ബ്ലാക്ക് സ്വാൻ റെക്കോർഡുകളിലൂടെയാണ് ഫ്ലെച്ചർ ഹെൻഡേഴ്സൺ തന്റെ സംഗീത ജീവിതം ആരംഭിച്ചത്.
ന്യൂയോർക്ക് സിറ്റിയിൽ, ഒരു റിവർ ബോട്ട് ഓർക്കസ്ട്രയിൽ സംഗീതജ്ഞനായി ജോലി ചെയ്തിരുന്ന ഒരു പിയാനിസ്റ്റിനൊപ്പം ഹെൻഡേഴ്സൺ ഒരു അപ്പാർട്ട്മെന്റ് പങ്കിട്ടു. അദ്ദേഹത്തിന്റെ റൂംമേറ്റ് അവതരിപ്പിക്കാൻ കഴിയാത്ത വിധത്തിൽ അസുഖബാധിതനായപ്പോൾ, ഹെൻഡേഴ്സൺ അദ്ദേഹത്തിൻറെ സ്ഥാനം ഏറ്റെടുത്തു, അത് താമസിയാതെ അദ്ദേഹത്തിന് ഒരു മുഴുവൻ സമയ പകരക്കാരനായി ജോലി നൽകി. 1920 അവസാനത്തോടെ പേസ് ആൻഡ് ഹാൻഡി മ്യൂസിക് കമ്പനിയിൽ ഒരു പാട്ട് ഡെമോൺസ്ട്രേറ്ററായി ജോലി കണ്ടെത്തി. സംഗീതം രസതന്ത്രത്തേക്കാൾ ലാഭകരമാകുമെന്ന് ഹെൻഡേഴ്സൺ കണ്ടെത്തി. സംഗീതത്തിൽ ഒരു ജീവിതം ആരംഭിക്കുന്നതിനായി ലാബ് രസതന്ത്രജ്ഞനെന്ന നിലയിൽ ജോലി ഉപേക്ഷിച്ചു. പേസ് കമ്പനി വിട്ട് ബ്ലാക്ക് സ്വാൻ റെക്കോർഡ്സ് ആരംഭിക്കുമ്പോൾ, ഹെൻഡേഴ്സണിനെ സംഗീത സംവിധായകനായി കൊണ്ടുപോയി, ഇത് 1921-1923 മുതൽ നീണ്ടുനിന്നു. 1920-1923 മുതൽ, അദ്ദേഹം പ്രാഥമികമായി ബ്ലൂസ് ഗായകർക്കായി പിയാനോ സംഗീതരചന നടത്തി. 1921 ഒക്ടോബർ മുതൽ 1922 ജൂലൈ വരെ ഹെൻഡേഴ്സൺ എഥേൽ വാട്ടർസ് അവതരിപ്പിക്കുന്ന ബ്ലാക്ക് സ്വാൻ ട്രൌബാഡോർസിനൊപ്പം പര്യടനം നടത്തി.