1
00:00:20,890 --> 00:00:25,550
بسم الله الرحمن الرحيم اليوم نبدأ معكم في موضوع

2
00:00:25,550 --> 00:00:29,330
جديد في مجال تحضير الـ heterocyclic rings  ونحن 

3
00:00:29,330 --> 00:00:35,410
اتفقنا سابقًا أنه نريد شرح طرق عامة لتحضير الـ

4
00:00:35,410 --> 00:00:40,730
heterocyclic rings من خلال أن نحضر حلقات مختلفة

5
00:00:40,730 --> 00:00:45,610
ولا نركز على حلقة واحدة، لأننا نركز على طريقة أول ما

6
00:00:45,610 --> 00:00:52,350
تكلمنا، تكلمنا على تفاعل الإبدال على ذرة كربون

7
00:00:52,350 --> 00:00:56,510
تحمل أربع روابط، زي ما سميناها tetragonal carbon، و

8
00:00:56,510 --> 00:01:04,360
ربما تتذكروا أننا استعنا بقواعد Baldwin، فلما 

9
00:01:04,360 --> 00:01:10,800
كنا نعمل إبدال على tetragonal carbon، كنا نشيل 

10
00:01:10,800 --> 00:01:16,220
مجموعة مرتبطة برابطة واحدة، ولذلك ما كان هنا في عندنا 

11
00:01:16,220 --> 00:01:20,040
احتمال إلا أن الـ cyclization يكون أيش؟

12
00:01:20,040 --> 00:01:25,100
exocyclization، يعني ما فيش إمكانية أن يكون عندي في

13
00:01:25,100 --> 00:01:30,080
الـ tetragonal cyclization endocyclization،  بس طالما 

14
00:01:30,080 --> 00:01:34,180
أنها رابطة بدأت تتحرك، إذا هي فقط هتتحرك للخارج، و

15
00:01:34,180 --> 00:01:39,020
يتم الـ cyclization. أخذنا أمثلة كثيرة، الآن لما نيجي 

16
00:01:39,020 --> 00:01:45,280
نشتغل على الـ diagonal atoms أو carbons، في عندنا

17
00:01:45,280 --> 00:01:48,700
double bond. الآن لما يصير في عندنا double bond

18
00:01:48,700 --> 00:01:53,940
بيصير في عندنا إمكانية لنوعين من الـ cyclization لـ

19
00:01:53,940 --> 00:01:56,940
exocyclization، يعني واحدة من الـ double bonds، خلينا

20
00:01:56,940 --> 00:01:59,800
نقول هذا الـ pi bond تتحرك للخارج، this is

21
00:01:59,800 --> 00:02:03,540
exocyclization، وهذه بتكون الحقيقة عملية addition 

22
00:02:03,540 --> 00:02:09,640
أو أن الـ double bond تتحرك بداخل الحلقة، يعني هذه

23
00:02:09,640 --> 00:02:15,120
وبالتالي بيكون عندنا endocyclization. ففي حالة ما 

24
00:02:15,120 --> 00:02:19,300
بنحكي عن الـ double bonds، بصير في عندنا احتمالين من

25
00:02:19,300 --> 00:02:22,360
ناحية المبدأ في البداية، أنه في احتمال الـ

26
00:02:22,360 --> 00:02:27,880
exocyclization، في احتمال الـ endocyclization. هذا 

27
00:02:27,880 --> 00:02:31,300
إذا تكلمنا عن الـ double bonds بشكل عام.

28
00:02:44,980 --> 00:02:49,500
الـ C double bond O، الـ C double bond N، الـ C 

29
00:02:49,500 --> 00:02:55,020
double bond S، وربما الـ C double bond C لو أنا 

30
00:02:55,020 --> 00:02:59,060
بتطلع على هدول الـ double bonds اللي موجودين عندي

31
00:02:59,060 --> 00:03:04,500
بلاحظ أنه في الـ double bonds الثلاث الأوليين، نسبة 

32
00:03:05,610 --> 00:03:10,730
الاستقطاب فيهم عالية، بحيث أن الكربون في الغالب

33
00:03:10,730 --> 00:03:15,110
هتكون partially positive، وهذه partially negative 

34
00:03:15,110 --> 00:03:19,490
وبناءً على ذلك، لما ييجي النوكليوفيل يهاجم، هيجي 

35
00:03:19,490 --> 00:03:24,730
يهاجم على الكربون، وهتتحرك هذه الرابطة بهذا الشكل 

36
00:03:24,730 --> 00:03:30,020
فغالبًا مع هدول الثلاث هنصير نحكي عن exo

37
00:03:30,020 --> 00:03:34,040
-cyclization، يعني بيكون عندي احتمال واحد exo

38
00:03:34,040 --> 00:03:38,140
-cyclization. لما بحكي أنا عن carbon double bond 

39
00:03:38,140 --> 00:03:43,420
carbon، الآن مختلف، أنه which carbon will be more 

40
00:03:43,420 --> 00:03:48,310
positive than the other، it depends on the other

41
00:03:48,310 --> 00:03:53,510
groups هنا، وبناءً على ذلك ممكن نحكي عن 

42
00:03:53,510 --> 00:03:57,650
exocyclization، وممكن نحكي عن endocyclization.

43
00:03:57,650 --> 00:04:02,230
وبالتالي بكل احتمال أكثر أن نحصل على two products

44
00:04:02,230 --> 00:04:06,730
في حالة الـ carbon carbon double bonds، يعني لما 

45
00:04:06,730 --> 00:04:10,210
نقول أكمل المعادلة، لو عندنا carbon oxygen double

46
00:04:10,210 --> 00:04:14,270
bond، هو تفاعل واحد، the nucleophile will attack the 

47
00:04:14,270 --> 00:04:20,250
carbon atom. واضحة، فهدول لسه بيصيروا بالنسبة لنا

48
00:04:20,250 --> 00:04:24,330
أسهل، لإنه بيحتملوا احتمال واحد اللي هو الـ

49
00:04:24,330 --> 00:04:27,570
exocyclization. في غالب الأحوال، هنا في عندي

50
00:04:27,570 --> 00:04:31,450
احتمالين، الـ exocyclization والـ endocyclization، we

51
00:04:31,450 --> 00:04:36,650
expect two products. الآن النتيجة ممكن يطلع الـ exo 

52
00:04:36,650 --> 00:04:40,430
ممكن يطلع الـ endo، وممكن يطلع خليط منهم في النهاية.

53
00:04:40,430 --> 00:04:47,610
الكيمياء بتضل أيش؟ علم تجريبي، هنشوف أمثلة بالتدريج، 

54
00:04:47,610 --> 00:04:53,450
نتناقش كل الـ cyclization على هذه الأنواع من الـ 

55
00:04:53,450 --> 00:04:54,130
double bonds.

56
00:05:01,910 --> 00:05:06,670
هنا نريد ذكر بشغلة كثيرة مهمة بالنسبة للـ carbonyl بالـ

57
00:05:06,670 --> 00:05:11,110
bond O، الـ carbonyl بالـ bond O، لما تدرس في الـ organic الـ

58
00:05:11,110 --> 00:05:15,510
chemistry، اللي هي الـ carbonyl group، قلنا الـ

59
00:05:15,510 --> 00:05:20,340
carbonyl compounds يقسموا إلى نوعين أساسيين، و

60
00:05:20,340 --> 00:05:23,780
يصنفوا حتى في كتب الكيمياء العضوية بهذا الشكل.

