00:03:31,830 هاي سالب وموجب ما المانع أن يكون سالب وموجب بهذا 42 00:03:31,830 --> 00:03:37,210 الشكل. من ناحية النظرية البحثية مافيش ولا مانع يمكن 43 00:03:37,210 --> 00:03:41,210 الناس أول أمثلة في Diels–Alder reaction كانت هذا 44 00:03:41,210 --> 00:03:44,890 النوع من الأمثلة ولذلك اعتادوا أنهم يحكوا زي هيك 45 00:03:44,890 --> 00:03:51,270 الآن بالتأكيد الأمثلة الثانية انوجدت ولذلك لما 46 00:03:51,270 --> 00:03:54,490 انوجدت الأمثلة الثانية أن هنا يكون مجموعات ساحبة 47 00:03:54,490 --> 00:04:00,720 للإلكترونات وهنا مجموعات معطية للإلكترونات. بدوا 48 00:04:00,720 --> 00:04:06,620 يطلقوا عليها اسم لأن هذا اعتبر كأصل أو شيء الموجود 49 00:04:06,620 --> 00:04:11,580 في الأول سموها إيش inverse electron demand Diels– 50 00:04:11,580 --> 00:04:15,520 Alder reaction يعني Diels–Alder معكوسة من ناحية 51 00:04:15,520 --> 00:04:18,060 الفهم الإلكتروني يعني هنا ال electron releasing 52 00:04:18,060 --> 00:04:22,040 groups وهنا ال electron-withdrawing groups in 53 00:04:22,040 --> 00:04:28,280 principle. واضح فلو انتوا بدكوا تكتبوا فقط في أي 54 00:04:28,280 --> 00:04:32,360 مجلة أو على ال google search inverse electron 55 00:04:32,360 --> 00:04:36,100 demand Diels–Alder reaction هيجيكوا عشرات ومئات 56 00:04:36,100 --> 00:04:41,120 الأمثلة فالإحتمالين موجودين ال Diels–Alder بالصيغة 57 00:04:41,120 --> 00:04:44,420 اللي أول ما بيتعلمها الطالب و ال Diels–Alder 58 00:04:44,420 --> 00:04:48,870 بالطريقة خلينا نقول اللي معكوسة إلكترونيا عما 59 00:04:48,870 --> 00:04:54,330 تعلموا بس في النهاية طريقتين صحيحة يا موجة بوسالد 60 00:04:54,330 --> 00:05:00,450 الآن إيش أشهر ال dienophiles وأشهر ال dienes اللي 61 00:05:00,450 --> 00:05:03,930 تستعمل؟ طبعا احنا ليش بنسميهم dienophiles ال double 62 00:05:03,930 --> 00:05:07,330 bonds لأنه بيتفاعلوا مع ديين لو كانوا بتفاعلوا معه 63 00:05:07,330 --> 00:05:11,990 triple dipole كان إيش سمناهم dipolarophiles؟ ممكن 64 00:05:11,990 --> 00:05:15,740 تتفاعل على C double bond O بتكون double bond 65 00:05:15,740 --> 00:05:20,620 الألدهيدات أو الكيتونات على C double bond N أمينات على C 66 00:05:20,620 --> 00:05:25,600 triple bond N نيتريلز C double bond S ثيو ألدهيدز 67 00:05:25,600 --> 00:05:34,920 أو ثيو كيتونات NN أزو كربونيل كومباوندز NO نيتروزو 68 00:05:34,920 --> 00:05:41,880 كومباوند NS سلفينيل أمينات NS سلفينيل هذا أمين 69 00:05:41,880 --> 00:05:49,490 سلفينيل أمين. الآن ال dienes أكثر برضه ممكن تكون عندك 70 00:05:49,490 --> 00:05:52,310 α,β-unsaturated carbonyl compound يعني هذا 71 00:05:52,310 --> 00:05:56,190 carbonyl compound هذا الموقع α,β عشان ذلك 72 00:05:56,190 --> 00:06:00,030 إيش قلنا عنه؟ α,β-unsaturated carbonyl 73 00:06:00,030 --> 00:06:02,870 compound وهو اللي يمكن يطلع عندك وهذا من ال Diels– 74 00:06:02,870 --> 00:06:07,890 Alder reaction للناس اللي متذاكرين أو α,β- 75 00:06:07,890 --> 00:06:12,390 unsaturated amines هذا carbonyl compound هذا amine 76 00:06:12,390 --> 00:06:19,940 و α,β- أو فينيل و أريل أي يعني هاي عندي 77 00:06:19,940 --> 00:06:24,940 برضه أي يعني وبتكون حاملة هنا مجموعة فينيل أو 78 00:06:24,940 --> 00:06:31,560 أريل أي يعني. هذه الأشياء لاحظوا معاه مش ضروري 79 00:06:31,560 --> 00:06:37,580 تكون موجودة لوحدها يعني ممكن تكون موجودة ضمن حلقة 80 00:06:37,580 --> 00:06:42,180 تمامًا زي أول مثال احنا حكيناه زي أول مثال احنا 81 00:06:42,180 --> 00:06:48,970 حكيناه. هنقولنا هاي داين لو بدنا نعلم الآن 82 00:06:48,970 --> 00:06:54,770 الداين من هنا هاي 83 00:06:54,770 --> 00:06:59,430 الداين لكن الداين موجود ضمن إيش؟ حلقة ضمن ال cycle 84 00:06:59,430 --> 00:07:04,110 بنت داين ولذلك هنا بنقول احنا أن الداين masked 85 00:07:04,110 --> 00:07:08,990 masked من إيش؟ من قناع يعني مختفي. الجزء التالي 86 00:07:08,990 --> 00:07:17,660 فبنصير في عندنا مصطلح masked dienes في عندنا مصطلح 87 00:07:17,660 --> 00:07:22,880 masked dienes الآن لاحظوا هنا بيجيب لنا هذا المنظر 88 00:07:22,880 --> 00:07:28,100 بعدين بيقول لنا ممكن يكون موجود في ال oxazole طب إيش 89 00:07:28,100 --> 00:07:33,720 هو ال oxazole؟ one of the heterocyclic compound يعني أنه هنا 90 00:07:33,720 --> 00:07:39,440 oxygen لاحظوا الحلقة الخمسية ال oxazole الآن صار 91 00:07:39,440 --> 00:07:46,390 من ضمن ال oxazole هي الداين واضح؟ أو بيجيب لي مثال 92 00:07:46,390 --> 00:07:49,990 ثاني في هذه الحالة the masked داين ممكن يكون موجود ب 93 00:07:49,990 --> 00:07:54,350 1,2,4-triazine 1,2,4-triazine يعني تلت 94 00:07:54,350 --> 00:07:57,650 نيتروجينات يعني كأني بدي أحطها نيتروجين و أنا 95 00:07:57,650 --> 00:08:05,350 نيتروجين. الآن هذا ما يصيروا إيش؟ بعد ما يتفعل هيفقد 96 00:08:05,350 --> 00:08:10,560 جزء النيتروجين ولو كان أكسزازون هيفقد جزء الـ 97 00:08:10,560 --> 00:08:16,640 Oxygen. الآن هذا عبارة عن Mask الداين واضح؟ Mask 98 00:08:16,640 --> 00:08:22,540 الداين. فأنتوا ممكن تشوفوا مركب زي هذا وبنفس الوقت 99 00:08:22,540 --> 00:08:27,300 تاخدوا جزء الداين منه فقط هذا الجزء طب والجزء 100 00:08:27,300 --> 00:08:32,840 الثاني بيحدث الآن هذا ال 1,2,3,4- 1, 101 00:08:32,840 --> 00:08:36,020 2,4-triazine طب لو كان 1,2,4,5- 102 00:08:36,020 --> 00:08:42,210 tetrazine لاحظوا إيش بده أحط هنا N double bond N 103 00:08:42,210 --> 00:08:49,490 الآن هذا الجزء اللي مصيره هينحدث وينصف التترازين 104 00:08:50,550 --> 00:08:57,170 عفوًا الداين CNNC هذه الأربع ذرات تبعون الداين 105 00:08:57,170 --> 00:09:03,770 فالداين can be a part of a ring واضح؟ وغالبًا هذا 106 00:09:03,770 --> 00:09:10,150 الكلام ممكن يكون جزء من حلقة فيها جزء صغير يمكن أن 107 00:09:10,150 --> 00:09:15,210 يفقد يعني إنتوا بتفكروا في أشهر الأشياء اللي يمكن 108 00:09:15,210 --> 00:09:18,830 أن تفقد أشهر الأشياء اللي يمكن أن تفقد جزيئات 109 00:09:18,830 --> 00:09:24,080 نيتروجين. ممكن يكون التفكير بجزء carbon monoxide 110 00:09:24,080 --> 00:09:34,160 مثلًا بحلقة ما زي هيك ويكون عنده CO أو CO2 لو بدي 111 00:09:34,160 --> 00:09:45,490 CO2 بدي أفكر بشغل زي هيك. الآن هي ال CO2 ممكن 112 00:09:45,490 --> 00:09:49,610 ينفقدها الواحد، الثانية، الثالثة، الرابعة، كل هذه 113 00:09:49,610 --> 00:09:54,310 عبارة عن إيش؟ Masked Dienes وعشان ذلك لما بنشوف أنا 114 00:09:54,310 --> 00:10:00,490 الأسماء بنلاحظ أن أسماء حلقات كانت داين جزء من 115 00:10:00,490 --> 00:10:06,550 الحلقة كانت داين جزء من إيش؟ جزء من الحلقة وهذا 116 00:10:06,550 --> 00:10:11,970 الكلام أثناء يعني دراستنا للأمثلة هيظل يتكرر 117 00:10:11,970 --> 00:10:16,840 معنا. ممكن يكون أزوالكينز يعني في نيتروجينتين 118 00:10:16,840 --> 00:10:22,880 نيتروزوالكينز أزول أمينات هي أمين وهنا في مجموعة 119 00:10:22,880 --> 00:10:29,100 الأزول C double bond N أمين and أزول أمين يعني هذه 120 00:10:29,100 --> 00:10:33,200 الأزول متصلة بالإيش؟ بالنيتروجين. كل هذه عبارة عن 121 00:10:33,200 --> 00:10:42,030 أمثلة ل Possible Dienes الآن لو بدنا نتطلع على 122 00:10:42,030 --> 00:10:47,130 مجموعات من الأمثلة ممكن نتكلم بطريقتين ممكن نقول 123 00:10:47,130 --> 00:10:52,150 احنا أنه ال Dienophile يكون فيه hetero atom وال 124 00:10:52,150 --> 00:10:56,950 Diene يكون كله Carbons هذا واحد. ممكن ال Dienophile 125 00:10:56,950 --> 00:11:01,370 يكون Carbons وال Diene فيه hetero atom و in 126 00:11:01,370 --> 00:11:05,070 principle. ممكن الطرفين كمان يكون فيهم hetero atom 127 00:11:06,100 --> 00:11:09,920 الآن أتخيل ال hetero atoms ممكن يكون هان هان هان 128 00:11:09,920 --> 00:11:12,140 هان هان هان هان هان هان هان هان هان هان هان هان 129 00:11:12,140 --> 00:11:12,360 هان هان هان هان هان هان هان هان هان هان هان هان 130 00:11:12,360 --> 00:11:13,640 هان هان هان هان هان هان هان هان هان هان هان هان 131 00:11:13,640 --> 00:11:13,800 هان هان هان هان هان هان هان هان هان هان هان هان 132 00:11:13,800 --> 00:11:14,120 هان هان هان هان هان هان هان هان هان هان هان هان 133 00:11:14,120 --> 00:11:14,700 هان هان هان هان هان هان هان هان هان هان هان هان 134 00:11:14,700 --> 00:11:22,120 هان هان هان هان هان هان هان هان هان 135 00:11:22,120 --> 00:11:25,420 هان هان هان هان هان هان هان هان هان 136 00:11:29,200 --> 00:11:33,500 Carbons لاحظوا لما يجي يتفاعل مع ال C double bond 137 00:11:33,500 --> 00:11:38,100 O هاي جزء ال C double bond O لو بدنا نتطلع عليه 138 00:11:38,100 --> 00:11:45,060 هذا الداينوفايل اللي كان أصلاً وتم التفاعل معه 139 00:11:45,060 --> 00:11:51,900 وظل عند إيش؟ رابطة واحدة. الآن واضح أن هذا التفاعل 140 00:11:51,900 --> 00:11:56,560 مثلًا غالبًا بيجي من فئة الإيش؟ ال inverse electron 141 00:11:56,560 --> 00:12:06,160 demand ولا normal هذا normal normal ضاغطين عليه 142 00:12:06,160 --> 00:12:09,560 electron donating groups مثل ومثل اللي هو ال 143 00:12:09,560 --> 00:12:13,680 normal هنا مثلا فنل ممكن تكون electron .. هذا 144 00:12:13,680 --> 00:12:19,880 normal دي ال alder reaction طبعا الفنل CO هي 145 00:12:19,880 --> 00:12:25,200 موجودة وباقي التفاعل بنقدر نكمله 146 00:12:27,660 --> 00:12:31,640 أمثلة على هذا النوع الحقيقة موجودة كتير يعني 147 00:12:31,640 --> 00:12:36,860 لاحظوا مصنف هنا الأمثلة بشكل جيد يعني في البداية 148 00:12:36,860 --> 00:12:43,800 كل اللي موجود ضاغطين يكون كله carbon وال hetero 149 00:12:43,800 --> 00:12:49,080 atoms تكون في ضاغطينه files وتعطي نتائج ربما 150 00:12:49,080 --> 00:12:54,940 تلاحظوا مثلا لو كان عندي ال C triple bond N ال C 151 00:12:54,940 --> 00:12:59,450 triple bond N شو بتصفه؟