1
00:00:20,820 --> 00:00:25,420
بسم الله الرحمن الرحيم اليوم إن شاء الله بتكون

2
00:00:25,420 --> 00:00:30,700
المحاضرة الأخيرة لنا في هذا المساق بعد ما اتكلمنا

3
00:00:30,700 --> 00:00:34,020
عن تسمية الـ heterocycle compounds والطرق العامة

4
00:00:34,020 --> 00:00:39,600
للتحضير وأخذنا أمثلة منتقاة لبعض الحلقات تحضيرها و

5
00:00:39,600 --> 00:00:44,280
تفاعلاتها أخذنا حلقات سداسية وبعدين من الحلقات

6
00:00:44,280 --> 00:00:51,410
الخماسية درسنا الـ pyrrole طبعا لو أجينا سألنا سؤال

7
00:00:51,410 --> 00:00:55,270
تقليدي من الحلقات الخماسية الثانية المشهورة جدا

8
00:00:55,270 --> 00:01:01,790
غير الـ pyrrole هي حقيقة الفيوران والثيوفين ولذلك 

9
00:01:01,790 --> 00:01:06,050
الآن إن شاء الله هناخد فكرة أيضًا مختصرة عن

10
00:01:06,050 --> 00:01:08,750
الفيوران والثيوفين

11
00:01:10,860 --> 00:01:15,940
طبعًا كل المركبات الحلقية الحقيقية يعني موجودة في

12
00:01:15,940 --> 00:01:21,260
التطبيق وموجودة في أكثر من استعمال ودائمًا بنحب

13
00:01:21,260 --> 00:01:26,240
نبدأ أن نعرض بعض هذه المركبات اللي موجودة في

14
00:01:26,240 --> 00:01:31,300
التطبيق يعني مثلًا من المركبات الحلقية اللي موجودة

15
00:01:31,300 --> 00:01:36,620
في الطبيعة هذا المركب واضح أنه مشتقة فيوران بسموه

16
00:01:36,620 --> 00:01:43,430
rose furan يبدو مركب عطري هذا المركب اللي هو

17
00:01:43,430 --> 00:01:47,970
Vitamin C أو الـ Ascorbic Acid هو عبارة أيضًا عن

18
00:01:47,970 --> 00:01:57,890
furan derivative الـ furan كمركب يعني قليل

19
00:01:57,890 --> 00:02:01,470
أنه الإنسان ينطلق منه في التحضير في المختبر يعني

20
00:02:01,470 --> 00:02:05,390
عادة المركب اللي موجود في المختبر وبنعمل منه 

21
00:02:05,390 --> 00:02:08,630
derivatives لما بنشتغل على الـ furan هو الـ furan

22
00:02:08,630 --> 00:02:12,250
aldehyde اللي فيه الـ aldehyde على موقع اثنين furan

23
00:02:12,920 --> 00:02:18,160
2-furaldehyde وماخد اسم شهرة furfural من

24
00:02:18,160 --> 00:02:23,440
مركبات الفيوران المهم جدا الدواء السحري هذا ال

25
00:02:23,440 --> 00:02:28,440
رانيتيدين اللي يستعمل لعلاج قرحة المعدة بيسموها

26
00:02:28,440 --> 00:02:32,520
peptic ulcer طبعًا استعمل سابقًا الآن الفهم اللي

27
00:02:32,520 --> 00:02:36,760
موجود عن قرحة المعدة أنه هي عبارة عن bacterial

28
00:02:36,760 --> 00:02:41,360
infections هي يعني عدوى بكتيرية أو هي مرض بكتيري

29
00:02:42,000 --> 00:02:47,640
وبالتالي بيعالجوها بالمضادات الحيوية مع مشتقات

30
00:02:47,640 --> 00:02:53,100
أيضًا حلقات خمسية اللي هو الـ omeprazole مع مضادات

31
00:02:53,100 --> 00:03:00,160
Clarithromycin و Amoxicillin يعني بيسموه العلاج الـ triple

32
00:03:00,160 --> 00:03:04,260
therapy اللي الآن موجود طبعًا هذا يرجع فيه للأطباء

33
00:03:04,260 --> 00:03:11,300
لكن هو خليط من المضادات الحيوية والـ omeprazole لكن

34
00:03:11,300 --> 00:03:16,400
لسنوات طويلة استعمل الرانيتيدين ولحتى الآن في ناس

35
00:03:16,400 --> 00:03:20,720
بيستعملوله آلام المعدة وما إلى ذلك لاحظوا أنه

36
00:03:20,720 --> 00:03:26,360
الرانيتيدين بشكل أساسي أيضًا هو عبارة عن furan

37
00:03:26,360 --> 00:03:31,350
derivative هذا الدواء الآن لو اجينا على الـ

38
00:03:31,350 --> 00:03:35,310
synthesis of فيوران الـ synthesis of فيوران في

39
00:03:35,310 --> 00:03:40,530
عندنا synthesis متكرر ربما اللي هو الـ 1,4

40
00:03:40,530 --> 00:03:45,030
-dicarbonyl compounds واحنا اتكلمنا أنه الـ 1

41
00:03:45,030 --> 00:03:49,370
,4-dicarbonyl compounds ممكن نحضر منهم الـ pyrrole

42
00:03:49,370 --> 00:03:52,630
ممكن نحضر منهم الـ furan ممكن نحضر منهم الثيوفين

43
00:03:53,340 --> 00:03:58,400
لما بدنا نحضر الفيوران بدنا هذا المركب نفسه ينفعله

44
00:03:58,400 --> 00:04:02,120
مع acid اللي هو الـ Paal-Knorr furan synthesis ف

45
00:04:02,120 --> 00:04:05,940
الأكسجين منهم بتشتغل كإنها الـ nucleophile بتهاجم على

46
00:04:05,940 --> 00:04:09,460
الأكسجين الثانية وبيستكمل الـ elimination والتفاعل

47
00:04:09,460 --> 00:04:15,040
لما كنا نحضر pyrrole كنا نضيف الأمونيا بحيث

48
00:04:15,040 --> 00:04:21,140
أن هذا الـ nucleophile يصير NH2 ولما بدنا بعد

49
00:04:21,140 --> 00:04:25,460
شوية نشوف كيف يستعمل الـ 1,4-dicarbonyl compound

50
00:04:25,460 --> 00:04:30,280
لتحضير الثيوفين بدنا نحول واحدة من الـ oxygen ل

51
00:04:30,280 --> 00:04:34,420
sulfur وبالتالي بيصير الـ sulfur يهاجم as a 

52
00:04:34,420 --> 00:04:39,060
nucleophile ويطلع أنه ثيوفين فهذا الـ synthesis

53
00:04:39,060 --> 00:04:46,230
الأول للفيورام الـ synthesis الثانية هو الـ Feist-Bénary 

54
00:04:46,230 --> 00:04:50,730
furan synthesis اللي أخذنا فيه الـ Alpha

55
00:04:50,730 --> 00:04:56,250
Halo Keto مع الـ Beta Keto Ester لاحظوا معنى أنه

56
00:04:56,250 --> 00:05:01,410
برضه لما احنا أخذنا الـ pyrrole synthesis كنا ناخد

57
00:05:01,410 --> 00:05:06,330
هدول الاثنين لكن نضيف عليهم كمان ايش الأمونيا أو

58
00:05:06,330 --> 00:05:12,970
الـ amine الآن لو أخذناهم لوحدهم طبعًا مر علينا كيف

59
00:05:12,970 --> 00:05:18,370
هذا التفاعل بتم في وجود base الآن هذه الـ CH2 هي

60
00:05:18,370 --> 00:05:24,800
عبارة عن activated methylene group ويمكن أن أنا أفقد

61
00:05:24,800 --> 00:05:29,500
بروتون يصير عندي carbanion الـ carbanion أكيد بده

62
00:05:29,500 --> 00:05:36,490
يهاجم هنا ويعمل الـ OH- بعد ما هذا يتكون يمكن أنّه

63
00:05:36,490 --> 00:05:39,810
يفقد البروتون الثاني يعني احنا بنكون متذاكرين أنّه

64
00:05:39,810 --> 00:05:44,990
في هنا كم بروتون أساسًا CH2 ففقد البروتون الأول

65
00:05:44,990 --> 00:05:50,550
عمل هذا الارتباط لو فقد البروتون الثاني بيصير عندي 

66
00:05:50,550 --> 00:05:54,970
anion الآن لو عملنا التوتوميريزم هذا الـ anion أما

67
00:05:54,970 --> 00:05:59,390
بيكون على الـ carbon هنا أو بيجعل الـ oxygen وتنتقل ال

68
00:05:59,390 --> 00:06:05,450
double bond واضح هذا مش توتوميريزم عفوا resonance

69
00:06:05,450 --> 00:06:10,190
عشان ما يعني يكون الكلام دقيق لما نشوف هذا الـ

70
00:06:10,190 --> 00:06:14,970
resonance structure هذا enolate anion enolate 

71
00:06:14,970 --> 00:06:20,710
enolate anion الآن طالما صار عندي O- هتهاجم

72
00:06:20,710 --> 00:06:24,210
على الـ

73
00:06:24,210 --> 00:06:29,790
CH2Cl وتطرد الـ Cl وبالتالي يتكون عندي furan

74
00:06:30,670 --> 00:06:35,390
derivative هذا مر علينا اللي هو الـ Feist-Bénary

75
00:06:35,390 --> 00:06:39,070
reference synthesis أول ما درسنا الـ substitution

76
00:06:39,070 --> 00:06:44,750
reaction كطريقة لإغلاق الحلقة واضح؟ والناس اللي

77
00:06:44,750 --> 00:06:51,430
متذكرة ربما الـ Baldwin rules

78
00:06:51,430 --> 00:06:56,690
ايه هذا هتسميه exo ولا endocyclization هذا عبارة

79
00:06:56,690 --> 00:07:03,180
عن exocyclization على tetrahedral ولا tetrahedral ولا

80
00:07:03,180 --> 00:07:07,460
دايجونال carbon tetrahedral اه اذا هذا exo

81
00:07:07,460 --> 00:07:13,920
tetrahedral cyclization exo tetrahedral cyclization

82
00:07:13,920 --> 00:07:18,140
هذا الـ Feist-Bénary referent synthesis قلنا عنه بدنا

83
00:07:18,140 --> 00:07:24,360
ننتبه ان هو متداخل معاها مع الـ pyrrole synthesis

84
00:07:24,360 --> 00:07:28,920
يعني نفس هدول الـ two reagents لو صار في عنده الـ

85
00:07:28,920 --> 00:07:33,100
ammonia لو صار في عنده الـ ammonia اللي هيصير انه

86
00:07:33,100 --> 00:07:36,260
هذه الـ site of المنطقة هو هتصير nitrogen وبالتالي

87
00:07:36,260 --> 00:07:41,440
اللي هيسكر هنا nitrogen طالما أنهم الثلاثه موجودين

