قالت هيلاري كلينتون، المرشحة للرئاسة الأمريكية عن حزب الديمقراطيين، إن دونالد ترامب، المرشح الرئاسي عن الحزب الجمهوري، انتهك القانون الأمريكي، وذلك بعدما أورد تقرير أنه خرق الحظر التجاري الذي كانت الولايات المتحدة تفرضه على كوبا.
طالبت هيلاري كلينتون حملة ترامب بالرد على الاستفسارات المثارة حول خرق شركاته للحظر التجاري الأمريكي على كوبا وذكرت مجلة نيوزويك الأمريكية أن إحدى شركات ترامب كانت تعمل في كوبا، وهو ما يعتبر خرقا للحظر التجاري الذي فرضته الولايات المتحدة على هذا البلد. وثمة مزاعم بأن الشركة المملوكة للمرشح الجمهوري أنفقت على أعمالها في كوبا  مليون دولار في عام . من جهتها، قالت كليان كونواي، المتحدثة باسم ترامب، إن الشركة لم تنفق هذا المبلغ، وأن المرشح الرئاسي ضد عقد أي صفقات مع كوبا. وقال ترامب في مناسبات مختلفة إنه رفض عروض عمل تتضمن استثمار أمواله في كوبا. مواضيع قد تهمك نهاية وقالت هيلاري كلينتون: "لدينا قوانين تحكم هذا البلد، وجهود ترامب للوصول إلى السوق في كوبا، واضعا مصلحته الشخصية فوق قوانين الولايات المتحدة وقبل متطلبات الشركات التي انصاعت لتطبيق العقوبات على هافانا، تشير إلى أنه يقدم مصالحه التجارية على قوانين وقيم وسياسات الولايات المتحدة." وأضافت: "آمل أن تجيب حملة ترامب على بعض الأسئلة في هذا الشأن، لأنه لو صح ما نشر في هذا التقرير، ولا أدعي ذلك فلسنا متأكدين مئة في المئة، فأود أن أعرب عن مخاوفي العميقة حيال ذلك." تقرير نيوزويك ونشرت نيوزويك لقاء أجرته مع أحد المسؤولين السابقين بشركة من شركات ترامب، والذي زعم أن الشركة، التي كانت تحمل في ذلك الوقت اسم "ترامب هوتلز آند كازينو ريزورتس"، أوفدت شركة استشارية إلى هافانا لإجراء بحث للأسواق لحسابها سعيا وراء فرص جديدة لتأسيس شركات في كوبا. لا زال الحظر التجاري الأمريكي مفروضا على كوبا رغم مساعي الرئيس الأمريكي لاستعادة العلاقات مع كوبا على كافة المستويات وقالت المجلة الاقتصادية إن كبار مسؤولي شركات ترامب حاولوا التمويه بزعمهم أن الهدف من الرحلة هو دعم المؤسسات الخيرية الكاثوليكية. وحال ثبوت إنفاق شركة الاستشارات التجارية دون إذن مسبق من الإدارة الأمريكية، يُعد ذلك خرقا للحظر التجاري الأمريكي على كوبا، وهو الخرق الذي يستدعي اتخاذ إجراء رسمي ضد مرتكبيه حتى بعد مرور كل هذه السنوات. رد حملة ترامب قالت كليان كونواي، المتحدثة باسم ترامب: "ما أفهمه عن الأمر هو هم أنهم دفعوا أموالا هناك عام "، لكنها أضافت في نهاية اللقاء: "هل استثمر فندقه في كوبا عام ؟ لا". ولم يصدر عن حملة ترامب أي ردود أخرى حتى الآن. وأشارت كليان إلى أن تصريحات أدلى بها ترامب بشأن كوبا وكانت تحمل الكثير من الانتقادات لهافانا وتؤيد الحظر التجاري. وكتب ترامب في مقال رأي نشرته صحيفة ميامي هيرالد عام ، وأشار من خلاله إلى أنه رفض فرصا للعمل في كوبا، قائلا: "سوف يضعني ذلك في صدام مباشر مع السياسات الأمريكية الراسخة التي تستهدف فرض العزلة على فيدل كاسترو. كان لدي خيار لتحقيق أرباح طائلة أو دعم حقوق الإنسان."