61
00:05:51,230 --> 00:05:55,050
الـ aldehydes والـ ketones لحال، والأحماض الكربوكسيلية

62
00:05:55,050 --> 00:06:00,510
ومشتقاتها لحال. ليش هذا التصنيف اعتمادًا على التفاعل

63
00:06:00,510 --> 00:06:05,670
الأساسي لكل عائلة، الـ aldehydes والـ ketones تفاعلها

64
00:06:05,670 --> 00:06:09,630
الأساسي الـ addition. الآن شطرين كلكم بتقولوا

65
00:06:09,630 --> 00:06:12,170
addition، وبعد شهر بتقولوا substitution، لكن في

66
00:06:12,170 --> 00:06:17,730
الامتحان إلا نسبة ثلاثين في المائة من الطالبات بييجوا

67
00:06:17,730 --> 00:06:21,450
يشتغلوا بالعكس ويعملوا خطأ، لأنهم ما بيصدقوش أنهم

68
00:06:21,450 --> 00:06:26,510
ما بيعملوا أخطاء. مثلًا هذه الـ C double bond O، لو

69
00:06:26,510 --> 00:06:31,630
بدنا نتخيلها، هذه aldehyde ولا لا؟ aldehyde محذوف، اش...

70
00:06:31,630 --> 00:06:35,130
فلو بدي أم عليها التفاعل، المفروض هذا الـ nitrogen

71
00:06:35,130 --> 00:06:38,830
as nucleophile هاجم هنا، أضيف على الـ C double bond

72
00:06:38,830 --> 00:06:42,730
O، صارت الـ double bond single bond، إذا هذه عملية 

73
00:06:42,730 --> 00:06:49,220
ايش؟ صفة عندي هنا OH، و جنبها NH، غالبًا إذا الـ OH و

74
00:06:49,220 --> 00:06:54,000
الـ NH جنب بعض، أو ممكن حتى OH مع CH ثانية جنبها 

75
00:06:54,000 --> 00:07:00,600
يعملوا حذف للمياه، OH مع H plus، الـ OH مع زوج 

76
00:07:00,600 --> 00:07:03,960
الإلكترونات مع H plus بيعملوا double bond، لو كانت

77
00:07:03,960 --> 00:07:06,820
تنافس أن الـ OH تحدث H عن الـ nitrogen أو عن

78
00:07:06,820 --> 00:07:10,560
الكربون، هتحدث عن الـ nitrogen، وبناءً على ذلك

79
00:07:10,560 --> 00:07:14,840
النتيجة النهائية هتكون C double bond N. هذا الكلام

80
00:07:14,840 --> 00:07:18,780
كثير مر علينا، يعني لما كنا ناخد تفاعلات الـ amines 

81
00:07:18,780 --> 00:07:23,220
مع الـ ketones، تفاعلات الـ oximes، تفاعلات الـ ... الـ

82
00:07:23,220 --> 00:07:27,250
hydrazones، كنا نقول C double bond O زي N H2 C

83
00:07:27,250 --> 00:07:31,250
double bond N، وننهي الموضوع. واضح؟ هذه عملية الـ

84
00:07:31,250 --> 00:07:34,390
addition اللي بتتم في الـ aldehydes أو الـ ketones.

85
00:07:34,390 --> 00:07:41,170
الآن لو كان عندي C double bond O E star أو acid أو

86
00:07:41,170 --> 00:07:43,290
اللي هي العائلة الثانية، acids and their

87
00:07:43,290 --> 00:07:48,090
derivatives، بتتم عملية أيش؟ Substitution، أن هذه 

88
00:07:48,090 --> 00:07:53,430
بتهاجم، وبتطرد الـ X، وبناءً على ذلك بيصير عنده C 

89
00:07:53,430 --> 00:07:58,010
double bond O in this case and H، حسب النوكليوفيل.

90
00:07:58,010 --> 00:08:03,130
لو كانت هذه OH، بيكون C double bond O، وبتصير 

91
00:08:03,130 --> 00:08:05,810
العائلات في الكيمياء العضوية زي ما أنتم عارفينها،

92
00:08:05,810 --> 00:08:09,330
الـ C double bond O جنب O، يعني Cyclic E star 

93
00:08:09,330 --> 00:08:14,430
بيسموها lactone، الـ C double bond O جنب N Cyclic 

94
00:08:14,430 --> 00:08:15,630
Amide بيسموها

95
00:08:17,900 --> 00:08:23,960
ماذا يسمونه Cyclic Amide؟ Lactam اللي موجود في حلقة 

96
00:08:23,960 --> 00:08:28,700
البنسلين، الحلقة الرباعية، الـ beta-lactam اللي 

97
00:08:28,700 --> 00:08:35,060
بتذكروا حلقة البنسلين فيها carbonyl بالـ bond O و N، و

98
00:08:35,060 --> 00:08:42,720
هذه الحلقة مرتبطة بحلقة خماسية، عشانك بيسموها beta

99
00:08:42,720 --> 00:08:45,880
-lactam، لأن هاي موقع Alpha، والنيتروجين هذا على

100
00:08:46,890 --> 00:08:53,710
بيتا، واضح؟ فبنقول احنا beta-lactam وما إلى ذلك.

101
00:08:53,710 --> 00:08:58,170
بناءً على ذلك بتكون بهذا الشكل، إذا بدنا نكون 

102
00:08:58,170 --> 00:09:04,170
مظبوطين عشان نقول هاي Alpha، هاي Beta، وهنا حلقة

103
00:09:04,170 --> 00:09:10,740
خماسية أو حلقة سداسية. واضح؟ حلقة خماسية اللي هي 

104
00:09:10,740 --> 00:09:14,720
مشتقات البنسلين الأساسية، لو بدنا نفس البنسلين

105
00:09:14,720 --> 00:09:18,200
المشتقات الجديدة، صاروا يبدلوا الخماسية بسداسية

106
00:09:18,200 --> 00:09:22,300
الـ cephalosporins وما إلى ذلك، بكل الأحوال

107
00:09:22,300 --> 00:09:26,780
الـ lactone والـ lactams المفروض أشياء تكون معروفة عندكم.

108
00:09:26,780 --> 00:09:31,220
إذا أنا في الـ carbonyl بالـ bond O بدي أكون منتبه أن 

109
00:09:31,220 --> 00:09:37,660
التفاعل اللي عندي هل هو تفاعل Addition ولا تفاعل

110
00:09:37,660 --> 00:09:43,960
Substitution. الآن لو بدنا ناخد أمثلة على

111
00:09:43,960 --> 00:09:48,560
نيوكليوفيل مختلفة، الآن النوكليوفيل الـ oxygen 

112
00:09:48,560 --> 00:09:54,140
النوكليوفيل عادي عليه أزواج إلكترونات، هذا سهل، الـ 

113
00:09:54,140 --> 00:09:59,420
nitrogen، النوكليوفيل عادي، الـ carbon بيكون 

114
00:09:59,420 --> 00:10:07,990
النوكليوفيل، ولكن بإيش؟ بمساعدة الجيران. ليش؟ لأن 

115
00:10:07,990 --> 00:10:12,190
الكربون بوضعه الطبيعي ما عليه أزواج إلكترونات،

116
00:10:12,190 --> 00:10:16,950
الكربون بوضعه الطبيعي بيعمل أربع روابط، ما عليه

117
00:10:16,950 --> 00:10:20,770
أزواج إلكترونات. الأكسجين وضعه الطبيعي في الدنيا

118
00:10:20,770 --> 00:10:26,270
رابطتين وزوجين إلكترونات، موجودة. فكرة النوكليوفيل 

119
00:10:26,270 --> 00:10:31,660
فيها النيتروجين ثلاث روابط وزوج إلكترونات، لكن

120
00:10:31,660 --> 00:10:36,820
الكربون أربع روابط، إذا الكربون لما بدأ أجي أفكر

121
00:10:36,820 --> 00:10:43,620
فيه وقت أيش بيشتغل as nucleophile، بدي أتذكر الـ

122
00:10:43,620 --> 00:10:48,240
activation للهيدروجين اللي موجودة على الكربون، 

123
00:10:48,240 --> 00:10:56,040
بحيث إنها تفقد كأحماض، مر علينا إنه جنب الـ carbonyl بالـ 

124
00:10:56,040 --> 00:11:05,650
bond أو لما بيكون عندكم CH2، هذه بتكون activated CH2

