Cyclopentenon‐Derivate, IX. Enantioselektive Wege zum Brefeldin‐A
Die Kombination von stereoselektiver Michael-Addition an ein substituiertes Cyclopentenon mit stereospezifischer, durch die C15-Konfiguration gesteuerter Reduktion der C4-Ketogruppe, eroffnet, ausgehend vom gut zuganglichen chiralen Alkohol 11, einen enantioselektiven Weg zum ( — )-Brefeldin-A. Eine zweite Methode bedient sich des Chiralitatstransfers bei der Michael-Addition an chirales 4-Acetoxy-2-cyclopenten-1-on. 
 
 
 
Cyclopentenone Derivatives, IX. — Enantioselective Routes to Brefeldin-A 
 
 
 
By combining stereoselective Michael additions to substituted cyclopentenones with a stereospecific reduction of the C4 ketone, which is controlled by the C15 configuration, an enantioselective route to ( — )–brefeldin-A is developed, starting with the easily available chiral carbinol 11. A second technique makes use of chirality transfer in Michael additions to chiral 4-acetoxy-2-cyclopenten-1-one.