ก่อนที่นิตยสารสุดเซ็กซี่จะใช้ชื่อว่า Playboy ฮิวจ์ มาร์ซัน เฮฟเนอร์ เคยคิดจะตั้งชื่อนิตยสารว่าอะไร
A. Private Key
B. Girl of the Big Ten
C. Monty Python
D. The Girl next door
E. Stag Party
คำตอบที่ถูกต้องได้แก่ E.  เพราะว่า เพราะก่อนที่นิตยสารสุดเซ็กซี่จะใช้ชื่อว่า Playboy ฮิวจ์ มาร์ซัน เฮฟเนอร์ เคยคิดจะตั้งชื่อนิตยสารว่า Stag Party แต่ต้องเลี่ยงไปใช้ชื่ออื่นเพราะเกรงจะมีปัญหาการฟ้องร้องเรื่องลิขสิทธิ์ เพราะมีนิตยสารชื่อ Stag อยู่ก่อนแล้ว จากนั้นก็มีเพื่อนของเขาคนหนึ่งเสนอชื่อ Playboy ขึ้นมา โดยเป็นชื่อของบริษัทผลิตรถยนต์แห่งหนึ่งในเมืองชิคาโก ที่เพิ่งจะปิดกิจการลงไป เฮฟเนอร์ ถูกใจชื่อนี้ทันทีที่ได้ยิน เขารู้สึกว่ามันเป็นชื่อที่ให้ความรู้สึกเหมือนการใช้ชีวิตที่หรูหราในสังคมชั้นสูง

เฮฟเนอร์ เริ่มต้นทำนิตยสารฉบับแรกของเขาในห้องครัวที่อพาร์ทเม้นต์ของเขาในชิคาโก ก่อนที่จะวางแผงในเดือนธันวาคม 1953 โดยไม่มีการระบุวันที่บนหน้าปก เพราะไม่มั่นใจว่าจะมีโอกาสทำเล่มที่ 2 ออกมาอีกหรือไม่ แต่เพื่อรับประกันความสำเร็จในระดับหนึ่ง เขายอมควักกระเป๋าจ่ายเงินเพื่อซื้อรูปสีของ มาริลีน มอนโร ที่เคยเปลื้องผ้าถ่ายนู้ดไว้ก่อนที่เธอจะกลายเป็นดาราภาพยนตร์ชื่อดัง และเอามาตีพิมพ์ในหน้าคู่กลางของนิตยสารด้วย (Playboy ฉบับแรกเป็นเพียงนิตยสารเล่มบาง ๆ เข้าเล่มด้วยลวดเย็บกระดาษเท่านั้น และเป็นการพิมพ์แบบขาวดำและเทาแดง และเป็นสี่สีในคู่หน้ากลางเท่านั้น ราคาจำหน่ายตามหน้าปกคือ 50 เซ็น) และนิตยสาร Playboy ฉบับปฐมฤกษ์ก็ขายหมดเกลี้ยงในเวลาอันรวดเร็ว เนื่องจากตีพิมพ์ครั้งแรกเพียง 54,000 เล่มเท่านั้น เพราะ เฮฟเนอร์ เองก็ไม่มั่นใจว่าจะประสบความสำเร็จมากน้อยแค่ไหน (มีราคาประมูลใน ebay สูงถึง 9,000 ดอลล่าร์ หรือประมาณ 298,000 บาท)