多環烯或炔的命名遵循多環烷烴的規則，特別是在編號時，必須儘量將重鍵的位置號設為最小。這意味著在編號碳原子時，應先給予含有雙鍵或三鍵的碳原子較小的位置號，確保這些重要的官能基在合成名稱中能夠清晰地標示出來。

### 範例

假設我們有一種化合物，結構如下：

```
               C1          C2
               |           |
          C3----C4==C5    C6
               |           |
               C7          C8
```

在這裡，C4和C5之間有一個雙鍵，我們目標是給予這個雙鍵的位置號最小。在這個結構中，最長的碳鏈包含了8個碳原子，按照連結的情況我們編號為：

- C1: 1號碳
- C2: 2號碳
- C3: 3號碳
- C4: 4號碳 (雙鍵的一端)
- C5: 5號碳 (雙鍵的另一端)
- C6: 6號碳
- C7: 7號碳
- C8: 8號碳

這樣編號後，雙鍵的特殊位置是 4 和 5，並且這是位置號最小的情形。

### 命名

因此，這個化合物的名稱將是八烯（octene），因為它包含8個碳並且是烯類，具體名稱是4-八烯（4-octene）。

### 與一般環系的命名比較

在一般環系的命名當中（如環烷烴或環烯烴），編號主要是依靠所選擇的環的結構進行編號，且環中官能基的位置號需要在環內部是最小的；如果雙鍵在環內，則依然確保重鍵的位置號最小，但不是強調與其他構造的相對位置。對於多環烯或炔的命名，強調的則是將所有的雙鍵或三鍵都視為主要編號的參與者，目的是讓這些結構中更為重要的官能基可以記錄在名稱中，使得化合物的特徵更為突出。

### 小結

所以，當命名多環烯或炔時，關鍵在於確保重鍵的位置號最小，充分顯示出雙鍵或三鍵的存在，這與一般環系的編號方式有所不同。基本上，重點是強調那些具有更高化學反應性的官能基。
針對多環烯或炔的命名規則，是否可以舉一個具體的範例，並詳細解釋在編號時如何保證重鍵的位置號最小？這與一般環系的命名有何不同之處？
**IUPAC 有機物命名法**是一種有系統命名有機化合物的方法。該命名法是由國際純粹與應用化學聯合會（IUPAC）規定的，最近一次修訂是在 1993 年。其前身是 1892 年日內瓦國際化學會的「系統命名法」。最理想的情況是，每一種有清楚的結構式的有機化合物都可以用一個確定的名稱來描述它。它其實並不是嚴格的系統命名法，因為它同時接受一些物質和基團的慣用普通命名。

中文的系統命名法是中國化學會於 1932 年在英文 IUPAC 命名法的基礎上，結合漢字之特點所訂定之《化學命名原則》，於 1944 年再版發行，並於日後數次修訂再版。現行版為 2017 版。

## 一般規則

### 取代基的順序規則

當主鏈上有多種取代基時，由順序規則決定名稱中基團的先後順序。一般的規則是：

1. 比較主鏈碳原子上所連各支鏈、取代基的第一個原子的原子序數的大小（同位素按相對原子質量的大小），原子序數較大者為「較優」基團。序數越大，順序越高。註：通常情況下，序數越大，相對原子質量也越大。故也可比較相對原子質量。例如: ${\ce {I>Br>Cl>F>O>N>C}}$
2. 如果第一個原子相同，那麼比較它們第一個原子上連接的原子的順序；如有雙鍵或三鍵，則視為連接了 2 或 3 個相同的原子。

以次序最高的官能基作為主要官能基，命名時放在最後。其他官能基，命名時順序越高名稱越靠前。例如: ${\ce {-CH2Br>CH3}}$

這兩個基團的第一個原子相同（均為 C 原子）, 則比較 C 原子上所連的原子，分別是 Br,H,H (按原子序數由大到小排列) 與 H,H,H，因為 Br>H, 所以 - CH2Br>-CH3。

