1
00:00:19,520 --> 00:00:23,540
بسم الله الرحمن الرحيم المرة الماضية اتكلمنا في 

2
00:00:23,540 --> 00:00:28,820
موضوع ال acidity و عرفنا بالظبط ايش معنى الأحماض و

3
00:00:28,820 --> 00:00:35,360
وضحنا انه مهم جدا نعرف ايش معنى ال acidity 

4
00:00:35,360 --> 00:00:39,820
constant و قولنا كل ما ال PKA قلّت كل ما الحامض

5
00:00:39,820 --> 00:00:45,000
بيكون ايش أقوى بعد هي طرحنا سؤال و أعطينا عليه 

6
00:00:45,000 --> 00:00:49,940
إجابة عامة بدون ما ندخل بإنّفلة تفصيلية كان السؤال

7
00:00:49,940 --> 00:00:54,540
لما بدأ نقارن حامض مع حامض تاني من الأقوى و من 

8
00:00:54,540 --> 00:00:59,250
الأقل بدأ نعتمد على ايش لما بنقارن الأحماض في قوتها

9
00:00:59,250 --> 00:01:05,270
بدي أنظر لل أيون السالب اللي بتكون نتيجة اللي هو 

10
00:01:05,270 --> 00:01:10,430
تحلل الحمض بالماء هذا ال أيون السالب بدي الشحنة

11
00:01:10,430 --> 00:01:14,110
تبعته تكون أقل ما يمكن هذا اللي بنسميه إيش احنا ال

12
00:01:14,110 --> 00:01:18,470
stability ل ال negative أيون معنى ال stability أن

13
00:01:18,470 --> 00:01:21,710
الشحنة تكون أقل ما يمكن الآن إيش اللي بيقلل

14
00:01:21,710 --> 00:01:27,060
الشحنة؟ تلات تأثيرات ممكن الحجم اللي بيحمل الشحنة

15
00:01:27,060 --> 00:01:30,920
و ممكن شيء نسميه ال inductive effect اللي هو تأثير

16
00:01:30,920 --> 00:01:36,180
المساعدة و ممكن شيء نسميه ال resonance effect

17
00:01:36,180 --> 00:01:42,660
أعطينا بعض الأمثلة لكن خلينا نأكد الآن مثلاً لو

18
00:01:42,660 --> 00:01:48,420
أجينا نقارن ال phenols مع الالكوهولز العادية

19
00:01:48,420 --> 00:01:54,480
الاليفاتك الالكوهولز بمعنى انا بدي اقارن ROH مع 

20
00:01:54,480 --> 00:01:59,320
فنل OH لاحظوا المقطة الأولى انه لما يجي يعمل

21
00:01:59,320 --> 00:02:04,680
المقارنة ويفهم المقارنة سابه هو من الحامض ايش كتب؟

22
00:02:04,680 --> 00:02:10,760
الايون السالب يعني كتب انا R O minus وفنل O minus 

23
00:02:10,760 --> 00:02:17,990
فالحكم هو ال Ion السالب الان هذا ال RO- الشحن

24
00:02:17,990 --> 00:02:22,450
اللي موجود عليه ثابت على ال oxygen ما فيش فيها حركة

25
00:02:22,450 --> 00:02:25,970
ما فيش فيها resonance ال oxygen ذرة صغيرة يعني

26
00:02:25,970 --> 00:02:29,710
بيقول it cannot carry the negative charge صعب

27
00:02:29,710 --> 00:02:33,250
عليها تحمل ال negative charge ولذلك ال Ion كله

28
00:02:33,250 --> 00:02:37,050
بيكون unstable فلاحظوا الكلام ان ال charge is 

29
00:02:37,050 --> 00:02:43,570
localized يعني محمولة على موقع واحد مش عملتها تتنجل 

30
00:02:43,570 --> 00:02:48,730
localized متموضعة محمولة في موضع واحد عكسها ايش؟

31
00:02:48,730 --> 00:02:53,410
delocalized فبيصير عندي كلمتين localized شيء على

32
00:02:53,410 --> 00:02:57,550
موضع واحد delocalized زي ما انا اجي احمل هذا هيك 

33
00:02:57,550 --> 00:03:01,550
بس عن ايد هذه و فقط لا غير هيك بيكون هذا الحمل 

34
00:03:01,550 --> 00:03:07,590
localized الآن لو كنت بنجله بيكون De-localized واضح 

35
00:03:07,590 --> 00:03:13,210
فإذا بنلاحظ انه بالفينول الشحنة السالبة في أحد ال 

36
00:03:13,210 --> 00:03:16,350
resonance structures على ال oxygen لكن لو عملنا

37
00:03:16,350 --> 00:03:20,450
حركة إلكترونات زوج من الإلكترونات بهذا الشكل و

38
00:03:20,450 --> 00:03:23,710
حركنا ال bond هنلاحظ انها ممكن تصير على ال carbon 

39
00:03:23,710 --> 00:03:26,510
اللي موجودة هنا بحركة تانية على ال carbon اللي

40
00:03:26,510 --> 00:03:29,750
موجودة هنا بحركة تالتة على ال carbon لاحظوا انه 

41
00:03:29,750 --> 00:03:34,460
بطّلت الشحنة محمولة على مكان واحد بطّلت localized

42
00:03:34,460 --> 00:03:39,000
صارت delocalized هذا resonance واضح أو

43
00:03:39,000 --> 00:03:42,400
delocalization يعني بيستعملوا كلمة resonance أو 

44
00:03:42,400 --> 00:03:46,900
delocalization بنفس المعنى واضح ف because of the 

45
00:03:46,900 --> 00:03:52,360
delocalization of the charge in phenoxide and ion

46
00:03:52,360 --> 00:03:56,540
or anion لحظوا ال phenyl O minus شو بنسميه 

47
00:03:58,860 --> 00:04:02,960
فينوكسايد أنا يعني يمكن سابقا حكينالكم هي اللي لو 

