1 00:00:20,770 --> 00:00:26,750 بسم الله الرحمن الرحيم خلينا نستكمل شيء بسيط في 2 00:00:26,750 --> 00:00:31,370 موضوع الإغلاق على الرابطة الزوجية cyclization of 3 00:00:31,370 --> 00:00:35,410 double bonds وإن شاء الله بيكون يعني معظم دارسنا 4 00:00:35,410 --> 00:00:40,110 اليوم في الإغلاق على الرابطة الثلاثية لكن نستكمل 5 00:00:40,110 --> 00:00:46,430 بعض الأمثلة الآن أخر شغل اتكلمنا عنها اللي هوإنه 6 00:00:46,430 --> 00:00:50,930 يكون ال orthoposition اليوكليوفايل هذا الكلام قلنا 7 00:00:50,930 --> 00:00:55,050 عنه أنه كتير مفيد لأنه بساعدني في تحضير ال fused 8 00:00:55,050 --> 00:01:00,370 rings يعني أول ما الإنسان بده يشوف fused rings 9 00:01:00,370 --> 00:01:06,020 ويقول إيش ال disconnection اللي موجود عندهبدي اقول 10 00:01:06,020 --> 00:01:08,720 ايش ال disconnection اللي موجود عنده يعني لو انا 11 00:01:08,720 --> 00:01:13,960 جبتلكوا في الامتحان هذا المركب الان بدي اذكر انه 12 00:01:13,960 --> 00:01:19,180 جنب ال double bond قلتلكوا اعملوا كثير هنا اعملوا 13 00:01:19,180 --> 00:01:30,400 كثير يعني هذه ايش هتخلوها C double bond O هاي 14 00:01:30,400 --> 00:01:35,820 البنزينةهن انا هنا اعملت الكسر وهن جنب هدى ال 15 00:01:35,820 --> 00:01:39,760 double bond زى ما عملنا بالامثلة السابقة وهد بترجع 16 00:01:39,760 --> 00:01:43,360 ل C double bond ولان لو ال ortho position هجم 17 00:01:43,360 --> 00:01:47,740 هيعمل هن ايش؟ هيعمل هن ال double bond لان بعدك هذا 18 00:01:47,740 --> 00:01:54,080 الجزء ممكن ان اعمله بهدوء من هن على اساس انه 19 00:01:54,080 --> 00:02:01,420 البنزين بجيبله نيترو نيترو بخليه أمينو و هكذابدو 20 00:02:01,420 --> 00:02:06,800 الإنسان بالتأكيد خبرة في هذا الموضوع لكن ال 21 00:02:06,800 --> 00:02:10,580 cyclization على ال orthopositions موضوع كتير مهم 22 00:02:10,580 --> 00:02:15,360 لمنطقة إيش ال synthesis of fused heterocyclic 23 00:02:15,360 --> 00:02:21,300 ringsالان في عند هنا بعض الأمثلة يمكن انا اركز 24 00:02:21,300 --> 00:02:25,540 فيها على خطوة الإغلاق يعني المثال كبير و مثال من 25 00:02:25,540 --> 00:02:29,300 اللي بيشتغلون الناس في ال research لكن انا بهمني 26 00:02:29,300 --> 00:02:35,320 مش كل شغلة يعني في المثال بقدر ما بهمنيلحظة 27 00:02:35,320 --> 00:02:39,660 الإغلاق شو نوع ال cyclization في كيميستر قبله 28 00:02:39,660 --> 00:02:44,460 أحيانا سهل أحيانا صعب شوية يعني لاحظوا هذا المركب 29 00:02:44,460 --> 00:02:49,160 اللي هو pyrimidine derivative مع aniline عمل هنا 30 00:02:49,160 --> 00:02:54,670 إبدال لل CLمع ال نيتروجين صار عنده هذا ال energy 31 00:02:54,670 --> 00:02:59,590 عمل مع ال DMF و الفوسفورالكلوريد هذا تفاعل في ال 32 00:02:59,590 --> 00:03:04,710 name reactions أخدتوا اسمه Vilsmeier-Huck reaction 33 00:03:04,710 --> 00:03:09,150 بحط ال formula group بحط ال formula group حط ال 34 00:03:09,150 --> 00:03:13,970 formula group هذاالان بعد ما أصبح لدي هنا Formally 35 00:03:13,970 --> 00:03:19,090 Group هاي Orthoposition وهاي C Double Bond O ع طول 36 00:03:19,090 --> 00:03:23,330 قولت ال Orthoposition ع C Double Bond O شو بيعمل؟ 37 00:03:23,330 --> 00:03:30,650 OH مع H بيعمل Double Bond غالبا بهذا الموقع ربما 38 00:03:30,650 --> 00:03:37,070 تكون منسية لأن هنا في إمكانية هاي Addition OH H 39 00:03:38,210 --> 00:03:45,050 واضح الفكرة فال cyclization الخلاصة فعلا شغل ortho 40 00:03:45,050 --> 00:03:50,580 position in this exampleوطبعا ممكن نجيب أمثلة 41 00:03:50,580 --> 00:03:54,140 تانية، يعني لاحظوا الباحث عادة اللي بيكون عنده 42 00:03:54,140 --> 00:03:58,740 نقطة انطلاق ينطلق منها بيصير يغير ويعمل مشتقات 43 00:03:58,740 --> 00:04:03,120 كتيرة، يعني نفس المركب السابق بدل مفاعله مع فنل 44 00:04:03,120 --> 00:04:09,120 NH2 إجهان فاعله مع هيدرازين NH2 NH2 بدل ال CL 45 00:04:10,440 --> 00:04:15,940 بنيتروجين N-H N-H2 بعد هيك ايجى فاعله مع 1,2 46 00:04:15,940 --> 00:04:19,060 -dicarbonyl compounds كلنا عارفين ان ال C double 47 00:04:19,060 --> 00:04:27,200 bond O مع ال N-H2 بيحفه مية C double bond N هيعمل 48 00:04:27,200 --> 00:04:32,320 هنا C double bond N phenyl C double bond O phenyl 49 00:04:32,320 --> 00:04:36,200 الان انا الخطوة بتاعتى اليوم شو هي ال cyclization 50 00:04:36,200 --> 00:04:40,100 على ال orthopositionهي ال cyclization على ال 51 00:04:40,100 --> 00:04:43,600 orthoposition اللي انا بدي دي اقل واضح الفكرة؟ 