Das Verhalten von Oxazolinonen‐(5) und Thiazolinonen‐(5) gegen N‐Phenyl‐hydroxylamin und Phenylhydrazin
Die 2-Phenyl-4-alkyliden-oxazolinone-(5) 1a–f reagieren mit N-Phenyl-hydroxylamin wahrscheinlich zu den 1.2.5-Oxadiazinonen-(3) 5a–f. Deren exocyclische Doppelbindung addiert aromatische Mercaptane und Amine zu 10 und 11. 2-Phenyl-4-benzyliden-thiazolinon-(5) (12a) reagiert mit N-Phenyl-hydroxylamin unter Ringoffnung zu 13a. – 1a bildet mit Phenylhydrazin in Alkohol das Phenylhydrazid 14b, in Eisessig das Imidazolinon 17a. 12a reagiert mit Phenylhydrazin unter Spaltung der exocyclischen Doppelbindung und des Hetero-Ringes. Es entsteht das Phenylhydrazon des Benzaldehyds und das Phenylhydrazid von N-Thiobenzoyl-glycin (19a). Die IR-Spektren bestatigen die Struktur der Verbindungen.