फ्लेचर हेंडरसन ने अपने संगीत करियर की शुरुआत काले हंस रिकॉर्ड के साथ की थी।
न्यूयॉर्क शहर में, हेंडरसन ने एक पियानोवादक के साथ एक अपार्टमेंट साझा किया, जो एक रिवर बोट ऑर्केस्ट्रा में एक संगीतकार के रूप में काम करता था। जब उसका रूममेट प्रदर्शन करने के लिए बहुत बीमार था, तो हेंडरसन ने उसकी जगह ले ली, जिसने जल्द ही उसे पूर्णकालिक प्रतिस्थापन के रूप में नौकरी दे दी। 1920 के अंत में उसे पेस एंड हैंडी म्यूजिक कंपनी के साथ एक गीत प्रदर्शक के रूप में काम मिला। हेंडरसन ने अब पाया कि संगीत रसायन विज्ञान की तुलना में अधिक लाभदायक होगा और संगीत में जीवन शुरू करने के लिए एक प्रयोगशाला रसायनज्ञ के रूप में अपनी नौकरी छोड़ दी। जब पेस ने ब्लैक स्वान रिकॉर्ड्स शुरू करने के लिए कंपनी छोड़ दी, तो वह हेंडरसन को संगीत निर्देशक के रूप में अपने साथ ले गया, एक नौकरी जो 1921-1923 से चली। 1920-1923 से, वह मुख्य रूप से ब्लूज़ गायकों के लिए पियानो संगत बजाता था। हेंडरसन ने अक्टूबर 1921 से जुलाई 1922 तक एथेल वाटर्स की विशेषता वाले ब्लैक स्वान ट्रौबाडोर्स के साथ दौरा किया।