फ्लेचर हेंडरसनने त्याच्या संगीत कारकिर्दीची सुरुवात काळ्या हंसांच्या ध्वनिमुद्रकांपासून केली.
न्यूयॉर्क शहरात, हेंडरसनने रिव्हर बोट ऑर्केस्ट्रामध्ये संगीतकार म्हणून काम करणाऱ्या पियानोवादकासोबत एक सदनिका सामायिक केली. जेव्हा त्याचा रूममेट सादरीकरण करण्यासाठी खूप आजारी होता, तेव्हा हेंडरसनने त्याची जागा घेतली, ज्याने लवकरच त्याला पूर्ण-वेळ बदली म्हणून नोकरी दिली. 1920 च्या अखेरीस त्याला पेस अँड हॅन्डी म्युझिक कंपनीमध्ये गाणे प्रदर्शक म्हणून काम मिळाले. हेंडरसनला आता असे आढळले की संगीत रसायनशास्त्रापेक्षा अधिक फायदेशीर ठरेल आणि संगीतात जीवन सुरू करण्यासाठी प्रयोगशाळेतील रसायनशास्त्रज्ञ म्हणून त्याची नोकरी सोडली. जेव्हा पेसने ब्लॅक स्वान रेकॉर्ड्स सुरू करण्यासाठी कंपनी सोडली, तेव्हा त्याने हेंडरसनला संगीत दिग्दर्शक म्हणून आपल्याबरोबर नेले, जी नोकरी 1921-1923 पासून सुरू झाली. 1920-1923 पासून, तो प्रामुख्याने ब्लूज गायकांसाठी पियानोची साथ वाजवत होता. ऑक्टोबर 1921 ते जुलै 1922 पर्यंत अँडरसनने एथेल वॉटर्समधील ब्लॅक स्वान ट्रुबाडॉर्ससह दौरा केला.