48
00:04:02,960 --> 00:04:09,300
كانت هذه مثل O minus مثوكسايد مثل O minus إثوكسايد

49
00:04:09,300 --> 00:04:16,880
HO minusHydroxide هيدروكسايد هيدروكسايد 

50
00:04:16,880 --> 00:04:17,360
هيدروكسايد هيدروكسايد هيدروكسايد هيدروكسايد

51
00:04:17,360 --> 00:04:20,000
هيدروكسايد هيدروكسايد هيدروكسايد هيدروكسايد 

52
00:04:20,000 --> 00:04:20,660
هيدروكسايد هيدروكسايد هيدروكسايد هيدروكسايد

53
00:04:20,660 --> 00:04:22,780
هيدروكسايد هيدروكسايد هيدروكسايد هيدروكسايد

54
00:04:22,780 --> 00:04:27,020
هيدروكسايد هيدروكسايد هيدروكسايد هيدروكسايد

55
00:04:27,020 --> 00:04:30,260
هيدروكسايد هيدروكسايد هيدروكسايد هيدروكسايد 

56
00:04:30,260 --> 00:04:37,420
هيدروكسايد هيدروكسايد هيدروكسايد هيدروكسايد

57
00:04:37,420 --> 00:04:43,720
هيدروكسايد هيدروحوالي ستّ عشرة، خمس عشرة و نصّ و خمس

58
00:04:43,720 --> 00:04:47,340
عشر و تسعة فلما نيجي نسأل ليش ال phenols are more

59
00:04:47,340 --> 00:04:51,140
acidic than alcohols الجواب because of resonance 

60
00:04:51,140 --> 00:04:56,460
or because of delocalization of its charge طبعا لو

61
00:04:56,460 --> 00:05:02,800
صار عندي Nitrophenol ال delocalization بزيد يعني

62
00:05:02,800 --> 00:05:07,600
الشحنة السالبة بالاضافة لإنها ممكن تنوجد على مواضع 

63
00:05:07,600 --> 00:05:12,500
كثيرة كمان بيصير بإمكانها تنوجد على ذرات ال oxygen

64
00:05:12,500 --> 00:05:15,260
بتاعون ال Nitro فبيصير 

65
00:05:17,450 --> 00:05:22,290
ال Delocalization لل negative charge ايش ماله 

66
00:05:22,290 --> 00:05:27,270
اكتر بيصير عندي more delocalization يعني الشحنة 

67
00:05:27,270 --> 00:05:31,350
موزعة زي حمل بيحملوا اتنين اتريحوا شوية طب لو 

68
00:05:31,350 --> 00:05:36,630
حملوا تلاتة افضل لو حملوا اربعة أسهل واضح الفكرة

69
00:05:36,630 --> 00:05:42,650
فبالنيتروفينول عندي more delocalization ولذلك نزل 

70
00:05:42,650 --> 00:05:48,190
النيتروفينول لقداش لسبعة و اتنين من عشرة ال PKA اذا

71
00:05:48,190 --> 00:05:52,510
which is more acidic ال Nitrophenol is more acidic 

72
00:05:52,510 --> 00:05:57,290
لانه فيه more resonance طب لو صارت Trinitrophenol

73
00:05:57,290 --> 00:06:02,970
more and more فهيصل ل point two five وبناء على ذلك

74
00:06:02,970 --> 00:06:08,670
سمّينا إيش احنا بكريك اسد ل Trinitrophenol هذه كلها

75
00:06:08,670 --> 00:06:12,850
أمثلة على ال Resonance Effect الآن لو كنت بدي 

76
00:06:12,850 --> 00:06:17,290
أمثلة على ال Inductive Effect لو بدأت بالإيثانول 

77
00:06:17,290 --> 00:06:24,150
فيه تلت مجموعات هيدروجين CH2OH CH3 طيب لو حطيت

78
00:06:24,150 --> 00:06:28,830
واحدة من الهيدروجين زي كلور بتبدأ هذه الكلور تسحب

79
00:06:28,830 --> 00:06:30,210
جزء من الشحنة 

80
00:06:32,900 --> 00:06:36,200
افترضوا ان كلهم فيهم شحنة سالبة قلّلت الشحنة

81
00:06:36,200 --> 00:06:41,580
السالبة هذا ال effect سحب الشحنة with drawing of 

82
00:06:41,580 --> 00:06:47,930
the charge أو إعطاء شحنة ايش بنسميه احنا Inductive

83
00:06:47,930 --> 00:06:51,050
Effect فال Inductive Effect هو سحب الشحنة أو

84
00:06:51,050 --> 00:06:55,470
إعطائها مش نقلها لأ الشحنة موجودة هنا لكن افترض

85
00:06:55,470 --> 00:07:00,090
الشحنة هنا عشر وحدات سحبنا منها واحدتين ال CL اللي

86
00:07:00,090 --> 00:07:05,050
انا بتحب السالب سحبت واحدتين جديش صفية بدل عشرة

87
00:07:05,050 --> 00:07:11,820
ثمانيه واضح؟ الآن لو حطيت انتين CL صار عندي more

88
00:07:11,820 --> 00:07:17,220
and more with the drawing لو حطيت تلاتة CL كلهم 

89
00:07:17,220 --> 00:07:22,160
بيسحبوا الشحنة السالبة بناء على ذلك ال effect هنا 

90
00:07:22,160 --> 00:07:25,480
لما انا بقول ان ال trichloroethanol is more acidic

91
00:07:25,480 --> 00:07:28,240
than dichloroethanol than chloroethanol than

92
00:07:28,240 --> 00:07:32,340
ethanol هذا ايش اللي بنسميه احنا inductive effect

93
00:07:32,340 --> 00:07:39,750
واضح؟ لمّا قررنا ال RSH و ال ROH مين اللي قلنا

94
00:07:39,750 --> 00:07:45,010
فيهم أقوى كقواعد؟ RSH طب الآن بنقول ال RSH أقوى من 