125
00:11:05,650 --> 00:11:13,470
أو CH3. الآن بيزيد الـ activation لو كانت الـ CH2 كمان

126
00:11:13,470 --> 00:11:18,310
C double bond O، واضح؟ زي الـ malonic ester، بيصير 

127
00:11:18,310 --> 00:11:23,270
سهل إنه هذه تفقد H plus، وقتها بده يظل عنده carbon 

128
00:11:23,270 --> 00:11:27,530
minus، صار عنده carbon as nucleophile، واضح؟ طبعًا 

129
00:11:27,530 --> 00:11:31,770
ممكن على C double bond O واحدة تم فقد هيدروجين

130
00:11:31,770 --> 00:11:37,250
بالتأكيد زي تفاعل Aldol، اتذكروا Aldol في الـ

131
00:11:37,250 --> 00:11:42,030
Acetaldehyde، كان تم من هنا اتفقد الهيدروجين، لكن

132
00:11:42,030 --> 00:11:49,010
بكون بدي أيش؟ strong base، لكن هنا weaker base بتمشي

133
00:11:49,010 --> 00:11:54,110
قاعدة أضعف بتمشي، هنا بكون بدي قاعدة قوية، الآن بدل 

134
00:11:54,110 --> 00:11:57,150
الـ carbonyl البندقية في عندي احتمالات ثانية، أيش اللي 

135
00:11:57,150 --> 00:12:04,570
ممكن يكون عندي؟ سيان يكون عندي sulfur، يكون عندي 

136
00:12:04,570 --> 00:12:11,120
بنزين في الـ ring، يكون عندي halogen، كل هذا الكلام

137
00:12:11,120 --> 00:12:16,540
لو أن وجد كمان جنب الـ CH2 بيساعد على أن هاد الـ CH2

138
00:12:16,540 --> 00:12:21,500
تصير أشمالها activated، وبالتالي باستعمال الـ base 

139
00:12:21,500 --> 00:12:28,240
بتفقد الـ proton، فبيصير عندي carbon nucleophile. طيب 

140
00:12:28,240 --> 00:12:33,190
غير الـ carbon nucleophile، نتذكر الـ carbon 

141
00:12:33,190 --> 00:12:37,690
nucleophiles مع بعض غير جنب ال C double bond O

142
00:12:37,690 --> 00:12:42,890
وين ال carbon كمان بيكون nucleophile يعني قلنا

143
00:12:42,890 --> 00:12:46,690
جنب ال C double bond O بمساعدة ال C double bond O

144
00:12:46,690 --> 00:12:50,590
ومثلها أحيانا C double bond N ممكن و C double bond

145
00:12:50,590 --> 00:12:54,970
C ممكن الكربون بيشغل ال nucleophile طب غير هذا

146
00:12:54,970 --> 00:13:02,170
الكلام وين بيكون ال Carbon Nucleophile مر علينا

147
00:13:02,170 --> 00:13:07,170
الـ Grignard Reagent احنا قلنا ان ال Grignard R

148
00:13:07,170 --> 00:13:14,270
مع إلكتروناتها بنعتبر ال Grignard MgX العامل

149
00:13:14,270 --> 00:13:20,740
الفعال فيه R مع إلكتروناتها فالـ Grignard reagent

150
00:13:20,740 --> 00:13:25,780
is a carbon-nucleophile طبعا زي الـ Grignard

151
00:13:25,780 --> 00:13:29,220
بتجيني الـ organometallics التانية لو كان ليثيام

152
00:13:29,220 --> 00:13:35,460
المهم مع metal واضح؟ ال carbon مع metals فال

153
00:13:35,460 --> 00:13:38,360
carbon بياخد زوج الإلكترونات و هي بيشتغلوا ال

154
00:13:38,360 --> 00:13:42,220
nucleophile هذا أيضا carbon-nucleophile إيش كمان

155
00:13:42,220 --> 00:13:44,800
مر علينا carbon-nucleophile؟

156
00:13:47,060 --> 00:13:53,380
الـ Acetylides يعني لو قلنا الـ R C triple bond CH

157
00:13:53,380 --> 00:13:58,840
قلنا احنا ان ال terminal alkynes are acidic يعني

158
00:13:58,840 --> 00:14:05,160
هذا في وجود strong base strong base ما هي ال

159
00:14:05,160 --> 00:14:09,460
lithium ال strong base؟ شو هيفقد؟ ال H بس ال H

160
00:14:09,460 --> 00:14:13,500
لحالها إذا دل عند زوج إلكترونات و ال carbon هنا

161
00:14:13,500 --> 00:14:18,670
صارت إشمالها minus الان كل هذا الكلام اللى أخدناه

162
00:14:18,670 --> 00:14:23,090
في ال organic chemistry بلحظة من اللحظات ممكن يمر

163
00:14:23,090 --> 00:14:27,230
معنا عشان يكوّن carbon nucleophile يتفاعل على ال

164
00:14:27,230 --> 00:14:31,130
C double bond O و بدنا نكون من ذاكرينه واضح؟ على

165
00:14:31,130 --> 00:14:35,070
سبيل المثال لو اتطلعنا على المركب اللى موجود

166
00:14:35,070 --> 00:14:42,870
أمامنا لاحظوا كام CH2 موجودة فيه هذه واحدة CH2 CH2

167
00:14:42,870 --> 00:14:48,550
هذه بين C=O و Sulphur إذا هذه Activated ولا لأ

168
00:14:48,550 --> 00:14:53,490
Activated هذه زيها بين C=O و Sulphur إذا

169
00:14:53,490 --> 00:14:58,770
Activated لاحظوا لما أنا بفعل مع Base احنا مختصرين

170
00:14:58,770 --> 00:15:03,630
الكلام أول ما بيصير مع Base كأنه اعمل اتهانة minus

171
00:15:03,630 --> 00:15:09,170
و minusواضح؟ الآن بعد هيك هذي لما بدا تيجي تتفعل و

172
00:15:09,170 --> 00:15:13,570
تعمل رابطة هنا شو هيصير ال او؟ او اتش او اتش هنا

173
00:15:13,570 --> 00:15:21,380
اتش احذفوا ميه O H مع H C=O نفس الكلام على

174
00:15:21,380 --> 00:15:26,560
الجهة التانية O H مع H C=O او الكلام العام

175
00:15:26,560 --> 00:15:32,480
اللى كنا نعرفه زمان انه لو التقى في النهاية H2 و C

176
00:15:32,480 --> 00:15:38,300
C=O هى ال H2 مع ال O بيصير C=O

177
00:15:38,300 --> 00:15:42,180
زى لما كنا نفعل C=O مع H2 كيف كنا نكتب

178
00:15:42,180 --> 00:15:48,830
التفاعل كمحصلة هي C=O كيتون او الديهايد

179
00:15:48,830 --> 00:15:54,170
طبعا مع NH2 او RNH2

180
00:15:54,170 --> 00:16:00,790
عطول نحط C=N طبعا

181
00:16:00,790 --> 00:16:06,310
هذا التفاعل ايش احنا بنسميه

182
00:16:06,310 --> 00:16:10,250
ايوة

183
00:16:10,250 --> 00:16:12,190
قوله صح addition

184
00:16:17,960 --> 00:16:22,500
Elimination تفاعلين في بعض Addition elimination

185
00:16:22,500 --> 00:16:25,840
لأن مش كل مرة بنذكر في ال addition elimination

186
00:16:25,840 --> 00:16:31,000
خلاص شفنا N H2 مع C=O N H2 امين مع

187
00:16:31,000 --> 00:16:35,960
الديهايد او كيتون C=N بس بتكون كتفاعل

188
00:16:35,960 --> 00:16:40,000
تمت من خلال ال ايش ال addition elimination لأن هنا

