New synthesis of royal jelly acid
A new synthesis of (E)-10-hydroxy-2-decenoic acid (royal jelly acid) is described, starting from 8-bromo-1-octanol via condensation of malonic acid with 8-hydroxyoctanal or 8-acetoxyoctanal.
Reactions of phosphines with acetylenes. Part IV. A stable 1,2-diphosphorane. Restricted rotation in a stable alkylidene diphosphorane
The reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate with an excess of triphenylphosphine gives a stable 1,2-diphosphorane whose structure [Ph3P:C(CO2Me)·C(CO2Me):PPh3] has been proved by a combination of physical and chemical methods. The n.m.r. spectrum of the diphosphorane at room temperature in deuteriochloroform solution establishes the compound to exist as a mixture of three slowly interconverting conformers, in which there is an energy barrier to rotation about the bond between the ester carbonyl carbon atom and the adjacent carbon atom. Dimethyl acetylenedicarboxylate and diphenylmethylphosphine give an analogous 1,2-diphosphorane with similar properties.
Auftrennung der sauren Anteile von Extrakten aus Bienenköniginnen (Apis mellificaL.); Isolierung des als Königinnen‐Substanz bezeichneten Pheromones
Es wird die Trennung der pentanloslichen Sauren aus athanolischen Extrakten von Bienenkoniginnen beschrieben. Durch papierchromatographische Analyse konnten darin mindestens vier Komponenten nachgewiesen werden, von denen durch praparative Papierchromatographie drei in Kristallen gefasst werden konnten. Eine davon erwies sich als p-Hydroxybenzoesaure-methylester. Eine weitere Komponente verhindert an Arbeiterinnen die Bildung von Weiselzellen im Bienenstock. Die Konstitution dieser Substanz ist 9-Oxo-decen-(2)-saure.