A imagem é uma compilação de capas de álbuns da banda Chicago, apresentada como um gráfico quadrado dividido em quatro quadrados menores. O quadrado superior esquerdo apresenta um design complexo com a palavra "Chicago" em letras elaboradas e ornamentadas contra um fundo texturizado. No quadrado superior direito, o design é mais moderno, com a palavra "CHICAGO" em negrito, maiúscula e sem serifa colocada acima de um emblema circular estilizado contendo a silhueta de uma trombeta, um par de notas musicais e o texto " CHICAGO II" dentro dele. Abaixo dessas palavras há um texto menor "THE TRIPLE ALBUM COLLECTION" e um logotipo que consiste em um "W" circulado com duas linhas que se estendem de cada lado, lembrando um pássaro ou avião estilizado. O quadrado inferior esquerdo tem a palavra "Chicago" novamente, desta vez em uma escrita cursiva e fluida gravada em um fundo texturizado que parece ser feito de madeira ou couro. O quadrado inferior direito apresenta uma representação artística do nome da banda "Chicago" com um estilo de fonte 3D moderno em cores brilhantes com fundo vermelho, dando-lhe uma sensação retrô vibrante. No centro dos quatro quadrados, está o texto “THE TRIPLE ALBUM COLLECTION” em uma faixa cinza, com um círculo branco contendo o logotipo “W” e o texto “3 CD Set”. O estilo geral da imagem é uma mistura de elementos de design gráfico vintage e contemporâneo.