En uforløst teolog
Det var ikke lykkedes de oprigtigt kristne forældre at gøre ham troende. Han var stadig en „Hedning trods Daab og Konfirmation“, står der i Drengeaar, mindre i slægt med den Gud, han havde mødt under konfirmationsforberedelsen, end med djævelen, der satte spørgsmålstegn ved alt. Han opfattede ikke kun sin manglende tro som en frigørelse fra fortidens illusioner. Når Mefistofeles kaldte sig lysbringeren, så Pontoppidan det som et udtryk for moderne hovmod. I foredraget Kirken og dens Mænd (1914) skrev han, at den protestantiske kirke går sin opløsning i møde, fordi end ikke præsterne længere er troende. De har religiøse meninger og kirkelige anskuelser, men de kan ikke lære den søgende noget om „Tilværelsens skjulte Visdom (…) Vejen til Himlen skildres „von Hörensagen““, fordi præsterne „aldrig en eneste Gang har staaet overladt til sig selv ude i de øde Grænseegne mellem denne Tilværelse og det gaadefulde Hinsides, aldrig har kendt et af disse dybt ensomme Øjeblikke, der skaber et Menneskes Tro – eller hans Tvivl“.
Han noterede i Drengeaar, at slægtsarven ikke fornægtede sig. Selv blandt slægtens lægfolk, mænd som kvinder, fandt han, at
den uforløste Teolog i dem forvoldte en aandelig Bespændthed og vedvarende Veer, der kunne blive en Plage for Omgivelserne. De maatte og skulde præke, ofte endda med større Nidkærhed og højtideligere Salvelse end deres ordinerede Frænder. Den anmassende oprakte Pegefinger, der kunne virke saa irriterende paa Folk, var en nedarvet Gestus, som gik igen overalt i Ætten.
Måske irriteredes Pontoppidan selv over sin egen indre teolog. Hans forfatterskab udviklede sig i alt fald til en afsøgning af „de øde Grænseegne“ mellem den håndgribelige fysiske verden og de mere uhåndgribelige psykiske eller åndelige kræfter, som også styrer menneskers liv, men som præsterne efter hans mening ikke længere besøgte. Han kunne heller ikke altid nære sig for at løfte pegefingeren, men sørgede til gengæld for at pege i flere indbyrdes forskellige retninger.
Denne vilje til at se en sag fra flere sider kaldte litteraturhistorikeren Vilh. Andersen hans dobbeltsind eller tvesyn. I en af de klummer, Pontoppidan skrev til Politiken i 1897 med titlen „Enetale“, formulerede han det selv sådan: „enhver Ting har to Hanke, det afhænger altsammen af, i hvilken Hank man griber den. Og jo ældre man bliver, des lettere finder man dem begge“.
Henriks tre ældre brødre blev alle moderne akademikere. „Vi fire Brødre – Morten, Henrik, Knud og jeg – gik jo paa en Maade i samme Retning, omend ad forskellige Veje ud i Livet. Jeg vil ikke sige vi var praktiske, men vi lededes af en vis i Tilværelsen bunden Videnskabelighed“, sagde den ældste, Erik, i et interview efter Knuds død i 1916. Erik blev professor og specialist i socialhygiejne. Morten blev præst og en fremtrædende grundtvigiansk højskoleleder. Knud blev en omstridt psykiatrisk overlæge. Henrik indskrev sig på Polyteknisk Læreanstalt for at blive ingeniør. Han ville være „Tekniker, Opfinder, en af dem, der byggede den nye Tid op,“ hedder det i Drengeaar, men kort før den afsluttende eksamen i 1879 afbrød han studiet.
Han havde nogle år før håbet at komme med på en geologisk ekspedition til Grønland. Da håbet glippede, rejste han i stedet til Schweiz, hvor han tog på lange vandreture i bjergene. En livsfarlig bestigning af en bjergtinde og en alvorlig forelskelse i en lokal bondepige vakte helt nye følelser i ham. Efter hjemkomsten skrev han skuespillet Hjemvee. Det blev forkastet af Det Kongelige Teater, men han følte, at „et fremmed Jeg var i Færd med at vokse frem i mig som et Foster“, som han skrev i erindringernes andet bind, Hamskifte (1936). Efter at have klaret alle eksaminer indtil den sidste, besluttede han på vej hjem fra faderens begravelse i 1879 at opgive studiet. I stedet flyttede han ind på broderens højskole for at undervise i fysik, regning og landmåling.
Værket Dansk litteraturs historie i fem bind udkom i årene 2006-2009. Teksten ovenfor er kapitlet En uforløst teolog.