2,3-Didehydrospartein
Die Reduktion von Lupanin [(+)-6 oder ()-6] mit Diisobutylaluminiumhydrid (DIBAH) liefert in 70% Ausbeute direkt (+)-2,3-Didehydrospartein [(+)-3] bzw. kristallines Racemat (±)-3. Die konjugate Saure von 3 (Iminium-Salz 2) ist relativ stabil und addiert leicht Cyanid zu 2β-Sparteincarbonitril (8). Dagegen reagiert das Enamin 3 unter thermischer 23′-Dimerisierung zu einem Diastereomerengemisch von 7. Die Identitat der Titelverbindung 3 mit dem Hauptmetaboliten von (-)-Spartein (1) wird durch Gaschromatographie/Massenspektrometrie belegt. 
 
 
 
2,3-Didehydrosparteine 
 
 
 
Reduction of lupanine [(+)-6 or ()-6] by use of diisobutylaluminium hydride (DIBAH) directly affords (+)-2,3-didehydrosparteine [(+)-3] and crystalline (±)-3, respectively, in 70% yield. The conjugate acid of 3 (iminium salt 2) is relatively stable and readily adds cyanide to give 2β-sparteinecarbonitrile (8). On the contrary, enamine 3 undergoes thermal 2±3′ dimerisation to give a diastereomeric mixture of 7. The identity of the title compound 3 with the major metabolite of (-)-sparteine (1) has been proven by use of gas chromatography/mass spectrometry.