### 主鏈或主環系的選取

以含有主要官能基的最長碳鏈作為主鏈，靠近該官能基的一端標為 1 號碳。

如果化合物的核心是一個環（系），那麼該環系看作母體；除苯環以外，各個環系按照自己的規則確定 1 號碳，但同時要保證取代基的位置號最小。

支鏈中與主鏈相連的一個碳原子標為 1 號碳。

## 數詞

* 位置號用阿拉伯數字表示。
* 官能基的數目用漢字數字表示。
* 碳鏈上碳原子的數目，10 以內用天干表示，10 以外用漢字數字表示。

## 各類化合物的具體規則

### 烷烴 （ $\mathrm {C_{n}H_{2n+2}} $ ）

1. 找出最長的碳鏈當主鏈，依碳數命名主鏈，前十個以天干（甲、乙、丙...）代表碳數，碳數多於十個時，以中文數字命名，如：十一烷。
2. 從最近的取代基位置編號：1、2、3...（使取代基的位置數字越小越好，多取代基注意檢驗第一數字是否最小）。以數字代表取代基的位置。數字與中文數字之間以 「-」（不含引號） 隔開。
3. 有多個取代基時，以取代基數字最小且最長的碳鏈當主鏈，並依甲基、乙基、丙基的順序列出所有取代基。
4. 有兩個以上的取代基相同時，在取代基前面加入中文數字：一、二、三...，如：二甲基，其位置以「,」（不含引號）隔開，一起列於取代基前面。

### 烯烴 （ $\mathrm {C_{n}H_{2n}} $ ）

1. 命名方式與烷烴類似，但以含有雙鍵的最長鏈當做主鏈。
2. 以最靠近雙鍵的碳開始編號，分別標示取代基和雙鍵的位置。
3. 若分子中出現二次或以上的雙鍵，則以「二烯」或「三烯」命名。
4. 烯類的異構物中常出現順反異構體，故須註明「順」或「反」，或使用 E/Z 標記。

### 炔烴 （ $\mathrm {C_{n}H_{2n-2}} $ ）

1. 命名方式與烯類類似，但以含有叄鍵的最長鏈當作主鏈。
2. 以最靠近叄鍵的碳開始編號，分別標示取代基和叄鍵的位置。
3. 炔類沒有順反異構物但常溫下八元環以上的環炔可穩定存在。
4. 分子中既有雙鍵又有三鍵時，名字以烯先炔後，分別標註位置號，碳數寫在「烯」前面。

### 鹵代烴・醚

1. 鹵代烴命名以相應烴作為母體，鹵原子作為取代基。
2. 如有碳鏈取代基，根據順序規則碳鏈要寫在鹵原子的後面；如有多種鹵原子，列出次序為碘、溴、氯、氟。
3. 醚的命名以碳鏈較長的一端為母體，另一端和氧原子合起來作為取代基，稱烴氧基。

### 醇 （ $\mathrm {C_{n}H_{2n+1}OH} $ ）

1. 醇的命名，以含有醇羥基的最長碳鏈為主鏈；
2. 由這條鏈上的碳數決定叫某醇，編號時讓醇羥基的位置號儘量小；
3. 其他基團按取代基處理。
4. 主鏈上有多個醇羥基時，可以按羥基的數目分別稱為二醇、三醇等。

### 醛 （ $\mathrm {C_{n}H_{2n+1}CHO} $ ）

1. 醛的命名，以含有醛基的最長的碳鏈為主鏈，其他部分作為取代基；
2. 決定名稱的碳數包括醛基的一個碳。
3. 如果有多個醛基，則以含有 2 個醛基的最長碳鏈為主鏈，稱二醛。
4. 醛基作取代基時稱甲醯基（或氧代）。

### 酮 ( $\mathrm {C_{n}H_{2n+1}COC_{n'}H_{2n'+1}} $ )

1. 以含有酮羰基最長的碳鏈為主鏈，按此鏈上的碳數（包括該羰基）稱為「某酮」；並把羰基的位置號標在前面，儘量使位置號最小。
2. 如果主鏈上有多個羰基，可稱為二酮、三酮等。
3. 羰基作取代基時稱「氧代」。