95
00:07:45,010 --> 00:07:51,310
ال ROH why because of the size إذن هاي نعرفه

96
00:07:51,310 --> 00:08:00,410
طيب لو بدأ اجي اقول ال ARSH مع ال ROH مين أقوى؟ 

97
00:08:02,130 --> 00:08:06,990
because of the size لحظوا ال AR هنا و ال AR هنا

98
00:08:06,990 --> 00:08:11,890
فيهم resonance فبطل ال resonance هو السبب يعني ال 

99
00:08:11,890 --> 00:08:16,150
aromatic او البنزينة هنا و البنزينة هنا فينول و

100
00:08:16,150 --> 00:08:22,040
ثيوفينول ال AR عامل مشترك اللي بيعمل resonance بناء

101
00:08:22,040 --> 00:08:25,900
على ذلك لو حد .. لو بدنا نجيب سؤال arsh is more

102
00:08:25,900 --> 00:08:30,240
acidic than aroh due to resonance غلط لأنه هنا فيه

103
00:08:30,240 --> 00:08:33,680
resonance و هنا فيه resonance طب هاش المختلف

104
00:08:33,680 --> 00:08:41,950
sulfur و oxygen اذا because of the size لكن لو اجيت

105
00:08:41,950 --> 00:08:49,470
قلت لكم بدأ أقارن ARSH و RSH لاحظوا ال sulphur

106
00:08:49,470 --> 00:08:53,990
sulphur the same size إذا وين صار الفرق؟ AR ولا

107
00:08:53,990 --> 00:09:00,310
R إذا why because of resonance

108
00:09:04,470 --> 00:09:11,150
لو كنت بدأ أقارن A R O H مع R O H ال O و ال O نفس 

109
00:09:11,150 --> 00:09:16,870
ال size اللي اتغير R و A R إذا مين أعلى؟ A R 

110
00:09:16,870 --> 00:09:23,650
because of resonance بضحك الفكرة لما بنعمل مقارنة 

111
00:09:23,650 --> 00:09:29,630
الآن لو إجيت على هدولة كلهم و قولت بدأ أستطب كل

112
00:09:29,630 --> 00:09:37,500
الكلام وبلغة عربية بسيطة جدا بدي اقول من الأقوى و من 

113
00:09:37,500 --> 00:09:44,240
الأضعف في الأربعة ال ARSH هو أقوى حاجة ال ARSH

114
00:09:44,240 --> 00:09:51,560
هو الأقوى the strongest وال ROH هو الأضعف 

115
00:09:54,370 --> 00:10:00,150
يعني لو بنقارن ال alcohols و ال thyols و ال phenols

116
00:10:00,150 --> 00:10:04,330
و ال thyophenols أقوى واحد فيهم ال thyophenol و

117
00:10:04,330 --> 00:10:08,710
أضعف واحد فيهم بالحمضية اللي هو ايش ال alcohol هذا 

118
00:10:08,710 --> 00:10:14,970
الكلام بينعكس على التفاعلات الكيميائية هذا الكلام 

119
00:10:14,970 --> 00:10:19,170
الآن إنّ هذا الأضعف بنعكس على التفاعلات الكيميائية

120
00:10:19,170 --> 00:10:22,990
وين بنعكس على التفاعلات الكيميائية مش احنا قاعدين

121
00:10:22,990 --> 00:10:28,010
نقول هدولة أحماط مظبوط ولا لا طول عمرنا بنعرف

122
00:10:28,010 --> 00:10:35,170
الجملة الشهيرة حمض زاد قاعدة ملح زاد ماء بناء على

123
00:10:35,170 --> 00:10:40,570
ذلك لو اجيت أفاعل هدولة مثلا مع قاعدة قوية زي ال N

124
00:10:40,570 --> 00:10:53,890
A O H زائد NaOH كلهم مش هم زائد قاعدة اه هلاحظ انّ 

125
00:10:53,890 --> 00:10:57,670
تلاتة منهم بتفاعل و بيعطوا ملح زائد ماء واحد

126
00:10:57,670 --> 00:11:05,990
مابتفعلش الا مابتفعلش هذا هذا بتفعل هذا بتفعل هذا

127
00:11:05,990 --> 00:11:11,040
بتفعل واضح؟ طبعا لو قلنا لكم اكتبوا المعادلة،

128
00:11:11,040 --> 00:11:17,080
عندنا مثال، لو أخدنا هذا ال ROH زي NAOH، إيش

129
00:11:17,080 --> 00:11:24,600
كتبنا؟ No reaction لكن لو قلنا RSH زي NAOH،

130
00:11:24,600 --> 00:11:29,770
ال H مع ال O H ايش بيعملوا؟ ميّه طول عمره و ال RS 

131
00:11:29,770 --> 00:11:36,350
minus مع ال NA NA plus RS minus و بنفس الطريقة 

132
00:11:36,350 --> 00:11:45,830
بإمكانكم تكتبوا ايش كل الأشياء RSH

133
00:11:45,830 --> 00:11:46,050
مع 

134
00:11:57,410 --> 00:12:03,230
فاهم الآن دائمًا إذا وجد عندك مش سؤال مش سؤالك هذا

135
00:12:03,230 --> 00:12:08,170
ال specific مش سؤالك هذا ال specific لأ إذا أي

136
00:12:08,170 --> 00:12:15,110
شغلة حطيت فيها متغيرين معناه ذلك مش هيكون عندك ثقة

137
00:12:15,110 --> 00:12:20,110
كاملة انك بتقدر تاخد الجواب مباشرة إلا من التجربة 

138
00:12:20,110 --> 00:12:27,210
و من قيمة ايش بتطلع التجربة ال PKA اذا صار عندك

139
00:12:27,210 --> 00:12:31,910
متغيرين سؤالك انا بعتبره جيد انّه انت غيرتي هنا ال 

140
00:12:31,910 --> 00:12:37,970
ar و r و هنا ال o و ال s و سألت مين الأقوى فيهم