88
00:07:41,440 --> 00:07:47,740
هييطلع عندي كمان pyrrole كـ by product لما نكون

89
00:07:47,740 --> 00:07:56,120
نحضر الـ pyrrole الآن بالنسبة لتفاعلات الفيوران طبعًا

90
00:07:56,120 --> 00:08:00,440
أخذنا احنا المرة الماضية لما درسنا الـ

91
00:08:00,440 --> 00:08:04,760
electrophilic substitution اللي هو التفاعل الأساسي

92
00:08:04,760 --> 00:08:10,680
للـ aromatic compounds أنه الـ pyrrole هو الـ most

93
00:08:10,680 --> 00:08:15,580
reactive في الـ electrophilic substitution أكثر من الفيوران

94
00:08:15,580 --> 00:08:19,880
أكثر من الثيوفين وكلهم في النهاية أكثر من البنزين

95
00:08:19,880 --> 00:08:23,700
السبب أن كلهم أكثر من البنزين هو وجود الـ

96
00:08:23,700 --> 00:08:27,360
electronegative atom فأنا لما بده ييجي عندي 

97
00:08:27,360 --> 00:08:32,460
electrophile من الخارج كل ما كانت الحلقة محتوى

98
00:08:32,460 --> 00:08:37,900
الإلكتروني أكثر كل ما كانت التفاعل ايه أكثر واضح؟

99
00:08:39,400 --> 00:08:45,380
بشكل عام الـ reaction مثله مثل الـ pyrrole بتم على

100
00:08:45,380 --> 00:08:50,720
موقع اثنين لنفس الأسباب المتعلقة بالـ resonance

101
00:08:50,720 --> 00:08:58,020
structures لكن الفيوران خلينا نقول فيه ميزة ان هو

102
00:08:58,020 --> 00:09:03,890
من ناحية الـ aromaticity أقل من البيرول وأقل من هذه

103
00:09:03,890 --> 00:09:08,950
الحلقات طبعًا أهم شغلة مرتبطة بفكرة الـ aromaticity

104
00:09:08,950 --> 00:09:14,470
أنه يعني لو رجعنا كفكرة للبنزين لو رجعنا كفكرة

105
00:09:14,470 --> 00:09:19,170
للبنزين أنه كنا نقول احنا أنه البنزين في double

106
00:09:19,170 --> 00:09:24,750
bonds لكن ما بنعملش addition على الـ double bond

107
00:09:26,520 --> 00:09:31,740
واضحة؟ يعني أهم شغلة في الـ aromaticity أنه بنعتبر

108
00:09:31,740 --> 00:09:35,360
الـ double bonds كإنها مش موجودة يعني ما بنيجيش نلغي

109
00:09:35,360 --> 00:09:38,860
ما بنيجيش نلغي double bond ونخليها single bond و

110
00:09:38,860 --> 00:09:42,360
نعمل addition على الـ double bond هذا المميز

111
00:09:42,360 --> 00:09:46,780
الأساسي للـ aromatic compounds أنه they don't react

112
00:09:46,780 --> 00:09:51,260
at the double bond they don't undergo addition

113
00:09:51,260 --> 00:09:56,650
reactions الآن الفيوران من المركبات اللي الـ

114
00:09:56,650 --> 00:10:00,930
aromaticity بتاعتها ضعيفة وبالتالي بيعمل addition

115
00:10:00,930 --> 00:10:04,610
reactions يعني بيعمل الـ electrophilic aromatic

116
00:10:04,610 --> 00:10:08,890
substitution لكن بيعمل الـ addition بمعنى آخر

117
00:10:08,890 --> 00:10:14,030
double bond منه بتصير عبارة عن ايه؟ بتصير عبارة عن

118
00:10:14,030 --> 00:10:20,090
single bond الآن هذا الكلام هذا الكلام حقيقة معتمد

119
00:10:20,090 --> 00:10:26,080
على نوع التفاعل يعني على ظروف التفاعل يعني لو عملنا

120
00:10:26,080 --> 00:10:35,300
البروميناشن في أبروتك سولفنت زي الـ DMF مش بولر

121
00:10:35,300 --> 00:10:39,220
أبروتك سولفنت هلاحظ أنه بتم التفاعل عادي جدا

122
00:10:39,220 --> 00:10:42,200
Electrophilic Aromatic Substitution

123
00:10:42,200 --> 00:10:50,040
على الموقع 2 لو البروميناشن نفسه عملناه في وجود

124
00:10:50,040 --> 00:10:55,100
بروتيك بولار سولفنت زي الميثانول زي الميثانول الآن

125
00:10:55,100 --> 00:11:01,810
الميثانول ميزته هو كسولفنت أنه هو solvent وهو

126
00:11:01,810 --> 00:11:07,630
nucleophile هو solvent وهو nucleophile فلو احنا

127
00:11:07,630 --> 00:11:14,990
جربنا أن نمشي بالتدريج كيف بتتم عملية الـ

128
00:11:14,990 --> 00:11:18,690
electrophilic substitution خلينا نقول أن المنطلق

129
00:11:18,690 --> 00:11:24,190
تبعنا كان من زوج الإلكترونات اللي موجود هنا وجاي

130
00:11:24,190 --> 00:11:28,770
عندنا Br+ الآن الـ Br+ بده إلكترونات

131
00:11:28,770 --> 00:11:33,410
من وين؟ من الحلقة هاي عندي ست إلكترونات هو بده

132
00:11:33,410 --> 00:11:38,270
إلكترونات فلو تخيلنا هذا الشكل تخيلنا زي هيك هنا

133
00:11:38,270 --> 00:11:43,770
أكيد كان في H هذه الرابطة هتيجي تشبك بايه؟ بالبرومين

134
00:11:44,700 --> 00:11:49,220
هذه الرابطة هتشبك في البرومين عادة الـ

135
00:11:49,220 --> 00:11:53,680
Electrophilic Substitution الطبيعي لما كان بيكتمل

136
00:11:53,680 --> 00:11:58,060
أنه زي ما أتي عندي Electrophile موجب يعني لو أنا 

137
00:11:58,060 --> 00:12:01,800
بدي Electrophilic Substitution عادي أنه زي ما أتي

138
00:12:01,800 --> 00:12:08,920
عندي Electrophile موجب نفقد الـ H الموجبة ونرجع هذه

139
00:12:08,920 --> 00:12:13,420
ونرجع هذه ونرجع زوج الإلكترونات هذا الوضع اللي

140
00:12:13,420 --> 00:12:16,180
موجود بهذا الشكل هذا الـ Electrophilic Aromatic 

141
00:12:16,180 --> 00:12:20,600
Substitution واضح؟ إنه يجي عنده الـ Electrophile

142
00:12:20,600 --> 00:12:26,340
بأرموجة إنه يفقد عنده بعد هيك الـ Electrophile H

143
00:12:26,340 --> 00:12:30,460
Plus واضح؟ هذا إيش بيكون بهذا الشكل اللي مرسوم

144
00:12:30,460 --> 00:12:35,480
الآن Electrophilic Aromatic Substitution و بيصير

145
00:12:35,480 --> 00:12:40,000
مثل هذا الجزء يعني لو هذا الكلام تم هيصير عندي زي

146
00:12:40,000 --> 00:12:45,830
الجزء اللي موجود عندنا هنا الآن في وجود الميثانول

147
00:12:45,830 --> 00:12:49,130
يعني هذا الكلام نفسه لو أنا بدي أفسر هذا ال

148
00:12:49,130 --> 00:12:54,910
ميكانيزم بدي أقول واحد اثنين ثلاثة واضح؟ في وجود

149
00:12:54,910 --> 00:12:57,950
الميثانول يعني لو قلنا كيف هذا البرومينيتش اللي

150
00:12:57,950 --> 00:13:02,470
بدي يصير بيقول هيقع علينا الفيوران مع ال Br+ بهذا

151
00:13:02,470 --> 00:13:09,220
الشكل تفقد ال H+ فصرنا التفاعل لفوق لكن في وجود

152
00:13:09,220 --> 00:13:16,920
الميثانول بيصير عندي مصار بيصير عند مصار بيصير عند مسار جديد

153
00:13:16,920 --> 00:13:23,140
أو مسار ثاني للتفاعل لما بيواجد عندنا الميثانول

154
00:13:23,140 --> 00:13:28,560
بيصير في عندنا مسار ثاني للتفاعل خلينا نتخيل هذا

155
00:13:29,760 --> 00:13:34,360
المسار الثاني اللي موجود عندنا للتفاعل طبعا هنا في

156
00:13:34,360 --> 00:13:41,060
عندنا إيش H+ والميثانول is the nucleophile بناء

157
00:13:41,060 --> 00:13:48,360
على ذلك هذا الميثانول بيجي يهاجم هنا وهذه ترجع على

158
00:13:48,360 --> 00:13:55,200
ال oxygen واضح في هذه الحالة لما أنا أضفت في

159
00:13:55,200 --> 00:14:01,600
الخطوة الأولى Br+ وفي الخطوة الثانية in 

160
00:14:01,600 --> 00:14:05,360
the nucleophile يعني في النهاية plus minus هذا استكمال

161
00:14:05,360 --> 00:14:10,560
لفكرة ال addition طبعا أكيد ال methanol هيفقد ال H

162
00:14:10,560 --> 00:14:17,220
هذا أمر طبيعي الآن لاحظوا هنا ال H هذه ما زالت

163
00:14:17,220 --> 00:14:25,140
موجودة وال H هذه ما زالت موجودة في هذه الحالة في

164
00:14:25,140 --> 00:14:30,040
هذه الحالة صار عند addition reaction فده الحالة

165
00:14:30,040 --> 00:14:34,580
صار عندي addition reaction ليش؟ لأنه أنا بديت في

166
00:14:34,580 --> 00:14:38,780
two double bonds وهنا كم double bond عندي؟ واحدة

167
00:14:38,780 --> 00:14:45,100
ففي عندي addition reaction في وجود الميثانول، واضح؟

168
00:14:45,700 --> 00:14:49,400
بهذه الحالة صار في عندي addition reaction في وجود

169
00:14:49,400 --> 00:14:54,500
الميثانول طبعا ممكن بعد هيك ممكن بعد هيك كمان

170
00:14:54,500 --> 00:15:00,140
تستبدل ال Br هذه بخطوة لاحقة أنا بالنسبة لي ال

171
00:15:00,140 --> 00:15:04,780
addition في هذه الحالة استكمل يعني قدرت أشوف إنه

172
00:15:04,780 --> 00:15:10,360
تم عندي تفاعل ال addition الآن بعد هيك كيف ممكن

173
00:15:10,360 --> 00:15:16,360
نتخيل إنه تم استبدال ال Br اللي موجودة هنا بمجموعة

174
00:15:16,360 --> 00:15:21,500
إيش أو مثل ثانية يعني صار عندي كم مثل group صار