C double bond و لذلك هنا 152 00:12:59,450 --> 00:13:06,930 الحلقة صفيت بكم رابطة زوجية؟رابطتين لاحظوا هذا 153 00:13:06,930 --> 00:13:12,730 النوع من الأمثلة .. هذا النوع من الأمثلة مرات كتير 154 00:13:12,730 --> 00:13:20,430 بيكون هو الأقرب لإنه لو فقد مجمعتين وعمل رابطة أن 155 00:13:20,430 --> 00:13:25,560 يصير aromaticولذلك هنا أنا بعيد عن ال aromatic ال 156 00:13:25,560 --> 00:13:31,760 aromatic بدها تلت روابط زوجية عندي واحدة بدها تنتين 157 00:13:31,760 --> 00:13:36,540 فإن هذا يتحول ل aromatic صعب الآن هذا ماشي تلتين 158 00:13:36,540 --> 00:13:41,960 الطريق هذا المركب ماشي تلتين الطريق ولذلك لاحظوا 159 00:13:41,960 --> 00:13:48,940 أنه ممكن يفقد مثلا مجموعة oethyl مع H معينة و 160 00:13:48,940 --> 00:13:52,740 يعمل ال aromatic طبعا البعض ممكن يقول هذا أي مين 161 00:13:52,740 --> 00:13:56,880 خلو إينا مين خلو ال double bond هنا وخلو H هنا 162 00:13:56,880 --> 00:14:03,710 هاي H مع Oethel تفقد بصير عندي في نهاية المركب ب 163 00:14:03,710 --> 00:14:08,430 redeem derivative فلما بكون عندي quintel double 164 00:14:08,430 --> 00:14:13,610 bonds بكون أنا أقرب لإنه أفقد مجموعتين سواء 165 00:14:13,610 --> 00:14:16,790 hydrogen سواء ethanol سواء ammonia حسب طبيعة 166 00:14:16,790 --> 00:14:28,270 المركب وأنه يصير عند الناتج شماله aromatic الآن 167 00:14:28,270 --> 00:14:34,990 أحيانا التفاعل ممكن يكون Intramolecular Deals Elder 168 00:14:34,990 --> 00:14:37,670 Reactions زي ما شوفنا برضه أنه كان في ال 1,3 169 00:14:37,670 --> 00:14:42,250 -dipolar cycloaddition Intramolecular 1,3-dipolar 170 00:14:42,250 --> 00:14:46,010 cycloaddition يعني هنا عندي حلقة ربعية Strained لو 171 00:14:46,010 --> 00:14:50,130 اتخيلت أن هذه الحلقة مع ظروف التفاعل 180 degree 172 00:14:50,130 --> 00:14:55,870 centigrade و16 ساعة مش ذو ظروف بسيطة فتحت بهذا 173 00:14:55,870 --> 00:14:59,430 الشكل وال double bond صارت hand بمعنى صار عندي 174 00:14:59,430 --> 00:15:02,030 hand double bond و double bond الانهي هذا الجزء هو 175 00:15:02,030 --> 00:15:08,950 عبارة عن إيش؟الديين وال C double bond ال dienophile 176 00:15:08,950 --> 00:15:14,470 فلو أنا كملت ال deals ألدر reaction هتصير هذه 177 00:15:14,470 --> 00:15:19,000 الحلقة السادسية هبصي رادس الحلقة السادسة طبعا هيكون 178 00:15:19,000 --> 00:15:24,120 أنا عند إيش؟double bond واعمل tautomerism in a 179 00:15:24,120 --> 00:15:28,700 mean tautomerism يعني ما..مانخافش من تحريك ال 180 00:15:28,700 --> 00:15:34,420 double bonds في tautomerisms هنا الآن double bond 181 00:15:34,420 --> 00:15:40,610 أن الاتفاعلتك Dienophile وبالتالي طلع عندي مركب زي 182 00:15:40,610 --> 00:15:46,850 هذا هنا ال Nitroso الآن double bond أو اتفاعلت ك 183 00:15:46,850 --> 00:15:56,450 Dienophile عادي الآن ممكن نجيب أمثلة ثانية hetero 184 00:15:56,450 --> 00:16:04,600 Diene و Dienophile Carbons واضح هذا مثلا Alpha Beta 185 00:16:04,600 --> 00:16:06,480 Unsaturated Ketone 186 00:16:14,590 --> 00:16:19,230 الدينوفايل وأكيد بيعمل cycle addition نفس الشيء 187 00:16:19,230 --> 00:16:24,070 هنا alphabet unsaturated امين عند اللزوم مع double 188 00:16:24,070 --> 00:16:28,430 bond مع double bond لاحظوا الأمثلة الحقيقة يعني هي 189 00:16:28,430 --> 00:16:34,310 مجرد أنكم تطبقوا ال deals elder reaction ما فيش 190 00:16:34,310 --> 00:16:39,150 داعي أن الإنسان يقف عند كل مثال فيها يعني هي هذا 191 00:16:39,150 --> 00:16:45,020 المثال هنجيب مجرد هذه هنا ونعمل الحلقة السداسية 192 00:16:45,020 --> 00:16:50,440 هنا هاي جزء ضاغطين c and c double bond c مع هذه 193 00:16:50,440 --> 00:16:55,260 بطلع عندي حلقات هنا نفس الشيء هاي ضاغطين واحد 194 00:16:55,260 --> 00:17:02,100 اتنين ثلاثة أربعة مع double bond برضه هيطلق حلقات 195 00:17:02,100 --> 00:17:05,740 I 196 00:17:05,740 --> 00:17:11,690 don't know شيء هذا على أي حال ما عرضناه من الأمثلة 197 00:17:11,690 --> 00:17:17,550 بتألي يغني عن أننا نضيع وقت في هذه الآن ال deals 198 00:17:17,550 --> 00:17:22,730 and reactions زي ما قلنا لكم واسع جدا حتى أنتم 199 00:17:22,730 --> 00:17:26,530 يعني تقتنعوا بالوسع تبعه إيش بدي يكون المطلوب منكم 200 00:17:27,560 --> 00:17:32,640 هو تجيبوا homework مثال على normal Diels-Alder 201 00:17:32,640 --> 00:17:38,180 reaction ومثال على inverse electron demand Diels 202 00:17:38,180 --> 00:17:41,860 -Alder reaction مجرد ما تروحوا على المجلات 203 00:17:41,860 --> 00:17:49,060 هتلاحظوا أمثلة جميلة وكتيرة موجودة في المجلات Diels 204 00:17:49,060 --> 00:17:54,040 -Alder cycle addition normal أو هو في العنوان نفسه 205 00:17:54,040 --> 00:17:58,200 حتى مكتوب Inverse Electron Demand Deals Elder 206 00:17:58,200 --> 00:17:59,920 Cycle Addition 207 00:18:02,480 --> 00:18:07,840 من أنواع ال cycle additions الثانية اللي هو ال two 208 00:18:07,840 --> 00:18:11,740 plus two cycle addition من أنواع ال cycle 209 00:18:11,740 --> 00:18:14,740 additions الثانية ال two plus two cycle addition 210 00:18:14,740 --> 00:18:19,140 الآن غالبا هذا ال two plus two cycle addition 211 00:18:19,140 --> 00:18:27,620 مشهور أكثر ما يمكن مع اللي هي ال dienes اللي بتكون 212 00:18:27,620 --> 00:18:32,800 بهذا الشكل المتوالية واضحاللي هي ال cumulated 213 00:18:32,800 --> 00:18:38,060 dienes يعني double bond وكمان double bond فمن 214 00:18:38,060 --> 00:18:42,360 أشهر المركبات المشهورة في هذا المجال ال N double 215 00:18:42,360 --> 00:18:47,780 bond C double bond O اللي هي ال isocyanates وال C 216 00:18:47,780 --> 00:18:49,740 double bond C double bond O 217 00:18:52,480 --> 00:18:57,840 الكيتين الآن في ال isocyanates حيصير عندكم مشكلة 218 00:18:57,840 --> 00:19:02,100 أنه في تنتين double bonds مع أي واحدة بتفاعل أكثر 219 00:19:02,100 --> 00:19:08,120 غالبا مع ال isocyanates التفاعل مع الآن double 220 00:19:08,120 --> 00:19:13,980 bond C هو الأشهر واضح؟يعني التفاعل هيكون على أي 221 00:19:13,980 --> 00:19:17,960 double bond هذه الآن لاحظوا مرات فعلها مع ال ال 222 00:19:17,960 --> 00:19:22,240 keen يعني لو بدنا نطلع احنا الجزء اللي عندنا هذا 223 00:19:22,240 --> 00:19:30,160 هو الجزء الأزرق أو هنا ال ar هذا هو الجزء الأزرق 224 00:19:30,160 --> 00:19:37,920 هنا هذا الجزء هنا هذا الجزء طبعا يمكن في نقطة ما 225 00:19:37,920 --> 00:19:42,940 نوّحتش إليها أنا في ال deals ألدر reaction أنه 226 00:19:42,940 --> 00:19:47,610 دائما وأبدا عندكم احتمال إيش؟regioisomers يعني 227 00:19:47,610 --> 00:19:51,190 أنه هل يطلع عنده one product ولا يطلع عنده 228 00:19:51,190 --> 00:19:56,470 mixture of products ربما معظم الأمثلة اللي موجودة 229 00:19:56,470 --> 00:20:01,170 بيطلع فيها ناتج واحد لكن ما بنعش أنه ممكن يطلع 230 00:20:01,170 --> 00:20:05,870 mixture of product الآن الإنسان لما بيعمل التفاعل 231 00:20:05,870 --> 00:20:12,140 في النهاية بيكون مش عارف وبده يحط عنده الاحتمالين 232 00:20:12,140 --> 00:20:17,140 بدو يحط عنده الاحتمالين الآن نفس الشيء عندنا هنا في 233 00:20:17,140 --> 00:20:21,240 ال two plus two cycle addition يعني أنا هنا أخدت n 234 00:20:21,240 --> 00:20:23,700 double bond c double bond وعملت عليها cycle 235 00:20:23,700 --> 00:20:27,900 addition هل يا ترى ال R هذه بدها تكون على جهة ال n 236 00:20:27,900 --> 00:20:33,120 ولا ممكن نأكسهانرسم النتيجة الثانية كذلك الحال هنا 237 00:20:33,120 --> 00:20:36,840 واضح هل الآن هدى عجلة ال C double bond O ولا الآن 238 00:20:36,840 --> 00:20:41,320 ممكن تيجي عجلة الآن فمن ناحية نظرية البحث 239 00:20:43,560 --> 00:20:47,440 1,3-dipolar cycloaddition وكل دي الزقلة ده ال 240 00:20:47,440 --> 00:20:51,460 reaction وكل 2 plus 2 cycloaddition reaction الأصل 241 00:20:51,460 --> 00:20:56,840 نظريا أنه متوقع منه كم regioisomers؟اتنين الأحيان 242 00:20:56,840 --> 00:20:59,900 الناس في الخبرة بيقدروا اللي بيشتغلوا في 243 00:20:59,900 --> 00:21:05,000 المجال أي regioisomers أكثر منطقية بالنظر إلى 244 00:21:05,000 --> 00:21:09,820 طبيعة الذرات ومين فيها سالب أكثر ومين فيها موجب 245 00:21:09,820 --> 00:21:15,760 أكثر لكن الحكم النهائي هو إيش؟