### 羧酸 （ $\mathrm {C_{n}H_{2n+1}COOH} $ ）

1. 以含有羧基的最長碳鏈為主鏈，依照碳數（包括羧基）稱為某酸。
2. 主鏈上有 2 個羧基時，稱為二酸。

### 羧酸酐

1. 以形成酸酐的酸的名稱稱呼酸酐，再加「酐」字。 _（如：_ ${\ce {CH3CO-O-CO-C2H5}}$ _—— 乙酸丙酸酐）_
2. 若形成酸酐的兩分子酸相同，直接稱為「某酸酐」。

### 酯

1. 以形成酯的酸和醇的名稱命名，稱為某酸某（醇）酯或某醇某酸酯。
2. 若有多個醇或酸分子參與成酯，那麼要在相應的醇或酸前面加上數目。

### 胺類

1. 以與氮原子相連的最長碳鏈為主鏈，按照該鏈上的碳原子數稱為「某胺」；
2. 若是亞胺，氮原子上的較短烴基視作取代基，命名時稱「N - 某基」（N 表示取代基連在氮上）

### 脂環烴類

**單脂環烴**

1. 環烷烴的命名與烷烴類似，直接在烷類前面加「環」字即可。
2. 環烯烴的命名與烯烴類似，編號由雙鍵先設定為 1 , 2 號碳。

**橋環烷烴**

1. 橋環烷烴中，多個環公用的碳原子稱為橋頭碳；
2. 給碳原子編號，從一個橋頭碳原子開始，依照環由大到小順序編完所有的碳原子；
3. 命名時，先稱環的個數，然後在中括號里標明各個環上橋頭碳之間的碳原子的個數，數字之間用點分隔，數字的個數總比環數多一個；
4. 最後，按照環系上碳原子的個數，稱為「某烷」。

_如： 
稱為二環 [3.2.0] 庚烷。_

**螺環烷烴**

1. 螺環烷烴中，兩個環公用的一個四級碳原子稱為螺原子；
2. 編號從小環開始，1 號碳是緊挨螺原子的一個碳原子；
3. 命名時，先稱「螺」字，然後在中括號里標明各個環上非螺原子的個數，數字之間用點分隔；
4. 最後，按照環系上碳原子的個數，稱為「某烷」。

_如： 
稱為螺 [3.5] 壬烷。_

**多環烯、炔烴**

1. 按照多環烷烴的規則命名，編號時儘量使重鍵的位置號最小，再把「烷」字換成「烯」或「炔」即可。

### 芳香族化合物

**苯環系**

1. 苯的鹵代物、烷基代物等，先稱呼取代基的位置號和名稱，再加「苯」字。甲基、乙基等簡單烷基的「基」字可以省去。 _（如：1,2 - 二甲苯）_
2. 苯的烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、磺酸、胺基代物等，以取代基的原形作為母體，先稱「苯」（表示苯基），再稱取代基的原形，編號時以取代基為主鏈，苯環為支鏈，與取代基相連的碳為 1 號碳。 _（如：苯乙烯）_
3. 芳烴的羥基代物稱為酚，對於苯來說是苯酚。苯環上直接連有兩個羥基時叫苯二酚。

**其他環系**

各種芳環系都有不同的名字，其取代物的命名方法和苯環類似。但這些環系一般都固定了編號的順序（而不是像苯環一樣只由取代基決定）： 
萘環系 
蒽環系 
等等。

### 雜環化合物

1. 把雜環看作碳環中碳原子被雜原子替換而形成的環，稱為「某雜（環的名稱）」； _（如：氧雜環戊烷）_
2. 給雜原子編號，使雜原子的位置號儘量小。
3. 其他官能基視為取代基。

CCS 2017 命名原則建議基礎化合物（官能基）的命名依照漢奇 - 威德曼雜環命名系統進行，例如對二噁己熳的優先 IUPAC 名稱是「1,4 - 二氧雜環己熳」（1,4-Dioxine），而「1,4 - 二氧雜 - 2,5 - 環己二烯」（1,4-Dioxacyclohexa-2,5-diene）僅用作 IUPAC 系統名稱。
**序列法則**（Cahn–Ingold–Prelog (CIP) sequence rules、CIP priority rules）是一套用於有機化學的規則，用來命名有機分子的立體異構現象。一個有機分子可能含有多個立體中心和雙鍵，而每一個都給了這個分子兩種可能的組態。這個規則的目的是給予立體中心 R/S 標記，雙鍵 E/Z 標記，而使每個組態都可以用系統性的語言來描述。