52 00:04:43,600 --> 00:04:47,040 يعني الفكرة الأساسية اللي عندى اللي هي فكرة ال 53 00:04:47,040 --> 00:04:51,220 cyclization على ال orthoposition بيجيكوا تحفظوا كل 54 00:04:51,220 --> 00:04:55,320 الأمثلة هذه او اتوهوا فيها بقدر ما انكوا تكونوا 55 00:04:55,320 --> 00:05:00,430 ماخدين إيشفكرة عن الموضوع بالتأكيد هيكون في ال 56 00:05:00,430 --> 00:05:04,470 homework اللي هيكون مطلوب منكم ان تجيبولنا اقل اشي 57 00:05:04,470 --> 00:05:09,230 من ال recent research cyclization على 58 00:05:09,230 --> 00:05:12,410 orthoposition يعني مجرد ما تفتحوا مجلة organic و 59 00:05:12,410 --> 00:05:16,430 تشوفوا حلقات بتتحضر هتلاقوا few strings فمرات 60 00:05:16,430 --> 00:05:21,710 كتيرة كيف حضرها كيف خطوة ال cyclization هتلاحظوا 61 00:05:21,710 --> 00:05:27,420 انها cyclization على orthopositionتقريبا كل 62 00:05:27,420 --> 00:05:30,800 الأمثلة اللي مرت علينا لحد الآن كانت اغلاق على c 63 00:05:30,800 --> 00:05:35,560 double bond o الان ال c double bond s و ال c 64 00:05:35,560 --> 00:05:39,460 double bond n بيشبه ال c double bond o لكن ال c 65 00:05:39,460 --> 00:05:45,040 double bond c فيها ايش احتمالين هاي انا عند مثال 66 00:05:45,040 --> 00:05:52,610 على اغلاق على c double bond sلو أخدنا هذا المركب 67 00:05:52,610 --> 00:05:57,810 اللي هو عبارة عن dye alcohol يعني R2C الـC حاملة 68 00:05:57,810 --> 00:06:01,390 OH، بعدين C تانية حاملة OH يعني لو بدي أخده هذا 69 00:06:01,390 --> 00:06:08,870 الجزء هو هذا كان زي هيك على موقع واحد واتنين عنده 70 00:06:08,870 --> 00:06:17,050 OHOOH فعلته مع المركب C double bond SCl2هي ال C 71 00:06:17,050 --> 00:06:23,630 double bond S Cl2 متذكرينه هذا إيش اسمه؟ 72 00:06:23,630 --> 00:06:29,710 متذكرين ابن عمه؟ أه ابن عمه اللي فيه ال oxygen 73 00:06:29,710 --> 00:06:35,670 الفسجين الغاز تبع الحروب السام غاز الفسجين الآن 74 00:06:35,670 --> 00:06:44,390 هذا ثيوفسجين إذا هذا فسجين هذا 75 00:06:48,780 --> 00:06:55,000 الثيوفوسجين والفوسجين هما عبارة عن داي إلكتروفايل 76 00:06:55,000 --> 00:07:01,840 وبالعكس ال الديهايتز والكيتونز بتفاعلوا كداي 77 00:07:01,840 --> 00:07:07,210 إلكتروفايل ولا لأ؟مروا عليكم انه من ال الديهيد و 78 00:07:07,210 --> 00:07:14,390 ال كيتون بمثل داي إلكتروفايل و مثلهم ايش الفسجين 79 00:07:14,390 --> 00:07:18,830 هذا ممكن يشتغل داي إلكتروفايل ال Easter بيشتغل داي 80 00:07:18,830 --> 00:07:26,830 إلكتروفايل ولا لأ ال Easter بهمش خلّينا نتذكر لو 81 00:07:26,830 --> 00:07:30,250 قلنا R اليوكليوفايل زائد 82 00:07:35,680 --> 00:07:42,480 الان هذي الـ C .. هذي الـ C Electrophile 83 00:07:42,480 --> 00:07:50,560 ولا لأ صار عندكم CH3C double bond O اليوكليوفيل R 84 00:07:50,560 --> 00:07:56,210 الان ممكن يجي اليوكليوفيل تاني يهاجمميصارة الديهيد 85 00:07:56,210 --> 00:07:59,550 او كيتون عند النزوم احيانا ممكن ييجي نيوكليوفايل 86 00:07:59,550 --> 00:08:04,350 تاني يهاجم يعمل addition فبيشتغلوا ك die 87 00:08:04,350 --> 00:08:07,930 electrophile الان من ال die electrophiles اللي 88 00:08:07,930 --> 00:08:11,950 مشهورة بدون خلاف اللي مشهورة بدون خلاف الفسجين 89 00:08:11,950 --> 00:08:16,810 والتيوفسجين ليش؟ لأنه ممكن نيوكليوفايل يهاجم يعمل 90 00:08:16,810 --> 00:08:21,470 ابدال اول و نيوكليوفايل تاني يهاجم يعمل ابدال تاني 91 00:08:21,470 --> 00:08:26,460 يعني هذه اسهل ما يمكن اللي هم ايشالفسجين 92 00:08:26,460 --> 00:08:33,640 والثيوفسجين فلما هذا ال nucleophile هاجم طردأول CL 93 00:08:33,640 --> 00:08:37,300 إذا عمل Substitution هنا و لو إجا كمان هذه 94 00:08:37,300 --> 00:08:41,440 الأكسجين و هاجمت ماتحطوا ترد إذا كام Substitution 95 00:08:41,440 --> 00:08:44,540 صار عندى لما اتكونها المركّب Two Successive 96 00:08:44,540 --> 00:08:51,900 Substitutions هو تفاعل على الـ C double bond S لكن 97 00:08:51,900 --> 00:08:55,920 هنا اللى تم عندى addition ولا Substitution Two 98 00:08:55,920 --> 00:08:56,520 Substitutions 99 00:08:58,990 --> 00:09:05,210 هنا في عندنا مثال على تفاعل على carbon double bond 100 00:09:05,210 --> 00:09:10,270 carbon لاحظوا معي في عندى في هذا المثال activated 101 00:09:10,270 --> 00:09:15,370 hydrogen هذه الهيدروجين اللى هنا activated لأنه 102 00:09:15,370 --> 00:09:20,070 جنبها C double bond O وكمان C double bond O وكمان 103 00:09:20,070 --> 00:09:24,030 N يعني هذه هيلو activated يعني بدها base قوى ولا 104 00:09:24,030 --> 00:09:31,200 ضعيفباس ضعيف الآن شيلنا الهيدروجين شو عملنا عملنا 105 00:09:31,200 --> 00:09:35,980 سالب هتبدأ السالب إذا تروح على ال carbon double 106 00:09:35,980 --> 00:09:41,060 bond carbon الأصل الآن كام cyclization ممكن عندك 107 00:09:41,060 --> 00:09:48,520 اتنين إذا فعلنا بهذا الشكل وهذه تحركت للخارج بحيث 108 00:09:48,520 --> 00:09:53,910 تصير هنا C minus و بعدين CHلحظوا بعد ما تصير minus 109 00:09:53,910 --> 00:09:59,450 شو هتحط هنا H هذا ال cyclization اللي انتوا 110 00:09:59,450 --> 00:10:04,330 شايفينه اكزو ولا اندو اكزو اذا هي ال cyclization 111 00:10:04,330 --> 00:10:09,330 الأخضر هذا اكزو cyclization بيقدر تكون الحلقة 112 00:10:09,330 --> 00:10:15,510 الرباعية طيب الان نعمل ال cyclization الأحمر لو 113 00:10:15,510 --> 00:10:22,230 هذا الهجوم تم هناو هذي إيجد هنا و هتصير CH شو 114 00:10:22,230 --> 00:10:28,070 حيصير عندى حلقة خمسية بهذا الشكل N C double bond O 115 00:10:28,070 --> 00:10:34,050 C و أنا C و هذي C بهذا الشكل واضح و هنا