189
00:16:40,000 --> 00:16:45,950
ال CH2 زيها بالظبطعملة ال addition وعملة ال

190
00:16:45,950 --> 00:16:50,270
elimination بالطريقة

191
00:16:50,270 --> 00:16:51,650
اللى وضحناها لكم

192
00:17:00,720 --> 00:17:08,560
هنا في عندنا مثال تاني هذا المثال التاني بنسمي

193
00:17:08,560 --> 00:17:13,540
احنا بالكنور synthesis of furan تحضير الفيوران

194
00:17:13,540 --> 00:17:18,680
بطريقة يعني هدول علماء بالكنور بنستعمل فيها one

195
00:17:18,680 --> 00:17:22,520
four-dicarbonyl compounds لما انا بدي اجي اقول

196
00:17:22,520 --> 00:17:27,750
واحد اتنين تلاتة اربع يعني ال C=Oأو

197
00:17:27,750 --> 00:17:31,730
الـ Dicarbonyl Compounds على أي مواقع نسبية على

198
00:17:31,730 --> 00:17:35,830
واحد وأربعة حتى لو كانوا في الجزء مش على واحد

199
00:17:35,830 --> 00:17:39,980
وأربعة بيسميهم إيش احنا؟one four يعني افترضت كأني

200
00:17:39,980 --> 00:17:45,500
انا عندي two carbons one two three four five six

201
00:17:45,500 --> 00:17:48,640
seven eight يعني افترضت ان كل هذه السلسلة تمان

202
00:17:48,640 --> 00:17:52,040
كربونات لكن هذا لما بنسميه .. شو بنقول عنه؟ one

203
00:17:52,040 --> 00:17:55,200
four 1,4 dicarbonyl compounds مانجيش نقول عنه

204
00:17:55,200 --> 00:17:59,840
مثلا three seven or whateverواضح الفكرة؟ هذا الـ 1

205
00:17:59,840 --> 00:18:03,120
,4-dicarbonyl compounds الان هذا الـ 1,4

206
00:18:03,120 --> 00:18:07,900
-dicarbonyl compounds بنخليه يسكر الـ C=

207
00:18:07,900 --> 00:18:12,260
O على C=O تانيا بنضيف شوية حامض

208
00:18:12,260 --> 00:18:15,840
الحامض عارفين انه بيعمل catalysis للـ C=

209
00:18:15,840 --> 00:18:20,540
O بساعدها في الإغلاق الان انتوا حرين تفهموا

210
00:18:20,540 --> 00:18:24,910
ان ال double bond هناالـ Nucleophile هاجمت على الـ

211
00:18:24,910 --> 00:18:28,450
Carbon يعني الـ Bi-bond الـ Nucleophile هاجمت على

212
00:18:28,450 --> 00:18:31,850
الـ Carbon على العين والرأس اللي مش حابة تفهم

213
00:18:31,850 --> 00:18:37,290
هالكلام تتذكر ان هذا كمان انا ممكن ارسمله ايش؟

214
00:18:37,290 --> 00:18:42,270
Enol Form ممكن ارسمله Enol Form و اتخيل ان هذه الـ

215
00:18:42,270 --> 00:18:50,600
Oهاجمت هنا صار عندي OH الان لما بيصير هنا عندي OH

216
00:18:50,600 --> 00:18:56,860
مع H مجاورة بدون يعملوا حذف صار C=O فلو

217
00:18:56,860 --> 00:19:00,760
رسمنا ال E وال form لواحدة منهم خلينها تسكر على C

218
00:19:00,760 --> 00:19:03,780
C=O وعملت رابطة

219
00:19:05,190 --> 00:19:11,490
و OH مع H صار عنده الفيوران فبصير احدى طرق تحضير

220
00:19:11,490 --> 00:19:15,790
الفيوران حقيقة بالكنور سينثسيز of فيوران لو اجينا

221
00:19:15,790 --> 00:19:19,670
نسألكم بالكنور سينثسيز of فيوران is a substitution

222
00:19:19,670 --> 00:19:25,370
reaction no it is an addition reaction حولنا فيه

223
00:19:25,370 --> 00:19:31,460
صيغة بالبنط O إلى OH هذا هو ال additionواضح؟ this

224
00:19:31,460 --> 00:19:37,360
is an addition reaction هذا تفاعل النيوكليوفايل

225
00:19:37,360 --> 00:19:43,800
اللي موجود فيه الأكسجين والإلكتروفايل الـC=

226
00:19:43,800 --> 00:19:51,480
O الآن ممكن بطريقة بالكنور سينثسيز نحضر ال

227
00:19:51,480 --> 00:19:57,680
Pyrrole أيضا من ال 1,4-dicarbonyl compoundsيعني ال 1

228
00:19:57,680 --> 00:20:01,580
,4-dicarbonyl compounds هين حضرنا منهم أول إيش إيش

229
00:20:01,580 --> 00:20:06,020
الفيورام ممكن نحضر منهم ال pyrrole كيف بدنا نعمل

230
00:20:06,020 --> 00:20:10,740
هذا الكلام بنيجي الفاعل الأمين مع ال 1,4

231
00:20:10,740 --> 00:20:15,060
-dicarbonyl compounds الآن ع طول ال NH2 مع ال C

232
00:20:15,060 --> 00:20:19,780
C=O شو بدهم يعملولي addition followed by

233
00:20:19,780 --> 00:20:26,190
elimination C=NR هذا عبارة عنامين ال C

234
00:20:26,190 --> 00:20:31,710
C=N ان امين اخدنا tautomerism اللي هي امين

235
00:20:31,710 --> 00:20:36,890
اينامين اين يعني في عندي الكيل و امين اللي هي ان

236
00:20:36,890 --> 00:20:42,230
اتش عادية فهذا الامين هذا الانامين which is more

237
00:20:42,230 --> 00:20:47,130
stable بشكل عام هذه زي ال keto enol tautomerism

238
00:20:47,990 --> 00:20:50,890
متذكرين كيتو اينو التوتمريزم اللي مش متذاكرة

239
00:20:50,890 --> 00:20:54,450
بيرجعها وكان ال more stable form بالأليفات ال

240
00:20:54,450 --> 00:20:59,730
compounds الكيتون الان برضه في عندي توتمريزم تالي

241
00:20:59,730 --> 00:21:01,190
شبه ال اين

242
00:21:03,900 --> 00:21:07,720
الإمين والإينامين هذا هو الشكل المستقل في شكل

243
00:21:07,720 --> 00:21:11,340
الإينامين فأنا عملت الإيمين وبيعمل توتماريزم

244
00:21:11,340 --> 00:21:15,680
للإينامين الآن هي ال يوكليوفايل عندى هى في عند ال

245
00:21:15,680 --> 00:21:18,980
يوكليوفايل هذا ال يوكليوفايل بيعمل addition ع

246
00:21:18,980 --> 00:21:26,000
السيدة بالبنده O ولا لأ شو هتصفه؟ OH مع H

247
00:21:28,540 --> 00:21:33,180
dehydration بحذف ميه ال O H مع أزواج إلكتروناتها

248
00:21:33,180 --> 00:21:36,420
ما قدش plus يعني كأنه بتكون .. تتخيلوا أن هذه

249
00:21:36,420 --> 00:21:45,100
بتلفها تطرد واضح؟ صار عندي pyrrole صار عندي pyrrole

250
00:21:45,100 --> 00:21:51,340
إذا هي ال one-fourth dicarbonyl compound إيش

251
00:21:51,340 --> 00:21:59,200
حضرنا منه؟ furan وحضرنا منه؟pyrrole الـ A هيمر

252
00:21:59,200 --> 00:22:04,240
معنا مرة تانية أنه ممكن نحضر منه thiophene كمان كيف

253
00:22:04,240 --> 00:22:08,620
ممكن نحضر منه thiophene أنه احنا في البداية بنعمل

254
00:22:08,620 --> 00:22:13,080
تفاعل له مع ال sulfur يعني بنخلي هذا تصير sulfur و

