A imagem é um emblema ou logotipo em tons de cinza com design circular, apresentando texto e elementos gráficos. No topo do círculo, há um gráfico de ponte que abrange toda a largura do círculo. Dentro da parte principal do círculo está o texto grande "Madison's Best" em escrita cursiva, que é o ponto focal. Acima deste texto central, um texto menor diz “2019/2020”, sugerindo um prazo para a designação de “Madison's Best”.

O texto central é circundado por uma borda pontilhada e, abaixo dela, silhuetas de diferentes edifícios e árvores, indicando uma paisagem urbana. A circunferência do círculo é delimitada por um louro frondoso de cada lado, que é um símbolo tradicional de vitória ou conquista. Bem na parte inferior do círculo, três pequenos círculos são colocados juntos em uma configuração triangular. O estilo geral da imagem sugere que pode ser um prêmio ou selo de excelência para algo relacionado à cidade de Madison para os anos de 2019 e 2020.