141
00:12:37,970 --> 00:12:44,250
كم متغير عندك اتنين الحل انك تبحثي تعمل التجربة و 

142
00:12:44,250 --> 00:12:48,550
تشوف ال PKA لهذا و ال PKA لهذا و تعمل المقارنة

143
00:12:48,550 --> 00:12:54,180
ولذلك في العلم دائمًا لما بتعملوا المقارنة بتثبتوا

144
00:12:54,180 --> 00:12:59,600
جميع المتغيرات ما عدا متغير واحد بيصير بإمكانكم

145
00:12:59,600 --> 00:13:03,420
تعملوله مقارنة و تعملوله قوانين يمكن هذا الكلام

146
00:13:03,420 --> 00:13:08,780
أكثر شيء مر عليكم في منطقة الغازات ليش؟ لأن

147
00:13:08,780 --> 00:13:13,500
الغازات لها أكتر من متغير الضغط و الحجم و عدد 

148
00:13:13,500 --> 00:13:19,790
المولات و درجة الحرارة أربع متغيرات في الغازات واضح؟

149
00:13:19,790 --> 00:13:23,810
الآن الغازات في النهاية كانت بتنجمع بمعادلة P في V

150
00:13:23,810 --> 00:13:28,570
بساوي N في R في T pressure في volume بساوي number

151
00:13:28,570 --> 00:13:32,610
of moles في R تابع الغازات في ال temperature الآن

152
00:13:32,610 --> 00:13:36,770
لما كنت قادر اقول بدي أقارن ال volume مع ال 

153
00:13:36,770 --> 00:13:43,210
temperature كنت أحط لنفس الكمية من الغاز عند نفس

154
00:13:43,210 --> 00:13:49,550
الضغط واضح بعد ذلك تصبح المقارنة أصعب تعمل تجربة

155
00:13:49,550 --> 00:13:55,930
الان هنا ال O و O مشتركات ال R و AR مختلفات سهل 

156
00:13:55,930 --> 00:14:01,650
علي أعطي جواب واضح الفكرة؟ لكن هنا ال S أفضل من ال

157
00:14:01,650 --> 00:14:07,940
O و ال AR أفضل من ال R ايش النتيجة؟ التجربة

158
00:14:07,940 --> 00:14:14,040
المجموعة التجربة واضح؟ يعني ما فيش عندك جواب هذي

159
00:14:14,040 --> 00:14:16,880
أفضل من هذي و هذي أفضل من هذي طب هذي أفضل من هذي 

160
00:14:16,880 --> 00:14:20,440
بقدش و هذي أفضل من هذي بقدش عشان يطلع عندي جواب؟

161
00:14:20,440 --> 00:14:29,160
لا بدّك تعمل التجربة واضح؟ سؤال جيد الآن لاحظوا معي

162
00:14:29,160 --> 00:14:32,340
هل يا ترى الكيميائي 

163
00:14:33,600 --> 00:14:38,120
بيستسلم؟ لا يعني سبحان الله زي ما بتقول آية كريمة 

164
00:14:38,120 --> 00:14:44,820
و فوق كل ذي علم عليم واضح؟ يعني احنا قلنا الكحول 

165
00:14:44,820 --> 00:14:52,580
هذا زائد NAOH لا يتفاعل طب ال NAOH كان تصنيف

166
00:14:52,580 --> 00:15:00,380
strong base قاعدة قوية الان ال NAOH is a strong 

167
00:15:00,380 --> 00:15:05,360
base مركب ايوني و قاعدة قوية طب حبيل غصب عنه

168
00:15:05,360 --> 00:15:11,000
الكحول الفاعله ايش بنعمله بنجيبله very strong base

169
00:15:11,000 --> 00:15:16,460
يعني بنجيبله قاعدة تكون اقوى من ال NAOH موجود

170
00:15:16,460 --> 00:15:20,860
يعني بدل ما اجي افعله مع ال NAOH اللي strong 

171
00:15:20,860 --> 00:15:26,490
base ممكن افعله مع NAH هذا المركب اسمه Sodium

172
00:15:26,490 --> 00:15:33,110
Hydride الجزء القاعد فيه ايون H- الهيدرايد H-

173
00:15:33,110 --> 00:15:40,510
واضح؟ ايش بنسمي هذا Sodium Hydride لاحظوا ال I



223
00:20:12,940 --> 00:20:18,520
كنت على البروبين اضيف الماء في وجود H بلس وين كنت

224
00:20:18,520 --> 00:20:23,700
احط الهيدروجين هان ال O-H هان اطلع البروبان to all

225
00:20:23,700 --> 00:20:27,780
او to probanol او ايزو برو بالالكول ماكانش يطلع

226
00:20:27,780 --> 00:20:34,200
هذا طب لو بدنا هذا شو كنا نعمل Antimarkovnikov

227
00:20:36,400 --> 00:20:40,420
كنا نستعمل طريقة ال boron ال bh3 و توابعها

228
00:20:40,420 --> 00:20:46,540
بترجعوها واضح؟ إذا الكحولات يمكن أن تحضر و أخدنا

229
00:20:46,540 --> 00:20:51,000
هذا الكلام بالتفصيل من خلال إضافة الماء على ال

230
00:20:51,000 --> 00:20:56,860
alkyls برضه طريقة تانية أخدناها لتحضير الكحولات

231
00:20:56,860 --> 00:20:59,440
مين اتذكرنا فيها؟

232
00:21:04,290 --> 00:21:10,270
الـ RX زائد الماء أو الـ OH ماينوس مش كنا ناخد هذه

233
00:21:10,270 --> 00:21:18,110
المعادلة RX زائد H2O in general R OH لنيوكليوفيليك

234
00:21:18,110 --> 00:21:23,710
سبستيوشن على ال الكلهيلايت شبتر ستة سواء كنا نفعله