هيكون 116 00:10:34,050 --> 00:10:43,730 عندكم CO2 إثل و هنا CO2 إثل و CO2 إثل هذا ال 117 00:10:43,730 --> 00:10:49,500 cycleization تم علىأى ذرة على هذه هى كأحنا عاملين 118 00:10:49,500 --> 00:10:53,780 صح ولا .. الـCO2 إيثل شبه الـNitrogen هان الـCO2 119 00:10:53,780 --> 00:11:01,080 إيثل لحظة هى الـNitrogen هذى الـCarbon اللى هاجمت 120 00:11:01,080 --> 00:11:11,040 هى التلاتة CO2 إيثل بمعنى 121 00:11:11,040 --> 00:11:19,880 انه كانت ال double bond اللى عندىبهذا الشكل هاي C 122 00:11:19,880 --> 00:11:25,400 double bond O C C double bond C فلما تم ال 123 00:11:25,400 --> 00:11:33,460 cyclization بهذا الشكل هذه وين هتيجي minus Hواضح 124 00:11:33,460 --> 00:11:38,240 هيصير عندى endocyclization و الحلقة اللى بتتكون 125 00:11:38,240 --> 00:11:43,380 خمسية اذا مثل هذا المثال لو اجانا فى امتحان و كنا 126 00:11:43,380 --> 00:11:49,260 بنجاوبه كام احتمال عندى احتمالين ال exocyclization 127 00:11:49,260 --> 00:11:54,380 و ال endocyclization لازم انتوا بيداكوا تتدربوا 128 00:11:54,380 --> 00:11:58,980 على هدوله ربما 129 00:11:58,980 --> 00:12:03,640 انه هذا الكربونيل اللى جنب الان امدهذه مشكلة فيها 130 00:12:03,640 --> 00:12:08,660 والمشكلة التانية انها تعمل حلقة ثلاثية يعني من 131 00:12:08,660 --> 00:12:16,930 ناحية النظرية البحثة في ذرة احتمال لكن لما نيجيأمد 132 00:12:16,930 --> 00:12:22,510 و ثلاثية فيها مشكلتين طبعا الكل هيجي يقول أنه أنا 133 00:12:22,510 --> 00:12:25,650 أفضل في الحلقات الخماسية ولا الرباعية الخماسية .. 134 00:12:25,650 --> 00:12:26,970 الخماسية .. الخماسية .. الخماسية .. الخماسية .. 135 00:12:26,970 --> 00:12:27,590 الخماسية .. الخماسية .. الخماسية .. الخماسية .. 136 00:12:27,590 --> 00:12:28,050 الخماسية .. الخماسية .. الخماسية .. الخماسية .. 137 00:12:28,050 --> 00:12:29,190 الخماسية .. الخماسية .. الخماسية .. الخماسية .. 138 00:12:29,190 --> 00:12:33,810 الخماسية .. الخماسية .. الخماسية .. الخماسية .. 139 00:12:33,810 --> 00:12:37,850 الخماسية .. الخماسية .. الخماسية .. الخماسية .. 140 00:12:37,850 --> 00:12:41,090 الخماسية .. الخماسية .. الخماسية .. الخماسية .. 141 00:12:41,090 --> 00:12:43,190 الخماسية .. الخماسية .. الخماسية .. الخماسية .. 142 00:12:43,190 --> 00:12:45,090 الخماسية .. الخماسية .. الخماولذلك مرات بيستعملوا 143 00:12:45,090 --> 00:12:48,570 مصطلح بفترض انه مار عليكم بال physical chemistry 144 00:12:48,570 --> 00:12:53,270 بيقولوا في عندى اشي اسمه kinetic product وفي اشي 145 00:12:53,270 --> 00:12:57,230 اسمه thermodynamic product الان لو انا بدي اصنف 146 00:12:57,230 --> 00:13:02,070 هذه الخماسية بدي اقول عنها اش thermodynamic 147 00:13:02,070 --> 00:13:07,130 product يعني هذا it seems more stable هذا ال 148 00:13:07,130 --> 00:13:12,090 product more stableThermodynamic product الخماسي 149 00:13:12,090 --> 00:13:17,530 أثبت من رباعي لكن ربما لما تم الإغلاق وهذه ال 150 00:13:17,530 --> 00:13:23,750 minus بدأت تتفاعل بسرعة من الأقرب لهاهذا الطرف ولا 151 00:13:23,750 --> 00:13:27,870 هذا؟ فوجدت هذا الطرف فهذا ال product اللي اتكون 152 00:13:27,870 --> 00:13:32,430 ايش هو بيكون ال kinetic product مرات كتير الناس 153 00:13:32,430 --> 00:13:35,550 اللي بدرسوا هذا الموضوع بيعرفوا انه بتكون kinetic 154 00:13:35,550 --> 00:13:39,830 product بتكون بفصلوه بسيبوه بعد فترة بالذات لو 155 00:13:39,830 --> 00:13:44,470 تركوه بالمحلول بيلاقوه بيعود بفكو بتحول الى 156 00:13:44,470 --> 00:13:49,010 thermodynamic product واضح؟ لكن اللى موجود عندنا 157 00:13:49,010 --> 00:13:52,110 احنا فى هذا المثال ال kinetic product ولا ال 158 00:13:52,110 --> 00:13:54,950 thermodynamic product ال kinetic product ليس ال 159 00:13:54,950 --> 00:14:00,690 stable product لكن غالبا انه بتكون بشكل أسرع غالبا 160 00:14:00,690 --> 00:14:10,250 انه بتكون بشكل أسرع هنا 161 00:14:10,250 --> 00:14:17,210 فى عندىمثال تاني على عملية cyclization at carbon 162 00:14:17,210 --> 00:14:21,810 -carbon double bond و المرة هذه لل nucleophile 163 00:14:21,810 --> 00:14:25,930 اللي موجود عنده هو ال sulfur ال nucleophile هنا 164 00:14:25,930 --> 00:14:29,710 بدي انا بحكي لشغله ال C double bond S ال sulfur 165 00:14:29,710 --> 00:14:34,250 كتير بحب يشتغل ك nucleophile عشانك مرات كتيرة و 166 00:14:34,250 --> 00:14:38,090 انتوا بتشتغلوا على C double bond S بتلاقوها بتهاجم 167 00:14:38,090 --> 00:14:42,290 من عند إيش؟السلفر .. انتوا لو اتطلعتوا على هذا 168 00:14:42,290 --> 00:14:46,790 التفاعل .. الاحظوا هذا التفاعل كيف عملوه .. فعلوه 169 00:14:46,790 --> 00:14:51,150 في وجود لبروم ..