ફ્લેચર હેન્ડરસને તેમની સંગીત કારકિર્દીની શરૂઆત બ્લેક હંસ રેકોર્ડ્સથી કરી હતી.
ન્યુ યોર્ક સિટીમાં, હેન્ડરસન એક પિયાનોવાદક સાથે એક એપાર્ટમેન્ટમાં વહેંચાયેલો હતો, જે રિવર બોટ ઓર્કેસ્ટ્રામાં સંગીતકાર તરીકે કામ કરતો હતો. જ્યારે તેનો રૂમમેટ પ્રદર્શન કરવા માટે ખૂબ જ બીમાર હતો, ત્યારે હેન્ડરસન તેનું સ્થાન લીધું, જેણે ટૂંક સમયમાં તેને પૂર્ણ-સમયના રિપ્લેસમેન્ટ તરીકે નોકરી આપી. 1920 ના અંતમાં તેને પેસ એન્ડ હેન્ડી મ્યુઝિક કંપનીમાં ગીત પ્રદર્શક તરીકે કામ મળ્યું. હેન્ડરસનને હવે જાણવા મળ્યું કે સંગીત રસાયણશાસ્ત્ર કરતાં વધુ નફાકારક હશે અને સંગીતમાં જીવનની શરૂઆત કરવા માટે લેબ રસાયણશાસ્ત્રી તરીકેની નોકરી છોડી દીધી. જ્યારે પેસ બ્લેક સ્વાન રેકોર્ડ્સ શરૂ કરવા માટે કંપની છોડ્યો, ત્યારે તે હેન્ડરસનને સંગીત નિર્દેશક બનવા માટે તેની સાથે લઈ ગયો, જે નોકરી 1921-1923 થી ચાલી હતી. 1920-1923 થી, તે મુખ્યત્વે બ્લૂઝ ગાયકો માટે પિયાનો સાથે વગાડતો હતો. હેન્ડરસન ઓક્ટોબર 1921 થી જુલાઈ 1922 સુધી એથેલ વોટર્સ દર્શાવતા બ્લેક સ્વાન ટ્રુબાડર્સ સાથે પ્રવાસ કર્યો હતો.