Mono- und Dioxetane von 2,5-Anhydroalditolen, Synthesen und Reaktionen
Ausgehend von geeigneten 2,5-Anhydroalditolen wurden durch selektive Monotosylierung primarer Hydroxyfunktionen und nachfolgende Basenbehandlung die Monooxetane 3, 9, 15 und 20 dargestellt. Durch entsprechende Reaktionen wurden auch die zwei Oxetanringe enthaltenden 1,3:2,5:4,6-Trianhydrohexitole 10 und 21 mit L-ido- bzw. meso-galacto-Konfiguration erhalten. Nucleophile Ringoffnungsreaktionen einiger dieser Mono- und Dioxetane wurden untersucht und so neue Derivate von 2,5-Anhydrohexitolen mit L-ido- und D-gluco-Konfiguration zuganglich gemacht. 
 
 
 
Mono- and Dioxetanes of 2,5-Anhydroalditols, Syntheses and Reactions 
 
 
 
Starting from appropriate 2,5-anhydroalditols the monooxetanes 3, 9, 15, and 20 have been prepared by selective monotosylation of primary hydroxy groups and subsequent treatment with base. Analogous reactions gave the 1,3:2,5:4,6-trianhydrohexitols 10 and 21 with two oxetane rings and with L-ido and meso-galacto configuration, respectively. Nucleophilic ring opening of some of these mono- and dioxetanes was studied, and new derivatives of 2,5-anhydrohexitols of L-ido and D-gluco configuration are thus available.