255
00:22:13,080 --> 00:22:17,520
زي ما سكرنا في حالة ال oxygen بنسكر في حالة ال

256
00:22:17,520 --> 00:22:17,860
sulfur

257
00:22:20,650 --> 00:22:24,330
سهل أن نحوّل C=O إلى C=S

258
00:22:24,330 --> 00:22:30,990
باستعمال Reagents زي الـ B2S5، Diphosphorus

259
00:22:30,990 --> 00:22:34,710
Pentasulfide أو في Reagent تاني اسمه Lawesson's

260
00:22:34,710 --> 00:22:40,010
Reagent Lawesson's Reagent هذا Reagent مختصر حوّل

261
00:22:40,010 --> 00:22:45,170
الـ C=O إلى C=S

262
00:22:47,740 --> 00:22:54,520
Lawesson's reagent ممكن تشوفوه في الموسوعات او ما

263
00:22:54,520 --> 00:22:58,060
إلى ذلك عبارة عن aromatic compounds في كذا sulfur

264
00:22:58,060 --> 00:23:03,300
لو فعلناه وضيفته باختصار انه يحول C=O

265
00:23:03,300 --> 00:23:07,900
الى C=S فإذا قرأته قال اه يعني this is

266
00:23:07,900 --> 00:23:10,140
Lawesson's reagent

267
00:23:13,410 --> 00:23:16,830
واضح؟ إذا لاحظوا هاي ال one-fourth dicarbonyl

268
00:23:16,830 --> 00:23:20,410
compounds للناس اللي بيحبوا الامتحانات بيصير سؤال

269
00:23:20,410 --> 00:23:22,690
typical لإنه نقولهم والله من one-fourth

270
00:23:22,690 --> 00:23:27,090
dicarbonyl compounds حضرولنا if you run with pyrrole,

271
00:23:27,310 --> 00:23:28,210
if you run with pyrrole, if you run with pyrrole, if you run

272
00:23:28,210 --> 00:23:28,230
with pyrrole, if you run with pyrrole, if you run with pyrrole,

273
00:23:28,230 --> 00:23:28,290
if you run with pyrrole, if you run with pyrrole, if you run

274
00:23:28,290 --> 00:23:31,730
with pyrrole, if you run with pyrrole, if you run with pyrrole,

275
00:23:31,810 --> 00:23:33,410
if you run with pyrrole, if you run with pyrrole, if you run

276
00:23:33,410 --> 00:23:34,030
if you run with pyrrole, if you run with pyrrole, if you run

277
00:23:34,030 --> 00:23:38,310
with pyrrole, if you run with pyrrole, ifهي مثال إضافي على

278
00:23:38,310 --> 00:23:41,910
ال pyrrole هو نفس المثال السابق أنه جيبنا احنا

279
00:23:41,910 --> 00:23:45,450
امين مع واحدة من ال c=o's يعني كأنه

280
00:23:45,450 --> 00:23:51,250
هنا صار an R امين in amine وخلوها تسكر هنا نفس 

281
00:23:51,250 --> 00:23:57,910
المثال السابق تماما لكن صار الـ by role ضمن حلقة

282
00:23:57,910 --> 00:23:59,930
أكبر

283
00:24:06,170 --> 00:24:12,310
أيضا من التفاعلات الإضافية على هذا الموضوع اللي هي

284
00:24:12,310 --> 00:24:18,070
التفاعل على الـ CH3O Synthesis of Indole الآن هنا

285
00:24:18,070 --> 00:24:23,310
بيجوا بيشتغلوا على الـ CH3 هل يا ترى هذه الـ CH3

286
00:24:23,310 --> 00:24:35,490
اكتفيت ولا لأ تنسوا أنتم أننا قلنا CH3 CH3

287
00:24:38,030 --> 00:24:43,750
Jump C double bond O اكتفيت ولا لأ الآن الـ C

288
00:24:43,750 --> 00:24:46,930
double bond O أو C double bond C نفس الفكرة

289
00:24:46,930 --> 00:24:52,610
بيعملوا من ناحية إلكترونية واضح؟ يعني هذه CH3 في

290
00:24:52,610 --> 00:25:00,070
النهاية جام CH3 جام CH3 جام CH3 جام CH3 جام CH3

291
00:25:00,070 --> 00:25:00,690
جام CH3 جام CH3 جام CH3 جام CH3 جام CH3 جام CH3

292
00:25:00,690 --> 00:25:01,850
جام CH3 جام CH3 جام CH3 جام CH3 جام CH3 جام CH3

293
00:25:01,850 --> 00:25:01,890
جام CH3 جام CH3 جام CH3 جام CH3 جام CH3 جام CH3

294
00:25:01,890 --> 00:25:01,930
جام CH3 جام CH3 جام CH3 جام CH3 جام CH3 جام CH3

295
00:25:01,930 --> 00:25:17,550
جام CH3 جام CH3 جام CH3 جام CH3 جام CH3

296
00:25:17,550 --> 00:25:24,370
جام CH لاحظوا كم شغل استعملناه strong base و heat

297
00:25:24,370 --> 00:25:30,810
في النهاية خليناها دي CH2- و خليناها تضيف على C

298
00:25:30,810 --> 00:25:34,110
double bond O و ما تعملش هنا المركب لأنه جنب

299
00:25:34,110 --> 00:25:39,230
aromatic كامد حتى يعني بمعنى لما يضيف هنا حيصير

300
00:25:39,230 --> 00:25:46,610
عنده OH و جنبها NH و جنبها هنا CH في كل الأحوال

301
00:25:46,610 --> 00:25:54,210
الحقيقية في OH مع H هيطلع عنده الـ Indole هذا عبارة

302
00:25:54,210 --> 00:26:00,810
عن تفاعل carbon nucleophile مع C double bond O

303
00:26:00,810 --> 00:26:04,930
المثال

304
00:26:04,930 --> 00:26:12,490
اللي هنا مثال جميل Nitro وع طول كلكم بتتذكروا كيمياء

305
00:26:12,490 --> 00:26:16,130
البنزين والانيللين الـ Nitro بالـ reduction هو

306
00:26:16,130 --> 00:26:22,490
الانيللين احنا كيف بنحضره reduction of Nitro بنزين

307
00:26:22,490 --> 00:26:26,150
بناء على ذلك لو أنا أخذت الـ Nitro compound هذا بالـ

308
00:26:26,150 --> 00:26:30,890
reduction شو حيصير عندي؟ الـ NH2 عبارة عن الـ

309
00:26:30,890 --> 00:26:36,430
nucleophile وين بدو يهاجم؟ على الـ C double bond O

310
00:26:36,430 --> 00:26:46,300
بهذا الشكل صارتو اتش و اتش مع اتش بيعمل

311
00:26:46,300 --> 00:26:51,940
double bond و بيسكر صار أيضا عندنا اندول هم لاحظين

312
00:26:51,940 --> 00:26:57,560
كيف بنصل لمركب بطرق مختلفة لكن بنفس الفكرة يعني

313
00:26:57,560 --> 00:27:01,220
الاندول بهذه الطريقة و من هذا المركب و من هذا

314
00:27:01,220 --> 00:27:08,340
المركب طبعا مختلفين في إش موجود عندهم في الـ R والـ

315
00:27:08,340 --> 00:27:16,270
R واضح؟ يمكن هنا خليني أروح لفكرة أساسية كثير في الـ

316
00:27:16,270 --> 00:27:20,430
heterocycle chemistry أنه ليش أنا جاعد كل مرة بحضر

317
00:27:20,430 --> 00:27:25,010
الـ endol بطريقة معينة أو لما بدي أجي أخد الفيوران

318
00:27:25,010 --> 00:27:29,870
بدي أحضر .. أخدلي عشر .. عشر أو خمستاشر synthesis

319
00:27:29,870 --> 00:27:35,540
of الفيوران الكيمياء الحلقية .. الكيمياء الحلقية

320
00:27:35,540 --> 00:27:42,300
بتختلف عن كيمياء البنزين اختلاف أساسي وجوهري جدا

321
00:27:42,300 --> 00:27:49,200
كيمياء البنزين مبناها ككيمياء مبنية على أن في عند