175
00:15:21,500 --> 00:15:27,700
عندي two مثل groups صار عندي two مثل groups من

176
00:15:27,700 --> 00:15:34,440
خلال مرة ثانية إذا احنا بدنا نطلع على هذا المركب

177
00:15:34,440 --> 00:15:38,780
اللي موجود هنا لو تخيلنا إنه زوج الإلكترونات اللي

178
00:15:38,780 --> 00:15:47,120
هنا هذا زوج الإلكترونات يتحرك بهذا الشكل وجدتها

179
00:15:47,120 --> 00:15:52,580
معقول يصير عندي خمس روابط هنا إذا هتطلع البروم على

180
00:15:52,580 --> 00:15:59,700
شكل Br- يعني لما تتم هذه الحركة هو زوج

181
00:15:59,700 --> 00:16:04,740
الإلكترونات في هذه الحالة بيطرد البروم على شكل Br-

182
00:16:04,740 --> 00:16:11,820
الآن إذا إجا الميثانول الآن تفاعل معه ورجع زوجي

183
00:16:11,820 --> 00:16:17,480
الإلكترونات بهذا الشكل رجعنا للمركب الأصلي طبعا لو

184
00:16:17,480 --> 00:16:24,400
إجينا سألنا إيش نوع الإبدال هذا الأخير طلع عندي Br

185
00:16:24,400 --> 00:16:32,400
minus إجا عندي methanol طلع ال nucleophile أي جاء

186
00:16:32,400 --> 00:16:37,300
الـ Nucleophile إذا هنا الإبدال الـ Nucleophilic

187
00:16:37,300 --> 00:16:40,060
Substitution أنا عارف إنه Substitution لكن السؤال

188
00:16:40,060 --> 00:16:44,600
أي Substitution ما هو ال Substitution نوعين في

189
00:16:44,600 --> 00:16:48,140
Nucleophilic Substitution وفي Electrophilic

190
00:16:48,140 --> 00:16:52,680
Substitution أنا لما شيلت Br- وحطيت يعني ال

191
00:16:52,680 --> 00:16:58,180
hydrogen مازالوا موجودات ال hydrogen مازالوا

192
00:16:58,180 --> 00:17:02,620
موجودات أنا كل اللي عملته كمحصلة لما أشوف هذا

193
00:17:02,620 --> 00:17:05,840
التفاعل هنا وأشوف هذه النتيجة هنا شو اللي عملته

194
00:17:05,840 --> 00:17:15,060
شيلت Br- حطيت O مثل إذا هذا Nucleophilic

195
00:17:15,060 --> 00:17:19,500
substitution طبعا اللي احنا بدنا نستنتجه من هذه ال

196
00:17:19,500 --> 00:17:26,140
slide بالمجمل إنه الفيوران بيصنع Electrophilic

197
00:17:26,140 --> 00:17:30,880
Aromatic Substitution إذا كان عنده Aprotic Solvent

198
00:17:30,880 --> 00:17:34,780
لكن لو كان في عنده Protic Solvent هذا ال Protic

199
00:17:34,780 --> 00:17:40,370
Solvent له Nucleophilic Power ممكن يعمل Addition

200
00:17:40,370 --> 00:17:45,650
في خطوته الأولى وممكن يكمل يعمل الـ Nucleophilic

201
00:17:45,650 --> 00:17:49,410
Substitution يعني اللي تم هنا هي عملية Addition

202
00:17:49,410 --> 00:17:52,290
يعني هذا التفاعل اللي بدنا نوصفه بيقول أن هذا

203
00:17:52,290 --> 00:17:56,370
Addition كان عندي two double bonds صاروا one

204
00:17:56,370 --> 00:18:03,870
double bond زيادة في محتوى ال sigma bonds ونقص في

205
00:18:03,870 --> 00:18:08,290
محتوى ال pi bonds هذا عبارة عن إيش addition الآن

206
00:18:08,290 --> 00:18:12,070
بعد ال addition تمت شغل جديدة اللي هي عملية ال إيش

207
00:18:12,070 --> 00:18:18,030
ال nucleophilic substitution واضح؟ كل هذا الكلام

208
00:18:18,030 --> 00:18:28,470
بيعمله الفيوران سجل كهرارة تعمل المشاكل الله

209
00:18:28,470 --> 00:18:29,210
يعطيك الله عافية

210
00:18:33,230 --> 00:18:35,030
بس يوم برد شوية ما بتاعي

211
00:19:17,260 --> 00:19:20,960
احنا أهم شيء أن هذه اللقطة الكبيرة كنا مخلصينها

212
00:19:33,130 --> 00:19:34,010
ماذا تحب؟

213
00:19:52,960 --> 00:19:59,660
إذا الخلاصة اللي احنا وصلنا لها هنا إنه الفيوران

214
00:19:59,660 --> 00:20:05,000
خلافا لل aromatic compounds اللي هي أساسا تفعيل

215
00:20:05,000 --> 00:20:08,680
الأساس ال electrophilic aromatic substitution ممكن

216
00:20:08,680 --> 00:20:13,340
يعمل addition reactions ممكن يعمل addition

217
00:20:13,340 --> 00:20:19,260
reactions الآن كتأكيد لهذا المعنى لو تابعنا ال

218
00:20:19,260 --> 00:20:24,600
nitrogen of a furan لاحظوا معنى عملوا ال nitrogen

219
00:20:24,600 --> 00:20:30,740
مرتين مرة في وجود ال nucleophile قوي اللي هو ال

220
00:20:30,740 --> 00:20:35,100
acetate anion ومرة في وجود ال nucleophile ضعيف

221
00:20:35,100 --> 00:20:41,170
يعني هذا ال nucleophile strong هذا النيوكليوفايل weak

222
00:20:41,170 --> 00:20:46,830
الآن النيوكليوفايل القوي تدخل في التفاعل ومشي

223
00:20:46,830 --> 00:20:51,530
التفاعل على مسار ال إيش ال addition اثنين double

224
00:20:51,530 --> 00:20:56,010
bond صاروا واحدة double bond معناه ذلك تمت عملية

225
00:20:56,010 --> 00:20:58,930
addition ولو ال addition هنا بيبين one four

226
00:20:58,930 --> 00:21:01,450
addition مش مشكلة في النهاية أنا لغيت double bond

227
00:21:01,450 --> 00:21:04,690
يعني يمكن الطلاب متعودين إنهم يشوفوا ال addition

228
00:21:05,640 --> 00:21:09,000
one two addition في النهاية one two addition أو

229
00:21:09,000 --> 00:21:12,320
one four addition finally addition و ليش احنا

230
00:21:12,320 --> 00:21:16,700
أساسا بنسمي ال addition وبميزه برقم بنقول إنه في

231
00:21:16,700 --> 00:21:21,440
one two addition لأنه برضه في الدنيا في one four

232
00:21:21,440 --> 00:21:24,660
addition هذا أكيد addition و لغيت فيه double bond

233
00:21:24,660 --> 00:21:28,760
لاحظوا لما استعملنا ال nitration في وجود weakened

234
00:21:28,760 --> 00:21:34,830
nucleophile تمبسNitration عادي Electrophilic

235
00:21:34,830 --> 00:21:40,630
Aromatic Substitution ما تمش فيه عنده اللي هو ال

236
00:21:40,630 --> 00:21:47,130
addition reaction الآن بعد هيك إنه هذا المركب اللي

237
00:21:47,130 --> 00:21:51,370
هنا عملوله أكسدة أو فقد ال acetic acid في البيريدين

238
00:21:51,370 --> 00:21:57,090
هذا أمر بتهيئاته واضح وسهل يعني مش عملية صعبة إنه

239
00:21:57,090 --> 00:22:06,480
بديفقد AcO مع H واضح؟ بالإمكان أن ننفذها بسهولة

240
00:22:06,480 --> 00:22:14,290
ويرجع يصير في عندنا إيش؟ اللي هو مركب ال substitution

241
00:22:14,290 --> 00:22:18,930
مركب ال substitution العادي لكن بالتأكيد هذا المركب مر

242
00:22:18,930 --> 00:22:24,850
عبر ال addition reaction وتم فصل وتم فصل هذا

243
00:22:24,850 --> 00:22:27,950
المركب اللي هو مركب ال addition reaction يعني لو

244
00:22:27,950 --> 00:22:31,730
انتوا تخيلتوا إن هنا في عندكم hydrogen تخيلتوا

245
00:22:31,730 --> 00:22:39,910
إن هنا في عندكم هيدروجين بهذا الشكل إذا فقدت هذه

246
00:22:39,910 --> 00:22:42,730
الهيدروجين هذه ال bond هتتحرك بهذا الشكل هذه

247
00:22:42,730 --> 00:22:51,270
هتتحرك بهذا الشكل هذه الآن هي ال AcO- وهذه

248
00:22:51,270 --> 00:23:00,670
ال H AcO- مع ال H اللي هي AcO

249
00:23:05,320 --> 00:23:10,960
الفكرة إنه اعتمادا على nucleophilic power of the

250
00:23:10,960 --> 00:23:14,940
solvent أو nucleophile يعني في المثال السابق كان

251
00:23:14,940 --> 00:23:19,100
الميثانول ال solvent أو هنا حطينا احنا nucleophile

252
00:23:19,100 --> 00:23:23,970
من عندنا ممكن إنه على الفيوران تمت عملية ال

253
00:23:23,970 --> 00:23:28,210
addition فيه خروج عن المقلوب لإيش؟ للـ aromatic

254
00:23:28,210 --> 00:23:31,170
compounds لأن الـ aromatic compounds المقلوب لها

255
00:23:31,170 --> 00:23:35,850
الـ electrophilic aromatic substitution الآن

256
00:23:35,850 --> 00:23:42,210
بالنسبة للـ cycloaddition reactions الحقيقة إنه إذا

257
00:23:42,210 --> 00:23:46,890
بتعملوا مقارنة مع البيرول البيرول تقريبا كان من

258
00:23:46,890 --> 00:23:51,290
أضعف الحلقات الثلاث لأنه يعمل cycle addition

259
00:23:51,290 --> 00:23:55,830
reactions أو يتفاعل كداين الأول ما احنا اتكلمنا عن

260
00:23:55,830 --> 00:23:59,730
الفيوران وقلنا إن ال aromaticity فيه ضعيفة

261
00:23:59,730 --> 00:24:05,210
وبالتالي عمل addition فبنقدر نتخيل إن هذا الفيوران

262
00:24:05,210 --> 00:24:10,710
أيضا بشكل أكبر ممكن يتعامل كأنه داين يعني مش كتير

263
00:24:10,710 --> 00:24:15,310
مفرج مع هدول ال ... ال pi bonds إنهم يكونوا رابطين

264
00:24:15,310 --> 00:24:19,070
حالهم مع هذه وإنهم عاملين وحدة واحدة اللي هي

265
00:24:19,070 --> 00:24:24,450
اسمها إيش ال aromatic cloud واضح؟ فبالتالي الفيوران

266
00:24:24,450 --> 00:24:30,370
بشكل كبير بيشتغل كداين يعني الأمثلة على ال cycle