هو التجربة الحكم 246 00:21:15,760 --> 00:21:26,360 النهائي بالتأكيد هو التجربة لاحظوا 247 00:21:26,360 --> 00:21:32,020 مثلا في هذا المثل مع ال ISO-thiocyanate مع ال ISO 248 00:21:32,020 --> 00:21:35,700 -thiocyanate التفاعل ما تمش على الأرض بال bond C 249 00:21:35,700 --> 00:21:43,520 تم على ال C double bond S هي تجربة هذا الجزء هو 250 00:21:43,520 --> 00:21:46,820 الجزء الأزرق اللي اتفاعل وبالتأكيد عندي two 251 00:21:46,820 --> 00:21:50,760 possible regioisomers التفاعل مع ال key teams 252 00:21:50,760 --> 00:21:57,020 غالبا بتتم على ال C double bond C هاي R R C double 253 00:21:57,020 --> 00:22:02,440 bond C وال double bond O بتكون exocyclic يعني 254 00:22:02,440 --> 00:22:08,370 للخارج وحتى لو اتفاعل نفسه مع امين ولا مع الديهيد 255 00:22:08,370 --> 00:22:14,370 أو كيتون اللي هي ال كيتين وتوابعها الآن ممكن 256 00:22:14,370 --> 00:22:22,130 يتفاعل مثل هذا المركب الامين أو دايمين مع كيتين مع 257 00:22:22,130 --> 00:22:29,240 كيتين لاحظوا هذه جزء الكيتين هذا جزء الكتين RR CWB 258 00:22:29,240 --> 00:22:35,480 CWB O وهنا في عندي CWB ن و CWB N سيمتريك هذا المركب 259 00:22:35,480 --> 00:22:42,780 بأي طرق فعله أعمل التفاعل على واحدة من هدولة الـ 260 00:22:42,780 --> 00:22:50,490 CWB N وطبعا ممكن مع الأزو كومباونز المركبات اللي 261 00:22:50,490 --> 00:22:56,150 فيها نيتروجين يتفاعل مع الكيينز أو مع أي نول أي 262 00:22:56,150 --> 00:23:01,670 ثارز يعني الاحتمالات زي ما أنتم شايفين إيش في ال 263 00:23:01,670 --> 00:23:09,910 two plus two احتمالات كتيرة وواسعة وربما أشهرها زي 264 00:23:09,910 --> 00:23:14,350 ما شفنا في أي نوع من ال ال dienes ال formulated 265 00:23:14,350 --> 00:23:25,250 اللي فيهم أكثر من double bond جنب بعض مشهور 266 00:23:25,250 --> 00:23:30,470 في ال two plus two name reaction paterno bouché 267 00:23:30,470 --> 00:23:34,610 reaction هذا ال paterno bouché reaction هو تفاعل 268 00:23:34,610 --> 00:23:41,010 كيتون تفاعل كيتون مع الكيل تفاعل كيتون مع الكيل في 269 00:23:41,010 --> 00:23:45,980 وجود الضوء كما يبدو الناس اللي درسوا التفاعل أن هو 270 00:23:45,980 --> 00:23:51,920 عبارة عن radical reaction بمعنى بتيم على خطوتين 271 00:23:51,920 --> 00:23:54,980 دائما لما نحكي radical reaction بتيم على خطوتين 272 00:23:54,980 --> 00:23:59,580 فلو أنا اتخيلت هذه ال phenyl phenyl C double bond 273 00:23:59,580 --> 00:24:06,200 O هذا الجزء الأزرق هو هذا الجزء عمل رابطة مع الجزء 274 00:24:06,200 --> 00:24:12,710 الثاني يعني لو اتخيلنا الإلكترونات بهذا الشكل هي 275 00:24:12,710 --> 00:24:19,310 هنعملوا رابطة راديكل وراديكل واضح؟ضاال عندي free 276 00:24:19,310 --> 00:24:23,310 radical و free radical هدول ال free radical بعد 277 00:24:23,310 --> 00:24:29,150 هيك ممكن يسكروا الآن بالتأكيد في عندي حكمال لإيش؟ل 278 00:24:29,150 --> 00:24:33,030 regioisomers يعني هل يا ترى ال carbon اللي حاملة 279 00:24:33,030 --> 00:24:37,450 تين مثل هتيجي جنب ال carbon اللي حاملة تين funnel 280 00:24:37,450 --> 00:24:44,880 زي ما هو مبين هنا هذا الجزء إيه اللي اتفاعله ولا 281 00:24:44,880 --> 00:24:48,480 هذا الجزء اللي بده ينعكس الكربون اللي حاملة نتيل 282 00:24:48,480 --> 00:24:54,720 مثل بده تيجي بجهة معاكسة لاحظين يعني كأنه أنا بعمل 283 00:24:54,720 --> 00:24:59,160 cycle addition هل هذه التفاعل بتفعل بهذا الشكل ولا 284 00:24:59,160 --> 00:25:04,090 بهذا الشكل واضحة الفكرة في النهاية اللي بيحكم 285 00:25:04,090 --> 00:25:09,190 الجواب التجربة بس في كل الأحوال طالما بحكي عن two 286 00:25:09,190 --> 00:25:14,710 plus two cycle addition إذا كم ناتج بتوقع ناتجين 287 00:25:14,710 --> 00:25:20,930 و النهاية التجربة هي الحكم 288 00:25:24,180 --> 00:25:27,560 الاخر شغلة ممكن نحكيها بالـ Cycloaddition 289 00:25:27,560 --> 00:25:32,960 Reactions لـ Chelotropic Reactions وبالتالي احنا 290 00:25:32,960 --> 00:25:38,240 ركزنا عليها لما اتكلمنا على الكاربينز والنيترينز 291 00:25:38,240 --> 00:25:42,340 وقلنا لـ Chelotropic Reactions ان تعمل ال 2 new 292 00:25:42,340 --> 00:25:48,210 sigma bonds at one atom واضح و لذلك مثلا هنا لو 293 00:25:48,210 --> 00:25:52,430 بدنا ناخد هذا نيترين بده يتفعل على double bond بده 294 00:25:52,430 --> 00:25:56,610 يعمل عند الحلقة الثلاثية الآن ال two new sigma 295 00:25:56,610 --> 00:26:00,670 bonds صاروا موجودين أين؟ على ذرة النيتروجين أو هذا 296 00:26:00,670 --> 00:26:04,550 نيترين على سبيل المثال بده أفعله مع ال double bond 297 00:26:04,550 --> 00:26:10,690 ال two new sigma bonds أين موجودين؟ هي sigma bond 298 00:26:10,690 --> 00:26:16,250 و هي sigma bond على نفس النيتروجين هنا وهذا معنى 299 00:26:16,250 --> 00:26:21,270 كلمة ايش Chelotropic reaction سواء قلناها بالـ أو 300 00:26:21,270 --> 00:26:30,070 بالـ اي يعني ممكن تقرأها Chelo بالـ أو وتشيل بالـ اي 301 00:26:30,070 --> 00:26:34,570 القراءتين الموجودتين Chelotropic و Chelotropic 302 00:26:34,570 --> 00:26:38,590 reaction فال Cycloadition of Carbines and Nitrines 303 00:26:38,590 --> 00:26:44,170 وأخذنا أمثلة كثير عليه هو من أشهر الأمثلة على التي 304 00:26:44,170 --> 00:26:49,770 تسمى الـ Chelotropic Reactions أيضًا إضافة الـ 305 00:26:49,770 --> 00:26:53,810 Sulphur Dioxide للـ Conjugated Dienes وكلنا بدنا 306 00:26:53,810 --> 00:26:56,990 نكون متذكرين أن ال Sulphur هنا فيه عليه أزواج من 307 00:26:56,990 --> 00:27:03,090 الإلكترونات واضح هذا التفاعل هيكون عبارة من ناحية 308 00:27:03,090 --> 00:27:08,230 إلكترونية عن 4 Plus تو اتنين فقط من هدول هيشتركوا 309 00:27:08,230 --> 00:27:12,150 لكن من ناحية ال atoms هو عبارة عن four plus one 310 00:27:12,150 --> 00:27:17,990 بيعطي حلقة خماسية طالما أنه الرابطتين اجوا على 311 00:27:17,990 --> 00:27:23,870 السلفر هنا إذا هذا التفاعل عبارة عن Chelotropic 312 00:27:23,870 --> 00:27:28,990 reaction لاحظوا أن هذا التفاعل تفاعل عكسي و حقيقة 313 00:27:28,990 --> 00:27:33,550 هم ما بيستفيدوش من التفاعل الطردي لا بيستفيدوا 314 00:27:33,550 --> 00:27:39,150 أكثر من التفاعل العكسي بمعنى موجود هذا المركب و 315 00:27:39,150 --> 00:27:43,430 هذا المركب بالتسخين أو كذا بيفقد ال SO2 و بيعطي 316 00:27:43,430 --> 00:27:50,800 الدايين فبيصير هذا مصدر لتوفير الداين لمين لمين لازم 317 00:27:50,800 --> 00:27:58,860 نتداين؟ لتضيين ال reaction لتضيين ال file فانا لما 318 00:27:58,860 --> 00:28:04,200 بدي تضيين بجيبه من هذا المركب بالتسخين بيفقد SO2 319 00:28:04,200 --> 00:28:09,360 طبعا ممتاز أنه يفقد SO2 لان SO2 غاز هيطير يعني مش 320 00:28:09,360 --> 00:28:13,080 هيضل في التفاعل فمن ناحية ال processing و العمل 321 00:28:13,080 --> 00:28:18,880 أثناء التفاعل هيكون الأمر أسهل هيكون الأمر سهل 322 00:28:19,720 --> 00:28:26,740 هيكون الأمر سهل تقريبا بهيك بنكون غطينا احنا موضوع 323 00:28:28,150 --> 00:28:32,530 ال cycle addition reactions باللخص اللي أخذنا منه 324 00:28:32,530 --> 00:28:35,870 ال one three bipolar cycle addition و ال deals 325 00:28:35,870 --> 00:28:40,250 alder و ال two plus two و ال Chelotropic بأنواعها 326 00:28:40,250 --> 00:28:45,690 بالتأكيد يعني بأمل أنكم تجيبولي أقل تقدير مثال 327 00:28:45,690 --> 00:28:49,270 سواء على two plus two cycle addition أو ال 328 00:28:49,270 --> 00:28:52,550 Chelotropic reaction كل ما قرأت أكثر كل ما تعبت 329 00:28:52,550 --> 00:28:58,790 أكثر فتحت المجلات أكثر بتصيروا ايش؟ familiar أكتر 330 00:28:58,790 --> 00:29:07,330 بجزء الكيميا طالما 331 00:29:07,330 --> 00:29:16,170 وصلنا لهيك يمكن كلكم تتذكرين عشان الإنسان يستكمل 332 00:29:16,170 --> 00:29:22,550 موضوع ال synthesis ان احنا قلنا ال synthesis بشكل 333 00:29:22,550 --> 00:29:28,360 عام تلات طريقة الأولى Cyclization one bond 334 00:29:28,360 --> 00:29:32,260 formation الطريقة الثانية Cycloaddition two bond 335 00:29:32,260 --> 00:29:38,000 formation الطريقة الثالثة Ring Transformation حلقة 336 00:29:38,000 --> 00:29:45,420 معينة تفتح وتسكر سواء كبرت أو صغرت بنفس الحجم كل 337 00:29:45,420 --> 00:29:51,240 الأمثلة موجودة الآن بشكل عام النوع الأول الـ 338 00:29:51,240 --> 00:29:55,060 cyclization reaction اللي بيعمل الإنسان و بيخطط 339 00:29:55,060 --> 00:29:59,300 له أنه بيطلع زي هيك ال Cycloaddition reaction 340 00:29:59,300 --> 00:30:04,520 الإنسان بعمله بيجيب القطعتين و بيجيبول آمل أني أحضر 341 00:30:04,520 --> 00:30:08,340 هذا المركب من ال Cycloaddition reaction واضح ال 342 00:30:08,340 --> 00:30:13,240 ring transformation تسعين في المية إذا مش أكثر 343 00:30:13,240 --> 00:30:18,240 بتطلع للإنسان صدفة يعني لا هي على البال ولا على 344 00:30:18,240 --> 00:30:22,720 الخاطر بيكون الإنسان قاعد بيشتغل بحلقة معينة 345 00:30:22,720 --> 00:30:28,860 بتتفاجأ أن الحلقة فتحت و سكرت بإيش؟ بشكل جديد 346 00:30:28,860 --> 00:30:34,580 ولذلك مرات بيكون الأمر مفاجئ للإنسان ليش؟ لأنه هو 347 00:30:34,580 --> 00:30:39,540 ما بيفكرش يعني شخص بيعمل تفاعل بيتوقع ناتج قاعد 348 00:30:39,540 --> 00:30:43,840 بيحاول يشوف بال IR بال NMR بال mass بالأجهزة 349 00:30:43,840 --> 00:30:48,980 الطيفية الناتج حسب ما هو بيفكر لكن ما بيجيش على باله 350 00:30:48,980 --> 00:30:56,320 أن التفاعل فاجأه وعمل ring transformation، بالذات 351 00:30:56,320 --> 00:31:00,560 لما مرات أثناء ال ring transformation كمان بتفقد 352 00:31:00,560 --> 00:31:05,320 أجزاء، تفقد أجزاء من المواد المتفاعلة، و عشان ذلك 353 00:31:05,320 --> 00:31:09,700 مرات بالعافية الإنسان يعني بده يعني complete 354 00:31:09,700 --> 00:31:15,180 spectroscopic evidence أو X-ray للمركب لما يصير 355 00:31:15,180 --> 00:31:19,840 مقتنع أن تمت هال ring transformation على أي حال 356 00:31:19,840 --> 00:31:25,060 أنا هأطرح عليكم بعض الأمثلة وأكيد أنتم بإمكانكم 357 00:31:25,060 --> 00:31:29,120 تجيبوا أمثلة ثانية يعني مجرد ما تكتبوا العنوان 358 00:31:29,120 --> 00:31:33,380 ring transformation هتلاحظوا كدهش أن فيه أمثلة في 359 00:31:33,380 --> 00:31:40,950 الدنيا عليها معظم الأمثلة اللي بدي أطرح عليكم اليوم 360 00:31:40,950 --> 00:31:46,130 يعني خليني أقول كانت من شغلي و كانت من المصادفات 361 00:31:46,130 --> 00:31:52,370 اللي طلعت عندي أثناء ما كنت يعني بأشتغل ولذلك ربما 362 00:31:52,370 --> 00:31:57,010 كل مثال في ذهن الإنسان إله قصة يعني لاحظوا المدرس 363 00:31:57,010 --> 00:32:01,140 لما بيشرح مثلا دي ال elder reaction هو بيجيب أمثلة 364 00:32:01,140 --> 00:32:04,520 من ال literature لكن عمري ما عملت deals under 365 00:32:04,520 --> 00:32:08,280 reaction بدرسها لكن ما اشتغلتش deals under reaction 366 00:32:08,280 --> 00:32:12,120 لكن لما مثلا بدي أجي أحكي one three bipolar cycle 367 00:32:12,120 --> 00:32:15,220 addition reactions لا اشتغلت كثير أمثلة ring 368 00:32:15,220 --> 00:32:18,780 transformation تقريبا معظم الأمثلة اللي بدنا 369 00:32:18,780 --> 00:32:25,780 نجيبها هي أمثلة يعني عصرناها اشتغلناها طلعت معنى 370 00:32:25,780 --> 00:32:32,050 صدفة ما كناش ايش متوقعينها الآن خلينا نجيب مثال 371 00:32:32,050 --> 00:32:37,230 اشتغلوه غيرنا لكن مثال بسيط وواضح بيوضح لنا الفكرة 372 00:32:38,340 --> 00:32:45,640 هذا المثال عبارة عن تترازولون طبعا تترازول لأنه 373 00:32:45,640 --> 00:32:49,700 حلقة خمسية و لما يكون عليه c double bond o هنقول 374 00:32:49,700 --> 00:32:55,500 عنه ايش كـ general name تترازولون الآن انتبهوا معي 375 00:32:55,500 --> 00:33:00,240 لما تكونوا بتلقوا محاضرات أو بتلقوا أبحاث تخرج أو 376 00:33:00,240 --> 00:33:05,830 في المستقبل في مؤتمرات عمر الإنسان هو بيشرح ما 377 00:33:05,830 --> 00:33:12,310 بيقعد يسمي المركب تسمية كاملة بيضيع وقت الناس واضح؟ 378 00:33:12,310 --> 00:33:16,830 يعني هذا المركب لما أنا بدي اسميه تسمية كاملة بدي 379 00:33:16,830 --> 00:33:21,170 أقول one two three four one four dimethyl one four 380 00:33:21,170 --> 00:33:26,670 dihydrotetrasol five all مش ممكن يكون مقبول و 381 00:33:26,670 --> 00:33:30,310 أنتم بتكونوا تفهموا الناس أنكم تقولوا one one 382 00:33:30,310 --> 00:33:34,130 four dimethyl one four dihydrotetrasol five all 383 00:33:34,130 --> 00:33:39,470 react with كذا to produce one two dimethyl هذا 384 00:33:39,470 --> 00:33:45,210 الكلام مش وارد إنما تذكر الأسماء أو المركبات إما 385 00:33:45,210 --> 00:33:51,470 برقم يعني نقول compound 5 produces مثلا compound 6 386 00:33:52,270 --> 00:33:56,950 أو بالـ General Name تبع العائلة يعني نقول هذا 387 00:33:56,950 --> 00:34:02,870 Tetrazolone خلاص okay بالفوتوليسيز هذا التترازولون 388 00:34:02,870 --> 00:34:06,210 بيفقد نيتروجين يعني أنتم بإمكانكم لو تخيلتوا أن 389 00:34:06,210 --> 00:34:10,890 هنا الإلكترونات هي هدول الاتنين عملوا صاروا ايش 390 00:34:11,900 --> 00:34:14,940 جزء النيتروجين بتلات روابط بيبقى الإلكترون و 391 00:34:14,940 --> 00:34:20,640 الإلكترون عملوه bond فاعطونا هذه الحلقة الثلاثية 392 00:34:20,640 --> 00:34:27,520 طبعا هذا عبارة عن نوع من ايش الحلقة كانت خماسية 393 00:34:27,520 --> 00:34:34,000 صارت ثلاثية و فوق جزء نيتروجين هذا شغل واحد ألماني 394 00:34:34,000 --> 00:34:41,100 اسمه ايش Kvast و مجموعته في الخمس و سبعين لكن 395 00:34:41,100 --> 00:34:45,060 بيوضح لكم ايش معنى ring contraction يعني تحديدا 396 00:34:45,060 --> 00:34:55,000 الآن نيجي لأمثلة ثانية هذا المثال أو هذا المركب 397 00:34:55,000 --> 00:35:00,620 هذا مركب حقيقة لو بتتطلع عليه تم تحضيره من الـ 398 00:35:00,620 --> 00:35:03,560 Cycloaddition لازم يصير عندكم خبرة لأنه احنا 399 00:35:03,560 --> 00:35:06,120 قلنا الـ 1,3-dipolar cycloaddition من أشهر الـ 400 00:35:06,120 --> 00:35:11,480 Nitrile Oxide وين بتشوفوا C double bond and O 401 00:35:11,480 --> 00:35:15,120 هدول ارجعوا فيهم أن ممكن يكونوا Nitrile Oxide 402 00:35:15,120 --> 00:35:21,790 okay ضاف على C double bond andو يمكن ناقشنا C 403 00:35:21,790 --> 00:35:26,570 double bond anhydrazone إذا هذه حلقة خماسية نشأت 404 00:35:26,570 --> 00:35:30,670 من ال cycle addition الآن هذه الحلقة الخماسية 405 00:35:30,670 --> 00:35:39,960 بتحمل هنا مجموعة Amino طيب مجموعة ال Aminoكلنا 406 00:35:39,960 --> 00:35:45,700 بنعرف تفاعلاتها يعني لو احنا اجينا قلنا لكم لو 407 00:35:45,700 --> 00:35:51,000 سمحتم بدنا نفعل مجموعة RNH2 يعني معادلة organic 408 00:35:51,000 --> 00:35:56,080 عامة RNH2 409 00:35:56,080 --> 00:36:00,920 زائد على سبيل المثال Easter ولا acid chloride 410 00:36:02,020 --> 00:36:08,800 خلينا نقول acid chloride CH3CW bond OCL هذا very 411 00:36:08,800 --> 00:36:13,760 general reaction معروف بالنسبة لنا ولا لأ أن هذا 412 00:36:13,760 --> 00:36:24,680 ال amino تتفاعل هنا تطرد ال CL و بيصير عند RNH عمد 413 00:36:24,680 --> 00:36:29,500 CW bond O نفترض CH3 414 00:36:30,540 --> 00:36:36,280 واضح؟ هذا تفاعل طبيعي جدا، الآن نفس التفاعل فكر 415 00:36:36,280 --> 00:36:40,720 الإنسان أنه يعمله مع acid chloride خليني أقول هذا 416 00:36:40,720 --> 00:36:45,240 in general XC double bond OCL اللي أنتم بتتوقعوه 417 00:36:45,240 --> 00:36:50,740 طبيعي، أنه هذه بدأ تهاجم هنا عندي C double bond O و 418 00:36:50,740 --> 00:36:54,380 C L شو اللي بده يترد؟ ال acid chlorides undergo 419 00:36:54,380 --> 00:36:58,400 substitution reaction حيصير عندي N H C double bond 420 00:36:58,400 --> 00:37:03,200 O X هال X هذي ممكن تكون هيدروجين مثل فينيل CH2CL 421 00:37:03,200 --> 00:37:08,140 كل هذا كأمثلة انعمل 422 00:37:08,140 --> 00:37:17,300 الحقيقة أنه اللي بيصير هنا هذا التفاعل نفسه لما عمل 423 00:37:17,300 --> 00:37:22,800 بتسخين من المرة الأولى و بحرارة عالية ما أعطى هذا 424 00:37:22,800 --> 00:37:26,820 الناتج يعني هذا الناتج .. هذا الناتج كان 425 00:37:26,820 --> 00:37:34,700 intermediate مرّ التفاعل فيه و راح عمل شغل إضافية 426 00:37:36,080 --> 00:37:39,980 عمل ring transformation يعني ما وقف هنا الآن أي 427 00:37:39,980 --> 00:37:43,460 بني آدم بتوقع أنه بده التفاعل عبارة عن 428 00:37:43,460 --> 00:37:48,320 condensation جمع فيه جزيئين و في الـ molecular mass 429 00:37:48,320 --> 00:37:52,480 بده يطلع هالجزيئين مجموعات و يشوف عنده C double 430 00:37:52,480 --> 00:37:57,400 bond O و يشوف عنده N H يعني تخيلوا أن حد بيعمل هذا 431 00:37:57,400 --> 00:38:03,830 التفاعل و بده يعمل تحليل صار ولا ما صار له بدأت بال 432 00:38:03,830 --> 00:38:07,230 IR أسوأ الأجهزة أو أقل الأجهزة فائدة بقول اه والله 433 00:38:07,230 --> 00:38:12,970 كان هنا فيه N H 2 هاي الـ N H 2 مثلا من منطقة 3300 434 00:38:12,970 --> 00:38:19,070 سنتمتر minus one ايش صارت صارت N H واحدة وصار عندي 435 00:38:19,070 --> 00:38:26,210 C double bond O لو بدي أنا الـ IR هذا الكلام اللي 436 00:38:26,210 --> 00:38:30,990 بدي أطلعه، الآن بنفس الناتج، ابني اتفاجأ، لا في N 437 00:38:30,990 --> 00:38:38,550 أتشولا في C double bond O و لو كنا بنتطلع على مثلا 438 00:38:38,550 --> 00:43,830 الـ NMR افترضه أنا عندي مثل و مثل كمان الـ مثل و 439 00:38:43,830 --> 00:38:50,210 المثل طارق فالانسان بيبدأ ايش في هذه الحالات يتغلب 440 00:38:50,210 --> 00:38:53,950 بيبدأ الإنسان يتغلب و أحيانا ما بتصدقوش أن الواحد 441 00:38:53,950 --> 00:39:00,920 أخذ شهرين ثلاثة هو بيحاول يفهم ايش اللي صار معه في 442 00:39:00,920 --> 00:39:05,820 النهاية اللي صار كما يبدو أن هذا الجزء فوقه ككيتون 443 00:39:05,820 --> 00:39:10,580 و هذه الـ oxygen سواء بهذا الشكل أو تخيلتوا أن 444 00:39:10,580 --> 00:39:15,720 عندكم الـ tautomeric form يعني تخيلوها هذي double bond 445 00:39:15,720 --> 00:39:22,380 N و هذي OH عند اللزوم الآن هذي اتسكت هنا هذول 446 00:39:22,380 --> 00:39:25,020 صاروا بمثله الحلقة الجديدة 447 00:39:27,860 --> 00:39:42,680 طلعوا O C N N C واضحة الفكرة O C N N C O C N N C 448 00:39:42,680 --> 00:39:48,400 هذا المركب اللي طلع عندي 1,3,4 Oxadiazol 449 00:39:51,640 --> 00:39:56,440 طبعا هل فعلا هذا الجزء فقد على شكل كيتون؟ الإنسان 450 00:39:56,440 --> 00:40:00,080 بعد ذلك بالتجربة بيحاول يفحص هل محلول التفاعل فيه 451 00:40:00,080 --> 00:40:05,350 كيتون ولا لأ؟ يمكن فحص مواجهة كيتون و الـ nitrogen 452 00:40:05,350 --> 00:40:09,870 أكيد فقدت لكن بأي طريقة is not clear مش دائما 453 00:40:09,870 --> 00:40:17,050 الكلام عام طيب هل التفاعل بالتأكيد بالتأكيد مرّ عبر 454 00:40:17,050 --> 00:40:22,050 هذا المركب الوسيط ولا لأ لاحظوا الإنسان أول ما 455 00:40:22,050 --> 00:40:28,270 بيفعل بيحط هذا مع ايش؟ تسخينه حرارة فصل هذا النتج 456 00:40:28,270 --> 00:40:32,810 وما فصلش هذا الآن بعد ما يتعب و ياخذ له شهر شهرين 457 00:40:32,810 --> 00:40:37,570 تعب و تفكير okay فهم الصورة بيعود يقول طب يا تورا 458 00:40:37,570 --> 00:40:44,750 لو عملت التفاعل بحرارة بسيطة و انتبهت أكثر ممكن 459 00:40:44,750 --> 00:40:52,580 أفصل هذا الناتج الوسطاني الحقيقة أنه تم فصل في 460 00:40:52,580 --> 00:40:56,220 الأول واحد بيسخن على طول و مشي و تفاعل و تكون 461 00:40:56,220 --> 00:41:00,300 و تفاعل على اللي بعده، الآن بدي أهدي ايش؟ ظروف 462 00:41:00,300 --> 00:41:04,440 التفاعل، يمكن أن يفصل هذا، يمكن أن يفصل هذا، طيب، 463 00:41:04,440 --> 00:41:09,420 الآن هذا ممكن لو سخناها مع نفس ظروف التفاعل أو 464 00:41:09,420 --> 00:41:12,840 مثلا الـ Trifluoroacetic Anhydrite كعمل مساعد، 465 00:41:12,840 --> 00:41:19,360 أسكر لهذا، الجواب اه إذا هذا التفاعل تم بالتسخين 466 00:41:19,360 --> 00:41:25,820 المباشر و فصلنا هذا و تم كمان ايش؟ على تدرج بحيث 467 00:41:25,820 --> 00:41:30,540 أننا نفصل الـ intermediate و نتأكد منها و نشخصها و 468 00:41:30,540 --> 00:41:34,680 نشوف فعلا زي ما قلنا في الـ IR و في الـ NMR الـ N H و 469 00:41:34,680 --> 00:41:38,400 الـ C double bond O هدول مازالوا موجودين فجأة كل 470 00:41:38,400 --> 00:41:44,390 شيء تغير و هدول طلعوا و بس بنحصل على مركب يعني 471 00:41:44,390 --> 00:41:48,590 لو افترضتوا هذه كانت مثلا Methyl يعني كنا مستعملين 472 00:41:48,590 --> 00:41:52,070 Acetylchloride فقط هتشوفوا هنا الـ Methyl و 473 00:41:52,070 --> 00:41:55,590 البنزينة طب و الأشياء اللي كانت هنا كلها و أنا 474 00:41:55,590 --> 00:42:04,050 كله ايش ماله؟ اختفى هذا Ring Transformation تحوّل 475 00:42:04,050 --> 00:42:10,410 في الـ 1,2,4 أكزا دايازول لـ 1,3,4 أكزا دايازول 476 00:42:10,410 --> 00:42:14,750 يعني هذه حلقة خمسية صارت حلقة خمسية بس بالتأكيد 477 00:42:14,750 --> 00:42:20,220 هذه بواحد هديكي بواحد تاني يمكن البعض يقول طب ليش 478 00:42:20,220 --> 00:42:25,300 بيصير هيك ring transformation دائما أي شخص بده 479 00:42:25,300 --> 00:42:30,860 يحسّن ظروفه بيحسّن للأفضل ولا للأسوأ؟ للأفضل انتبهوا 480 00:42:30,860 --> 00:42:38,880 أن هذا is non aromatic هذا aromatic فربما تكون الـ 481 00:42:38,880 --> 00:42:42,280 aromaticity هي الدافع أنه يصير هذا الـ ring 482 00:42:42,280 --> 00:42:46,350 transformation واضحة الـ stability المرتبطة بالـ 483 00:42:46,350 --> 00:42:50,890 conjugation اللي هي الـ delocalization الـ energy و 484 00:42:50,890 --> 00:42:54,910 الـ كذا ربما أن هي تكون الدافعة لحظة هذه يعني 485 00:42:54,910 --> 00:42:59,430 بعتبرها ring transformation محظوظة ليش؟ لأن أنا 486 00:42:59,430 --> 00:43:03,050 كمان فصلت الـ intermediate يعني أحيانا صعب أن 487 00:43:03,050 --> 00:43:06,830 الإنسان يكون حاطط product و يقول بتوقع أنه مرّ 488 00:43:06,830 --> 00:43:10,810 عبرها الـ intermediate لكن أقوى دليل إذا الإنسان 489 00:43:10,810 --> 00:43:15,600 ايش ماله؟ فصل الـ intermediate وشخصه وعوض حطه بظروف 490 00:43:15,600 --> 00:43:23,040 التفاعل و خلى يكمل التفاعل وهذا تقريبا اللي صار 491 00:43:23,040 --> 00:43:29,320 بهذا المثال الآن 492 00:43:29,320 --> 00:43:34,620 أحيانا الإنسان لما بيعمل ring transformation معين 493 00:43:34,620 --> 00:43:41,570 و بفهمه جيدا بيصير بإمكانه عمّمها واضحة الفكرة يعني 494 00:43:41,570 --> 00:43:47,050 خليني أجعل هذا الـ ring transformation حقيقة أول ما 495 00:43:47,050 --> 00:43:52,210 عملت كنا بنسخن مع CH2Cl يعني كان المركب اللي احنا 496 00:43:52,210 --> 00:43:57,970 بنفاعل معه هو C double bond OCl وهنا ايش اللي 497 00:43:57,970 --> 00:44:01,930 موجود CH2Cl 498 00:44:01,930 --> 00:44:06,330 طبعا التفاعل هيكون من هذه القمعين وهنا وبالتالي الـ 499 00:44:06,330 --> 00:44:13,380 X ايش كانت؟ CH2CN هذا أول معول التفاعل الآن بيصير 500 00:44:13,380 --> 00:44:16,260 الواحد يسأل نفسه السؤال شوف كيف الـ project بيبدأ 501 00:44:16,260 --> 00:44:21,140 يكبر مع البني آدم طب يا تورا لو غيرت هذه الحمرة بـ 502 00:44:21,140 --> 00:44:26,860 مثل بفنل بـ H برضه بيصير ring transformation ولا لأ؟ 503 00:44:26,860 --> 00:44:35,710 بيصير جرد في كل الأحوال صح واضح يعني بيبدأ بمثال 504 00:44:35,710 --> 00:44:42,630 لكن بإمكانه هنا يصير يعمل تغيير معين وبالتالي بدل 505 00:44:42,630 --> 00:44:49,450 ما كانت هذه بس CH2CL قدرنا نحط General formula X 506 00:44:49,450 --> 00:44:55,290 قدرنا نحقنها كتب ايش؟ X الآن في كل الأحوال عند أنا 507 00:44:55,290 --> 00:45:00,190 ربما أهم شغل بهذه المنطقة ايش؟ الـ C double bond O 508 00:45:00,190 --> 00:45:05,270 شوف كيف الواحد ممكن يطور الأفكار طب خليني أجيب C 509 00:45:05,270 --> 00:45:10,940 double bond O خارج نطاق خارج نطاق الـ .. الـ acid 510 00:45:10,940 --> 00:45:15,440 chlorides اللي طلعت هذه المراكبات ايش فيه مراكبات 511 00:45:15,440 --> 00:45:22,780 فيها C double bond O الـ isocyanates الـ isocyanates 512 00:45:22,780 --> 00:45:31,640 مش phenyl N C double bond هي phenyl N double bond 513 00:45:31,640 --> 00:45:39,240 C double bond O و الـ isocyanate phenyl N double bond 514 00:45:39,240 --> 00:45:45,160 C double bond S الآن لو بده تيجي الـ amino تهاجم 515 00:45:45,160 --> 00:45:51,660 وين هتهاجم الـ amino؟ على هذه الـ carbon هذه هتلف هنا 516 00:45:51,660 --> 00:45:58,160 تعطيني N H فحسين عندي N H من هنا C double 517 00:45:58,160 --> 00:46:07,170 bond O أو S و بعدين هذا بتصفى unmatched final هل 518 00:46:07,170 --> 00:46:11,530 بيمكن أعمل التفاعل بهدوء و افصل هدول المركبين okay 519 00:46:11,530 --> 00:46:16,910 ممكن طيب لو حطينا لهم catalyst هل هدول التانين 520 00:46:16,910 --> 00:46:22,630 هيسكروا هنا بنفس الطريقة كل هذا الجزء زي ما اتفقنا 521 00:46:22,630 --> 00:46:29,470 و يصير عندي OCNNC بس هنا ايش أصبحت حاملة unmatched 522 00:46:29,470 --> 00:46:34,510 final مازال 1,3,4 أكزا بيازول طب لو استعملتي الـ 523 00:46:34,510 --> 00:46:38,290 sulfur وجدت ايش هيصير هنا؟ 524 00:46:46,530 --> 00:46:52,490 الحقيقة أنه فعلا ممكن تم و فعلا فصلت هذه المراكبات 525 00:46:52,490 --> 00:46:57,350 و هدول يعني الـ ring transformation كانوا 526 00:46:57,350 --> 00:47:00,990 منشورين في مجلة الـ heterocycles اليابانية و الـ 527 00:47:00,990 --> 00:47:06,290 journal heterocycle chemistry الأمريكية في أوائل 528 00:47:06,290 --> 00:47:13,900 التسعينات يعني قبل ما يقارب الـ 15-16 سنة فهدول 529 00:47:13,900 --> 00:47:20,240 أمثلة على ايش؟ ring transformations خلينا ناخد 530 00:47:20,240 --> 00:47:25,260 مثال تاني على الـ ring transformations هذا المثال 531 00:47:25,260 --> 00:47:30,080 هذا precursor of nitrile oxide اللي اتكلمنا عنه 532 00:47:30,080 --> 00:47:35,040 اللي هو chloroxime مصيره ايش هيعطيه؟ Nitrile oxide 533 00:47:35,040 --> 00:47:40,220 الآن الـ nitrile oxide ممكن من ناحية المبدأ زي ما 534 00:47:40,220 --> 00:47:45,380 حكينا تتفاعل على الـ double bond و تعمل cycle 535 00:47:45,380 --> 00:47:49,360 addition يعني لو احنا قلنا لكم أكملوا المعادلة 536 00:47:49,360 --> 00:47:55,140 nitrile oxide هذا مع الـ double bond أكثر شيء ممكن 537 00:47:55,140 --> 00:48:00,710 تفكروا فيه أنكم تعملوا ايش؟ cycloaddition على الـ 538 00:48:00,710 --> 00:48:09,190 double bond وقتها هتكتبوا الناتج R N R عفوا 539 00:48:09,190 --> 00:48:15,590 C double bond N O وهنا تحطوا C N هذي اللي هي هذي 540 00:48:15,590 --> 00:48:24,450 الـ C N حاملة R' و R'' وهنا NH CH3 541 00:48:24,450 --> 00:48:28,930 هذا الـ product cycloaddition هذه Nitrile oxide وهذه 542 00:48:28,930 --> 00:48:32,710 الـ double bond هذا الـ 1,3-dipolar cycloaddition 543 00:48:32,710 --> 00:48:37,210 product و يمكن تلاحظوا أن هذا الـ 1,3-dipolar 544 00:48:37,210 --> 00:48:40,250 cycloaddition product هو الناتج اللي تكون في 545 00:48:40,250 --> 00:48:45,170 الأمثلة اللي قبل شوية بس بشرط لما كانت هذه un-H و H 546 00:48:45,170 --> 00:48:50,630 un-H2 أن أنا كان ايش معلّج عندكم un-H2 ارجعوا 547 00:48:50,630 --> 00:48:54,870 للمثال اللي بدأنا فيه هذه أصلها شو كان؟ 548 00:48:58,880 --> 00:49:05,820 هيدرازون R C double bond N NH Methyl R C 549 00:49:05,820 --> 00:49:08,340 double bond N NH Methyl 550 00:49:16,290 --> 00:49:20,050 cycloaddition product لكن الكيمياء زي ما قلنا بدن 551 00:49:20,050 --> 00:49:24,530 المرة ألف علم ايش ماله؟ تجريبة ما تمش cycloaddition 552 00:49:24,530 --> 00:49:29,790 product لما فقد الـ HCl مع الـ triethylamine اجت هذه 553 00:49:29,790 --> 00:49:32,350 اتفاعل تهان على الكربون هذا في نهاية الـ 554 00:49:32,350 --> 00:49:36,510 nucleophile الكربون الكتروفيل وهذه الـ O سكرت هنا 555 00:49:36,510 --> 00:49:41,510 و هذه صارت N H أعطتني شيء بسميه Cyclo 556 00:49:41,510 --> 00:49:44,850 -condensation يعني اتنين تفاعل نيوكليوفيل 557 00:49:44,850 --> 00:49:49,230 إلكتروفايل هذا نيوكليوفيل هذا إلكتروفايل هذا 558 00:49:49,230 --> 00:49:54,850 نيوكليوفيل هذا إلكتروفايل C N موجب هيسحب هذه 559 00:49:54,850 --> 00:49:58,790 الآن نيوكليوفيل هذه الكربل في الولفري دايبول 560 00:49:58,790 --> 00:50:03,730 إلكتروفايل فهذا التفاعل بنسميه Cyclo-condensation 561 00:50:03,730 --> 00:50:09,060 أعطى حلقة سداسية مش Cyclo addition ما تمشي التفاعل 562 00:50:09,060 --> 00:50:12,580 مع الـ Methylhydrazone بالـ Cycloaddition reaction 563 00:50:12,580 --> 00:50:16,300 فهذا كان آخر شيء شرحته لكم المرة الماضية في الـ 564 00:50:16,300 --> 00:50:22,160 Cycloaddition الآن لاحظوا هذا المثال أعطاني حلقة 565 00:50:22,160 --> 00:50:28,780 سداسية فيها Oxygen وكام نيتروجينة Oxytriazine 566 00:50:30,480 --> 00:50:35,560 In general أُعطى Triazine، الآن انتبهوا معي، في ناس 567 00:50:35,560 --> 00:50:40,140 قبل هيك عملوا هذا التفاعل بشروط تفاعل مختلفة وما 568 00:50:40,140 --> 00:50:44,660 طلعش معهم أُعطى Triazine عشان هيك تصيروا تنتبهوا 569 00:50:44,660 --> 00:50:51,410 أكثر أن التفاعل مش بس المواد المتفاعلة، التفاعل هو 570 00:50:51,410 --> 00:50:56,810 المواد المتفاعلة وشروط التفاعل تماما زي ما نيجي 571 00:50:56,810 --> 00:51:01,950 نقول أن التربية مش بس اللي بنعلمه لابننا في الدار 572 00:51:01,950 --> 00:51:05,930 اللي بنعلمه لابننا في الدار والبيئة المحيطة، ولد 573 00:51:05,930 --> 00:51:10,430 رب في منطقة كلها يعني عفوا، شوارع وإشي مش زي ما 574 00:51:10,430 --> 00:51:13,870 ولد رب مثلا في منطقة كلها أخلاق وأدب وناس 575 00:51:13,870 --> 00:51:17,750 محترمين، واضح؟ يعني هاي أنا بدي أخد ال Hydrazinol 576 00:51:17,750 --> 00:51:23,770 chloride مع هذا وأغير بس هذه الشروط وفي فعل الناس 577 00:51:23,770 --> 00:51:28,050 غيروا هذه الشروط، بدل ما يستعملوا ال Triethylamine 578 00:51:28,050 --> 00:51:33,830 وال Chloroform، استعملوا Ether مع reflux تمام 579 00:51:33,830 --> 00:51:39,530 استعملوا Ether مع reflux ما طلعش معهم هذا الناتج 580 00:51:39,530 --> 00:51:46,440 طلع معهم ناتج غريب جدا، 1,2,4-Triazole 581 00:51:46,440 --> 00:51:50,400 1,2,3,4-Triazole لما بدهم 582 00:51:50,400 --> 00:51:54,480 يفسروا بيقولوا okay، خلّينا نتخيل أنه هذه 583 00:51:54,480 --> 00:51:58,540 Nucleophile على عين وراسه هاجمت على ال 584 00:51:58,540 --> 00:52:02,420 Electrophile اللي هان بعد فقد هذا، الآن احنا قبل 585 00:52:02,420 --> 00:52:07,540 شوية كملنا أن هذا Nucleophile بيهاجمها، طب ما ال 586 00:52:07,540 --> 00:52:10,060 Nitrogen كمان عليها زوج إلكترونات 587 00:52:12,640 --> 00:52:16,180 الملاحظين أنتو كيف المنطق؟ يعني إذا جمّلنا بالخطوة 588 00:52:16,180 --> 00:52:22,140 الأولى خلاص ماشيناها شبكنا هذا من هذا، الآن هي ال 589 00:52:22,140 --> 00:52:29,680 Nucleophile وهي ال Nucleophile، الهجوم من هذه ال 590 00:52:29,680 --> 00:52:33,520 Oxygen أعطى أي ناتج الحلقة السداسية؟ الحلقة 591 00:52:33,520 --> 00:52:37,640 السداسية، طيب يا تورا لو تم الهجوم من ال Nitrogen 592 00:52:37,640 --> 00:52:44,500 بيعطي الخمسية وبيصير عنده OH OH جنب بعض، بفقد إيش؟ 593 00:52:44,500 --> 00:52:49,900 بفقد Triazole، بفقد مية بصير Triazole، 1,2, 594 00:52:49,900 --> 00:52:55,660 4-Triazole، واضح؟ الآن كما يبدو أن هذا التفاعل 595 00:52:55,660 --> 00:52:59,620 لما تم بالـ Ether والـ reflux نشر ناس Rizitano 596 00:52:59,620 --> 00:53:04,320 مجموعة معينة أعطى الحلقة الخمسية، لما ناس عملوه على 597 00:53:04,320 --> 00:53:08,160 البارد بـ Triethylamine و Chloroform أعطى الحلقة 598 00:53:08,160 --> 00:53:12,820 السداسية، عشان مقدش تغيير ال condition قدّ اله تغير 599 00:53:12,820 --> 00:53:17,480 في الناتج، لحتى الآن احنا جيبنا سيرة ال Ring 600 00:53:17,480 --> 00:53:23,260 Transformation، لأ جيبنا أن هذا التفاعل في ظرفين 601 00:53:23,260 --> 00:53:28,480 مختلفين أعطى نواتج مختلفة وقدرنا نفهمه منطقيا، يعني 602 00:53:28,480 --> 00:53:32,060 أنه بدأ بـ Nucleophilic addition وبعدين بده يسكر أي 603 00:53:32,060 --> 00:53:38,200 من الـ Two Nucleophiles بده يهاجم بيصير، الآن بعد هيك 604 00:53:38,200 --> 00:53:43,440 كانت المفاجأة أن نفس هذا السداسي ممكن يعمل Ring 605 00:53:43,440 --> 00:53:49,630 Transformation ويصير خماسي، يفتح ويقعد يسكر من أول 606 00:53:49,630 --> 00:53:54,690 وجديد على الخماسي، يعني بعد ما اتكون كان مجرد تسخين 607 00:53:54,690 --> 00:53:59,950 لهذا مع ال Acetic acid وحتى يعني أنا ما زلت بقول 608 00:53:59,950 --> 00:54:02,870 أنه لأ سخناه كمان لحاله، يعني حاطينه في ال Test 609 00:54:02,870 --> 00:54:07,450 Tube كـ Solid وسخناه على النار، حاسينه مية بتطلع 610 00:54:07,450 --> 00:54:13,590 منه شفنا بخار وتكسر وسكر من أول وجديد، الآن كل 611 00:54:13,590 --> 00:54:19,510 الفكرة أنه فتح من هنا، هذه صارت OH هجت الـ H هنا وهذه 612 00:54:19,510 --> 00:54:26,390 صارت Double bond N، الـ N بعد هيك ردّ سكر منها، واضحة 613 00:54:26,390 --> 00:54:30,810 الفكرة يعني كأنه كان مسكر هيك بحلقة سداسية كبيرة 614 00:54:30,810 --> 00:54:37,830 فتح وسكر على أصغر منها، سكر على حلقة خمسية وأعطى 615 00:54:37,830 --> 00:54:42,930 للـ Triazole اللي حصل عليه الجماعة التانية، واضح؟ هذه 616 00:54:42,930 --> 00:54:46,490 هي ببساطة Ring Transformation، احنا إيش قلنا Ring 617 00:54:46,490 --> 00:54:51,250 Transformation ببساطة؟ Ring Opening و New Ring 618 00:54:51,250 --> 00:54:55,630 Cyclization، أنه صار عنده Ring Opening وبعد ما 619 00:54:55,630 --> 00:55:01,130 فتحت الحلقة كانت زي هيك سكرت من جهة ثانية، طبعا هذا 620 00:55:01,130 --> 00:55:04,670 نوع من الـ Ring Contraction 621 00:55:06,200 --> 00:55:13,040 ستة صارت خمسة، This is a Ring Contraction Ring 622 00:55:13,040 --> 00:55:17,280 Transformation أو Reaction، واضحة هذه الفكرة 623 00:55:17,280 --> 00:55:23,040 ولاحظوا 624 00:55:23,040 --> 00:55:27,640 مرة ثانية، ربما يعني للي بيفكر إيش اللي بيخلي 625 00:55:27,640 --> 00:55:33,580 التفاعل يمشي زي هيك، إن هذا Aromatic Stability 626 00:55:35,600 --> 00:55:40,780 أن هو أيه أيه أيه أيه أيه 627 00:55:40,780 --> 00:55:43,180 أيه أيه أيه أيه أيه أيه أيه أيه أيه أيه أيه أيه 628 00:55:43,180 --> 00:55:53,600 أيه أيه أيه أيه أيه أيه أيه أيه أيه أيه أيه 629 00:56:05,790 --> 00:56:09,770 فكروا بالـ Neutral Amine، يعني لو أنا كنت بدأ أفكر 630 00:56:09,770 --> 00:56:17,430 بهذا بفكر بـ C Double bond N وحطه هنا Ar وحطه هنا 631 00:56:17,430 --> 00:56:21,790 Acetyl، هذا Neutral Amine لما يفقد الـ HCl بده يكون 632 00:56:21,790 --> 00:56:31,550 زي هيك، طب وهذه الـ R RCl هذه الحقيقة أصلها C 633 00:56:31,550 --> 00:56:41,270 Double bond N O H، Oxime C Double bond N O H الآن 634 00:56:41,270 --> 00:56:44,910 لما أفعل هذا مع Oxime شو اللي بتوقع أنا كـ Cycle 635 00:56:44,910 --> 00:56:51,610 Addition، أنه من هنا الـ Double bond تروح ومن هنا 636 00:56:51,610 --> 00:56:55,950 تروح، طبعا الزوج الإلكتروني تحيجها Two new sigma 637 00:56:55,950 --> 00:57:04,300 bonds وهيكون هنا إيش عندكم O H، الأصل إنه إيش اللي 638 00:57:04,300 --> 00:57:10,800 معلق على الآن OH، هذا الـ Cycloaddition بطريقة ما 639 00:57:10,800 --> 00:57:16,820 مازالت لحد الآن مش معروفة، بيع الـ Oxygen وصار Un 640 00:57:16,820 --> 00:57:20,760 -etched، يعني لو أنتو بتكملوا المعادلة منطقيا 641 00:57:20,760 --> 00:57:26,580 Cycloaddition of Oxime مع Neutral Amine، الأصل إيش 642 00:57:26,580 --> 00:57:33,720 يعطيكم؟ إن حاملة O H، الآن إذا قدرت قادر أعطاه إن 643 00:57:33,720 --> 00:57:38,820 اتش، مع العلم التفاعل الموازي لـ Neutral Oxide مع 644 00:57:38,820 --> 00:57:43,160 Oxime مسجل أنه بيعطي O H موجود، ناس معينين عاملينه 645 00:57:43,160 --> 00:57:50,700 لكن هذا أعطاه إن اتش إن اتش، الآن هذا الحقيقة شغل 646 00:57:50,700 --> 00:57:55,480 Cycle Addition احنا اشتغلناه وعندنا يعني Evidence 647 00:57:55,480 --> 00:58:00,120 100% يعني نقدر نقول له إن هو فعلا فقد الـ Oxygen 648 00:58:00,120 --> 00:58:04,600 عاملينه Nitrogen 15 NMR، كل أنواع التحاليل عملنا 649 00:58:04,600 --> 00:58:09,700 أكثر من نشرة منه في مجلات محترمة، فعلا هو زي هيك 650 00:58:09,700 --> 00:58:13,460 الآن أهم شيء لاحظوا إن هذا Aromatic ولا Non 651 00:58:13,460 --> 00:58:19,710 Aromatic، Non Aromatic، طب في إن اتش لو قلنالكوا أكمل 652 00:58:19,710 --> 00:58:26,250 المعادلة مع Acidic Anhydride Substitution، بده يحط 653 00:58:26,250 --> 00:58:29,670 Acetyl، يعني هاد الآن بده تحط الـ C Double bond O 654 00:58:29,670 --> 00:58:35,390 CH3 لـ Acetyl، مجرد الحط المركب سخنه مع Acidic 655 00:58:35,390 --> 00:58:40,530 Anhydride، الأصل إنه يطلع عندنا هذا الناتج، الكلام 656 00:58:40,530 --> 00:58:45,750 منطقي ولا لأ؟ الآن بقدرة قادر لاحظنا إنه فقدت جزء 657 00:58:45,750 --> 00:58:51,650 كبير من الجزء، فقدت هذه الأشياء كلها وبيطلع عندنا 658 00:58:51,650 --> 00:58:57,990 1,2,4-Triazole مختلف وAromatic، لاحظوا هذا 659 00:58:57,990 --> 00:59:05,530 Aromatic، هذا ما كانش Aromatic وفقدت الـ R والـ R وال 660 00:59:05,530 --> 00:59:12,690 ...هدول بالذات بشكل أساسي، طيب إيش اللي صار 661 00:59:12,690 --> 00:59:16,490 بيحاول الإنسان يحط تفسير كيف صارت الـ Ring 662 00:59:16,490 --> 00:59:21,150 Transformation، خلّينا نقول إن اتخيلنا إن هذه السيطة 663 00:59:21,150 --> 00:59:25,610 بالـ Bond O ممكن تيجي على الـ R والـ R اللي هنا تهاجم 664 00:59:25,610 --> 00:59:31,310 تعمل نوعا ما ما يشبه الحلقة الرباعية وبعد هيك من 665 00:59:31,310 --> 00:59:37,310 هنا يفقد هذا الـ RRC مع الـ O على شكل كيتون وتيجي ال 666 00:59:37,310 --> 00:59:40,230 Nitrogen اللي هنا تسكر على الـ Carbon اللي هنا 667 00:59:40,230 --> 00:59:43,450 هيطلع 668 00:59:43,450 --> 00:59:47,930 عندي هذا المركب الـ Aromatic اللي فقد بشكل أساسي 669 00:59:47,930 --> 00:59:54,470 هدول شغلتين وهذا الـ Oxygen، الآن من ناحية تشخيص 670 00:59:54,470 --> 00:59:58,790 تشخيص سليم 100% مافي مشكلة، من ناحية التفسير 671 00:59:58,790 --> 01:00:04,160 التفسير ما حدا بتدعي إنه تفسيره سليم لإيش؟ لأن أنا 672 01:00:04,160 --> 01:00:07,880 أنا بحط Intermediates يعني إشي أنا مش شايفه، يعني 673 01:00:07,880 --> 01:00:14,820 المركبات المركبات، Okay الإنسان بيقدر يشوفها يعني 674 01:00:14,820 --> 01:00:19,380 هذا شفناه، الآن هذا ما شفناهش وهذا ما شفناهش وهذا 675 01:00:19,380 --> 01:00:23,420 ما شفناهش، لكن بيحاول الإنسان يتخيل أنه كيف على أقل 676 01:00:23,420 --> 01:00:27,620 تقدير تم هذا الكلام، في كل الأحوال هذا عبارة عن 677 01:00:27,620 --> 01:00:33,820 Ring Transformation، حلقة خمسية بترتيب معين صارت 678 01:00:33,820 --> 01:00:39,580 حلقة خمسية ثانية، هذه Non Aromatic هذه Aromatic 679 01:00:39,580 --> 01:00:47,430 فقدت جزيئات معينة فقدت الـ RCR فقدت أشياء كتيرة، هذه 680 01:00:47,430 --> 01:00:51,870 Ring Transformation، الآن تخيلوا إن انسان طلب منه 681 01:00:51,870 --> 01:00:56,870 أنه بس يعمل Acetylation لهذه، هل بدون ما يفصل ناتج 682 01:00:56,870 --> 01:01:00,690 عمره كان بيتوقع إنه بيصير هيك شغلات، عشان هيك أنا 683 01:01:00,690 --> 01:01:04,570 بقول إن الـ Ring Transformation مفاجئة بتطلع 684 01:01:04,570 --> 01:01:12,530 للإنسان وبتعب لما يوصل لتشخيص المركب وأحيانا بتعب 685 01:01:12,530 --> 01:01:18,210 أنه يحط إيش تفسير كيف تم التفاعل، بتعب إني أحط تفسير 686 01:01:18,210 --> 01:01:24,790 أيضا كيف تم التفاعل، ناخد 687 01:01:24,790 --> 01:01:31,310 كمان Ring Transformations ثانية، نفس هذا المركب 688 01:01:31,310 --> 01:01:36,370 اللي بدأنا فيه، طويّ لاحظوا إيش كنا كاتبين، الكهانة 689 01:01:36,370 --> 01:01:40,670 أسيتل، طب لو إجينا فرغنا الأسيتل، الأسيتل عبارة عن 690 01:01:40,670 --> 01:01:47,940 إيش؟ C Double bond O CH3، من حقنا نفكر إنه بدنا نعمل 691 01:01:47,940 --> 01:01:53,640 عليها أُكْسِيم، إنسان فاعل هذا مع هيدروكس الأمين، الـ C 692 01:01:53,640 --> 01:01:58,420 Double bond O بدأ تصير C Double bond N OH ويَفْصَل 693 01:01:58,420 --> 01:02:04,260 أُكْسِيم، عمركوا عملتم أُكْسِيم في المختبر؟ أكيد في مختبر 694 01:02:04,260 --> 01:02:08,760 Organic عام بيعملوا هيدرازون وأُكْسِيم، كيتون أو 695 01:02:08,760 --> 01:02:13,740 الديهيد، هذا كيتون زاد هيدروكس الأمين بالتسخين شوية 696 01:02:13,740 --> 01:02:21,200 بيعطيني أُكْسِيم، الآن هذا التفاعل كيتون مع هيدروكس 697 01:02:21,200 --> 01:02:25,840 الأمين، الحقيقة بالتسخين أعطاش الأُكْسِيم أعطى مركب 698 01:02:25,840 --> 01:02:33,920 ثاني وحلقة سدسية جلب المركب بشكل غريب جدا، اللي 699 01:02:33,920 --> 01:02:40,520 أنا أتخيله إن إنسان بينتظر الأُكْسِيم وبفكر حاله طلع 700 01:02:40,520 --> 01:02:46,770 الأُكْسِيم وهو نطلع مركب ثاني، واضح؟ قد ايش بده ياخد منه 701 01:02:46,770 --> 01:02:51,910 وقت لما يكتشف أنه لا التفاعل ضحك عليه وطلع له مركب 702 01:02:51,910 --> 01:02:56,090 ثاني أنا بقى أذكر أن هذا الكلام يمكن أخذ له ما 703 01:02:56,090 --> 01:03:01,760 يقارب الخمس، ست أشهر من الدكتور نبيل الحلبي لما كان 704 01:03:01,760 --> 01:03:05,660 بيعمل الدكتوراه تبعته يعني هذا جزء من الدكتوراه 705 01:03:05,660 --> 01:03:09,800 تبعته في النهاية انتبهوا معه لما اكتشفنا أن هذا 706 01:03:09,800 --> 01:03:12,680 التفاعل فعلاً عملها الـ ring transformation اللي 707 01:03:12,680 --> 01:03:18,800 هنشرحها قولنا طب خلينا نشتغل الأجزيم بهدوء على نار 708 01:03:18,800 --> 01:03:26,360 هادية بإمكاننا نفصله في الأول ما كان مفصولًا بهدوء 709 01:03:26,360 --> 01:03:29,980 وبشروط خليه يتحرك لحاله طالت أربع أيام على البارد 710 01:03:29,980 --> 01:03:36,380 بلاش بنص ساعة على السخن انفصل الأجزيم انحلت ايش نص 711 01:03:36,380 --> 01:03:40,380 المشكلة طيب يا ترى هل الأجزيم هذا لو بقعد يكسخ 712 01:03:40,380 --> 01:03:44,420 خناه مرة ثانية مع نفسه المحلول بيعمل ring 713 01:03:44,420 --> 01:03:48,240 transformation اه إذا هذا التفاعل من التفاعلات 714 01:03:48,240 --> 01:03:53,360 اللي بتسخيل كثير مشي بهذا الشكل و ليجدر بالإنسان 715 01:03:53,360 --> 01:04:01,510 بنوع من الهدوء يفصل الـ intermediate أجزيم فيه واضحة 716 01:04:01,510 --> 01:04:05,930 الفكرة جدر بالإنسان بنوع من الهدوء يفصل الـ 717 01:04:05,930 --> 01:04:10,130 intermediate أجزيم طبعًا الآن بيصير الإنسان يفكر طب 718 01:04:10,130 --> 01:04:16,010 كيف يا ترى هذا الأجزيم هذا اللي فصلناه وسخناه و 719 01:04:16,010 --> 01:04:21,020 أعطاه ذاك الناتج يعني أصلاً عارفين أن هذامر عبر هذا 720 01:04:21,020 --> 01:04:26,840 الـ intermediate كيف هذا الكلام ممكن يكون تم جربنا 721 01:04:26,840 --> 01:04:35,830 أن نعمل تفسير جربنا أن نعمل تفسير خلنا نشوف اللي 722 01:04:35,830 --> 01:04:40,810 احنا حطناه التفسير اللي عملناه هي الـ example مرسوم 723 01:04:40,810 --> 01:04:45,850 بطريقة معينة أنه من هنا فقد هذا الجزء غالبًا على 724 01:04:45,850 --> 01:04:52,070 شكل الـ key ولو احنا حركنا هدول شوية بدلناهم شوية 725 01:04:52,070 --> 01:04:56,050 روابط والجزء بلف زي ما بده يعني مجرد نخلي الـ N H 726 01:04:56,050 --> 01:05:03,760 هذه لهنا نجيب هنا C double bond NOH يعني هذه 727 01:05:03,760 --> 01:05:11,320 الكربون هذه الكربون خليني أعلمها هي نفسها هذه 728 01:05:11,320 --> 01:05:15,800 الكربون لأن بعد ما يفقد هذا على شكل الـ key شو حملة 729 01:05:15,800 --> 01:05:23,000 هذه الكربون H minus صفية وحملة C حملة مثل double 730 01:05:23,000 --> 01:05:28,680 bond L و H حطوه بهذا الشكل وبعد هيك كملوا الـ 731 01:05:28,680 --> 01:05:36,640 cyclization بهذا الشكل وهذا تصير ايش فكل 732 01:05:36,640 --> 01:05:41,540 اللي تم عملية فقد هذا الجزء عملية فقد هذا الجزء 733 01:05:41,540 --> 01:05:45,780 carbon تنتل تلاتة وغالبًا أن هذا الجزء فقد على شكل 734 01:05:45,780 --> 01:05:53,020 ايش لكن وحصلنا على حلقة سداسية لأن هذا نوع من 735 01:05:53,020 --> 01:05:59,940 الـ ايش ring expansion أو enlargement ring expansion 736 01:05:59,940 --> 01:06:05,160 وكان مبين أنه صار فيه amino group واضحة كان مبين 737 01:06:05,160 --> 01:06:09,760 أنه صار فيه amino group واضحة وتم تشخيص هذا 738 01:06:09,760 --> 01:06:15,240 المركب والكلام يعني تم نشره في الـ journal in 739 01:06:15,240 --> 01:06:19,660 Organica Chemica Act يعني مجلة محترمة 740 01:06:20,840 --> 01:06:25,880 الآن كل الهدف اللي كان عندنا حقيقة مش الـ ring 741 01:06:25,880 --> 01:06:32,500 transformation الـ ring transformation إجت وين؟ هجت 742 01:06:32,500 --> 01:06:37,740 على جانب ليش؟ لأنه احنا الهدف اللي كان عندنا نحضر 743 01:06:37,740 --> 01:06:41,880 الـ oxime زي ما بيعملوا جماعة الـ inorganic جماعة الـ 744 01:06:41,880 --> 01:06:47,680 inorganic بدهم by لجن عشان يجيبوا metal هي الآن 745 01:06:47,680 --> 01:06:52,420 عليها زوج إلكترونات وهي الآن etch الآن مع metal زي 746 01:06:52,420 --> 01:06:58,560 nickel 2 plus مثلًا لما نحط اتنين من هذا مش هيعملوا 747 01:06:58,560 --> 01:07:04,240 روابط وحدة coordinate covalent وواحدة رابط عادية 748 01:07:04,240 --> 01:07:09,420 covalent bond هي أنا فقدت H وكمان جزء زيه بيفقد H 749 01:07:09,420 --> 01:07:15,540 وكل اللي بدنا نحصل عليه الـ complex اللي يكون عامل 750 01:07:15,540 --> 01:07:21,000 complexation وين؟ على هذه الـ nitrogen تبعت الـ 751 01:07:21,000 --> 01:07:26,820 oxime وعلى هذه الـ H لحظوا لما نفقد من هنا H ومن 752 01:07:26,820 --> 01:07:32,460 الجزء الثاني H هي صار كم سالب عنده والـ metal 753 01:07:32,460 --> 01:07:37,220 موجة بـ اتنين إذا بطلع له .. بطلع له complex 754 01:07:37,220 --> 01:07:44,660 للأسف الشديد مرة ثانية اللي لاحظناه ما أعرفش إذا هذه 755 01:07:44,660 --> 01:07:48,920 الصورة مكبرينها ولا لا مرة ثانية اللي لاحظناه احنا 756 01:07:48,920 --> 01:07:54,580 بنحط الـ metal عشان يتفاعل من هنا من الجهتين واضح 757 01:07:54,580 --> 01:08:00,180 يعني هيعمل زي هيك وهيطلع الشكل الثاني اللي لاحظ 758 01:08:00,180 --> 01:08:05,880 ناهو كان متعب إلا يعني أخذ وقت كثير أنه برضه 759 01:08:05,880 --> 01:08:10,220 التفاعل ما تمش زي هيك شو هالتفاعلات اللي بتغلب 760 01:08:10,220 --> 01:08:15,420 قبلها شو عمل التفاعل التفاعل يجي على باله بطريقة 761 01:08:15,420 --> 01:08:21,100 ما أنه يكسر هذه الرابطة انتبهوا معايا شوفوا ايش اللي 762 01:08:21,100 --> 01:08:26,100 بيصير جوا الجزية الـ N كسر هذه لفوها هاتوا الـ 763 01:08:26,100 --> 01:08:30,200 carbon هنا وشبكوها على هذه الـ N في مشكلة بعد ما 764 01:08:30,200 --> 01:08:33,480 كسرت هذه اللي هاني بلفها صارت هانا الـ carbon اللي 765 01:08:33,480 --> 01:08:39,640 حاملة ايش R و R وشبكوها على الـ N صار عند هذه الحلقة 766 01:08:39,640 --> 01:08:44,580 الخمسية واحد اتنين تلاتة اربعة خمسة يعني هذه الـ 767 01:08:44,580 --> 01:08:45,520 CRR 768 01:08:47,660 --> 01:08:52,960 كسرت من هذه الـ N وإجت شبكة في هذه الـ N زي كائنها 769 01:08:52,960 --> 01:08:59,640 كانت شبكةها شبكتها ماني هانا شبكة بإيش؟ بـ N وهانا 770 01:08:59,640 --> 01:09:08,540 شبكة بـ N كسرت شبكة منها الـ N وين صار عندي؟ وين صار 771 01:09:08,540 --> 01:09:12,970 عندي الـ nitrogen اللي ممكن يعمله؟ الـ complex مع 772 01:09:12,970 --> 01:09:18,070 الميتال على هذا المكان واضح الـ Nitrogens اللي ممكن 773 01:09:18,070 --> 01:09:21,370 يعملوا الـ complex مع الـ metal هنا وصار عندكم هنا N 774 01:09:21,370 --> 01:09:25,930 أو ماينوس يعني تم عملية أكسيد ايش الـ H و H في 775 01:09:25,930 --> 01:09:32,790 مجمل الجزئي واضح N أو ماينوس والجزئي اتغير هذا لو 776 01:09:32,790 --> 01:09:38,320 بدوا يعملوا complex هيعملوا من هنا إطلاقًا مش الكلام 777 01:09:38,320 --> 01:09:42,940 الأول يعني لاحظوا أن الحلقة اللي احنا بدأنا فيها 778 01:09:42,940 --> 01:09:49,080 شو كانت one two four triazole يعني الـ heterocyclic 779 01:09:49,080 --> 01:09:57,420 ring الأساسية تطلع عليها one two four triazole 780 01:09:57,420 --> 01:10:02,080 الآن لما بيعمل هيك وبيلف هذا شو صارت الحلقة 781 01:10:02,080 --> 01:10:04,840 الأساسية اميدازول 782 01:10:06,010 --> 01:10:13,730 13 ديازول اميدازول وحامل أكسوجين الـ hetero cycle هي 783 01:10:13,730 --> 01:10:17,750 اميدازول وحامل أكسوجين بعض الناس بيقول معقول 784 01:10:17,750 --> 01:10:21,890 هالكلام ولا بتتخيلوا 785 01:10:21,890 --> 01:10:27,170 أنه كان وكسر وعمل يعني هذه ring transformation 786 01:10:27,170 --> 01:10:34,130 ثانية بالتأكيد لو لأن الإنسان فصل كريستال وعمل X 787 01:10:34,130 --> 01:10:38,150 -ray كريستالوجرافيا ولا عمر حد في الدنيا بيصدق هذا 788 01:10:38,150 --> 01:10:42,890 الكلام واضح؟ هذه الـ images ولاحظوا مش الـ Nitrogens 789 01:10:42,890 --> 01:10:49,420 دائمًا بنرسمها بالأزرق والأكسجين بالأحمر الأعضاء 790 01:10:49,420 --> 01:10:52,700 الاميدازول هي الـ N O وهي الكربون اللي حاملة 791 01:10:52,700 --> 01:10:56,860 مجموعتين الميثل اللي رسمناها هذه الحلقة الجديدة 792 01:10:56,860 --> 01:11:05,300 شايفينها؟ الآن هذا نتاج X-ray في بعض الـ X-ray الـ X 793 01:11:05,300 --> 01:11:09,380 -ray ايش بيسموه؟ determination يعني you are sure 794 01:11:09,380 --> 01:11:14,250 of this structure يعني أنت مش جاعد الـ spectroscopic 795 01:11:14,250 --> 01:11:20,590 evidence NMR IR Carbon 13 هذا الإنسان بيشك فيه 796 01:11:20,590 --> 01:11:26,610 ليش؟ لأنه فيه شوية عجل ممكن يكون غلط والدليل على 797 01:11:26,610 --> 01:11:32,010 هيك أنه انتوا في امتحان التشخيص كلكوا عندكوا الـ 798 01:11:32,010 --> 01:11:37,270 spectra IR Proton Mass Carbon 13 صح ولا لأ؟ بس مش 799 01:11:37,270 --> 01:11:41,920 كلكوا بتجيبوا 100% ليش؟ لأنه بتستعملوا العقل والعقل 800 01:11:41,920 --> 01:11:46,740 يمكن أن يخطئ عشانك ناس بيجيبوا تسعين ناس 801 01:11:46,740 --> 01:11:49,400 بيجيبوا ثمانين ناس بيجيبوا سبعين طب يا رب كل الـ 802 01:11:49,400 --> 01:11:53,380 spectra عندكوا صح الـ spectra مش موضوع خلاف الركع 803 01:11:53,380 --> 01:11:58,220 لايش الركع العقل ولذلك الـ spectroscopic evidence 804 01:11:58,220 --> 01:12:02,300 ممكن أنكم تخطئوا فيه عشانكم بتجيبوش علامة كاملة 805 01:12:02,300 --> 01:12:08,470 في كورس التشخيص الآن الـ X-ray زي بني آدم راح عنده 806 01:12:08,470 --> 01:12:12,610 كسر بإيده حطه على جهاز الـ X-Ray شافوا الكسر، شو 807 01:12:12,610 --> 01:12:18,310 ضل كلام؟ خلاص، عملنا X-Ray ولذلك الـ X-Ray في الـ 808 01:12:18,310 --> 01:12:24,610 .. بيسموه Structure Determination، تحديد بينما كل 809 01:12:24,610 --> 01:12:29,530 سبكتروسكوبي، شو بيسمي احنا؟ Structure Elucidation 810 01:12:29,530 --> 01:12:34,150 الـ Elucidation، بعمش مرة معاكم كلمة ولا لأ؟ 811 01:12:34,150 --> 01:12:34,970 استنتاج 812 01:12:38,150 --> 01:12:42,110 elucidation structure elucidation أنتم بتستنتجوا 813 01:12:42,110 --> 01:12:46,390 الشكل طالما بتستنتجوا شغل المخ المخ يمكن ايش أن 814 01:12:46,390 --> 01:12:51,930 يخطئ لكن لما أنا بحكي عن structure determination 815 01:12:51,930 --> 01:12:58,850 هذا وين بشوفه بالـ X-ray طلع لي صورة X-ray بعد صورة 816 01:12:58,850 --> 01:13:03,230 الـ X-ray لما بيصوروا الفك مثلًا وبيشوفوا أنه طحونة 817 01:13:03,230 --> 01:13:08,470 عجل مسوسة ولا شيء زي هيك بيبضّل إلا إنه بدهم يخلعوها، 818 01:13:08,470 --> 01:13:13,210 خلاص شفنا الصورة، واضح؟ هذا الكلام لو لإنه الإنسان 819 01:13:13,210 --> 01:13:17,230 شاف الـ X-Ray ولا عمره فكر إنه تصير هيك رنج 820 01:13:17,230 --> 01:13:21,530 ترانسفورماشن، إطلاقًا ولا بتكون على الباب، الآن 821 01:13:21,530 --> 01:13:26,930 اتخيلوا أنتم عاد لما يكون شخص جاعد بيشتغل project 822 01:13:26,930 --> 01:13:32,270 عشان تفهموا الفرق ما بين التجربة وما بين الواقع 823 01:13:32,270 --> 01:13:36,630 العملي قاعد بيشتغل project وبده يعمل هذا الأجزيم 824 01:13:36,630 --> 01:13:40,630 شوف ايش اللي حطه في الـ proposal تكوين هذا الأجزيم 825 01:13:40,630 --> 01:13:45,810 وبعدين يجي metal هنا يتفاعل على الأجزيم و سخن و 826 01:13:45,810 --> 01:13:49,930 بده بالخطوة الثانية بده يخلط الـ metal وما إلى ذلك 827 01:13:49,930 --> 01:13:55,130 لا طلع معه هذا الأجزيم في الأول طلع معه organic 828 01:13:55,130 --> 01:13:59,770 product ثاني أخذ له ست شهور لما فهم الشغل عوض اشتغل 829 01:13:59,770 --> 01:14:05,950 على البارد فصل ايش الـ oxime بعد ما فصلوه يلا يا 830 01:14:05,950 --> 01:14:09,310 oxime بدنا ياك تتفعل مع الـ metal هنا حطوه مع الـ 831 01:14:09,310 --> 01:14:15,050 nickel اسيتات ولا ايش زي هيك برضه الناتج بيطلع 832 01:14:15,050 --> 01:14:23,430 غريب وبينجلب المجموعات لو لأنه في تقنيات حديثة زي 833 01:14:23,430 --> 01:14:28,090 الـ X-Ray أنا متأكد يمكن لو ما عرضتش عليكم X-Ray تلت 834 01:14:28,090 --> 01:14:32,870 أربعكم ما بيصدقش هالأشياء أن والله هذه كسرت ولفت 835 01:14:32,870 --> 01:14:39,110 وإجت هنا إلا إذا في ثقة متبادلة 836 01:14:39,110 --> 01:14:45,690 ولا الكلام بمنطق الـ .. بمنطق الـ .. العقل دائمًا الـ 837 01:14:45,690 --> 01:14:53,420 rigid transformation بقول HDG مفاجئ وبياخد من الناس 838 01:14:53,420 --> 01:14:58,480 وقت كثير وعشان هيك ممكن الناس يخلطوا في شغلات 839 01:14:58,480 --> 01:15:03,380 كثيرة يعني ممكن تشوفوا أنتم كعناوين للمقالات 840 01:15:03,380 --> 01:15:07,260 ويجرب حد منكم يدخل على الـ google search بتلاقوا 841 01:15:07,260 --> 01:15:12,460 العنوان اسمه the correct structure of كذا ايش معنى 842 01:15:12,460 --> 01:15:20,270 الكلام أن في ناس قبل هيك اشتغلوا الشغل وحطوا شيء 843 01:15:20,270 --> 01:15:25,090 معين، incorrect، مش صح، ناس عادوا من وراهم جالو 844 01:15:25,090 --> 01:15:28,070 لهم يا عم اللي أنتو استنتجتوا في ال spectroscopic 845 01:15:28,070 --> 01:15:34,350 بشغلكم وكذا، مش صح، هاي الشكل الصحيح في منطقة 846 01:15:34,350 --> 01:15:39,530 الكيميا يعني ما لم يكتمل ال evidence بشكل كبير و 847 01:15:39,530 --> 01:15:44,150 من أفضل إكمال ال evidence أنه الإنسان يشوف 848 01:15:44,150 --> 01:15:47,790 structure مثلا ب X-ray على سبيل المثال بيضل 849 01:15:47,790 --> 01:15:53,750 الإنسان ايش ب يشوف الآن بعد هيك بيصير الإنسان واثق 850 01:15:53,750 --> 01:15:58,850 من الشكل لكن مش كتير، أحيانا بيكون واثق من 851 01:15:58,850 --> 01:16:03,690 التفسيرات اللي حطها كيف تم هذا التكون يعني انتبهوا 852 01:16:03,690 --> 01:16:10,230 معي إنه في عندي شكل لما بصل أنا ل X-ray أنا بقول I 853 01:16:10,230 --> 01:16:14,870 am sure أنا تأكدت من الشكل الآن طب كيف صار زي هيك 854 01:16:14,870 --> 01:16:18,870 مجون انكسر من هنا لف هنا هذا موجب هذا سالب الآن هذه 855 01:16:18,870 --> 01:16:24,170 المنطقة ممكن يكون فيها ايش خطأ لأن هذه منطقة عقل 856 01:16:24,170 --> 01:16:31,270 ومنطقة تفسير فالانسان في كل يعني مبادئ حياته يكون 857 01:16:31,270 --> 01:16:38,320 مميز بين شغلتين بين الشغلة اللي هي حقيقة وشغلة اللي 858 01:16:38,320 --> 01:16:44,320 هي ايش تفسير الآن النظرية بشكل عام هي محاولة ايش 859 01:16:44,320 --> 01:16:50,760 تفسير ولذلك أنتو الآن بتقدروا لأي شيء مجتمعي 860 01:16:50,760 --> 01:16:57,260 تقولوا أن هذا الكلام حقيقة يعني مثلا الموظفين بغزة 861 01:16:57,260 --> 01:17:06,980 لم يتقاضوا راتب هذا حقيقة لا تحتمل الخطأ لكن السبب 862 01:17:06,980 --> 01:17:12,300 حكومة الوحدة ولا الحكومة السابقة ولا الدول المانحة 863 01:17:12,300 --> 01:17:17,750 ولا الدول العربية هذه محاولات تفسير تحتمل الخطأ 864 01:17:17,750 --> 01:17:23,890 الآن أصعب شيء إذا الإنسان دخل الجامعة واتخرج منها 865 01:17:23,890 --> 01:17:28,670 وهو بتبنى وجهة نظر تفسيرية يحتمل غيرها ومصير عليها 866 01:17:28,670 --> 01:17:32,930 معنا ذلك هذا ما تعلمش ثقافة الجامعة ثقافة الجامعة 867 01:17:32,930 --> 01:17:38,550 أن الواحد يعرف ايش الشيء الأكيد ويقول هذا أكيد ايش 868 01:17:38,550 --> 01:17:43,470 الشيء اللي بحتمل ويقول هذا ايش يحتمل الآن هذا 869 01:17:43,470 --> 01:17:49,220 الشكل أكيد التفسير غير أكيد، الآن في كثير من 870 01:17:49,220 --> 01:17:54,300 الظواهر اللي في الحياة هتواجهكم، الظاهرة نفسها، 871 01:17:54,300 --> 01:17:58,360 أكيدة، يعني أن اليوم صار عندها منخفض ونزل تلج 872 01:17:58,360 --> 01:18:04,240 كثير، هذا شيء أكيد الآن بعض الناس يبدأوا تفسيرات و 873 01:18:04,240 --> 01:18:08,480 الله هذا نتيجة ثاني أكسيد الكربون ولا نتيجة الكذا 874 01:18:08,480 --> 01:18:12,220 ولا نتيجة تغيرات المناخية طب وكل واحد بحط ايش 875 01:18:12,220 --> 01:18:18,380 تفسير من عنده بأمل انه يكون صار عندكوا فكرة ايش 876 01:18:18,380 --> 01:18:22,260 معنى ال ring transformation بس بالتأكيد مش هيصير 877 01:18:22,260 --> 01:18:27,060 ما عندكم إحساس ايش صارت إلا إذا كنتوا بتشتغلوا 878 01:18:27,060 --> 01:18:31,200 رسالة ماجستير وحصلت معكوا وأخرتكوا خمس .. خمس ست 879 01:18:31,200 --> 01:18:36,360 شهور سبعة لحد ما تفهموها بكل الأحوال مطلوب منكوا 880 01:18:36,360 --> 01:18:41,720 homework مثال على ال ring transformation مجرد ما 881 01:18:41,720 --> 01:18:46,480 تكتبوا ring transformation هيجيكوا انفلات كتيرة واضح 882 01:18:46,480 --> 01:18:49,600 وبننهي لهذا القصد