الان لبروم متذاكرين انتوا على ال 170 00:14:51,150 --> 00:14:56,360 double bondكان يضيف في الأول إبروم بلس يعمل 171 00:14:56,360 --> 00:15:02,020 إبرومونيوم أيون بذات لما أخدنا تفاعل اللي هو 172 00:15:02,020 --> 00:15:05,040 addition of إبروم to double bond subromination 173 00:15:05,040 --> 00:15:10,720 الناس اللي متذكرين ال carbon double bond carbon مع 174 00:15:10,720 --> 00:15:16,180 ال PR2 كنا نقول أن التفاعل بيبدأ بإضافة لإبروم و 175 00:15:16,180 --> 00:15:22,060 بيعمل إبرومونيوم أيون الآن بتضطر لإبروم التانية 176 00:15:22,060 --> 00:15:29,910 تيجي من وينمن العكسالـ PR الـ minus وعشان هيك اللي 177 00:15:29,910 --> 00:15:32,970 هو ال addition of bromine to double bonds ايش كنا 178 00:15:32,970 --> 00:15:36,810 نقول عنه سن 179 00:15:36,810 --> 00:15:41,010 ولا انتي اديشن انتي اديشن لما كنا ناخد الهيدروجين 180 00:15:41,010 --> 00:15:46,490 في وجود متل نقول سن اديشن هنا نقول انتي اديشن 181 00:15:46,490 --> 00:15:52,070 الخلاصة ان اضافة البروميل موجب بيخلي هذه الكربون 182 00:15:52,070 --> 00:15:58,420 بالإمكان انه يجي يهاجم عليها ايشبر نيجاتيف يعني 183 00:15:58,420 --> 00:16:03,700 هنا في عندى بير كاربون لو اجى في حالة البروميناشن 184 00:16:03,700 --> 00:16:08,000 هيجى بير نيجاتيف في حالة زى هذه الحالة انا استعانت 185 00:16:08,000 --> 00:16:12,500 فى البرومين واتفعل هنا شو اللى نيكليوفال اللى عندى 186 00:16:12,500 --> 00:16:18,960 سالفرواضح؟ Sulphur مش PR يعني كأنه صار عندى الهجوم 187 00:16:18,960 --> 00:16:25,160 ل Sulphur و PR و مبينين أنتى ولا لأ؟ يعني أصلا هذى 188 00:16:25,160 --> 00:16:29,500 اللى كانت double bond ملاحظين؟ 189 00:16:29,500 --> 00:16:34,140 هذى اللى كانت أصلا double bond لما ضف عليها لبرومو 190 00:16:34,140 --> 00:16:38,720 .. لبرومو عمل برومونيوم ايون سكرت بإيش؟ بال 191 00:16:38,720 --> 00:16:42,600 Sulphur مثل هذه الأمثلة متذكرين أنه أخدتوا زيها 192 00:16:42,600 --> 00:16:48,100 أنتوا بالظبط؟لما كنا ناخد ال double bond و نقولكوا 193 00:16:48,100 --> 00:16:59,520 مع PR2 في وجود مثلا CL minus تبدأوا التفاعل ب A و 194 00:16:59,520 --> 00:17:12,050 تكملوا ب R ب CL او لو كان عندكوا مية تكملوه ب O Hو 195 00:17:12,050 --> 00:17:19,090 صار عندكم اللي هي ال halohedrons اللي هي المركبات 196 00:17:19,090 --> 00:17:25,120 اللي فيها halogens و OHsكل هذا الكلام ارجو انكم 197 00:17:25,120 --> 00:17:28,380 ترجعوه يعني كتير بنحتاج كيميا نرجعها من السابق 198 00:17:28,380 --> 00:17:32,700 اللي هو التفاعل على ال double bonds تفاعل 199 00:17:32,700 --> 00:17:36,240 البروميناشن تفاعل ال hydrogenation تفاعل 200 00:17:36,240 --> 00:17:40,120 البروميناشن في وجود ايون سالب يبدأ التفاعل 201 00:17:40,120 --> 00:17:44,600 بالبروميناشن و يكمل بالايون السالب وهذا مثال عليه 202 00:17:44,600 --> 00:17:51,460 تمام؟ الان ربما جزء من اللي بيساعدالتفاعل هنا و 203 00:17:51,460 --> 00:17:56,440 بشجع ال sulfur اكتر انه يعمل ك ال nucleophile ال 204 00:17:56,440 --> 00:17:59,840 nitrogen اللي قريبه يعني زوج الإلكترونات زوج 205 00:17:59,840 --> 00:18:03,540 الإلكترونات اللي موجود هنا بإمكاننا احنا نتخيل انه 206 00:18:03,540 --> 00:18:07,320 تتحرك بهذا الشكل خلا زوج الإلكترونات اللي هنا وين 207 00:18:07,320 --> 00:18:11,280 يتحرك هم لاحظين هذه زوج الإلكترونات اتحرك هنا 208 00:18:11,280 --> 00:18:15,140 معقول يصيروا خمس روابط لأ اذا هذا بده يجي يتحرك 209 00:18:15,140 --> 00:18:22,580 هنا ال PRأخذت زوج الإلكترونات رجعت ل PR عادية و 210 00:18:22,580 --> 00:18:27,440 بتم التفاعل طبعا هنا صار عندهم positive nitrogen 211 00:18:27,440 --> 00:18:32,360 لما تم التحرك هنا في وجود الماء التفاعل كله ال C 212 00:18:32,360 --> 00:18:36,200 double bond ان مشهور جدا انه في وجود الميه بتتحول 213 00:18:36,200 --> 00:18:40,240 ل إيش ل C double bond O بصير ال hydrolysis مار 214 00:18:40,240 --> 00:18:47,100 عليكم hydrolysis of امينE means هنا نوع من ال E 215 00:18:47,100 --> 00:18:53,580 means ال C double bond N بالمية بسهولة بتحول إلى C 216 00:18:53,580 --> 00:18:57,600 double bond O كل هذا الكلام تم في هذا المثال انا 217 00:18:57,600 --> 00:19:01,120 بالنسبة لي المهم ان انا عملت addition على 218 00:19:03,700 --> 00:19:07,480 الـ Double bond أنا عملت تفاعل على الـ Double bond 219 00:19:07,480 --> 00:19:10,940 الان انتبهوا معي ان الـ Double bond حتى بمساعدة 220 00:19:10,940 --> 00:19:15,940 لبروميل كام احتمال عندى فيها للـ cyclization اتنين 221 00:19:15,940 --> 00:19:21,760 اتنين مش واحد يعني لما انا فعلت على هذا الطرف 222 00:19:21,760 --> 00:19:26,440 بيجيني الاحتمال التانى ما المانع ان افعل على هذا 223 00:19:26,440 --> 00:19:30,500 الطرف و لو هذا الكلام بده يتم شو بده يكون الناتج 224 00:19:30,500 --> 00:19:37,970 اللى عندىحلقة سداسية فيها السلفر هنا والكربون 225 00:19:37,970 --> 00:19:42,150 والبرومين هنا يعني 226 00:19:42,150 --> 00:19:45,590 لو جيبنالكم هذا وقلنا لكم بدنا ال possible 227 00:19:45,590 --> 00:19:49,210 cyclization product ال possible cyclization 228 00:19:49,210 --> 00:19:53,310 product الحقيقة أن السلفر يهاجم على هذا الكربون أو 229 00:19:53,310 --> 00:19:56,490 على هذا الكربون على هذا الكربون عندكم الحلقة 230 00:19:56,490 --> 00:20:01,550 الخماسية على هذا الكربون عندكم الحلقات السداسية 231 00:20:02,270 --> 00:20:06,830 عليكم الحلقة السوداسية والبرومين هنا كان عامل 232 00:20:06,830 --> 00:20:12,690 مساعد في عملية ايش؟ في عملية التفاعل على ال double 233 00:20:12,690 --> 00:20:16,890 bond بطريقة سبق اننا اتعلمناها ان البرومين في 234 00:20:16,890 --> 00:20:20,430 الأول بيضيف كبرومين موجب وبعدين ال nucleophile 235 00:20:20,430 --> 00:20:28,490 بيكمل التفاعل هذا الكلام بأمل انكم ايش؟ اترجعوا في 236 00:20:28,490 --> 00:20:33,010 المنطقة انا متأكد انشرحته لكوا في ال organic a 237 00:20:33,010 --> 00:20:41,130 بتذكر الان تقريبا بنفس الفكرة هنا بيجينا امثلة 238 00:20:41,130 --> 00:20:46,190 تانية هنا بيجينا امثلة تانية و لاحظوا ان اللي 239 00:20:46,190 --> 00:20:49,690 بيساعد على ال cyclization على ال double bond يعني 240 00:20:49,690 --> 00:20:54,750 هذه carbon carbon double bond ال nitrogen عبارة عن 241 00:20:54,750 --> 00:20:58,570 ال nucleophile الان صار واضح اندي ان في عندي 242 00:20:58,570 --> 00:21:03,970 nucleophileو في عنده double bond الان هذا ال 243 00:21:03,970 --> 00:21:09,490 nucleophile وين ممكن يهاجم؟ اما على هذا المكان 244 00:21:09,490 --> 00:21:15,430 وبالتالي exocyclization لو هاجم هنا وين هتيجي هذه؟ 245 00:21:15,430 --> 00:21:23,230 هيصير عنده CH minus مظبوط ولا لا؟ الان هذه في وجود 246 00:21:23,230 --> 00:21:28,590 mercury chloride ال minus بتتحد مع ال mercury 247 00:21:28,590 --> 00:21:33,990 chloride بدل الذئبقلاحظوا بيصير هذا عامل إيش؟ 248 00:21:33,990 --> 00:21:40,470 مساعد لأنه أول ما هذه بدأت تتفعل هنا هذه CH2 بدأت 249 00:21:40,470 --> 00:21:47,190 تصير CH2 minus الآن ال minus بيهاجم هنا بطرد بطرد 250 00:21:47,190 --> 00:21:51,030 X واحدة من التنتين و بيعملها دولة بعدين في ظروف 251 00:21:51,030 --> 00:21:56,370 التفاعل لو ضفنا ميه أو إشي برجع مكان هذه إيش يتكون 252 00:21:56,370 --> 00:22:02,920 عنده؟سي أتش ثري فهذه إجت عندى كعامل مساعد لو 253 00:22:02,920 --> 00:22:06,480 اتخيلت انها مش موجودة مش كنتوا هتكملوا التفاعل 254 00:22:06,480 --> 00:22:11,620 بالشكل القاتل ان هذه هاجمت هذه صارت CH2- و بعدين 255 00:22:11,620 --> 00:22:19,180 أخدت إيشH plus واضح لكن التفاعل في وجود الـ HGX2 256 00:22:19,180 --> 00:22:24,660 بتم بشكل أفضل لكن كنتيجة لما يصير عند ال 257 00:22:24,660 --> 00:22:29,880 Exocyclization هذا ال CH2 شو بده تصير CH3 الآن هذا 258 00:22:29,880 --> 00:22:34,840 أحد الاحتمالات في عند احتمال تاني ولا لأ اه 259 00:22:34,840 --> 00:22:38,780 الاحتمال التاني اللي خلينا نوضحه بالأحمر ان هذه 260 00:22:38,780 --> 00:22:49,950 تهاجمها وجدهاهذه كأنها صارت CH- هي أصلا CH و أخدت 261 00:22:49,950 --> 00:22:55,290 minus بتصير CH- الآن في المحصلة هتاخد H مرورا 262 00:22:57,260 --> 00:23:02,020 بالاستعانة بالزئبق مرورا بالاستعانة بالزئبق إذا 263 00:23:02,020 --> 00:23:05,220 هنا لو قلنا draw the possible cyclization of 264 00:23:05,220 --> 00:23:10,140 products برضه المرسوم واحد منهم اللي هو ال exo ولا 265 00:23:10,140 --> 00:23:14,600 ال endocyclization ال exo الآن ال endو اتدربوا 266 00:23:14,600 --> 00:23:19,820 عليه اللي موجود زي ذلك هذا المثال تقريبا شبيه جدا 267 00:23:19,820 --> 00:23:23,920 فيه عندني نيتروجين وضب ال bond إذا الهجوم تم بهذا 268 00:23:23,920 --> 00:23:28,730 الشكلهذا اللي موجود عنده ال Exo اللي هو طلع 269 00:23:28,730 --> 00:23:35,430 النتيجة و الحلقة المتكونة سداسية طيب لو تم الهجوم 270 00:23:35,430 --> 00:23:40,030 بهذا الشكل شوفنا هذا ال Exo طب لو تم الهجوم بهذا 271 00:23:40,030 --> 00:23:40,610 الشكل 272 00:23:43,150 --> 00:23:48,530 حلقة سباعية و Endocyclization بدكوا تتدربوا انكوا 273 00:23:48,530 --> 00:23:53,650 ترسموها ليش؟ لأنه احنا بهمنا و كثير بنسألكم انه ا 274 00:23:53,650 --> 00:23:57,390 draw all the possible cyclization products فانا 275 00:23:57,390 --> 00:24:01,430 لما بحكي عن carbon double bond carbon بدكوا تعودوا 276 00:24:01,430 --> 00:24:06,110 أنفسكم انكوا ترسموه الناتجين اللي على طرفين الرابط 277 00:24:06,110 --> 00:24:12,080 الزوجية بعد هيكبتروحوا بتعملوا التجربة بتفصلوا 278 00:24:12,080 --> 00:24:16,380 ناتج هالناتج بيستعمل طرق التشخيص هو هذا ولا هذا 279 00:24:16,380 --> 00:24:21,660 بتهيأل طرق التشخيص سهل ان انا اتواضحلكم الجواب 280 00:24:21,660 --> 00:24:25,420 يعني اذا بدنا نطلع شوية من ال heterocycle ال 281 00:24:25,420 --> 00:24:28,680 chemistry للتشخيص لو فكرنا هنا ان احنا عاملين 282 00:24:28,680 --> 00:24:33,880 الحلقة السباعية هيكون 283 00:24:33,880 --> 00:24:38,540 عندكم هنا unatched وهنا واحد اتنين تلات اربع خمس 284 00:24:38,540 --> 00:24:45,470 ساعةزيك الناتج carbon تنتين تلاتة carbon تنتين 285 00:24:45,470 --> 00:24:49,930 تلاتة مش ال cyclization تمهان كام carbon صاروا 286 00:24:49,930 --> 00:24:55,650 هدولة اللي بين الان و ال او تلاتة لو ال 287 00:24:55,650 --> 00:24:58,970 cyclization تمهان كام