267
00:24:30,370 --> 00:24:34,630
addition reactions of فيوران أو تحديدا Diels Alder

268
00:24:34,630 --> 00:24:37,610
cycle addition reactions of فيوران أزئ داين

269
00:24:37,610 --> 00:24:42,290
موجودة كثير وعشان هيك بنقدر نعطيكم homework احنا

270
00:24:42,290 --> 00:24:48,500
إنه جيبوا لنا أمثلة على Diels Alder cycle addition of

271
00:24:48,500 --> 00:24:53,080
فيوران موجود كثير الفيوران هنا بيتعامل كأنه داين

272
00:24:53,080 --> 00:24:57,620
لو افترضنا هنا مع المالييك انهايدريد بنقدر نعمل

273
00:24:57,620 --> 00:25:03,420
نستكمل cycle addition ونكون الحلقة السداسية ولا

274
00:25:03,420 --> 00:25:09,960
لأ؟ إيه؟ واحد اثنين ثلاثة أربعة خمسة ستة وضّب ال

275
00:25:09,960 --> 00:25:15,390
bond واحدة مجرد إنه ال oxygen رسمها لوين؟ على شكل

276
00:25:15,390 --> 00:25:20,550
bridge هذا عبارة عن Diels Alder cycle addition وهي

277
00:25:20,550 --> 00:25:24,550
الحلقة السداسية اللي اتكونت من ال cycle addition

278
00:25:24,550 --> 00:25:28,850
مع الماليك anhydride

279
00:25:30,310 --> 00:25:33,850
كذلك الحال في الـ Cycloaddition مع الـ

280
00:25:33,850 --> 00:25:37,950
Acrylonitrile بتعرفوا هذا المركب يمكن مار عليكم

281
00:25:37,950 --> 00:25:41,570
اسمه Acrylonitrile ولو كان هنا C double bond OH

282
00:25:41,570 --> 00:25:46,870
بيكون Acrylaldehyde ولو كان C double bond O O H

283
00:25:46,870 --> 00:25:51,650
Acrylic Acid آه في Acrylic Acid Acrylonitrile

284
00:25:51,650 --> 00:25:57,670
Acrylaldehyde الآن مع الفوران مرة ثانية مرة ثانية

285
00:25:57,670 --> 00:26:02,160
التفاعل اللي بده يتم هو Diels-Alder reaction يعني

286
00:26:02,160 --> 00:26:07,400
الفوران بده يمثل داين وهذا ال double bond هي

287
00:26:07,400 --> 00:26:12,340
عبارة عن داين وفيليل الآن جيد الكلام اللي موجود

288
00:26:12,340 --> 00:26:15,720
هنا بفرجيكم كيف إنه

289
00:26:18,230 --> 00:26:22,450
تغيير شروط التفاعل تغيير شروط التفاعل يعني لما

290
00:26:22,450 --> 00:26:30,750
الطالب في المستقبل بده يشتغل بشغلة معينة يكون عنده

291
00:26:30,750 --> 00:26:35,490
يعني القابلية لإنه ياخد ويعطي مع التفاعل يغير

292
00:26:35,490 --> 00:26:39,350
الشروط لحد ما يصل للي بيسموها الـ optimum

293
00:26:39,350 --> 00:26:43,370
conditions عشان هيك لما مرات أنتو بتشوفوا مثلا

294
00:26:43,370 --> 00:26:47,840
واحد بيجي بيعمل رسالة ماجستير تلاقوه عمل بس تفاعل

295
00:26:47,840 --> 00:26:52,940
واحد أول ما بيخطر على بالكم إنه تفاعل واحد عادة

296
00:26:52,940 --> 00:26:57,920
احنا في حصة مختبر واحدة تلت ساعات بنعمل التفاعل و

297
00:26:57,920 --> 00:27:02,680
بنطلع النتيجة بتتفاجأوا إن هذا البني آدم اشتغل خمس

298
00:27:02,680 --> 00:27:07,080
ست شهور لحد ما عمل هذا التفاعل طب شو كان بيعمل

299
00:27:07,080 --> 00:27:12,400
بالخمس ست شهور بيغير الـ conditions لحد ما يصل للـ

300
00:27:12,400 --> 00:27:17,460
optimum conditions ايش أفضل شروط ايش أفضل شروط أنا

301
00:27:17,460 --> 00:27:23,480
ممكن أعمل عليها التفاعل بأفضل مردود ومش دائما

302
00:27:23,480 --> 00:27:30,460
بالمناسبة مش دائما مردود القوة هو الحل الأفضل لكل

303
00:27:30,460 --> 00:27:36,140
التفاعلات يعني مرات كتيرة لما تتعاملوا حتى مع

304
00:27:36,140 --> 00:27:40,140
البني آدمين حتى مع الأطفال الصغار ممكن لو ضربتوا

305
00:27:40,140 --> 00:27:45,900
الطفل الصغير يصير عنده ردة فعل سلبية وعناد سلبي

306
00:27:45,900 --> 00:27:51,840
وممكن بكلمة حلوة أو بحبة شوكولاتة بسيطة تاخدوا منه

307
00:27:51,840 --> 00:27:58,260
أضعاف ما ممكن تاخدوا منه بالإشكال عنف أو بالضرب،

308
00:27:58,260 --> 00:28:02,520
وعشان هيك يعني هذا التفاعل على سبيل المثال، لاحظوا

309
00:28:02,520 --> 00:28:06,940
كيف عملوه بطرق مختلفة، تركوه على الـ room

310
00:28:06,940 --> 00:28:12,700
temperature يتحرك خمس أسابيع، في النهاية حصلوا على

311
00:28:12,700 --> 00:28:19,790
yield 39% أجوا استعملوا ضغط عالي very very very

312
00:28:19,790 --> 00:28:23,750
high atmospheric pressure very very high pressure

313
00:28:23,750 --> 00:28:28,410
على أربع ساعات أعطاني خمسة وخمسين في المية

314
00:28:28,410 --> 00:28:34,110
استعملوا Lewis acid zinc iodide لمدة ثمانية و

315
00:28:34,110 --> 00:28:39,790
أربعين ساعة حصلوا على ايش؟ على 100% فهنا هذه الـ

316
00:28:39,790 --> 00:28:44,690
conditions اللي بيغيرها الإنسان هي جزء من عمل

317
00:28:44,690 --> 00:28:49,090
التفاعلات يعني مش بس الإنسان بيعمل التفاعل أول مرة

318
00:28:49,090 --> 00:28:53,270
وخلاص لأ والله طب أنتو عملتوا التفاعل لسه توي

319
00:28:53,270 --> 00:28:58,830
كنا بنحكي في aprotic solvent طب يا ترى لو عملناها

320
00:28:58,830 --> 00:29:02,990
في protic solvent لاحظته قبل شوية كيف التفاعل هنا

321
00:29:02,990 --> 00:29:07,010
اتغير ما بين الـ protic solvent وما بين الـ

322
00:29:07,010 --> 00:29:11,770
aprotic solvent ما بين الحرارة الضغط الاستعمال

323
00:29:11,770 --> 00:29:18,280
catalyst هنا استعملوا Lewis acid في النهاية حصلوا

324
00:29:18,280 --> 00:29:25,140
على 100% yield خلال 48 ساعة، كل أحوال هذه شروط

325
00:29:25,140 --> 00:29:31,300
تعتبر سهلة وممتازة، فهذا هو وظيفة الإنسان اللي

326
00:29:31,300 --> 00:29:37,810
بيشتغل في المختبر إنما شخص خلط مادتين ومن أول مرة

327
00:29:37,810 --> 00:29:40,590
ضمن الظروف اللي استعملها ما طلعش نتيجة لأ والله

328
00:29:40,590 --> 00:29:44,990
التفاعل بيمشي ش طب يمكن التفاعل متأثر بالرطوبة يمكن

329
00:29:44,990 --> 00:29:49,870
الـ solvent اللي حاطه وانت مش مناسب يمكن التفاعل بده

330
00:29:49,870 --> 00:29:54,950
تسخين يمكن التفاعل بده dry conditions يمكن التفاعل

331
00:29:54,950 --> 00:30:00,770
بده يكون under inert gas كل هذه الأشياء بتكون جزء

332
00:30:00,770 --> 00:30:06,850
من الأشياء جزء من العمل المخبري اللي الإنسان بده يطور

333
00:30:06,850 --> 00:30:10,670
روحه عليه لو اشتغل في الـ heterocyclic chemistry

334
00:30:10,670 --> 00:30:16,590
ولذلك كل مقال أنتو بتقرأوه هتلاحظوه معادلة لكن

335
00:30:16,590 --> 00:30:20,850
غالبا كل مقال هو نتاج رسالة ماجستير أو جزء من

336
00:30:20,850 --> 00:30:24,910
رسالة دكتوراه أخدت أشهر إذا ما أخدتش سنين هو البني

337
00:30:24,910 --> 00:30:32,000
آدم ايش يعمل يظبط الـ conditions تفاعلات

338
00:30:32,000 --> 00:30:37,840
Cycloaddition إضافة مثلا هذا التفاعل مع الـ triple

339
00:30:37,840 --> 00:30:43,000
bond اللي هو dimethylacetylene dicarboxylate مع

340
00:30:43,000 --> 00:30:47,900
الفوران الفوران مرة ثانية بده يتفاعل كأنه داين

341
00:30:47,900 --> 00:30:54,280
طبعا إذا كان التفاعل مع الـ triple bond كم double

342
00:30:54,280 --> 00:30:58,020
bond هنشوف في Diels-Alder reaction نتين هذا لو

343
00:30:58,020 --> 00:31:01,740
فعلناه مع الـ H plus هتفتح الحلقة يصير عندي OH

344
00:31:01,740 --> 00:31:07,580
ويجيني كمان double bond كمان double bond صار عندي

345
00:31:07,580 --> 00:31:12,580
مشتقة بنزين طبعا على بال مين بيختار لو جولة حضره

346
00:31:12,580 --> 00:31:16,300
هذا المركب اللي هو بنزين derivative إن هذا المركب

347
00:31:16,300 --> 00:31:17,300
كان منطلقه

348
00:31:23,910 --> 00:31:29,970
نفس المركب بدل ما يفعلوه مع H plus عملوله

349
00:31:29,970 --> 00:31:34,630
hydrogenation الآن هنا الـ hydrogenation لسبب معين

350
00:31:34,630 --> 00:31:38,390
صار selective hydrogenation ايش يعني selective

351
00:31:38,390 --> 00:31:42,660
hydrogenation؟ يعني إنه في عنده نتين double bonds

352
00:31:42,660 --> 00:31:48,420
يعني كان ممكن الـ hydrogenation تم هان أو هان فكما

353
00:31:48,420 --> 00:31:50,960
يبدو الـ hydrogenation راح على الـ double bond اللي

354
00:31:51,970 --> 00:31:57,790
يعني ما فيش حواليها crowding ربما تمام فأعطانا هذا

