Regio‐ und Stereoselektivität der Lactonbildung bei der Hydrolyse der PO‐Olefinierungsprodukte von α,β‐Epoxycyclohexanonen
Bei der PO-Olefinierung der diastereomeren Pulegonepoxide 1 und 2 mit 9a erhalt man (E,Z)-Saureester, und zwar aus 1 uberwiegend (E)-3, aus 2 vorwiegend (Z)-4. (Z)-4 hydrolysiert zum γ- und δ-Lactongemisch 6–8; (Z)-3 hingegen liefert stereoselektiv das δ-Lacton 5. — Das Epoxyketon 12 reagiert mit 9b zum (E,Z)-Saureester 13. (Z)-13 ergibt stereoselektiv das γ-Lacton 14. 
 
 
 
Regio- and Stereoselectivity of the Lactone Formation via Hydrolysis of the PO-Olefination Products of α,β-Epoxycyclohexanones 
 
 
 
PO-Olefination of the diastereomeric pulegone oxides 1 and 2 with 9a leads to (E,Z) esters, 1 affording mainly (E)-3, and 2 predominantly (Z)-4. (Z)-4 hydrolyzes to give a mixture of γ- and δ-lactones 6–8; whereas (Z)-3 yields stereoselectively the δ-lactone 5. — The epoxy ketone 12 reacts with 9b to give the (E,Z) ester 13. (Z)-13 stereoselectively yields the γ-lactone 14.