carbon تنتين تنتين اللي هم 288 00:24:58,970 --> 00:25:03,410 هدولة الان الناتج المتوقع اما هذا الناتج او هداك 289 00:25:03,410 --> 00:25:11,410 ناتج المفروض ان انتوا تشتغلوا ترسمواالناتجين بعدين 290 00:25:11,410 --> 00:25:16,470 بتفصلوا هالمركب اللي طلع عندكم بتروحوا بتعملوله 291 00:25:16,470 --> 00:25:23,350 spectroscopic analysis IR و NMR و Carbon 13 و ما 292 00:25:23,350 --> 00:25:27,010 إلى ذلك و حسب النواتج بتقولوا اه اللي طلع عندي هذا 293 00:25:27,010 --> 00:25:30,470 و هذا شو أسهل طريقة في التشخيص تتميز الاتنين هدول 294 00:25:30,470 --> 00:25:36,850 عن بعض هدى NR ولا .. NR مش موضوع خلافه شو أسهل 295 00:25:36,850 --> 00:25:42,110 طريقة في التشخيص تتميز هدولإيش اللي بده يبين ليه 296 00:25:42,110 --> 00:25:50,750 إيش الإشارة الأكتر وضوحا CH3 هذاك في CH3 على طول 297 00:25:50,750 --> 00:25:57,990 حتى يمكن بجهاز ال IR حتى يمكن بجهاز ال IR عند 1380 298 00:25:57,990 --> 00:26:01,450 لا 299 00:26:01,450 --> 00:26:01,810 لا 300 00:26:05,720 --> 00:26:13,460 CH3 CH3 ال ISO في هذه المنطقة يتبين زي هي CH3 301 00:26:13,460 --> 00:26:18,560 عادية طبعا الأسهل كتير في ال proton NMR يعني بين 302 00:26:18,560 --> 00:26:22,300 هذا المركب اللي محناه و بين هذا في ال proton NMR 303 00:26:22,300 --> 00:26:27,640 ان اشوف CH3 ولا اشوف تلاتة CH2 في ال carbon 13 NMR 304 00:26:27,640 --> 00:26:33,850 يعني التشخيص ليس عمليةصعبة مش موضوعنا الان لكن 305 00:26:33,850 --> 00:26:38,670 احنا موضوعنا انه دائما و ابدا بدنا نفكر لما بنحكي 306 00:26:38,670 --> 00:26:45,050 عن اغلاق على ال double bond بكم ناتج ال carbon 307 00:26:45,050 --> 00:26:49,670 carbon double bond بناتجين و بتكون تعودوا إيديكوا 308 00:26:49,670 --> 00:26:56,370 انكوا ترسموا الناتجين بهك تقريبا بنكون انتهينا من 309 00:26:58,040 --> 00:27:12,840 هذا الجزء المتعلق بالاغلاق على ال double bond الان 310 00:27:12,840 --> 00:27:19,500 لو انتقلنا لدرسنا اليوم اللي هو الاغلاق على ال 311 00:27:19,500 --> 00:27:25,750 triple bondأسهل شيء الإنسان يقوله أنه يتذكر قول 312 00:27:25,750 --> 00:27:30,390 الشاعر اللي بيقول ما ترانا نقوله إلا معادا من 313 00:27:30,390 --> 00:27:33,850 قولنا مكرورة يعني أنا ممكن أدعي أنه مش هنجيب 314 00:27:33,850 --> 00:27:39,450 تقريبا إشي جديد في الموضوع والدليل ع هيك أنه بدنا 315 00:27:39,450 --> 00:27:44,920 نبدأ بهذه اللوحة لمرة معناهاونقول انه في الـ 316 00:27:44,920 --> 00:27:48,080 cyclization على ال triple bond عنده احتمالين 317 00:27:48,080 --> 00:27:53,480 exocyclization و endocyclization الان لل triple 318 00:27:53,480 --> 00:28:01,280 bonds المشهورة في الدنيا شو هي؟ عنده C triple bond 319 00:28:01,280 --> 00:28:08,840 N R C triple bond N واضح؟نشوف على أرض الواقع شو 320 00:28:08,840 --> 00:28:14,580 اللي بي .. R C triple bond N وعندي R N triple bond 321 00:28:14,580 --> 00:28:20,900 C وعندي R C triple bond C هدول التلاتة المشهورين 322 00:28:20,900 --> 00:28:24,960 في الدنيا هدول اللي هناخد عليهم أنثى لك الآن وين 323 00:28:24,960 --> 00:28:31,080 بيتم الإغلاق؟ على الأحمر وين الأحمر؟ 324 00:28:39,960 --> 00:28:44,420 واضح؟ أصل طريقة نفهم من قبل لما يكون عنده نيترالز 325 00:28:44,420 --> 00:28:49,100 الهجوم على هذا الكربون لما يكون عنده ايزو نيترالز 326 00:28:49,100 --> 00:28:52,580 او ايزو سيا نايتز الهجوم على هذا الكربون يعني هنا 327 00:28:52,580 --> 00:28:57,520 دائما اكزو هنا دائما اندو هنا اندلال 328 00:28:59,980 --> 00:29:04,040 واضح؟ اللي فاهم هالكلام و بده تطلع اليوم تعبت 329 00:29:04,040 --> 00:29:08,360 بإمكانه تطلعه كل اللي هنشرحه أمثلة تطبيقية على 330 00:29:08,360 --> 00:29:13,700 هدول التلات نقاط إنه ناخد C triple bond C مرة هن و 331 00:29:13,700 --> 00:29:18,980 مرة هن C triple bond N دائما هن N triple bond C 332 00:29:18,980 --> 00:29:27,890 دائما هن واضح؟ يعني بهيك احنا بنكون خلصنامحاضرة 333 00:29:27,890 --> 00:29:39,950 اليوم كفكرة و كل اللي بيضل عندنا أمثلة أمثلة 334 00:29:39,950 --> 00:29:46,250 على الموضوع، الآن في الأمثلة على الموضوع الكمبيوتر 335 00:29:46,250 --> 00:29:48,330 اتمرد شوية 336 00:29:53,590 --> 00:29:57,670 لا بس ماحلوش يتمرضى بنقطع .. بنقطع التسجيل 337 00:29:57,670 --> 00:30:07,670 تدقيقتين المفروض 338 00:30:07,670 --> 00:30:15,990 انا نسخة ال file الجديد اللى فيه خمستاشر slide هذا 339 00:30:15,990 --> 00:30:18,270 نسخ 340 00:30:29,950 --> 00:30:31,350 وانتي؟ 341 00:30:57,010 --> 00:30:59,050 فاير وبرايا دي كانت كلها كده 342 00:31:33,910 --> 00:31:40,050 بنستمر وقولنا احنا كل اللى هنشوفه هو امثلة على 343 00:31:40,050 --> 00:31:44,930 الإغلاق على نيترالز و ايزو نيترالز و carbon-carbon 344 00:31:44,930 --> 00:31:49,470 triple bonds خلّينا نشوف الأمثلة بسرعة في هذا 345 00:31:49,470 --> 00:31:55,070 المثال بتوقع ان يتكون عدة ناتج ولا ناتجين ناتجين 346 00:31:55,070 --> 00:31:59,410 الإغلاق على هذا الموقع وعلى هذا الموقع واضح طبعا 347 00:31:59,410 --> 00:32:04,690 اى إغلاق اللى مبين انه تمبالتجربة واحد هذه لما 348 00:32:04,690 --> 00:32:08,530 بتيجي هنا ال C minus بتاخد H مبينة موجودة عندكم 349 00:32:08,530 --> 00:32:13,650 يعني ال C triple bond C بيبدأ تسير C double bond C 350 00:32:13,650 --> 00:32:18,430 لأن التحول كانت رابطة من التلاتة كذلك الحال في هذا 351 00:32:18,430 --> 00:32:24,210 المثال كم إغلاق متوقع عندي اتنين الآن وين تم 352 00:32:24,210 --> 00:32:28,610 الإغلاق؟ لاحظوا هذا الإغلاق الأول شو .. شو قولنا 353 00:32:28,610 --> 00:32:36,790 عنه؟اندو الان في هذا المثال اكزو هي triple bond و 354 00:32:36,790 --> 00:32:41,330 triple bond مرة اندو و مرة اكزو هذه نتيجة التجربة 355 00:32:41,330 --> 00:32:45,650 لكن الإنسان قبل ما يعمل التجربة بيكون عارف الجواب 356 00:32:45,650 --> 00:32:51,370 لأ واضح الفكرة يعني هذا ال exocyclization عمل حلقة 357 00:32:51,370 --> 00:32:55,330 خماسية لو عملنا اندوcyclization في هذه الحالة 358 00:32:55,330 --> 00:33:00,290 هنعمل حلقةسوداسية هنا ال endocyclization عامل 359 00:33:00,290 --> 00:33:05,510 خمسية لو عملنا exocyclization هنعمل رباعية الآن ال 360 00:33:05,510 --> 00:33:08,510 cyclization اللي مش موجود بإمكانكوا تتدربوا عليه 361 00:33:08,510 --> 00:33:13,550 بس واضح انه يعني القمر بسيط لحظو انا استعمل ال 362 00:33:13,550 --> 00:33:17,890 base عشان يسحب ال H اللي هنا و يخليه stronger ال 363 00:33:17,890 --> 00:33:18,730 eucleophile 364 00:33:21,420 --> 00:33:26,340 هي مثال تاني لـ triple bond شايفينها وين الـ 365 00:33:26,340 --> 00:33:32,720 nucleophile الـ O الان كل اللي بلزمني انقلم الجزيق 366 00:33:32,720 --> 00:33:39,640 على بعضه الان هذه الـ O لما بدها تهاجم اندو 367 00:33:39,640 --> 00:33:43,640 او اكزو اي واحد منهم اللي تم حسب ما انتوا شايفينه 368 00:33:43,640 --> 00:33:55,640 انا بالنتيجة و لذلك هذه اتحركتصارت CH- وصفية CH2 و 369 00:33:55,640 --> 00:34:03,100 بعد هي عملت توتماريزم ل CH3يعني بين هذا الشكل و 370 00:34:03,100 --> 00:34:07,800 هذا الشكل توتوماريزم نوع من التوتوماريزم واضح؟ شبه 371 00:34:07,800 --> 00:34:12,320 بالكيتو إي نولو باليمين إي نامين توتوماريزم واضح؟ 372 00:34:12,320 --> 00:34:16,920 هذا ال الكين بيصير الكين بموقع تاني و هذا بيصير 373 00:34:16,920 --> 00:34:21,040 CH3 لكن بكل الأحوال ال cyclization تم على هذا 374 00:34:21,040 --> 00:34:25,940 الموقع إذا ال cyclization هنا exocyclization 375 00:34:25,940 --> 00:34:30,320 cyclization هنا exocyclization 376 00:34:31,910 --> 00:34:37,090 هذا المثال نفس الفكرة تماما و مرة تانية برضه 377 00:34:37,090 --> 00:34:40,890 Exocytalization 378 00:34:40,890 --> 00:34:51,190 هبدأ إلى حلقة سداسية لو جمعنا الذرات الان 379 00:34:51,190 --> 00:34:55,910 في هذا المثال عندي أنا ل triple bond طب وين ال 380 00:34:55,910 --> 00:35:01,580 nucleophile اللي عندي؟ عندي هنا C double bond Oالـ 381 00:35:01,580 --> 00:35:07,140 O H للـUQ5 مرة تانية عندها كم احتمال احتمالين اي 382 00:35:07,140 --> 00:35:11,700 احتمال منهم عملات الـ Exocyclization ممكن اتهاجم 383 00:35:11,700 --> 00:35:18,020 على ال double bond بتعمل حلقة اصغر كلام سليم انه 384 00:35:18,020 --> 00:35:23,580 ممكن تهاجم هنا وباحتمالين بالظبط 385 00:35:24,050 --> 00:35:29,410 واضح؟ الآن من هدول الأربعة اللي طلع بالتجربة و أدى 386 00:35:29,410 --> 00:35:34,170 إلى حلقة خمسية ال exocyclization على ال triple 387 00:35:34,170 --> 00:35:40,550 bond هنا في عنده أجزيم and OH يعني خلينا ال OH هذه 388 00:35:40,550 --> 00:35:46,850 نرسمها هنا جريبة من ال double bond واضح؟ ايش 389 00:35:46,850 --> 00:35:50,090 الاحتمالات؟ واحد 390 00:35:51,610 --> 00:35:55,690 أو اتنين حسب ما انتوا شايفين وين ال cyclization تم 391 00:35:55,690 --> 00:36:01,750 اذا ايش نوع ال cyclization اكزو ولا اندو؟ 392 00:36:31,740 --> 00:36:39,410 اندروسايكليزياتثلاثية .. رباعية .. رباعية .. 393 00:36:39,410 --> 00:36:45,050 خماسية .. خماسية .. خماسية .. خماسية .. خماسية .. 394 00:36:45,050 --> 00:36:51,470 خماسية .. خماسية .. خماسية ..فمثل هذه الأسئلة لو 395 00:36:51,470 --> 00:36:54,810 كنتوا بتسأله draw all the possible or four 396 00:36:54,810 --> 00:36:58,670 possible cyclization products بده الإنسان خلاص 397 00:36:58,670 --> 00:37:03,390 فاهم الفكرة الفكرة في ال eucleophile ولا اكتر اكتر 398 00:37:03,390 --> 00:37:08,300 من ال eucleophile في double bond ولا اكترأكثر من 399 00:37:08,300 --> 00:37:14,440 double bond طبعا هو الإنسان لو بده يزيد فلسفة انه 400 00:37:14,440 --> 00:37:19,000 ممكن يتخيل كمان ان هذه ال N اللي متصلة بال OH is 401 00:37:19,000 --> 00:37:24,520 also ال UQU5 والله أنا شفتها بتتفاعل و بجيبك paper 402 00:37:24,520 --> 00:37:32,460 عليها بتتفاعل .. بتتفاعل و بعدين بتفقد الميهفي 403 00:37:32,460 --> 00:37:39,260 مقالات في نفس هذه الـ auxins التفاعل تم على ال 404 00:37:39,260 --> 00:37:44,860 nitrogen التفاعل تم على ال nitrogen و ممكن خارج 405 00:37:44,860 --> 00:37:48,980 يعني إطار المحاضرة أن أفرجيكم مثال تم هان التفاعل 406 00:37:48,980 --> 00:37:54,920 مش هان ماتنسوش ماتنسوش ولا إشي يعني في كل الأحوال 407 00:37:54,920 --> 00:38:01,280 ال nucleophile زوج إلكترونات صح؟