355
00:31:57,790 --> 00:32:03,530
المركب وهذا المركب بيعمل اللي بنسميه احنا retro

356
00:32:03,530 --> 00:32:07,650
Diels-Alder يمكن مرت عليكم هذه الجملة لأن في Diels-

357
00:32:07,650 --> 00:32:14,010
Alder وفي retro ربما بالـ fragmentation بالـ mass

358
00:32:14,010 --> 00:32:20,610
spectrometry أيضا مثل هذه الجملة بتمر طبعا لما بده

359
00:32:20,610 --> 00:32:24,120
يعمل الـ Retro Diels-Alder Reaction كأننا بدنا نقول

360
00:32:24,120 --> 00:32:27,400
إن هذا بدأ تتحرك بالشكل وهذا بدأ تتحرك بالشكل و

361
00:32:27,400 --> 00:32:35,180
هذا بدأ تتحرك بالشكل فـ CH2 CH2 هتفقد على شكل الكين

362
00:32:36,080 --> 00:32:41,300
CH2 CH2 هات تحركت صار الكين والإيثيلين وأنا

363
00:32:41,300 --> 00:32:47,400
حصلنا على a new furan derivative فلو أجينا وسألنا

364
00:32:47,400 --> 00:32:54,180
والله مبتدئين من الفوران هذا unsubstituted furan

365
00:32:54,180 --> 00:32:58,880
حصلنا على one two three four three four

366
00:33:03,280 --> 00:33:10,360
في فوران كيف تم هذا عبر هذه السلسلة Diels-Alder

367
00:33:10,360 --> 00:33:18,380
hydrogenation retro retro Diels-Alder retro cycle

368
00:33:18,380 --> 00:33:22,360
addition واضح

369
00:33:22,360 --> 00:33:31,050
هذه الفكرة وطبعا كيف حضرنا مشتق بنزين أيضا من

370
00:33:31,050 --> 00:33:35,770
الفوران طبعا في كل الأحوال يعني مثل هذه الأشياء

371
00:33:35,770 --> 00:33:43,370
هي حقيقة يعني من عجاب الكيمياء اللي قبل ما الناس

372
00:33:43,370 --> 00:33:46,610
يفهموا الكيمياء كانت الكيمياء بالنسبة لهم قمر ايش

373
00:33:46,610 --> 00:33:50,550
غريب إن أنت تبدأ فوران تطلع فوران ثاني تبدأ

374
00:33:50,550 --> 00:33:55,460
في فوران تطلع بنزين لكن لاحظوا اللي بيحلل الأمور

375
00:33:55,460 --> 00:34:00,620
بهدوء بيقدر يستوعب كيف بتتم التفاعلات الكيميائية

376
00:34:00,620 --> 00:34:05,380
وهذا في النهاية مثل هذه الخلاصة هي اللي أنتو لازم

377
00:34:05,380 --> 00:34:11,720
تصلوا لها في المستوى الرابع تقريبا هذه فكرة خلينا

378
00:34:11,720 --> 00:34:17,280
نقول عن الفوران وتفاعلاته يمكن من أهم الشغلات

379
00:34:17,280 --> 00:34:22,430
اللي لاحظتوها إن الفوران بيعمل addition وبيعمل

380
00:34:22,430 --> 00:34:30,590
cycle addition وبيعمل Diels-Alder cycle addition

381
00:34:30,590 --> 00:34:37,610
as a داين يعني كداين الفوران بيشتغل

382
00:34:37,610 --> 00:34:39,290
كداين

383
00:34:47,390 --> 00:34:51,590
إذا انتقلنا للحلقة الأخيرة اللي إن شاء الله

384
00:34:51,590 --> 00:34:57,430
بندرها في هذا المساق اللي هو الـ Thiophene طبعا

385
00:34:58,200 --> 00:35:05,000
دائما بنقول ايش الـ importance للثيوفين يمكن

386
00:35:05,000 --> 00:35:08,400
جايبين مركبين من المركبات اللي بتحتوي على

387
00:35:08,400 --> 00:35:12,660
الثيوفين في هذا الـ slide هذا المركب اسمه Byron

388
00:35:12,660 --> 00:35:17,920
Tal هذا الـ Byron Tal مكتوب عليه is a broad

389
00:35:17,920 --> 00:35:22,980
spectrum anthelmintic agent effective against mainly

390
00:35:22,980 --> 00:35:30,400
pinworm and hookworm طبعا المفروض تكونوا عارفين ايش

391
00:35:30,400 --> 00:35:35,720
معنى broad spectrum لما تمر معاكم Broad Spectrum

392
00:35:35,720 --> 00:35:41,960
بتمر .. بـ Antibiotic مثلا بتلاقوا بيستعملوا Broad

393
00:35:41,960 --> 00:35:47,000
Spectrum الآن اللي بيقصدوا في هذه الحالة أنها تقضي

394
00:35:47,000 --> 00:35:51,180
على أنواع كثيرة مختلفة من البكتيريا بشكل أساس لو

395
00:35:51,180 --> 00:35:53,860
قالوا Broad Spectrum Antibacterial Agent يعني

396
00:35:53,860 --> 00:35:58,640
بيقضي على بكتيريا موجبة لجررام وسالبة لجررام جرام

397
00:35:58,640 --> 00:36:02,600
positive و جررام negative بكتيريا الآن هذا المركب

398
00:36:02,600 --> 00:36:06,480
broad spectrum anthelmintic agent يعني قاتل

399
00:36:06,480 --> 00:36:13,380
للديدان وخصوصا اللي بيسموها الـ pinworm، ما أعرفش

400
00:36:13,380 --> 00:36:20,410
إذا مرت عليكم الـ pinworm هادي ولا لأ لكن عادة طالما

401
00:36:20,410 --> 00:36:25,590
إن أنتو يعني أمهات جيد إنكوا تكونوا عارفين الـ pin

402
00:36:25,590 --> 00:36:31,230
worm جيدا هذه دودة صغيرة بيضة تقريبا بتكون الطول

403
00:36:31,230 --> 00:36:37,600
تبعها واحد سنتيمتر وبتكون موجودة كثير عند الأطفال

404
00:36:37,600 --> 00:36:42,140
وبتنقل عدوى ما بين الأطفال بعض وبعض بالذات

405
00:36:42,140 --> 00:36:47,620
الأطفال الصغار وعادة الأمهات بيشوفوا هذه الدودة

406
00:36:47,620 --> 00:36:51,380
.. هذه الدودة لما بيغيروا للأطفال يعني مع الـ .. مع

407
00:36:51,380 --> 00:36:54,920
البراز ع، الفتحة، الشرج المشكلة هذه لما بتطلع و

408
00:36:54,920 --> 00:37:00,700
بتحط البيض بتؤلم الطفل كثير و بالتالي بتعمل حساسية

409
00:37:01,370 --> 00:37:06,290
بتعمل حساسية كتير لازم ياخدوا علاج ولازم كل

410
00:37:06,290 --> 00:37:09,890
الملابس بتاعة الطفل وغيرها وغيرها كمان تنغسل

411
00:37:09,890 --> 00:37:16,830
بماء ساخن ويكون في حذر من العدوى بين الأطفال شايف

412
00:37:16,830 --> 00:37:24,290
في تعليق زي اللي مش عاجبك الكلام أو عندك ايوه

413
00:37:24,290 --> 00:37:30,710
آه آه اللي هي الـ pinworm والـ hookworm وما إلى

414
00:37:30,710 --> 00:37:37,990
ذلك المركب الثاني اللي هو اللي بنسميه بيوتين أو

415
00:37:37,990 --> 00:37:42,490
vitamin H هذا اللي موجود في الخميرة وفي البيض و

416
00:37:42,490 --> 00:37:46,810
يمكن لهذا السبب الخميرة والبيض مع الزمن بتاعة

417
00:37:46,810 --> 00:37:52,050
الرائحة السيئة ليش لأنها بتحتوي في النهاية على الـ

418
00:37:52,050 --> 00:37:56,250
sulfur الكبريت والـ sulfur هيعطي الـ H2S والـ SO2 و

419
00:37:56,250 --> 00:38:03,870
ما إلى ذلك مركبات كبريتية الآن بالنسبة للـ ring

420
00:38:03,870 --> 00:38:10,310
synthesis في عندنا الـ synthesis الشهير اللي هو من

421
00:38:10,310 --> 00:38:14,790
الـ 1,4-dicarbonyl compounds اللي قولنا بنحضر منها

422
00:38:15,910 --> 00:38:20,710
فيورانو ثيوفين و بايرول اللي هو لما نحضر الثيوفين 

423
00:38:20,710 --> 00:38:26,670
لازم نحول واحدة من C=O بالبوند أو إلى Sulfur هذا

424
00:38:26,670 --> 00:38:32,210
الكلام ممكن يتم بالـ before استن إذا تم هذا التحويل

425
00:38:32,210 --> 00:38:36,650
بعد هيك عملية الـ addition عملية يعني ما فيش فيها

426
00:38:36,650 --> 00:38:40,170
مشكلة لكن أهم شيء أنه أنا بدي أحول C=O بالبوند أو

427
00:38:40,170 --> 00:38:45,570
إلى C=S فالـ reagent اللي بيستعمل عادة 

428
00:38:45,570 --> 00:38:50,710
لتحويل C=O لـ C=S هو before

429
00:38:50,710 --> 00:38:52,170
S10

430
00:38:56,060 --> 00:39:04,380
P2S5 واضح؟ الآن في عندنا Reagent أو H2S مع

431
00:39:04,380 --> 00:39:10,280
HCl برضه بيمشي في عندنا Reagent مشهور كثير بتشوفوه 

432
00:39:10,280 --> 00:39:14,900
اللي هو Lawesson's Reagent هذا برضه Reagent بيحول 

433
00:39:14,900 --> 00:39:20,520
الـ C=O إلى C=S Lawesson's

434
00:39:20,520 --> 00:39:27,670
Reagent بينشر متوفر كثير في عندنا مثلًا هذا مثلًا

435
00:39:27,670 --> 00:39:33,490
هذا Tetrazolone بـ C=O مع الـ Lawesson's

436
00:39:33,490 --> 00:39:42,070
reagent Tetrazole Thione Tetrazole Thione هيحول لـ C

437
00:39:42,070 --> 00:39:51,530
=S التحول إلى C=S الآن

438
00:39:51,530 --> 00:39:57,150
الـ synthesis الثاني اللي هو الـ Hinsberg Synthesis

439
00:39:57,150 --> 00:40:00,510
of Thiophane في الـ Hinsberg Synthesis of

440
00:40:00,510 --> 00:40:05,890
Thiophane بناخد احنا 1,2-Diketo System يعني C

441
00:40:05,890 --> 00:40:10,670
=O متجاورتين على موقع واحد واتنين 1,2

442
00:40:10,670 --> 00:40:15,350
-Diketo system و بناخد مركب زي هذا الآن واضح إنه 

