Zum Mechanismus der Nenitzescu‐Reaktion, IV.Synthese von Benzindol‐Derivaten
2-Acetoxy-1,4-naphthochinon (4a) wird mit den Enaminen 2a-f zu 5-Acetoxy-4-hydroxy-benzo[g]indol-Derivaten 5a-e, k umgesetzt. Als Nebenprodukte werden das 5-Hydroxy-benzo[g]indol 9 und das Benzo[f]indol 10 isoliert. Naphtho[1,2-b]furan 8 und Naphtho[2,3-b]-furan 7 werden als weitere Nebenprodukte nachgewiesen. Mit Hilfe der Massen- und 1H-NMR-Spektroskopie sowie der Dunnschichtchromatographie ist fur die Acylwanderung bei der Bildung von 5 der Nachweis eines teilweise intermolekularen Verlaufs unter Beteiligung der als Losungsmittel verwendeten Carbonsaure gelungen. 
 
 
 
Mechanism of the Nenitzescu Reaction, IV. — Synthesis of Benzindole Derivatives 
 
 
 
2-Acetoxy-1,4-naphthoquinone (4a) reacts with enamines 2a-f to yield 5-acetoxy-4-hydroxy-benzo[g]indole derivatives 5a-e, k. 5-Hydroxybenzo[g]indole 9 and benzo[f]indole 10 are isolated as by-products. Naphtho[1,2-b]furan 8 and naphtho[2,3-b]furan 7 proved to be further by-products. Formation of 5-acetoxyindoles 5 is a result of acyl migration, the course of which is demonstrated by mass and 1H-NMR spectroscopy as well as thin layer chromatography, to be partially intermolecular with participation of the carboxylic acid used as solvent.