(Z)-5-tetradecen-1-ol: A secondary pheromone of the yellowheaded spruce sawfly, and its relationship to (Z)-10-nonadecenal
The yellowheaded spruce sawfly,Pikonema alaskensis (Rohwer), was known to possess a potent secondary pheromone with the polarity of an alcohol, based on earlier studies with Florisil fractions. Purification of the 25% ether-hexane Florisil fraction (polarity as with alcohols) and the hydrolyzed 5% ether-hexane fraction (polarity as with esters) from 50,000 females yielded a total of ca 3μg of an active compound identified as (Z)-5-tetradecen-1-ol (Z5–14∶ OH). When added to 100 ng of (Z)-10-nonadecenal (Z10–19∶Al), which behaves as the primary pheromone in this sawfly, 0.5 ng of syntheticZ5–14∶ OH caused an 8.8-fold increase in the greenhouse bioassay response, compared toZ10–19∶Al alone.E5–14∶ OH caused a 2.8-fold increase. Only the combination ofZ5–14∶ OH andZ10–19∶ Al consistently elicited mating attempts among males. When Hercon® formulations ofZ5–14∶OH andZ10–19∶ Al were used together to bait traps, catches were up to four times higher than for theZ10–19∶ Al alone, but this increase was seen only after emergence and mating activity in the field population were virtually complete. TheZ5–14∶ OH was inactive alone, and at higher levels it depressed trap catches toZ10–19∶ Al. The Hercon formulations ofZ5–14∶ 0H andZ10–19∶Al together were as attractive as virgin females.Z10–19∶Al alone and the (Z,Z)-9,19 hydrocarbon dienes (found in all females and able to oxidize in air to produceZ10–19∶Al) were similar to mated females. ThusZ5–14∶:OH accounted for the difference in attractiveness between virgin and mated females.
Volatiles of foraging honeybees Apis mellifera (Hymenoptera: Apidae) and their potential role as semiochemicals
Nestmate and kin recognition play a major role in maintaining the integrity of social insect colonies. In Apis mellifera it has been suggested that recognition of nestmates is mediated by contact chemoreception. However, there is evidence that volatiles emanating from honeybee workers might transmit recognition cues. These volatiles from the cuticle might also be used as kairomones by females of the European beewolf Philanthus triangulum to identify their prey. Here we analysed which compounds occurs on the cuticle of honeybee workers. Additionally, we used a foraging arena that allows the sequestration of volatiles from undisturbed foraging honeybees with a SPME-fibre, followed by GC-MS analyses. We could detect hydrocarbons with a chain length of up to 29 C and some new compounds in the headspace of foraging honeybees. We also found (Z)-11-eicosen-1-ol on the cuticle and in the headspace of honeybee workers, thus, it might be used as a kairomone by females of the European beewolf.ZusammenfassungDie Nestgenossinnen- und Verwandtenerkennung spielt eine bedeutende Rolle innerhalb von Kolonien bei sozialen Insekten. Bei der Honigbiene Apis mellifera wurde angenommen, dass die Nestgenossinnenerkennung durch Wächterbienen über den Kontakt der Antenne der Wächterin mit dem Körper einer anderen Biene vermittelt wird. Einige Beobachtungen lassen jedoch vermuten, dass Wächter andere Bienen auch über den Geruch erkennen können, z. B. über das Wahrnehmen von Stoffen, die von der Oberfläche dieser Bienen abgegeben werden. Der Geruch von Bienenarbeiterinnen wird auch vom Weibchen des Europäischen Bienenwolfes Philanthus triangulum als Signal bei der Beuteerkennung verwendet. Bienenwolfweibchen nutzen speziell einen Stoff zur Beuteidentifizierung, der ein Bestandteil des Honigbienenalarmpheromons ist. Zunächst haben wir untersucht, ob diese Komponente auf der Kutikula der Honigbiene vorkommt, danach, welche der flüchtigen Stoffe überhaupt von der Oberfläche ungestört fouragierender Honigbienen abgegeben werden. Wir extrahierten Honigbienen in einem Lösungsmittel und analysierten die gelösten Stoffe mittels Gaschromatographie-Massenspektroskopie. Tatsächlich fanden wir kleine Mengen (Z)-11-Eicosen-1-ol auf der Oberfläche von fouragierenden Honigbienen (Tab. I). Zusätzlich verwendeten wir eine Fouragierarena, die uns erlaubt, volatile Substanzen aus der Umgebungsluft von fouragierenden Honigbienen auf speziellen Fasern zu sammeln (Abb. 1). Wie erwartet war das Verhältnis von leicht flüchtigen zu schwerer flüchtigen Stoffen der Umgebungsluft höher als auf der Oberfläche. Weiterhin konnten wir auch Kohlenwasserstoffe bis zu einer Kettenlänge von 29 Kohlenstoffatomen in der Umgebungsluft von Honigbienen wiederfinden, obwohl allgemein angenommen wurde, dass diese eine sehr geringe Volatilität besitzen (Tab. I). Folglich sind die Stoffe, welche auf der Oberfläche der Honigbienen vorkommen, gut in ihrem Duft repräsentiert und könnten als Signale zur Nestgenossinne-nerkennung verwendet werden. Wir konnten auch (Z)-11-Eicosen-1-ol in der Umgebungsluft der Honigbienenarbeiterinnen nachweisen (Tab. I). Dies unterstützt die Ergebnisse der Verhaltenstests, dass diese Substanz vom Bienenwolfweibchen genutzt wird, um Honigbienen zu identifizieren. Unsere Ergebnisse werfen ein neues Licht auf die Frage nach der Nestgenossinnenerkennung bei Honigbienen und lassen vermuten, dass Individuen sich nicht mit der Antenne berühren müssen, um eine fremde Honigbiene zu erkennen.
Sex attractant inhibitors of the codling mothLaspeyresia pomonella L.
Die Anlockung von Männchen des Apfelwicklers (Laspeyresia pomonella L.) mittrans-8,trans-10-Dodecadien-1-ol (Codlemone) oder mit lebenden Weibchen wird durch verschiedene Analoge des Sexuallockstoffs gehemmt. Starke Inhibitorwirkung zeigtecis-8-Dodecenylacetat. Der graue Knospenwickler,Hedya nubiferana Haw., der ebenfalls durch Codlemone angelockt wird, reagiert spezifisch auf weitere Inhibitoren.