443
00:40:15,350 --> 00:40:20,150
المركب اللي زي هذا ماخذينه احنا فيه activated مثلين

444
00:40:20,150 --> 00:40:25,110
groups CH2 CH2 كان ممكن أنتو تتخيلوا كان ممكن

445
00:40:25,110 --> 00:40:25,910
تتخيلوا

446
00:40:30,520 --> 00:40:37,720
ROR أن هذا التفاعل ببساطة لما يعمل حلقة في وجود

447
00:40:37,720 --> 00:40:42,140
base Sodium ethoxide مستعمل إن هنا سيصبح لدي

448
00:40:42,140 --> 00:40:46,500
C= وهنا سيصبح لدي C=S

449
00:40:46,500 --> 00:40:50,060
single bond C=C C=

450
00:40:50,060 --> 00:40:56,180
هيشتوفيل واضح يعني يصبح هنا أيون سالب يهاجم على الـ

451
00:40:56,180 --> 00:41:00,740
C=O وهنا Ion سالب هاجم على الـ C

452
00:41:00,740 --> 00:41:04,060
=O وفي الحالتين O-H مع H O-H مع H 

453
00:41:04,060 --> 00:41:08,340
Double bonds لكن الحقيقة بتلاحظوا أنتو إنه 

454
00:41:08,340 --> 00:41:15,980
بالتفصيل عمل شوية أشياء إضافية ليش كل .. ليش عمل كل

455
00:41:15,980 --> 00:41:20,200
هذا الكلام؟ لو التفاعل تم بالطريقة اللي احنا

456
00:41:20,200 --> 00:41:24,700
حكيناها ببساطة وهذه صارت C= وهذه صارت

457
00:41:24,700 --> 00:41:30,900
C= وهنا R وR إيش بيكون شكل الناتج الأخير؟

458
00:41:30,900 --> 00:41:37,120
اتطلعوا معنا، هيكون R وR ع موقع 3 و4 وCO2 إيثيل

459
00:41:37,120 --> 00:41:44,780
وCO2 إيثيل الآن الناتج اللي طلع معه ما فيش فيه CO2

460
00:41:44,780 --> 00:41:50,560
إيثيل على الجهتين هنا في CO2 إيثيل هنا في عنده CO2

461
00:41:50,560 --> 00:41:57,740
minus واضح و بناء على ذلك صار مضطر إنه يحاول يفكر 

462
00:41:57,740 --> 00:42:04,560
ليش هذه بدل ما تكون CO2 إيثيل بيأتي على شكل CO2

463
00:42:04,560 --> 00:42:09,460
minus في النتيجة و احنا في الكيمياء عادة بنفسر 

464
00:42:09,460 --> 00:42:13,140
نتائج، يعني هيعمل التفاعل بين هدول، بنتوقع يطلع

465
00:42:13,140 --> 00:42:18,440
R و R و CO2 و إيثيل على جهتين، الآن واحدة تطلع إيثيل

466
00:42:18,440 --> 00:42:23,040
والتانية في النهاية acid CO2 minus، ما قاتش plus،

467
00:42:23,040 --> 00:42:32,600
هتصير إيش؟ CO2H طبعًا التفسير مش كثير يعني غريب

468
00:42:32,600 --> 00:42:37,220
بالتأكيد احنا في البداية .. بالتأكيد في البداية

469
00:42:37,220 --> 00:42:43,060
هيعمل الـ ion السالب اللي موجود عندنا و هذا الـ ion

470
00:42:43,060 --> 00:42:48,600
السالب بنخليه يهاجم على الـ C=O يعني هذا

471
00:42:48,600 --> 00:42:52,760
أمر طبيعي يعني هيعملنا هنا الـ أيون السالب و خليناه

472
00:42:52,760 --> 00:42:56,300
يهاجم على الـ C=O بناء على ذلك الـ C

473
00:42:56,300 --> 00:43:02,360
=O شو بدها تصير الآن الـ O- بدها

474
00:43:02,360 --> 00:43:07,720
تهاجم هنا لما تهاجم هان بهذا الشكل عبر اللي

475
00:43:07,720 --> 00:43:13,240
بيسموها Tetrahedral Mechanism إذا مرت عليكم إنه هذه

476
00:43:13,240 --> 00:43:20,620
هاجمت هذه بتصير O- وبعدين ترجع هذه و تترد

477
00:43:20,620 --> 00:43:26,760
عندنا الـ O إيثيل وبناء على ذلك لما رجعت هذه هنا و

478
00:43:26,760 --> 00:43:33,360
تردت الـ O إيثيل شو صار عندي C=O O-

479
00:43:33,360 --> 00:43:38,360
ملاحظين أنتو صار عندي C=O O- لما 

480
00:43:38,360 --> 00:43:45,080
فتحت الحلقة من هنا و تردت الـ O إيثيل من هذا الموقع

481
00:43:45,080 --> 00:43:53,320
الآن مرة تانية خلوا هذه الـ CH2 تهاجم على C=

482
00:43:53,320 --> 00:43:58,640
O اللي هنا تعمل OH وبعدين تعمل Elimination

483
00:43:58,640 --> 00:44:02,120
يعني الـ key step .. الـ key step وين كانت في أي

484
00:44:02,120 --> 00:44:08,720
منطقة الخطوة الأساسية كانت في عبر تكوين هذه الحلقة 

485
00:44:08,720 --> 00:44:12,760
و إنه اتكون عند هنا C=O

486
00:44:18,740 --> 00:44:23,220
التفسير اللي تم هو

487
00:44:23,220 --> 00:44:29,360
عبر حلقة 6 أعضاء يعني لاحظوا بدأ من هذه الـ H

488
00:44:29,360 --> 00:44:36,460
و عملها أنا زي هيك صاروا 5 bonds كسر من هنا فقدت 

489
00:44:36,460 --> 00:44:43,020
الـ H+ C= كسر هذه هيك الذي يتابع الأسهم

490
00:44:43,020 --> 00:44:47,420
بهدوء فيكم يستطيع أن يسأل كيف فقدت الـ O إيثيل بعد 

491
00:44:47,420 --> 00:44:52,660
ذلك CH2 مع C=O بتيقله أمر روتيني أن CH2 مع 

492
00:44:52,660 --> 00:44:55,680
C=O سيعطينا CH2 مع CH2 مع CH2 مع CH2 مع CH2

493
00:44:55,680 --> 00:45:01,140
مع CH2 مع CH2 مع CH2 مع CH2 مع CH2 مع CH2 مع CH2

494
00:45:01,140 --> 00:45:05,740
مع CH2 مع CH2 مع CH2 مع CH2 مع CH2 مع CH2 مع CH2

495
00:45:05,740 --> 00:45:09,020
مع CH2 مع CH2 مع CH2 مع CH2 مع CH2 مع CH2 مع CH2

496
00:45:09,020 --> 00:45:12,850
مع CH2 مع CH2 مع CH2 مع CH2 مع ما طلعش اندي Ester

497
00:45:12,850 --> 00:45:19,210
على الجهتين فكان لابد من يعني محاولة تفسير

498
00:45:19,210 --> 00:45:27,210
Synthesis ثالث بيسموه Gewald Synthesis طبعًا في

499
00:45:27,210 --> 00:45:33,330
عنده C=O على Position Alpha SH مع X

500
00:45:33,330 --> 00:45:39,910
CH2 CN X أي مجموعة في

501
00:45:39,910 --> 00:45:47,210
وجود في وجود base بتكون هذه الـ CH2 بتكون هذه الـ 

502
00:45:47,210 --> 00:45:54,090
CH2 activated مثلين group هذه الـ CH2 اللي موجودة

503
00:45:54,090 --> 00:45:59,730
خلينا هيك نقولها CH2 في جهة معينة إيش في حواليها

504
00:45:59,730 --> 00:46:06,710
CN و في جهة تانية ممكن نقول CN الـ X يعني افترضوها

505
00:46:06,710 --> 00:46:14,690
هاي مثال عليها صارت CH2 بين تنتين CN اللي هو إيش 

506
00:46:14,690 --> 00:46:21,410
هذا كنتوا تسموه لما يكون E استر مالونيك E استر هذا 

507
00:46:21,410 --> 00:46:25,810
الـ مالونيك نيترال لما يكون E استر و E استر 

508
00:46:25,810 --> 00:46:30,830
الـ مالونيك E استر المالونيك نيترال الآن الـ CH2 مع 

509
00:46:30,830 --> 00:46:35,730
الـ C=O شو بدهم يعمله؟ C=C 

510
00:46:35,730 --> 00:46:40,670
بمعنى تفقد الـ H2O مع الـ O يعني هذا في وجود الـ base

511
00:46:40,670 --> 00:46:46,610
يصير minus بهاجم O- O- مع الـ H CH2 مع C=

512
00:46:46,610 --> 00:46:51,230
O هذه اللي كانت CH2 وهذه اللي كانت C=

513
00:46:51,230 --> 00:46:56,750
O إذا تم التفاعل بهذا الشكل وصار عندي Carbon

514
00:46:56,750 --> 00:47:00,050
=C من خلال هذا التفاعل تحديدا

515
00:47:02,930 --> 00:47:06,230
بعد هيك الـ Sulfur in Nucleophile تذكير على الـ Amino

516
00:47:06,230 --> 00:47:10,450
groups كلنا متذكرين إنه التذكير عفوًا على الـ

517
00:47:10,450 --> 00:47:16,830
Neutral group بيعطينا Finally Amino بيصير عندنا في

518
00:47:16,830 --> 00:47:22,510
الخطوة الأولى Amine و الـ Amine بيعمل Tautomerization

519
00:47:22,510 --> 00:47:28,990
لـ Enamine فبيطلع عندنا هذا المركب إذا تفصيل هذا

520
00:47:28,990 --> 00:47:32,950
التفاعل هو تفصيل سهل ضمن المبادئ العامة اللي احنا 

521
00:47:32,950 --> 00:47:37,570
اتعلمناها اللي هي تكوين أيون سالب Addition على C

522
00:47:37,570 --> 00:47:44,770
=O بعدين Exo Addition على الـ Neutral

523
00:47:44,770 --> 00:47:53,290
بيعطينا Enamine كمحصلة و يمكن بتقدروا تحسوا أنتو

524
00:47:53,290 --> 00:47:59,310
الآن إنه قد إيش بيكون مفيد لما احنا درسنا المبادئ

525
00:47:59,310 --> 00:48:02,370
العامة .. درسنا المبادئ العامة للكيمياء الحلقية و

526
00:48:02,370 --> 00:48:05,470
بعدين اجينا ناخد الأمثلة يعني لو احنا كنا بدنا

527
00:48:05,470 --> 00:48:10,170
نبدأ بالثيوران أو بالثيوفين Derivative و بدنا هنا 

528
00:48:10,170 --> 00:48:14,150
و احنا مش متعودين نشوف كيف الـ Nucleophile بيسكر ع الـ

