Aminozucker-Synthesen, XXII. Über D-Threosamin und D-Erythrosamin
Uber die Benzylaminonitrile I und IX wurden die beiden 2-Desoxy-2-aminotetrosen der D-Reihe, VI und XIV, dargestellt. Die sterische Zuordnung der Epimeren lies sich durch Umwandlung in die Aminocarbonsauren V und XIII sichern; der Cu-Komplex von V zeigt (+)-Cotton-Effekt. Threosamin · HCl (VI) und Erythrosamin · HCl (XIV) sowie deren N-Acetyl-Verbindungen konnen nur Furanose-Formen bilden. Dadurch tritt gegenuber allen bekannten N-Acetylaminozuckern die Farbreaktion mit p-Dimethylamino-benzaldehyd schon in der Kalte ein, und beim Erwarmen mit Pyridin erhalt man leicht 3-Acetamino-furan (XVI). D-Threosamin und D-Erythrosamin reduzieren Fehlingsche Losung und ammoniakalische Silberlosung schon in der Kalte. — Aus N-Acetyl-D-threosamin wurde durch Addition von HCN und anschliesende Halbhydrierung 3-Acetamino-3-desoxy-D-xylose erhalten.