Hetarine, IV. Nucleophile Substitution an 5‐, 6‐, 7‐ und 8‐Halogen‐Chinolinen mit Lithium‐Piperidid/Piperidin
5-, 6- und 7-Halogen-chinoline (HalBr, Cl) tauschen bei der Umsetzung mit Lithium-piperidid/Piperidin in siedendem Ather das Halogen nach dem Arin-Mechanismus uber 5.6- bzw. 7.8-Dehydro-chinolin gegen den Piperidino-Rest aus. Dabei entsteht 5- und 6- (28 : 72%) bzw. 7- und 8-Piperidino-chinolin (51 :49%). 8-Halogen-chinoline (HalJ, Br, Cl) reagieren dagegen nach dem Additions-Eliminierungs-Mechanismus unter ausschliesslicher Bildung von 8-Piperidino-chinolin.