Umlagerung der N‐(3‐Oxo‐1‐butenyl)‐Derivate von Hexahydrocyclohept[b]indol und Hexahydrocyclooct[b]indol
Die N-(3-Oxo-1-butenyl)-Derivate 1, 2 von Hexahydrocylcohept- und -oct[b]indol werden mit methanolischer Salzsaure zu 3a und 4a umgelagert. Auserdem entstehen 3b, 4b und 5. 3a und 4a werden durch Derivate charakterisiert (6, 7) sowie stereoselektiv zum gesattigten Keton 8a und den Allylalkoholen 9 und 10 reduziert. 8a liefert bei der Boranat-Reduktion die stereoisomeren Alkohole 8d und e, die auch bei der Hydrierung von 3a an Raney-Nickel entstehen und hinsichtlich Konfiguration und Konformation untersucht werden. Der Reaktionsverlauf wird erortert. 
 
 
 
Rearrangement of the N-(3-Oxo-1-butenyl) Derivatives of Hexahydrocyclohept[b]indole and Hexahydrocyclooct[b]indole 
 
 
 
The N-(3-oxo-1-butenyl) derivatives 1, 2 of hexahydrocyclohept- and-oct[b]indole are rearranged by methanolic hydrochloric acid to give 3a and 4a. Additionally, 3b, 4b, and 5 result. 3a and 4a are transformed into typical derivatives (6, 7) and stereoselectively reduced to the saturated ketone 8a as well as the allylic alcohols 9 and 10. On boranate reduction, 8a yields the stereoisomeric alcohols 8d and e which are also formed by hydrogenation of 3a with Raney nickel and are investigated with regard to their stereochemistry. The reaction pathway is discussed.