322
00:27:49,200 --> 00:27:57,640
حلقة البنزين موجودة تمام؟ و ايش أنا لازمني على حلقة

323
00:27:57,640 --> 00:28:04,900
البنزين بأبدأ من بنزين و بصير أضيف أول substituent

324
00:28:04,900 --> 00:28:08,600
و ثاني substituent و بأخد الأفكار اللي تعلمتها

325
00:28:08,600 --> 00:28:11,160
activating groups و deactivating groups و

326
00:28:11,160 --> 00:28:14,020
orthopara directing groups و metadirecting groups

327
00:28:14,020 --> 00:28:19,580
لكن منطلقي لتحضير الـ substituted بنزين يعني لو بدى

328
00:28:19,580 --> 00:28:29,330
مركب زي هذا مثلا CH3 NO2 هذا من أين أنا بحضره من

329
00:28:29,330 --> 00:28:33,950
البنزين بأبدأ البنزين الكيلةشن المثل بتودي

330
00:28:33,950 --> 00:28:38,590
أورثوبارا و بعدين نيتريشن منطلقي الحلقة اللي زيها

331
00:28:38,590 --> 00:28:43,910
الآن الـ heterocyclic chemistry لا تنطلق من الحلقات

332
00:28:45,030 --> 00:28:49,890
طبعا يعني اللي بده في الـ heterocyclic chemistry

333
00:28:49,890 --> 00:28:57,030
substituted فيوران على سبيل المثال ربما نادر جدا

334
00:28:57,030 --> 00:29:01,410
نفترض هنا عند مجموعة X أو Y أن يكون التفكير اللي

335
00:29:01,410 --> 00:29:05,810
عنده التفكير اللي عنده أن أبدأ بـ فيوران و أحط

336
00:29:05,810 --> 00:29:11,800
المجموعات اللي بدك إياها هنا التفكير اللي عنده أن

337
00:29:11,800 --> 00:29:19,000
هذا الفيوران كيف بتحضر أصلا بحط المجموعات عليه من

338
00:29:19,000 --> 00:29:24,700
قبل التحضير من قبل عملية إغلاق يعني لو كنت أوضح

339
00:29:24,700 --> 00:29:30,060
أنا أرجع للمثال اللي هنا لاحظوا بهذا المثال كم

340
00:29:30,060 --> 00:29:35,940
مجموعة أنا عندي على الفيوران أربع مجموعات ولا حد في

341
00:29:35,940 --> 00:29:40,180
الدنيا بيفكر أنه لما بده يحضر هذا المركب .. لما

342
00:29:40,180 --> 00:29:46,260
يحضر هذا المركب أنه يجيب فيوران و يبعد باقي

343
00:29:46,260 --> 00:29:50,160
نضيف المجموعة كذا كذا كذا كل المجموعات اللي بدي

344
00:29:50,160 --> 00:29:56,840
إياها بضيفها قبل عملية إيش الإغلاق بجيب مركب فيه C

345
00:29:56,840 --> 00:30:00,220
double bond O جب و الـ R هادي و أنا C double bond O

346
00:30:00,220 --> 00:30:02,700
جب هذا الـ R و هذا الـ R بكون عامله و هذا عامله

347
00:30:02,700 --> 00:30:07,820
بالكيمياء العادية و بعدين بسكر فالـ substituents في

348
00:30:07,820 --> 00:30:13,580
الـ heterocyclic compounds بتلحط قبل الإغلاق في الـ

349
00:30:13,580 --> 00:30:19,080
aromatic compounds بتنحط غالبا بعد الإغلاق يعني

350
00:30:19,080 --> 00:30:23,700
منطلقنا هناك البنزين بس احنا هنا ما بننطلق من حلقة

351
00:30:23,700 --> 00:30:27,580
نقول الـ parent ونصير نحضر منها وعشان هيك الـ

352
00:30:27,580 --> 00:30:31,760
heterocyclic synthesis مختلفة بفكرته عن أن الواحد

353
00:30:31,760 --> 00:30:37,050
يكون حاضر aromatic compounds اللي بده شغلة بحط

354
00:30:37,050 --> 00:30:41,930
الأشياء وين؟ على القطع اللي بده يعمل عليها الإغلاق

355
00:30:41,930 --> 00:30:46,190
بحط الأشياء اللي لازمها على القطع الأصلية اللي بده

356
00:30:46,190 --> 00:30:50,410
يعمل لها cyclization مش بيحضر حلقة أو بيروح بيشتري

357
00:30:50,410 --> 00:30:53,570
payroll أو furan وبعدين بيقول بده أعمل عليه تفاعل

358
00:30:53,570 --> 00:30:58,830
هذا الكلام في الـ heterocyclic compounds قليل جدا

359
00:30:58,830 --> 00:31:06,460
واضح الفكرة؟ يعني هاي مثلا الدول عليه substituents

360
00:31:06,460 --> 00:31:11,880
معينة بدنا نحطها من البداية و بعدين نعمل الـ

361
00:31:11,880 --> 00:31:18,670
cycleization اللي موجود عندنا نشوف مركبات جديدة مثلا

362
00:31:18,670 --> 00:31:24,650
بنزو فيوران نشوف مركبات بنزو فيوران هاي الـ بنزو

363
00:31:24,650 --> 00:31:31,390
فيوران هذا اللي موجود عندنا عليه two substituents

364
00:31:31,390 --> 00:31:36,010
هنا يعني لو افترضنا أن هذا الـ R مثل خليني احط

365
00:31:36,010 --> 00:31:41,570
فرضيا أن هذا الـ R CH3 و هذا الـ R C double bond O

366
00:31:41,570 --> 00:31:43,630
خليني اقول اثل

367
00:31:48,440 --> 00:31:56,400
واضح؟ ما بفكرش أنا أن هذا المركب أجي أحضره من

368
00:31:56,400 --> 00:32:00,820
بنزوفيوران و بعدين اقول كيف بده احط الـ CH3 و كيف

369
00:32:00,820 --> 00:32:08,650
بده احط الـ CO2 .. الـ C double bond O إثل واضح؟ لأ

370
00:32:08,650 --> 00:32:13,630
بأجي من نقطة البداية لما بصمم الـ synthesis بحطها

371
00:32:13,630 --> 00:32:17,970
دول الأشياء الآن لو بدأت بفينول هذا المركب عبارة

372
00:32:17,970 --> 00:32:23,110
عن ايش؟ فينول و الفينول عليه C double bond O R

373
00:32:23,110 --> 00:32:29,970
وجدت لما أنا بحطها بخليها تكون C double bond O CH3

374
00:32:29,970 --> 00:32:37,050
صار عندي سؤال أن كيف تحضر هذا المركب أنت؟ واضح؟

375
00:32:37,050 --> 00:32:41,750
يعني بيصير سؤالي كـ organ chemistry أنه أنا هذا

376
00:32:41,750 --> 00:32:47,370
المركب لازمني وجدت هذا لأنه مشتقة بنزين، بترجع

377
00:32:47,370 --> 00:32:51,770
لكيمياء البنزين، كيف ممكن نحضر هذا المركب؟ طبعا

378
00:32:51,770 --> 00:32:56,530
هتتذكروا أن الـ acidity group بنقدر نحطها، لكن الـ

379
00:32:56,530 --> 00:33:02,500
OH عادة لما بنحطها بنعمل نيترو والنيترو نحوله

380
00:33:02,500 --> 00:33:07,060
لانيلين والانيلين لديازونيوم سولت والديازونيوم

381
00:33:07,060 --> 00:33:12,360
سولت مع H بلس نخليه فينول الآن الفينول أورثو بارا

382
00:33:12,360 --> 00:33:16,080
directing group مثلا أو الامين أورثو بارا

383
00:33:16,080 --> 00:33:20,460
directing group له واضح الفكرة كيف؟ اه الآن هذا

384
00:33:20,460 --> 00:33:26,330
الكلام أعمله وحطينا CH3N ابني جهانا فاعل هذا الجزء