235
00:21:23,710 --> 00:21:27,940
مع نيوترال نيوكليوفايل او معit charged the

236
00:21:27,940 --> 00:21:32,680
nucleophile واضح ال substitution إذا الطرق العامة

237
00:21:32,680 --> 00:21:38,340
لتحضير الكحولات يا إما من ال RX بالإبدال يا إما من

238
00:21:38,340 --> 00:21:45,840
ال alkenes بتفاعل إيش بنسميه الإضافة ما هو مع

239
00:21:45,840 --> 00:21:53,100
الميه تفاعل إضافة addition reaction واضح الآن لو

240
00:21:53,100 --> 00:22:00,470
إجينا بعد هيك على تفاعلاتالكحولات تفاعلات الكحولات

241
00:22:00,470 --> 00:22:05,210
طبعا في زميلة لكم بس عشان يعني ما نغمطهاش حقها ان

242
00:22:05,210 --> 00:22:10,530
هي منتبهة جالت من ال evoxides كلامها سليم يعني لما

243
00:22:10,530 --> 00:22:14,950
كان يكون عندكم الالكين و اضيف عليه ال oxygen أعمل

244
00:22:14,950 --> 00:22:22,050
منه evoxide و بعد هيك لو عملنا ring opening

245
00:22:22,050 --> 00:22:28,320
باستعمال ال nucleophile كنا نقول CCOH و يجي

246
00:22:28,320 --> 00:22:32,640
لنكليوفايل this is an alcohol كلامها سليم ماكنش

247
00:22:32,640 --> 00:22:39,500
فيه غلط واضح لكن منطلقوا ايش الالكين برضه منطلقنا

248
00:22:39,500 --> 00:22:43,860
الالكين اعملنا ابوكسايد و عملنا ring opening هذا

249
00:22:43,860 --> 00:22:48,780
الكلام ماكن ان شاء الله الان لو اجينا على موضوع ال

250
00:22:48,780 --> 00:22:56,650
reactions of alcoholsمن تفاعلات ال alcohols تفاعل

251
00:22:56,650 --> 00:23:01,390
ال dehydration معنى ال dehydration او acidic

252
00:23:01,390 --> 00:23:08,500
dehydration نزع الماء في وجود الحامضنزع الماء في

253
00:23:08,500 --> 00:23:12,660
وجود الحامض هذا ايش اسمه dehydration حدف الماء في

254
00:23:12,660 --> 00:23:17,280
وجود الحامض الآن بدنا ننتبه هنا لنقطة انه احنا

255
00:23:17,280 --> 00:23:22,940
ممكن نعمل هذا التفاعل بطريقتين تؤدي الى ناتجين

256
00:23:22,940 --> 00:23:28,280
مختلفين ممكن من نفس الكحول يعني لو أخدنا الاثانول

257
00:23:28,280 --> 00:23:31,240
كمثال ننزع من هنا OH

258
00:23:34,460 --> 00:23:40,300
OH من carbon مجاورة هنا رفعنا ايش؟ مية لما بنشيل

259
00:23:40,300 --> 00:23:48,100
OH مع اتش شو ممكن نعمل؟ الالكين الحد في عكس ايش؟

260
00:23:48,100 --> 00:23:53,400
الاضافة اضافة الماء على الالكين بتاعة الالكول حد

261
00:23:53,400 --> 00:23:58,520
في ال ..إضافة الماء على الالكين تعطي الالكول وحذف

262
00:23:58,520 --> 00:24:03,620
الماء من الالكول ممكن يعطي الالكين هذا أحد النواتج

263
00:24:03,620 --> 00:24:09,120
الناتج التاني انه يتفاعلوا جزيئين من الالكول مع

264
00:24:09,120 --> 00:24:15,040
بعضواضح؟ يعملول ال ether يعني هذا ال ethanol مع

265
00:24:15,040 --> 00:24:19,740
ethanol تاني CH3CH2OH

266
00:24:19,740 --> 00:24:24,020
يعني طبعا من و ال ethanol التاني ما انا حاطط ال

267
00:24:24,020 --> 00:24:29,380
ethanol ملايين الجزيئات فجزيئ بتفاعل ايش؟ مع جزيئ

268
00:24:29,380 --> 00:24:35,200
لاحظوا لما يعمل ال ether CH3CH2OCH2CH3

269
00:24:35,200 --> 00:24:41,990
ايش حُدف من هدول الجزيئين؟مية O H من واحد O H من

270
00:24:41,990 --> 00:24:46,490
واحد يعني كأنه بالظبط اللي بده يصير هنا أن هذه ال

271
00:24:46,490 --> 00:24:51,630
O بدها تهاجم هنا على الكربون وتترد ال O H الآن و

272
00:24:51,630 --> 00:24:53,230
هذه ال O شو هتخسر؟

273
00:24:57,940 --> 00:25:01,920
هي لما هذه هاجمت من خلال الـ Oxygen كان يوكليوفايل

274
00:25:01,920 --> 00:25:06,880
طردت الـ OH والنيوترال يوكليوفايل دايما بيخسر ايش؟

275
00:25:06,880 --> 00:25:11,740
H اتفقنا على هذا الكلام هذه خسرت الـ H والـ OH ايش

276
00:25:11,740 --> 00:25:19,280
عملوه؟ H2O يعني هنا زائد H2O وهنا زائد H2O لكن هنا

277
00:25:19,280 --> 00:25:23,780
ما حُدفت من جزء واحد اعطت الالكين لو حُدفت من

278
00:25:23,780 --> 00:25:31,820
التفاعل بين جزيئين بتعطي ايش؟الـ Ether الـ ROR هو

279
00:25:31,820 --> 00:25:36,780
الـ Ether طبعاً بيصير السؤال يا ترى أي التفاعلات

280
00:25:36,780 --> 00:25:42,640
بيمشي بيعتمد على عدة عوامل من أهمها درجة الحرارة

281
00:25:42,640 --> 00:25:47,580
زائد العوامل الحفازة اللي بيستعملوها للتفاعل خلينا