序列法則和其他的命名原則，如 IUPAC 命名法有顯著的不同，原因是此規則是被制定來命名有立體異構物的分子，而不是來一般的分類與描述化合物。

使用序列法則的步驟通常是：

1. 標記立體中心和雙鍵；
2. 標記連著立體中心的四個基團的優先順序，和雙鍵兩端原子各自所接的兩個基團的優先順序（兩端分開標記）；
3. 標記立體中心的 R/S，和雙鍵的 E/Z。 **炔（ㄑㄩㄝ）烴**（英語：Alkyne）是一類有機化合物，屬於不飽和烴，分為鏈炔烴與環炔烴。按含三鍵的多少分別稱單炔烴、二炔烴等。其官能基為碳 - 碳三鍵（－C≡C－）。通式 **CnH2n-2**，其中 n 為非 1 正整數。簡單的炔烴化合物有乙炔（C2H2）、丙炔（C3H4）等。炔烴也被叫做電石氣，電石氣通常也被用來特指炔烴中最簡單的乙炔。

**炔**字是新造字，左邊的火取自「碳」字，表示可以燃燒；右邊的夬取自「缺」字，表示氫原子數和化合價比烯烴更加缺少，意味著炔是烷（完整）和烯（稀少）的不飽和衍生物。 ## 一般規則

### 取代基的順序規則

當主鏈上有多種取代基時，由順序規則決定名稱中基團的先後順序。一般的規則是：

1. 比較主鏈碳原子上所連各支鏈、取代基的第一個原子的原子序數的大小（同位素按相對原子質量的大小），原子序數較大者為「較優」基團。序數越大，順序越高。註：通常情況下，序數越大，相對原子質量也越大。故也可比較相對原子質量。例如: ${\ce {I>Br>Cl>F>O>N>C}}$
2. 如果第一個原子相同，那麼比較它們第一個原子上連接的原子的順序；如有雙鍵或三鍵，則視為連接了 2 或 3 個相同的原子。

以次序最高的官能基作為主要官能基，命名時放在最後。其他官能基，命名時順序越高名稱越靠前。例如: ${\ce {-CH2Br>CH3}}$

這兩個基團的第一個原子相同（均為 C 原子）, 則比較 C 原子上所連的原子，分別是 Br,H,H (按原子序數由大到小排列) 與 H,H,H，因為 Br>H, 所以 - CH2Br>-CH3。

### 主鏈或主環系的選取

以含有主要官能基的最長碳鏈作為主鏈，靠近該官能基的一端標為 1 號碳。

如果化合物的核心是一個環（系），那麼該環系看作母體；除苯環以外，各個環系按照自己的規則確定 1 號碳，但同時要保證取代基的位置號最小。

支鏈中與主鏈相連的一個碳原子標為 1 號碳。 ## 結構

炔鍵（碳 - 碳三鍵）里的碳原子採取 sp 混成：每個碳原子擁有 2 個 p 軌域和 2 個 sp 混成軌域。兩個來自不同碳原子的 sp 軌域重疊形成一個 sp-sp σ 鍵。一個原子的兩個 p 軌域分別於另外一個原子的兩個 p 軌域重疊，形成兩個 π 鍵，這樣一共就有 3 個鍵。剩下每一個原子的 sp 軌域可以與其他原子形成 σ 鍵，例如，都與氫原子結合就形成了乙炔。兩個 sp 軌域分別在原子的兩側，互相對稱：在乙炔中，H-C-C 的鍵角是 180°。因為共有六個電子參與成鍵，所以三鍵的鍵能很高，有 837 千焦 / 摩。其中 σ 鍵貢獻 369 千焦 / 摩，第一個 π 鍵貢獻 268 千焦 / 摩，第二個 π 鍵稍弱，只有 202 千焦 / 摩。三鍵中兩個碳的距離僅 121 皮米，對比烯烴為 134 皮米，烷烴有 153 皮米。

## 化學性質

與烷烴不同，炔烴不穩定並且非常活躍。因此乙炔燃燒發出大量的熱，乙炔焰常被用來焊接。

## 例子

最簡單的炔烴是乙炔。