529
00:48:14,150 --> 00:48:19,400
CN و بيعطينا الـ Enamine احنا أخذنا الفكرة العامة أن

530
00:48:19,400 --> 00:48:23,740
Nucleophile بيعمل Cyclization على الـ C أن بيعطينا

531
00:48:23,740 --> 00:48:28,600
Amine والـ Amine بيعمل الـ Enamine الـ A مرت علينا في 

532
00:48:28,600 --> 00:48:34,360
تحضير الثيوفين ما بتكونش فكرة إيش؟ ما بتكونش فكرة 

533
00:48:34,360 --> 00:48:41,740
صعبة بالنسبة للـ reactions of Thiophene الـ 

534
00:48:41,740 --> 00:48:45,700
Electrophilic Substitution بشكل عام على الثيوفين

535
00:48:45,700 --> 00:48:51,010
أيضًا بتم على موقع 2 يعني في الـ Pyrrole و الـ Furane

536
00:48:51,010 --> 00:48:54,710
و الـ Thiophene الـ Electrophilic Substitution الموقع

537
00:48:54,710 --> 00:48:59,430
الأساسي اللي هو موقع إيش 2 الآن أمثلة Nitration 

538
00:48:59,430 --> 00:49:04,030
Halogenation الـ Formulation الأمثلة كتيرة ما يعني

539
00:49:04,030 --> 00:49:07,530
بدناش ناخد أي مثال فيها بشكل عام لكن بنقول احنا 

540
00:49:07,530 --> 00:49:11,010
بشكل عام Electrophilic Substitution occurs at 

541
00:49:11,010 --> 00:49:19,570
Position 2 لو إجينا للـ Reactivity مين فيهم؟ أنشط

542
00:49:19,570 --> 00:49:21,890
في الـ Electrophilic Substitution، حكينا هذا

543
00:49:21,890 --> 00:49:26,770
الكلام، أن الـ Pyrrole أنشط كثير من الـ Furane، 

544
00:49:26,770 --> 00:49:33,170
الـ Furane أنشط من الـ Thiophene و كلهم أنشط من الـ Benzene 

545
00:49:35,400 --> 00:49:41,080
الآن الـ Furane لاحظ ما في ملاحظة بتختلف عليهم إنه

546
00:49:41,080 --> 00:49:46,100
كان هو أكثر واحد بيعمل إيش Addition يعني بالإضافة

547
00:49:46,100 --> 00:49:49,300
للـ Substitution الـ Furane اللي بيميز إنه بيعمل

548
00:49:49,300 --> 00:49:52,820
Addition يعني الـ Thiophene لسه معظم تفاعلاته 

549
00:49:53,490 --> 00:49:57,670
Substitution الـ Addition فيه قليل أكثر واحد في

550
00:49:57,670 --> 00:50:02,790
هدول التلاتة بيعمل Addition اللي هو الـ Furane أكثر

551
00:50:02,790 --> 00:50:11,130
واحد بيعمل Addition اللي هو الـ Furane طبعًا لو إجينا

552
00:50:11,130 --> 00:50:15,470
للـ Cycle Addition و عملنا مقارنة بينهم قولنا الـ Pyrrole 

553
00:50:15,470 --> 00:50:21,300
بيعمل Cycle Addition قليل جدا، الـ Furane لأ 

554
00:50:21,300 --> 00:50:28,300
بيشتغل كـ Dien بشكل أساسي، الـ Thiophene بيشتغل كـ Dien

555
00:50:28,300 --> 00:50:33,840
و بيشتغل كـ Dien وفاعل يعني ممكن يتم التفاعل فيه as a

556
00:50:33,840 --> 00:50:37,600
Diene على تنتين Double Bonds و ممكن يتم على واحدة

557
00:50:37,600 --> 00:50:40,920
من الـ Double Bonds فقط على واحدة من الـ Double

558
00:50:40,920 --> 00:50:47,320
Bonds واجهته بيكون بيشتغل كـ إيش كـ Dienophile الآن

559
00:50:47,320 --> 00:50:54,500
لاحظوا معنى إنه أحيانًا بيجيبوا أمثلة إنه يا ترى الـ

560
00:50:54,500 --> 00:50:59,730
Electrophilic Substitution بتتم على موقع 2 طيب

561
00:50:59,730 --> 00:51:06,110
لو جبنا ثيوفين و موقع اثنين فيه مشغول أساسا و

562
00:51:06,110 --> 00:51:12,070
جربنا أن نعمل نيتراشن وين بده يتم؟ يعني هم هنا

563
00:51:12,070 --> 00:51:18,800
شغال و موقع اثنين وعملوا الـ Nitration طبعا لاحظوا

564
00:51:18,800 --> 00:51:21,280
أنه لو كانت المجموعة اللي هي على موقع اثنين

565
00:51:21,280 --> 00:51:25,120
electron releasing ال Nitration بتتم على موقع خمسة

566
00:51:25,120 --> 00:51:28,440
اللي هو كأنه اثنين من الجهة الثانية و لو كانت

567
00:51:28,440 --> 00:51:31,960
المجموعة electron withdrawing ال Nitration بتتم

568
00:51:31,960 --> 00:51:39,520
على موقع أربعة واحد اثنين ثلاثة أربعة طبعا واضح

569
00:51:39,520 --> 00:51:44,930
بالإضافة إلى موقع خمسة بنسب معينة واضح أن هذا ال

570
00:51:44,930 --> 00:51:51,590
slide هي slide ايش تجريبية يعني بدون ما الإنسان

571
00:51:51,590 --> 00:51:57,390
يكون عنده تجربة مش هيصل لهذا الكلام يعني في نهاية

572
00:51:57,390 --> 00:52:07,070
نتيجة تجريبية الآن سكروا عليه موقع اثنين وخمسة

573
00:52:09,370 --> 00:52:14,150
وبناءً على ذلك عملوا له Acetylation لاحظوا أنه تم

574
00:52:14,150 --> 00:52:20,950
التفاعل على موقع ثلاثة وتم أيضًا إبدال

575
00:52:20,950 --> 00:52:26,130
Electrophilic Substitution على موقع خمسة لاحظوا

576
00:52:26,130 --> 00:52:32,480
هنا شلنا احنا R Plus وحطينا مكانها C O Methyl

577
00:52:32,480 --> 00:52:35,340
Plus يعني هذا الإبدال Electrophilic Substitution

578
00:52:35,340 --> 00:52:39,360
زي ما كنا نشيل H Plus ونحط بدالها Electrophile

579
00:52:39,360 --> 00:52:45,140
هنا shall be R Plus هنا يمكن نستعمل كلمة Ipso

580
00:52:45,140 --> 00:52:50,660
ما أعرفش إذا هذه الكلمة مرت عليكم ولا لأ Ipso معناها

581
00:52:50,660 --> 00:52:55,300
على نفس الموطن يعني عادة لما بيتم ال substitution

582
00:52:55,300 --> 00:52:58,120
في ال aromatic compounds لو افترضنا أن هنا في

583
00:52:58,120 --> 00:53:01,740
مجموعة X احنا كنا نقول أن ال substitution ممكن يتم

584
00:53:01,740 --> 00:53:06,630
على ال ortho، ع الميتا، ع البارا، إبدال هذه Ortho،

585
00:53:06,630 --> 00:53:09,250
هذه ميتا، هذه بارا، طب لو الإبدال يجي محل هذه

586
00:53:09,250 --> 00:53:16,430
نفسها، وقتها بنسميه Ipso substitution، واضح؟ فكل

587
00:53:16,430 --> 00:53:22,070
هذه الأمثلة واضح تمام أنها أمثلة تجريبية

588
00:53:24,240 --> 00:53:29,140
طبعا هل ممكن يتم عند الـ nucleophilic substitution

589
00:53:29,140 --> 00:53:34,880
أيضًا جربوا أنهم يفعلوا هذا المركب مع نيوكليوفايل

590
00:53:34,880 --> 00:53:42,580
أمين جابوا أمين والامين هو نيوكليوفايل في النهاية

591
00:53:42,580 --> 00:53:49,010
الأمين حل ما حل ايش ال PR minus في المحصلة عبر

592
00:53:49,010 --> 00:53:51,630
ميكانيزم الـ Nucleophilic Substitution زي اللي

593
00:53:51,630 --> 00:53:55,350
حكيناها أول ما تكلمنا عن الـ Chichibabine

594
00:53:55,350 --> 00:54:01,530
reaction وغيره بنفس المنطق بإمكانه لـ Nucleophile

595
00:54:01,530 --> 00:54:05,490
يهاجمها تتحرك البن تتحرك لاحظوا الـ Nitro اللي هنا

596
00:54:05,490 --> 00:54:10,610
ساعد على إتمام الـ Nucleophilic Substitution يمكن

597
00:54:10,610 --> 00:54:14,890
أنتم مروا معاكم حتى على البنزين الـ Nucleophilic

598
00:54:14,890 --> 00:54:22,180
Substitution كان ممكن وين؟ آه يعني في البنزين

599
00:54:22,180 --> 00:54:26,060
المثال المشهور المثال المشهور اللي بتنفي ال

600
00:54:26,060 --> 00:54:30,880
nucleophilic substitution لما يكون عندي Cl وثلاثة

601
00:54:30,880 --> 00:54:36,840
نيترو الآن هذه النيترو بتسحب الإلكترونات وبناء على

602
00:54:36,840 --> 00:54:42,020
ذلك طالما في كثير مجموعات بتسحب الإلكترونات بإمكان

603
00:54:42,020 --> 00:54:49,600
ال nucleophile يجي يهاجم زي مثلًا ال OH minus ناخد

604
00:54:49,600 --> 00:54:53,220
الـ Nucleophile in this case الـ OH minus بإمكانه

605
00:54:53,220 --> 00:54:57,360
يهاجم هنا وجد هال minus مراح ينحمل عهاد ال O مرة

606
00:54:57,360 --> 00:55:02,660
هان مرة هان يعني في مجموعات مساعدة لكن لو فعلنا

607
00:55:02,660 --> 00:55:08,300
لchlorobenzene لحاله مع ال OH minus بتمشي إبدال بس

608
00:55:08,300 --> 00:55:11,000
ل Trinitrochlorobenzene

609
00:55:11,870 --> 00:55:14,870
مع ال sodium hydroxide يمكن شوية تسخين كان بتم

610
00:55:14,870 --> 00:55:19,430
الإبدال فلاحظوا أنا كيف تدخل ال nitro group في

611
00:55:19,430 --> 00:55:23,110
المساعدة على إتمام ايش ال nucleophilic

612
00:55:23,110 --> 00:55:26,610
substitution يعني هذا بيهاجم هان بتتحرك هذي بتتحرك

613
00:55:26,610 --> 00:55:33,450
هذي صفية السالب في الآخر وين صفة محمول؟ عال Oxygen

614
00:55:33,450 --> 00:55:36,510
فال Oxygen بتاعة ال Nitro ساعدت في حملة السالب

615
00:55:36,510 --> 00:55:40,830
بعديّك لو كل شيء رجع زي ما كان هذي رجعت هذي رجعت هذي