282
00:25:47,580 --> 00:25:51,260
نكون مركزين على درجة الحرارة لو هذا التفاعل عملناه

283
00:25:51,260 --> 00:25:56,280
عند 140 درجة مئوية هيعطينا بشكل أساس الـ Etherو لو

284
00:25:56,280 --> 00:26:00,740
عملناها عند 180 درجة مئوية هيعطينا بشكل أساسي

285
00:26:00,740 --> 00:26:06,220
الالكيد لكن بقولكوا أن التفاعل صناعيا له شغلات

286
00:26:06,220 --> 00:26:11,300
تانية و بيستعمله catalyst معينة اللي مع الحرارة

287
00:26:11,300 --> 00:26:16,960
تفضل هذا أو هذا يعني بعض العوامل الحفازة مع حرارة

288
00:26:16,960 --> 00:26:21,760
أعلى من 180 ع 250 ممكن تخلي التفاعل يعطي بس ال

289
00:26:21,760 --> 00:26:27,030
الكيد و بعض العوامل الحفازةعلى مية و اربعين، مية و

290
00:26:27,030 --> 00:26:34,050
خمسين، ممكن تخليه يعطي بس إيش؟الإيثر الآن بدناش

291
00:26:34,050 --> 00:26:37,510
ندخل في التفصيل الممل احنا بنقول انه تسخين

292
00:26:37,510 --> 00:26:42,030
الاثانول في وجود الحامض 140 هيعطيني ال ether و 180

293
00:26:42,030 --> 00:26:47,950
هيعطيني ال alkene و القمر لما يصير في الصناعة اكيد

294
00:26:47,950 --> 00:26:52,310
اللي بيشتغلوا فيه يعني عندهم انتباه لأشياء إضافية

295
00:26:52,310 --> 00:26:56,290
و لعوامل حفازة اللي يتحكموا ايش الناتج اللي بيطلع

296
00:26:56,290 --> 00:26:56,670
عندهم

297
00:26:59,310 --> 00:27:04,610
الان لو أخدنا مثال تاني لو أخدنا ال tertiary butyl

298
00:27:04,610 --> 00:27:08,770
alcohol عارفينه ال tertiary butyl alcohol اللي هو

299
00:27:08,770 --> 00:27:12,470
ال carbon اللي حامله تلت مجموعات مثل يعني لو رسمته

300
00:27:12,470 --> 00:27:22,330
انا OH CH3 CH3 CH3 و سخناه في وجود حامض بالتأكيد

301
00:27:22,330 --> 00:27:31,490
هيفقدالـ OH و هيفقد معها H من كاربون مجاورة الآن

302
00:27:31,490 --> 00:27:35,770
التلت ذرات اللي هنا متكافئات ولا لأ؟ والتسع

303
00:27:35,770 --> 00:27:39,150
هيدروجينات متكافئات عشان ايه؟ لو بدأ أقولكوا هذا

304
00:27:39,150 --> 00:27:42,990
الحذف أو هذا ال dehydrationيعني جيكوا اك سؤال

305
00:27:42,990 --> 00:27:46,930
dehydration of tertiary-butanol او tertiary-butyl

306
00:27:46,930 --> 00:27:51,770
alcohol produces how many products؟ one يعني لو

307
00:27:51,770 --> 00:27:55,970
شال H من هان زي هان زي هان بدون ما ندخل في

308
00:27:55,970 --> 00:27:59,250
الميكانيزم لو رسمتوا double bond هان او رسمتوها

309
00:27:59,250 --> 00:28:03,230
هان او رسمتوها هان هو ايش؟ نفس المركب هنا مثلا

310
00:28:03,230 --> 00:28:09,230
رسمنا الـOH هذه مع H من هدولة هي الناتج ايش اسمه؟

311
00:28:09,230 --> 00:28:15,840
ISOبيوتين مار عليكم ايزو بيوتين او لو بتكوينها بال

312
00:28:15,840 --> 00:28:22,300
ايوبك one two three وعنمرة اتنين حامل ايش مثل اذا

313
00:28:22,300 --> 00:28:27,660
two مثل بروبين two مثل بروبين هو نفس ال ايزو

314
00:28:27,660 --> 00:28:32,300
بيوتين الان لاحظوا معايا ان انتوا صارت عندكم

315
00:28:32,300 --> 00:28:39,490
الفكرة انه بتحذف OHو Hydrogen مجاورة لحسن الحظ في

316
00:28:39,490 --> 00:28:43,830
ال tertiary butanol التلاتة زي بعض طلع بيطلع عندى

317
00:28:43,830 --> 00:28:49,330
كام ناتج طب لو التلاتة مختلفات هيعطينى كام ناتج

318
00:28:49,330 --> 00:28:55,080
اعملتوا مثال شبيه جدا بس لما كنتوا تحلفوا ايشمش ال

319
00:28:55,080 --> 00:29:01,400
H O H ال H C L و سلمتوه homeware الحد في الميه زي

320
00:29:01,400 --> 00:29:06,420
حد في ال H C L طب حد في ال H C L متذاكرين قاعدة

321
00:29:06,420 --> 00:29:14,280
أخدتوها عشان اتقولكوا أي نواتج أفضل ال more

322
00:29:14,280 --> 00:29:18,740
substituted زي سفرول ولذلك لو مثلا أخدتوا ال two

323
00:29:18,740 --> 00:29:25,870
butanol أكيد بدنا نحدفالـ OH لكن يا تراب نحذف H من

324
00:29:25,870 --> 00:29:32,670
هنا و لا H من هنا إذا حذفنا هذه ال H بنطلع هذا و

325
00:29:32,670 --> 00:29:36,350
إذا حذفنا هذه ال H بنطلع هذا which is more

326
00:29:36,350 --> 00:29:41,780
substitutedفي حد في ال alkalites زيها تماما ال

327
00:29:41,780 --> 00:29:45,020
alcohols هذا more substituted بيكون ال major

328
00:29:45,020 --> 00:29:50,780
product ال less substituted ال minor product واضح؟

