Investigation of lactams
The recen t ly developed methods of synthesizing substi tuted 1H,2,3 ,4te t rahydroazepino[3,4-b] indoles [1-3] f rom cap ro l ac t am have opened broad pe r spec t ives for p repar ing condensed lndole de r iva t ives of biological in te res t [4]. In pa r t i cu la r , it became of in te res t to synthesize the indole analogs of such biological ly active compounds as Corazol ( a f t p e n t a m e t h y l e n e t e t r a z o l e ) [5], Omethy lcapro lac t im [6], and also a s e r i e s of 1,2and 10-subst i tu ted azepino[3,4b]indoles for pharmacologica l investigation.
Formamid-Reaktionen, XIV. Reaktionen von Säureamid-Acylhalogenid-Addukten: Darstellung substituierter Amidine und Amidrazone
Die Struktur des kristallin erhaltenen Dimethylformamid-Phosphoroxychlorid-Adduktes wird erortert. N.N-Disubstituierte Amide geben mit Phosphoroxychlorid und Aminen N.N.N′-trisubstituierte Amidine. Die Umsetzung des Dimethylformamid-Phosphoroxychlorid-Adduktes mit Hydrazinen fuhrt zu den bisher unbekannten Formyl-formamidrazonen. Durch Umsetzung von Formaniliden mit Alkylierungsmitteln entstehen N.N′-disubstituierte Formamidine.
Reaktionen Cyclischer Lactimäther mit Acylierten Hydrazinderivaten
Cyclische Iminoather vom Typ des Caprolactim-methylathers reagieren leicht mit Acylhydrazinen, insbesondere mit Carbonsaurehydraziden. Dabei bilden sich in erster Stufe „amidrazonartige” Verbindungen, die unter Wasserabspaltung in 1.2.4-Triazole mit einem in 4.5-Stellung angegliederten Ring ubergehen. Die „Amidrazone” aus cyclischen Lactimathern und Hydrazin-mono-carbonsaureestern erleiden einen ahnlichen Triazolringschlus, jedoch unter Abspaltung von Alkohol; es bilden sich 3-Hydroxy-triazole. Fur diese Arbeiten wurden einige neue cyclische Lactimather hergestellt.