616
00:55:40,830 --> 00:55:48,950
رجعت ايش هيطرد عليه ال PR minus واضح ال PR minus

617
00:55:48,950 --> 00:55:54,970
بالنسبة

618
00:55:54,970 --> 00:56:01,180
لل Cycloaddition reactions الثيوفين ممكن يشتغل

619
00:56:01,180 --> 00:56:05,520
كدايين وهي الدليل على ذلك تفاعله مع المليك

620
00:56:05,520 --> 00:56:11,540
أنهيدرايد هذا بتابع له تفاعل مشهور جدًا بهذا الشكل

621
00:56:11,540 --> 00:56:15,800
بيكمل وبيعمل Diels-Alder cycle addition الآن هنا

622
00:56:15,800 --> 00:56:21,060
الشيوفين اشتغل كااش؟ داين هو في النهاية بور داين

623
00:56:21,060 --> 00:56:25,580
يعني مش هذا الداين القوي زي الفيوران يعني اللي بيشوف

624
00:56:25,580 --> 00:56:30,080
أمثلة لفيوران وأمثلة لثيوفين مين بيشتغل أكثر

625
00:56:30,080 --> 00:56:37,620
كداين؟ الفيوران هي مثال ثاني بهذا المثال الثاني من

626
00:56:37,620 --> 00:56:42,500
هذا الجزء .. هذا التفاعل المشهور بيعمله .. اللي

627
00:56:42,500 --> 00:56:46,300
ايش بنسميه احنا؟ بنザイン .. بنザイン .. آه كلكم

628
00:56:46,300 --> 00:56:49,640
عارفينه البنزاين، الآن البنزاين مع الفيوران

629
00:56:52,600 --> 00:56:57,280
هيعمل Cycloaddition Diels-Alder Cycloaddition هيكون

630
00:56:57,280 --> 00:57:01,940
عنده هذه ال triple bond تصير double bond ومن ال

631
00:57:01,940 --> 00:57:06,420
Cycloaddition من Diels-Alder كمان double bond الآن

632
00:57:06,420 --> 00:57:12,480
هذا بعد هيك بيفقد السلفر يفقد السلفر هيعطيني ash

633
00:57:12,480 --> 00:57:18,580
كمان by bond السلفر لما بيطلع في النهاية ما صيره

634
00:57:18,580 --> 00:57:22,160
يتجمع على شكل ash الصورة الطبيعية اللي بيطلع فيها

635
00:57:22,160 --> 00:57:28,980
أصلاً .. أصلاً مش السلفر في الطبيعة ال allotropic

636
00:57:28,980 --> 00:57:36,740
form يعني على أي allotrope S8 واضح؟ بيطلع على شكل

637
00:57:36,740 --> 00:57:40,920
S8 وحيلاحظوا يمكن اللي اشتغلوا التفاعل أنه بيكون

638
00:57:40,920 --> 00:57:46,340
عندهم بودرة كبريت صفراء بيطلع على شكل بودرة صفراء

639
00:57:46,340 --> 00:57:53,500
هنا أيضًا الخلاصة الثيوفين هنا اشتغل as داين في

640
00:57:53,500 --> 00:57:58,640
هذا المثال مع البنزين الثيوفين اشتغل as داين

641
00:58:00,800 --> 00:58:10,820
الآن أمثلة إضافية هنستعمل أيضًا ثيوفين مع

642
00:58:10,820 --> 00:58:17,930
triple bond مرة ثانية يعمل Cycloaddition طلع عندي

643
00:58:17,930 --> 00:58:22,670
مركب بكام bond؟ كام buy bond؟ اثنين وفقد السلفر

644
00:58:22,670 --> 00:58:27,350
جاب الثالثة يعني ال deal's elder reaction نفسه

645
00:58:27,350 --> 00:58:32,370
بيعطينا buy bond ول triple bond كمان واحدة وفقد

646
00:58:32,370 --> 00:58:38,810
السلفر آه فعلى بال مين أن هذا المركب جاي من وين؟ من

647
00:58:38,810 --> 00:58:45,670
ثيوفين، الآن في هذا المثال، لأ شوية الكلام مختلف،

648
00:58:45,670 --> 00:58:50,610
هم فعلوا الثيوفين، لكن المرة هذه بدنا نرسم

649
00:58:50,610 --> 00:58:52,310
الشيوفين بهذا الشكل

650
00:58:55,040 --> 00:59:01,280
اتفعل كداينوفايل يعني على double bond واحدة منه

651
00:59:01,280 --> 00:59:05,780
وهذا كان عبارة عن الداين خلينا نقول اللي بده يفقد

652
00:59:05,780 --> 00:59:09,700
ايش في النهاية ال nitrogen هذا masked داين

653
00:59:09,700 --> 00:59:14,680
التترازيل مر علينا لما تكلمنا عن masked داين هو

654
00:59:14,680 --> 00:59:21,600
عبارة عن masked داين فلما تم التفاعل على هذه ال

655
00:59:21,600 --> 00:59:28,810
bond واضح وفقدت ال double bond فقدت ال nitrogen

656
00:59:28,810 --> 00:59:35,130
عملها double bond لاحظوا ايش اللي صار عنده صار

657
00:59:35,130 --> 00:59:41,170
عنده fused compound صار عنده fused compound ولو

658
00:59:41,170 --> 00:59:45,510
بدنا نقول لكم الاسم العام تبعه

659
00:59:48,060 --> 00:59:54,420
الحلقة اللي فيها نيتروجين هي الأساس واضح ايش اسمها

660
00:59:54,420 --> 01:00:00,880
هذه السداسية اللي فيها نيتروجين اثنين بيردازين

661
01:00:00,880 --> 01:00:07,900
بيرمدين بيرازين بيردازين بيردازين وبناء على ذلك

662
01:00:07,900 --> 01:00:10,880
الآن لاحظوا أن هنحيكون عندي

663
01:00:15,430 --> 01:00:25,770
BCD 12345 إذا هذا هيكون ثيينو تو ثري دي بيريدازين

664
01:00:25,770 --> 01:00:30,390
derivative ثيينو تو ثري دي بريدازين derivative

665
01:00:30,390 --> 01:00:35,570
المهم في هذا الموضوع أن هذا التترازين أن هذا

666
01:00:35,570 --> 01:00:40,250
التترازين كان عبارة عن الداين ال mask الداين وأن

667
01:00:40,250 --> 01:00:45,990
الشيوفين هنا اشتغل as a diene file الشيوفين هنا

668
01:00:45,990 --> 01:00:48,470
كان داين file

669
01:00:50,840 --> 01:00:55,060
ولاحظوا ع بال مين برضه لو طلب هذا التحذير بيجي على

670
01:00:55,060 --> 01:00:58,620
البال أن هذه كانت حلقة سداسية فيها نيتروجين وأن

671
01:00:58,620 --> 01:01:09,260
هذا عبر Diels-Alder reaction الآن مرة ثانية

672
01:01:09,260 --> 01:01:10,600
الشيوفين

673
01:01:15,460 --> 01:01:21,040
مع هذا المركب دايازو كومباون الدايازو مع التسخين

674
01:01:21,040 --> 01:01:33,640
شو بيعطينا؟ كاربين CO2 كاربين دايازو

675
01:01:33,640 --> 01:01:38,560
بالتسخين بفقد ال nitrogen بيعطينا كاربين الآن

676
01:01:38,560 --> 01:01:43,840
الكاربين ايش بيعمل؟ التي هي الـ Chelotropic

677
01:01:43,840 --> 01:01:49,640
Cycloaddition على ضب البوند وهو لديه ضب البوند

678
01:01:49,640 --> 01:01:54,980
وبناء على ذلك عمل لـ Chelotropic reaction عليها

679
01:01:54,980 --> 01:02:02,360
واضح؟ هذا تفاعل كاربين يعمل Cycloaddition على ضب

680
01:02:02,360 --> 01:02:08,940
البوند إذا هنا الثيوفين الـ aromaticity عنده مقدسة

681
01:02:08,940 --> 01:02:14,300
بزامه تفاعل بأكثر من طريقة أز داين وبأكثر من

682
01:02:14,300 --> 01:02:18,020
طريقة تفاعل ك double bond يعني ال double bond

683
01:02:18,020 --> 01:02:22,620
نفسها تفاعلت كإنها double bond يعني مش كإنها ضمن

684
01:02:22,620 --> 01:02:28,120
منظومة ايش خلينا نقول الـ aromatic system مش كإنها

685
01:02:28,120 --> 01:02:33,240
ضمن منظومة الـ aromatic system فمش مقدسة الـ

686
01:02:33,240 --> 01:02:38,600
aromaticity عنده الآن هنا في عندنا مرة ثالثة أو

687
01:02:38,600 --> 01:02:48,820
رابعة أو خامسة ثيوفين مع ال triple bond هيعمل

688
01:02:48,820 --> 01:02:53,000
وهنا لو قلنا carbon carbon

689
01:02:55,650 --> 01:03:01,190
2 plus 2

690
01:03:01,190 --> 01:03:06,450
Cycloaddition طبعا الثيوفين في الأساس اللي مستعمله

691
01:03:06,450 --> 01:03:14,350
تترا مثل ثيوفين عليه أربع مجموعات مثل مش مشكلة وهي

692
01:03:14,350 --> 01:03:21,680
مع Acetylene derivative أو دايسيانو أسيتيلين فبيعمل

693
01:03:21,680 --> 01:03:25,140
two plus two cycle addition إذا هنا اللي تفاعل من

694
01:03:25,140 --> 01:03:29,060
الشيوفين ال double bond اللي تفاعل من هنا من

695
01:03:29,060 --> 01:03:31,940
الشيوفين ال double bond واللي تفاعل هنا ال

696
01:03:31,940 --> 01:03:34,740
double bond مرات تفاعل على ال double bond عمل

697
01:03:34,740 --> 01:03:38,680
cycle addition chelotropic reaction two plus two

698
01:03:38,680 --> 01:03:46,910
حتى Diels-Alder تفاعل ك داينوفايل وتفاعل ك داين

699
01:03:46,910 --> 01:03:51,470
فكل أمثلة ال cycle addition حقيقة موجودة على

700
01:03:52,830 --> 01:03:57,350
الشيوفين كل أمثلة ال cycle addition موجودة على

701
01:03:57,350 --> 01:04:03,490
الثيوفين بهيك بننتهي من إعطاء فكرة عامة عن هذه

702
01:04:03,490 --> 01:04:08,170
الحلقات الخماسية وبننهي هذا المساق بأمل أن تكونوا

703
01:04:08,170 --> 01:04:14,930
أخذتوا فكرة لا بأس بها عن الكيمياء الحلقية بأمل أن 

704
01:04:14,930 --> 01:04:17,550
تكونوا أخذتم فكرة لا بأس بها عن الكيمياء الحلقية