329
00:29:50,780 --> 00:29:56,640
كذلك الحالة بهذا المثال هيبدأ احذف ال OH تأكيد مش

330
00:29:56,640 --> 00:30:03,450
فيها نقاش بس بدي Hمجاورة هنا في اتش وهذا المثل

331
00:30:03,450 --> 00:30:08,030
كمان فيها اتش لو حذفت هذا الاتش اللي هنا بيطلع

332
00:30:08,030 --> 00:30:12,110
الناتج التاني و لو حذفت الاتش من هنا او اتش او اتش

333
00:30:12,110 --> 00:30:17,050
بيطلع هذا نتطلع عليهم which is more substituted

334
00:30:17,050 --> 00:30:21,470
اكيد هذا more substituted ال major ال minor نفس

335
00:30:21,470 --> 00:30:24,610
الكلام كنا نجيب السؤال بس بدل ما نكون كاتبين OH

336
00:30:24,610 --> 00:30:31,410
نكون كاتبين CL او PRاللي عملناه لما كان دا يكون CL

337
00:30:31,410 --> 00:30:35,170
او PR في chapter ال elimination في ال alkalites هو

338
00:30:35,170 --> 00:30:40,270
نفسه بنطبقه على ال alcohol ف ال dehydration of

339
00:30:40,270 --> 00:30:46,530
alcohol بيعطي نتائج موازية تماما ل ال

340
00:30:46,530 --> 00:30:51,100
dehydrohalogenation of alcoholAlkyl Halides لاحظوا

341
00:30:51,100 --> 00:30:55,720
في ال alcohols شو سمينا العملية؟ dehydration نزع

342
00:30:55,720 --> 00:31:00,780
الماء OH وH طب لو كانت هذه بيه R او halogen X وH

343
00:31:00,780 --> 00:31:05,380
ايش قولنا عنها؟ dehydrohalogenation

344
00:31:05,380 --> 00:31:11,600
واضح؟ يعني لو هذه كانت X, hydro و halogen فصارت

345
00:31:11,600 --> 00:31:15,280
dehydrohalogenation

346
00:31:15,280 --> 00:31:22,830
لما H و OHdehydration و سبق أن وضحت لكم إيش معناه

347
00:31:22,830 --> 00:31:26,710
الإضافات و النزع hydrogenation, dehydrogenation,

348
00:31:26,850 --> 00:31:30,290
hydration, dehydration, hydrogenation,

349
00:31:30,410 --> 00:31:36,990
dehydrogenation هذه المصطلحات لازم تكون واضحة لازم

350
00:31:36,990 --> 00:31:44,750
تكون واضحة عندكم من تفاعلات ال alcohols التفاعل مع

351
00:31:44,750 --> 00:31:49,670
ال hydrogen halidesالان هذا التفاعل سبق اننا

352
00:31:49,670 --> 00:31:54,870
شرحناه لكن بنعيد نأكد عليه مرة ثانية ال alcohol مع

353
00:31:54,870 --> 00:32:00,370
ال hydrogen halide بيبدل ال OH ب X بيعطيني RX زائد

354
00:32:00,370 --> 00:32:06,290
H2O الان لو اتيت انا اتطلعت على ال alcohol ايش

355
00:32:06,290 --> 00:32:10,900
ممكن يكون ال alcohol ممكن يكون tertiaryو secondary

356
00:32:10,900 --> 00:32:14,800
و primary افضل اش هيتفاعل مع ال tertiary ال

357
00:32:14,800 --> 00:32:24,040
hydrogen halides ممكن تكون يود و بروم و كلور واضح؟

358
00:32:25,040 --> 00:32:28,740
الـ hydrogen halides يا يود يا بروم يا كلور، مين

359
00:32:28,740 --> 00:32:32,420
أحسن واحدة بتتفعل؟ أفضل من البروم، أفضل من الكلور

360
00:32:32,420 --> 00:32:36,580
والالكهول تيرتشري أفضل من سكندريا، أفضل من إيش؟ ال

361
00:32:36,580 --> 00:32:41,280
primary بناء على ذلك، لو أنا أجي اتفعلت أي ألكهول

362
00:32:41,280 --> 00:32:47,660
من هدولة مع يود أو بروم، يعني مع HI أو HPR، هيتفعل

363
00:32:47,660 --> 00:32:53,360
بدون مشاكل ويعمل إبدالهتصير المشكلة وين؟ لو بدأ

364
00:32:53,360 --> 00:32:59,060
ضقة فاعل، الأضعف هان مع الأضعف هان، بتمشي التفاعل

365
00:33:00,250 --> 00:33:05,650
بشكل عام يعني لو أخدت ال primary alkyl halide مع

366
00:33:05,650 --> 00:33:10,450
HCl مش هيعمل إبدال يعني لو أخدت ال ethanol مع ال

367
00:33:10,450 --> 00:33:16,090
HCl إيثانول مع HCl بيعمل إبدال إيثانول primary HCl

368
00:33:16,090 --> 00:33:20,250
للأضعف بيعملش إبدال بعد ذلك خدوا على سبيل المثال

369
00:33:20,250 --> 00:33:25,890
high tertiary alkyl halide ملاحظين انتوا؟ مع HCl

370
00:33:25,890 --> 00:33:29,070
عمل

371
00:33:29,070 --> 00:33:34,250
إبدالTertiary Alkylide مع HCl عمل إبدالة اللي ما

372
00:33:34,250 --> 00:33:42,010
بيعملش أي واحد ال primary مع ال HCl يمكن هنا مرات

373
00:33:42,010 --> 00:33:45,270
التفاعل بيكون إيش قوي زي التانين يعني حطوله

374
00:33:45,270 --> 00:33:50,670
catalyst zinc chloride ما بضرش مش مشكلة بس بيمشي

375
00:33:50,670 --> 00:33:57,220
في الآخر واضح؟ بيمشيحتى لو أخدت secondary alcohol