385
00:33:26,330 --> 00:33:32,790
مع PR CH2 C double bond OR يعني هذه عبارة عن ايش C

386
00:33:32,790 --> 00:33:38,550
double bond OR ثانية الآن لو أنا بدي هذه اثل من

387
00:33:38,550 --> 00:33:43,670
البداية بحطها اثل لو بديها مثل من البداية بحطها

388
00:33:43,670 --> 00:33:53,890
مثل يعني أنا حطيت ايش الآن لاحظوا لدي CH2 حاملة بار

389
00:33:53,890 --> 00:34:00,410
و OH هذا عبارة عن اليوكليوفايل مار علي لو خلطته مع

390
00:34:00,410 --> 00:34:05,590
بعض الـ substitution أسألتوا

391
00:34:05,590 --> 00:34:10,130
substitution غالبا لأن هذه primary صار عندكم O

392
00:34:14,140 --> 00:34:21,140
CH2C double bond O إفل الآن لما أستعمل الـ base CH2

393
00:34:21,140 --> 00:34:23,860
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

394
00:34:23,860 --> 00:34:36,740
CH2 CH2

395
00:34:41,310 --> 00:34:46,530
Elimination طلع المركب اللي عنده شفتوا كيف نظام

396
00:34:46,530 --> 00:34:49,590
الـ synthesis في الـ heterocyclic chemistry أن

397
00:34:49,590 --> 00:34:55,450
المجموعات اللي بتديها على الناتج بأبدأ من البداية

398
00:34:55,450 --> 00:35:02,110
أخليها تكون موجودة عنده واضح؟ من البداية بأبدأ

399
00:35:02,110 --> 00:35:05,890
أخليها تكون موجودة عنده يعني لو مثلا افترضنا أن

400
00:35:05,890 --> 00:35:12,420
طالبة في الأساس مهتمة أن هذه المجموعة تكون إثلاول

401
00:35:12,420 --> 00:35:15,840
ما بدها تحضر هنا بدل ما تجيب الـ reagent اللي

402
00:35:15,840 --> 00:35:26,600
يتفاعل هنا يكون CH3 OCl CH3 هتجيب CH3 OCl إثل

403
00:35:30,990 --> 00:35:35,170
فالمجموعات عادة بنحطها من الأول إنما ما في عندنا في

404
00:35:35,170 --> 00:35:39,190
الـ heterocyclic chemistry أن أقول بأحضر الحلقة نقية

405
00:35:39,190 --> 00:35:42,570
أو بأشتريها شراية وبعدين أعمل عليها substitution

406
00:35:42,570 --> 00:35:49,590
فهذا مبدأ عام عندنا في موضوع الـ heterocyclic

407
00:35:49,590 --> 00:35:56,430
synthesis و آخد الأمثلة الآن

408
00:35:56,430 --> 00:36:02,740
نأتي لهذا المركب ايزوكزازول وهذا ايزوكزازول عليه

409
00:36:02,740 --> 00:36:08,360
مجموعتين R لاحظوا كيف التحضير تبعه لو أخذنا احنا

410
00:36:08,360 --> 00:36:11,680
one three-dicarbonyl compound

411
00:36:15,050 --> 00:36:21,750
يعني هي carbon واحد اثنين ثلاثة كأننا بنقول أن هذي

412
00:36:21,750 --> 00:36:26,850
C double bond O و هذي C double bond O هي واحد

413
00:36:26,850 --> 00:36:31,750
اثنين ثلاثة إذا هذا one three-dicarbonyl compound

414
00:36:31,750 --> 00:36:38,470
ولا لأ طيب لو فعلته مع أن H2OH هيدروكسيلمين مع

415
00:36:38,470 --> 00:36:42,290
كيتون ايش بيعطيني على طول اكزين

416
00:36:44,870 --> 00:36:48,390
Hydroxylamine مع كيتون خليه يتفعل على هذا الـ C

417
00:36:48,390 --> 00:36:53,570
double bond O هتصير C double bond N O H This is N

418
00:36:53,570 --> 00:36:59,910
أكزيم و هذه C double bond O موجودة هنا الآن هذه الـ

419
00:36:59,910 --> 00:37:09,010
on-eucleophile ممكن تتسكر هنا و تعمل عنده؟ OH مع H

420
00:37:09,010 --> 00:37:16,170
elimination ايش صار عندك؟ isoxazole لاحظوا طبعا هذا 

421
00:37:16,170 --> 00:37:23,310
الكلام لناس بدهم يتخيلوا أنهم بدهم يتعبوا شوية

422
00:37:23,310 --> 00:37:27,950
بيصير جزء من التفكير اللي عندهم يا ترى لو إجا و

423
00:37:27,950 --> 00:37:32,390
سألني how can you prepare this compound؟ بدكوا 

424
00:37:32,390 --> 00:37:37,590
تبدو في الـ ايش الـ disconnection approach لو قلكوا

425
00:37:37,590 --> 00:37:42,090
كيف ممكن تحضر هذا المركب بدكوا تبدو في الـ

426
00:37:42,090 --> 00:37:44,690
disconnection approach الآن في الـ disconnection

427
00:37:44,690 --> 00:37:49,370
approach بدوا يبدأ يصير معروف عندكم أنه أول قطع

428
00:37:49,370 --> 00:37:52,430
ممكن تعملوا من هنا و ترجعوا هذه إلى C double bond

429
00:37:52,430 --> 00:37:58,810
O and

430
00:37:58,810 --> 00:38:06,600
O H هذا القطع الأول دائماً  جامبلين يوكل يو فاي

431
00:38:06,600 --> 00:38:12,280
بإمكانكوا تعملوا قطع و ترجعوا هذه إلى C double

432
00:38:12,280 --> 00:38:16,120
bond O يعني كأن هذه كانت OH OH الـ OH كانت C double

433
00:38:16,120 --> 00:38:19,720
bond O بعد هيك ممكن تعملوا القطع الثاني

434
00:38:22,880 --> 00:38:26,920
واضح؟ فمعظم هذه الأمثلة اللي موجودة بإمكانكوا

435
00:38:26,920 --> 00:38:31,280
إنتوا تعملوا تدريب عليها أنه لو اجت اه ما احنا

436
00:38:31,280 --> 00:38:36,760
عارفين أنه كل C double bond N شو كان أساسها؟ C 

437
00:38:36,760 --> 00:38:42,220
double bond O and H2 هذه الـ O اللي جنب C double

438
00:38:42,220 --> 00:38:48,160
bond C أو بشكل عام عشان أساعدكوا للمستقبل وين

439
00:38:48,160 --> 00:38:52,480
بتشوفوا؟ وين بتشوفوا في الـ disconnection approach؟

440
00:38:52,480 --> 00:38:58,620
C double bond C و جنب هالـيوكليوفايل ما تبقى بره

441
00:38:58,620 --> 00:39:03,980
بيقولكوا كيف هذا اتحضر Carbohydrate بدكوا؟ على طول

442
00:39:03,980 --> 00:39:07,380
يكون التفكير تبعكم أن هذا

443
00:39:10,460 --> 00:39:16,720
كان C double bond O وهنا كان نيوكليوفايل

444
00:39:16,720 --> 00:39:23,580
عارفين و هذا سهل معناه الـ Retrosynthesis فتطلعوا

445
00:39:23,580 --> 00:39:28,420
على هذه الفكرة الجيدة يعني هذا الجزء من الجزء ..

