Synthese von Prostanoiden aus 3‐Formyl‐2,2‐dimethylcyclopropancarbonsäure‐methylester
Ausgehend vom Aldehyd 1 wurden die Prostanoide 9c, 21a, b und 22a, b synthetisiert, die jeweils eine 2,2-Dimethylcyclopropangruppe enthalten. Im Falle von 9a findet bei der protonenkatalysierten Abspaltung der THP-Schutzgruppe. Dreiringoffnung zu den Trienen 10 und 11 statt. Bei 16a, b kommt es nach einer Carbokationenumlagerung zur Bildung der Diene 18a, b. Mit 21b wurde ein Thromboxan A2-Antagonist gefunden. 
 
 
 
Synthesis of Prostanoids from Methyl 3-Formyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 
 
 
 
Starting from aldehyde 1 the prostanoids 9c, 21a, b and 22a, b were synthesized containing in each case a 2,2-dimethylcyclopropane moiety. In the case of 9a, formation of trienes 10 and 11 during proton-catalyzed cleavage of the THP group was observed. In addition, 16a, b were transformed into the dienes 18a, b by carbocation rearrangement. With 21b we found a thromboxane-A2 antagonist.