إذا لو أنا بدي أجي 408 00:38:01,280 --> 00:38:08,320 أقولكوا نظريا كم ال eucleophile عند هنا تلاتة أنا 409 00:38:08,320 --> 00:38:12,860 هنا عندى تلاتة واضح؟ وكان ممكن يمكن لو هنا أطول 410 00:38:12,860 --> 00:38:17,360 وبيطلع حلقة خماسية من هذا التفاعل أنه يتم على هذا 411 00:38:17,360 --> 00:38:21,320 ال eucleophile وفي أمثلة في الدنيا في الأكزين 412 00:38:21,320 --> 00:38:26,660 التفاعل بيتم من ال nitrogen مش من ال oxygen موجود 413 00:38:30,250 --> 00:38:32,730 طب المثل اللي قبل .. مش هذا اللي قبل .. اللي قبلي 414 00:38:32,730 --> 00:38:38,970 .. الصفحة اللي قبلي .. هذا الان ممكن تهاجم على ال 415 00:38:38,970 --> 00:38:41,110 .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. 416 00:38:41,110 --> 00:38:42,350 ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال 417 00:38:42,350 --> 00:38:42,610 .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. 418 00:38:42,610 --> 00:38:43,010 ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال 419 00:38:43,010 --> 00:38:43,010 .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. 420 00:38:43,010 --> 00:38:43,410 ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال 421 00:38:43,410 --> 00:38:43,410 .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. 422 00:38:43,410 --> 00:38:43,490 ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال 423 00:38:43,490 --> 00:38:43,490 .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. 424 00:38:43,490 --> 00:38:43,490 ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال 425 00:38:43,490 --> 00:38:46,820 .. ال .. ال .. ال .. ال .. الإن هتهاجم من هنا 426 00:38:46,820 --> 00:38:52,960 مافيش إمكانية هنا في إمكانية نظرية لكن دايما اللي 427 00:38:52,960 --> 00:38:56,040 بتهاجم ال N H ليش؟ هذه لو بدها تهاجم هتعطيك N 428 00:38:56,040 --> 00:39:00,160 positive يعني ال N عشان تكون ال nucleophile اللي 429 00:39:00,160 --> 00:39:07,100 هي ال N H2 mainly و ال N H يعني ربما لو هذه كانت H 430 00:39:07,100 --> 00:39:12,380 بيكون الكلامmore logical يعني دايما النيوكليوفايل 431 00:39:12,380 --> 00:39:17,400 اكثر الان اتش تو و الان اتش ليش لأنه ال neutral 432 00:39:17,400 --> 00:39:21,320 النيوكليوفايل لما بيتفاعل بفقد اتش فلو كان ان اتش 433 00:39:21,320 --> 00:39:25,400 تو بصفة ان اتش و لو كان ان اتش بصفة ان اتش هيك 434 00:39:25,400 --> 00:39:30,840 اتعودنا احنا عليه لكن ايه كويس ان انتوا تبدأوا 435 00:39:30,840 --> 00:39:36,710 تتفاعلوا مع ايشمع الموضوع و مع الاحتمالات هذا 436 00:39:36,710 --> 00:39:42,330 المثال هو تفاعل على ال carbon ال triple bond 437 00:39:42,330 --> 00:39:47,930 carbon مرة تانية easter مع ال hydroxylamine انتوا 438 00:39:47,930 --> 00:39:51,110 مرة معاكوا ال hydroxylamine مع ال ketones و ال 439 00:39:51,110 --> 00:39:55,590 aldehydes اللي بيعطيك oxygen addition لكن ال 440 00:39:55,590 --> 00:40:00,550 hydroxylamine او ال hydrazine substituteأيش بيعطي 441 00:40:00,550 --> 00:40:04,030 مع ال Easter Substitution لأن تفاعل ال Easter 442 00:40:04,030 --> 00:40:07,390 الأساسي Substitution بناء على ذلك هذا لما بيعمل 443 00:40:07,390 --> 00:40:12,270 التفاعل التحضيري هذه بدأت هاجم هنا و ترد ال O 444 00:40:12,270 --> 00:40:19,830 Ethel صار عندكم C double bond O NH OH الأن ال OH 445 00:40:19,830 --> 00:40:26,450 عندها احتمالين ال Exo و ال Indo أي واحد اللي تم 446 00:40:26,450 --> 00:40:33,040 هناالاندو ساكنزاشي ان هذه جت للداخل و صارت minus و 447 00:40:33,040 --> 00:40:38,260 ما إلى ذلك طيب لو انا اجيت سألكوا سؤال جبتلكوا في 448 00:40:38,260 --> 00:40:46,600 الامتحان هذا المركب و رسمتلكوا هنا N او 449 00:40:46,600 --> 00:40:50,680 NH طبعا حلو هيدرازين و قلتلكوا ابدولي من هنا 450 00:40:50,680 --> 00:40:55,600 هيدرازين هيدرازين 451 00:40:55,600 --> 00:41:01,780 المحل هذابصير unatched طبعا بديش answer انه هذا 452 00:41:01,780 --> 00:41:04,340 الان اليوكليوفال و هذا اليوكليوفال و عندكم 453 00:41:04,340 --> 00:41:10,020 احتمالات كلها بده تكون داخلة في ذهن و داخلة في 454 00:41:10,020 --> 00:41:19,040 تفكير الإنسان و هو بيشتغل الآن هاجف انا عشانناخد 455 00:41:19,040 --> 00:41:24,880 الأمر بهدوء أكتر عند التفاعل على C triple bond N 456 00:41:24,880 --> 00:41:29,540 هنجف ان التفاعل على C triple bond N ان شاء الله 457 00:41:29,540 --> 00:41:33,940 المرة الجاية بنكمل بكون عنواننا reaction at 458 00:41:33,940 --> 00:41:39,640 nitriles and isonitriles لأن الحقيقة ال nitriles و 459 00:41:39,640 --> 00:41:44,940 ال isonitriles فيهم أمثلة ثرية و مفيدين بشكل clear 460 00:41:44,940 --> 00:41:47,120 في ال heterocyclic synthesis