The crystal structure of coclaurine hydrobromide monohydrate and the absolute configuration of coclaurine.
Abstract The structure and absolute configuration of coclaurine has been determined by X-ray analysis of its hydrobromide monohydrate. The (+)-enantiomer has the D-configuration. The chirality of the molecular structure is correlated with circular dichroism measurements.
1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline alkaloids from Alseodaphne archboldiana (Allen) Kostermans (family Lauraceae)
The alkaloids of Alseodaphne archboldiana (Allen) Kostermans of the family Lauraceae are 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines, and they have been shown to be (-)-N-norarmepavine, (+)-reticuline, and both (+) and (-)-coclaurine. (+)-Coclaurine isolated from Xylopia papuana has been shown to be close to optical purity, and comparison with it indicates that the mixture of coclaurine optical isomers from A. archboldiana consists of (+)-coclaurine and (-)-coclaurine in the approximate ratio 3 : 1. Useful structural information can be derived from the N.M.R. spectra of N-acetyl compounds prepared from coclaurine and N-norarmepavine.
Die Konfiguration des natürlichen (+)-Laudanosins sowie verwandter Tetrahydro-isochinolin-, Aporphin- und Tetrahydro-berberin-Alkaloide
Das aus Papaverin leicht zugangliche d, l-N-Norlaudanosin (Tetrahydro-papaverin) wurde in die optischen Antipoden gespalten. Die reduktive Methylierung des (−)-N-Nor-laudanosins gab rlatiirliches (+)-Laudanosin, wahrend der Abbau mit Ozon und Perameisensaure zu einem L-Asparaginssure-Derivat fuhrte. Damit ist die fruher nur auf Grund der Clough'schen Regel abgeleitete Konfiguration des naturlichen (+)-Laudanosins streng bewiesen. Aus unserer Beweisfuhrung ergibt sich auch die Konfiguration einer Anzahl weiterer Alkaloide der Tetrahydro-isochinolin-, der Aporphin- und der Tetrahydro-berberin-Reihe.