Bausteine von Oligosacchariden, LXXIX. Synthese der Sequenz α-KDO-(2 4)-α-KDO-(2 6)-D-GlcN der inneren Core-Struktur von Lipopolysacchariden
Das Glycosylhalogenid der 3-Desoxy-D-manno-2-octulosonsaure (KDO) (5) last sich mit dem D-Glucosamin-Derivat 4 zum α-(26)-glycosidisch verknupften Disaccharid 6 umsetzen. Nach Entacetylierung von 6 zu 7 und Uberfuhrung in die Isopropylidenverbindung 16 kann das Disaccharid erneut fur eine Glycosidsynthese eingesetzt werden. Die Umsetzung von 5 mit 16 ergibt regioselektiv das α-(24)-glycosidisch verknupfte Trisaccharid 18. Durch eine Folge von Entblockierungsschritten ist hieraus α-KDO-(24)-α-KDO-(26)-D-GlcN (24) zu erhalten, das eine wichtige Sequenz der inneren Core-Struktur von Lipopolysacchariden darstellt. 
 
 
 
Building Units of Oligosaccharides, LXXIX1). – Synthesis of the Sequence α-KDO-(24)-α-KDO-(26)-D-GlcN of the “Inner Core” Structure of Lipopolysaccharides 
 
 
 
The glycosyl halide of 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid (KDO) (5) reacts with the D-glucosamine derivative 4 to give the α-(26) glycosidically linked disaccharide 6. After deacetylation from 6 to 7 and conversion into the isopropylidene sugar 16, the disaccharide can be used for a subsequent glcoside synthesis. The coupling of 5 with 16 affords regioselectively the α-(24) linked trisaccharide 18. In a series of deblocking steps, α-KDO-(24)-α-KDO-(26)-D-GlcN (24) can be obtained, which is an important sequence of the “inner core” structure of the lipopolysaccharides.