376
00:33:57,220 --> 00:34:01,200
ماقعدش CL في وجود ذنك كلورادي و شوية تسخين بمشي

377
00:34:01,200 --> 00:34:06,560
لكن مين اللي فيه المشكلة ال primary؟ اه مع ال FCL

378
00:34:06,560 --> 00:34:12,580
لاحظوا هنا عشان هيك بنلاقي حلول بديلة لما يصير عند

379
00:34:12,580 --> 00:34:17,340
primary لو قلتلكوا ماقعدش CL إيش الجواب؟ نوريا

380
00:34:20,520 --> 00:34:24,140
بدّو البني آدم هيك هيك لازم يحوّل الـ OH لـCl

381
00:34:24,140 --> 00:34:28,180
بيغير ال reagent يعني لو استعمل ال primary مع ال

382
00:34:28,180 --> 00:34:35,080
BCL3 فوسفوراس الـ Trichloride بيعمل تفاعل واضح؟

383
00:34:35,080 --> 00:34:38,780
يعني ال primary الكهول مع فوسفوراس ال Trichloride

384
00:34:38,780 --> 00:34:43,080
بتفاعل بيبدّي ال OH بCL لكن مع ال HCL لأ بتفاعل

385
00:34:43,080 --> 00:34:47,320
وغير الفوسفوراس ال Trichloride أخدنا كمان reagent

386
00:34:47,320 --> 00:34:56,800
SOCL2 هذا مشهور بيسميه ثيونيليكلورايد واضح؟ برضه

387
00:34:56,800 --> 00:35:02,920
هذا ايش بيعمل؟ بتفاعل و بيبدل ال OH ل ال primary

388
00:35:02,920 --> 00:35:08,880
بCL فسواء استعملت الفوسفوراس ال trichloride او

389
00:35:08,880 --> 00:35:12,380
الثيونيليكلورايد بقدر اعمل التفاعل لكن لو استعملت

390
00:35:12,380 --> 00:35:19,650
ال HCl بمشيش التفاعلطبعا ما عدا ذلك مع اليود و مع

391
00:35:19,650 --> 00:35:23,730
البروم بيمشي مع كله تيرتشاري .. سكندر .. برايماري

392
00:35:23,730 --> 00:35:29,370
.. يعني المشكلة حقيقة بين ال primary و ال hcl في

393
00:35:29,370 --> 00:35:32,150


445
00:40:22,090 --> 00:40:25,130
من الـ OH هيدروجينة و من الكربون اللي حامله 

446
00:40:25,130 --> 00:40:27,850
هيدروجينة طب الكربون اللي حامله مش حامله هيدروجينة

447
00:40:28,820 --> 00:40:33,540
إذا الأكسدة لا تتم مع إيش؟ مع الـ tertiary 

448
00:40:33,540 --> 00:40:37,860
alcohols، الآن مع الـ primary والـ secondary؟ بالتم،

449
00:40:37,860 --> 00:40:44,160
شو بدها تعطيني؟الديهايد او كيتون وقت ايش بتعطي

450
00:40:44,160 --> 00:40:49,760
الديهايد و وقت ايش بتعطي كيتون الـ primary ببساطة

451
00:40:49,760 --> 00:40:55,480
بيعطي الديهايد و الـ secondary بيعطي كيتون واضح؟

452
00:40:55,480 --> 00:40:59,380
إذا كأنه لو الانسان بده يلخص الكلام ان الـ alcohol 

453
00:40:59,380 --> 00:41:03,920
في كام نوع؟ primary secondary و tertiary الـ

454
00:41:03,920 --> 00:41:11,080
tertiaryكفى الله المؤمنين القتال ..مش فيها كلمة شر

455
00:41:11,080 --> 00:41:17,300
..وكفى الله المؤمنين القتال الـ tertiary بتأكسدش الـ

456
00:41:17,300 --> 00:41:22,400
primary لما يتأكسد شو هيعطيني الـ dihyde الـ

457
00:41:22,400 --> 00:41:28,130
secondary لما يتأكسد شو هيعطيني كيتونلحظته هيك 

458
00:41:28,130 --> 00:41:34,290
بيصير العلم ايش ماله؟ سهل انه الـ alcohols تلاتة الـ

459
00:41:34,290 --> 00:41:38,630
primary او الـ secondary او الـ tertiary الـ primary

460
00:41:38,630 --> 00:41:44,560
هيعطيني aldehyde الـ secondary كيتون الـ tertiaryمش

461
00:41:44,560 --> 00:41:50,320
حيت أكسد الان المرة الجاية بتجيجتين هنوضح ايش 

462
00:41:50,320 --> 00:41:54,440
العامل المؤكسد اللي بتتم فيه العملية يعني نبدأ من 

463
00:41:54,440 --> 00:41:58,820
هذه بنشرحها بتجيجتين وننتبه ان الـ الديهايد ممكن 

464
00:41:58,820 --> 00:42:06,400
بعدين يعمل تفاعل تاني يصير أسد هذه زيادة واضح؟ لكن

465
00:42:06,400 --> 00:42:12,560
الأكسد الأساسية الأولى الـ primary شو بيصير؟الـ 

466
00:42:12,560 --> 00:42:17,640
secondary الـ tertiary لا يتأكسد الان الـ primary 

467
00:42:17,640 --> 00:42:22,200
بعد ما يصير الديهاي ممكن لو العامل المؤكسد قوي 

468
00:42:22,200 --> 00:42:28,660
يمشي كمان مرحلة يصير أسد لو ضعيف بيظل زي ما هو إذا

469
00:42:28,660 --> 00:42:32,340
بتصير قصتنا إيش العامل المؤكسد اللي استعملنا هان و

470
00:42:32,340 --> 00:42:37,340
هان هان من الأساس مافيش أكسدة من هذه المقطة ان شاء

471
00:42:37,340 --> 00:42:40,120
الله بنبدأ المرة الجاية