446
00:39:28,420 --> 00:39:33,620
هذا الجزء من الجزء احفظوه أن الـ C double bond C

447
00:39:33,620 --> 00:39:38,620
اللي جنبها نيوكليوفايل بقدر أنا أقول أنه حصلها C

448
00:39:38,620 --> 00:39:43,620
double bond O نيوكليوفايل بهذا الشكل واضحة هذه

449
00:39:43,620 --> 00:39:44,260
الفكرة؟

450
00:39:54,240 --> 00:40:00,560
بجينا cyclization جديد هذا الـ cyclization بنقوله 

451
00:40:00,560 --> 00:40:04,320
cyclization onto an ortho position of a بنزين ring

452
00:40:04,320 --> 00:40:11,520
الإغلاق على موقع أورثو من حلقة البنزين وهذا النوع

453
00:40:11,520 --> 00:40:16,110
من الـ cyclization بيعطينا fused rings يعني كتير جداً

454
00:40:16,110 --> 00:40:21,850
لما بتشوفوا الـ fused rings أول ما تفكروا فيهم

455
00:40:21,850 --> 00:40:26,650
فكروا بهذا الـ cyclization اللي هو الـ cyclization

456
00:40:26,650 --> 00:40:33,470
على موقع Ortho الآن ايش قصة موقع Ortho هذا ببساطة

457
00:40:33,470 --> 00:40:36,850
الـ ortho position يعني لو هي .. هي أنا عندي إبدال

458
00:40:36,850 --> 00:40:40,490
من هذه النقطة وين موقع Ortho الـ ortho position

459
00:40:40,490 --> 00:40:46,320
بتكون اعتبروه أن هو الـ nucleophile الأورثو بوزيشن

460
00:40:46,320 --> 00:40:53,820
اكتس از الـ يوكليوفايل الأورثو بوزيشن اكتس از

461
00:40:53,820 --> 00:40:57,840
الـ يوكليوفايل واضح هذا الفكرة يعني لما آجي أنا 

462
00:40:57,840 --> 00:41:03,520
أتخيل هذا الجزيء أن هذا الـ intermediate هي موضوعي

463
00:41:03,520 --> 00:41:07,480
لكن خلينا نشوف كيف اتكونت اتكونت من أنيلين هي

464
00:41:07,480 --> 00:41:16,140
الأنيلين شايفينه؟ فين السكرته على 1,3-dicarbonyl

465
00:41:16,140 --> 00:41:20,800
compounds R,CWBond O,CH2,CWBond OR يعني الـ CWBond

466
00:41:20,800 --> 00:41:25,860
O اللي هنا مع الـ NH2 عملت ليه؟ CWBond N هذه خطوة

467
00:41:25,860 --> 00:41:30,520
تحضيرية مش خطوة إغلاق حلقة هذه كيمياء عادية CWBond

468
00:41:30,520 --> 00:41:35,480
O مع NH2 أصل هذه الآن اللي بهمني أنا في

469
00:41:35,480 --> 00:41:37,640
الـ cyclization اللي هي

470
00:41:41,310 --> 00:41:46,970
هذه الآن هنا بإمكانكم تفهموا الموضوع أن هذه الـ

471
00:41:46,970 --> 00:41:51,990
double bond بإمكانها تيجي تهاجم هنا وتعمل addition

472
00:41:51,990 --> 00:41:56,050
أو H تعمل addition بعد هي بتفقد الـ H اللي هنا

473
00:41:56,050 --> 00:42:03,790
بترجع هذه واضحة الفكرة يعني هذه الـ double bond

474
00:42:03,790 --> 00:42:08,690
بإمكانها تعمل addition الـ H هذه سهلة تفقد بتفقد

475
00:42:09,410 --> 00:42:13,850
وبرجع البنزين للغرض التطبيقي ما نتعبكم ضايعوا مخكم

476
00:42:13,850 --> 00:42:17,950
و وجدكم في ايش في أنكوا تتخيلوا أسهم على طول بدكم 

477
00:42:17,950 --> 00:42:22,130
تحطوا الجواب أن هذا الـ orthoposition هذا الـ

478
00:42:22,130 --> 00:42:25,550
orthoposition اللي زي هيك هذه الـ double .. هذه الـ

479
00:42:25,550 --> 00:42:28,930
bond اللي هنا مع الـ H و أنتم غاضبين وين بدكم

480
00:42:28,930 --> 00:42:35,910
تنجلوها بدل ما هي هيك بدون ما نقعد نتعب حالنا هيك

481
00:42:35,910 --> 00:42:37,750
و الـ .. و هذه ايش صارت

482
00:42:41,270 --> 00:42:44,470
يعني تخيلوا ببساطة كأنه الـ double .. كأنه الـ

483
00:42:44,470 --> 00:42:48,670
single bond اللي مع الـ H حطيناها هنا و جبنا الـ

484
00:42:48,670 --> 00:42:53,870
action هذه محصلة التفاؤل هاي بتتم عملية ايش الـ

485
00:42:53,870 --> 00:42:59,190
cyclization طبعاً بعد هيك OH مع H شو بيعملوا عندهم 

486
00:42:59,190 --> 00:43:06,810
double bond هذا المثال نفس الشيء بس بدنا فيه بدل

487
00:43:06,810 --> 00:43:12,280
aniline فيلون انتبهوا بقى كيف أنا نفس الفكرة كيف

488
00:43:12,280 --> 00:43:18,540
بصمم التحضير بنفس الفكرة يعني هنا فين الـ N H2 و

489
00:43:18,540 --> 00:43:25,160
هنا فين الـ O H الآن هذا الـ O H روح اتحطته مع R C O

490
00:43:25,160 --> 00:43:32,360
C H C L لحظة الـ O H وين بتروح بتسكل بتطرد الـ C L

491
00:43:32,360 --> 00:43:38,030
الـ substitution الـ Eucleophilic Substitution هاي

492
00:43:38,030 --> 00:43:42,930
صار عندكم CHR اللي هي موجودة هنا و C double bond O

493
00:43:42,930 --> 00:43:48,210
هاي الـ orthoposition الرابط اللي هنا وين بده تصير؟

494
00:43:48,210 --> 00:43:53,170
صارت هنا، هاذي؟

495
00:43:53,170 --> 00:44:04,070
OH OH واضح؟ الـ OH و الـ H عملوا إغلاق على 

496
00:44:04,070 --> 00:44:09,780
أي حال؟ أفهمنا إذا الـ cyclization على الـ

497
00:44:09,780 --> 00:44:15,060
orthoposition في عندي أنا أنثى إضافية كلها في الـ

498
00:44:15,060 --> 00:44:18,900
cyclization على الـ orthoposition لكن اللي بيصير

499
00:44:18,900 --> 00:44:25,060
أنه شوية بالفصل عندكم المثال يعني هذه الـ NH2 اللي 

500
00:44:25,060 --> 00:44:29,160
هتحل محل الـ PR و بعدين هذا الـ cyclization سهل ولا

501
00:44:29,160 --> 00:44:36,070
لأ؟ سهل هذه الآن H2 أن تعمل إبدال للـ CL لأن هذا

502
00:44:36,070 --> 00:44:41,350
acid chloride و بعدين هذا الـ orthoposition يسكر

503
00:44:41,350 --> 00:44:48,150
هنا سهل أمثلة كتير جداً و عشان هيك جزء من الـ

504
00:44:48,150 --> 00:44:52,490
homework اللي هتجيبه هذه الأمثلة الحقيقة من مجالات

505
00:44:52,490 --> 00:44:56,290
يعني اعتبروا أن أنا كمان جيبت homework هذه من مجلة

506
00:44:56,290 --> 00:44:59,970
مثلاً اسمها journal of chemical research في النهاية

507
00:44:59,970 --> 00:45:05,930
بيعمل عدة تفاعلات ممكن ناقش هذه الأمثلة في المرة

508
00:45:05,930 --> 00:45:11,880
الجاية لكن كل محورها ايش؟ cyclization على الـ

509
00:45:11,880 --> 00:45:17,460
orthoposition وبهيك بننهي الجزء تبعنا ومر علينا 

510
00:45:17,460 --> 00:45:21,920
أنفلة متنوعة من الـ cyclization على الـ C double bond

511
00:45:21,920 --> 00:45:27,160
O بما في ذلك أن الـ orthoposition يكون بيشتغل كـ nucleophile

512
00:45:27,160 --> 00:45:27,880
كـ nucleophile