A study of the reaction of pentacyclic triterpenoids with concentrated sulfuric acid
SummaryThe conditions for the reaction of triterpenoids with concentrated sulfuric acid have been studied by the method of mathematical planning, and the optimum conditions for performing this reaction have been found.
Der Chemismus der Farbreaktionen nach Liebermann und Salkowski bei Triterpenen und Sterinen
Bei den Farbreaktionen nach Liebermann und Salkowski wird unter der wasserabspaltenden und isomerisierenden Wirkung der konzentrierten Schwefelsaure ein konjugiertes Dien gebildet. Aus Ursolsaure entsteht dabei die bisher noch nicht beschriebene Ursadiencarbonsaure C30H46O2, aus Cholesterin das bereits bekannte Bicholestadien. Werden an das Dien zwei Molekeln Schwefelsaure angelagert, dann bildet sich die rote Farbe der Salkowski-Reaktion. Wird die Konzentration der Schwefelsaure durch Verdunnungsmittel wie Essigsaureanhydrid, Eisessig, Essigester, n-Butanol herabgesetzt, so wird nur eine Molekel Schwefelsaure angelagert, und es erscheint die grune Farbe der Liebermann-Reaktion. Die Auffindung von die-sem Chemismus fuhrte zu der Erkenntnis, das beide Nachweisverfahren immer dann positiv ausfallen werden, wenn in einer Verbindung bereits zwei Doppelbindungen in Konjugation vorliegen oder sie sich unter der Einwirkung der konzentrierten Schwefelsaure bilden konnen. Der Beweis dafur wurde durch Versuche an einschlagigen Stoffen erbracht.
Absorption spectra of cardiac glycosides and aglycones in sulfuric acid
The absorption spectra of 38 cardiac glycosides, aglycones, and aglycone derivatives, have been determined in sulfuric acid. The use of these spectra may assist in differentiating between members of the A, B, and C series of digitalis glycosides and aglycones.