邱吉爾在1915年決定辭去什麼職位?
第一海軍大臣
1911年10月，邱吉爾獲任命為第一海軍大臣，一開始時他和他的下屬有許多磨擦；邱吉爾要求下屬官員嚴格服從自己的號令，將不從於自己的官員革職，邱吉爾並允許基層官兵發表批評自己長官的言論，雖然在基層中頗受好評，卻使得直屬海軍大臣的四名海務大臣對邱吉爾心生反感。上任海軍大臣後，邱吉爾一改過去一味要求裁減軍費的作風，大力發展坦克和航空技術，和堅決守護英國在美索不達米亞的石油利益。此外，他決定與德國展開海上軍備競賽、大量製造無畏艦，以確保英國在海軍方面保持領先的優勢。1914年7月，第一次世界大戰爆發。次年1月，邱吉爾批准了海軍攻取達達尼爾海峽的計劃，但是海軍最後無法攻下該海峽，卻付出了巨大代價；英國在戰事之初的優勢盡失，也使得邱吉爾成為保守黨猛烈攻擊的對象。5月，已經決定要與保守黨人共組聯合政府的阿斯奎斯首相免去邱吉爾的第一海軍大臣職務，改任蘭開斯特公爵郡大臣。備受排擠的邱吉爾決定辭職，但保留下議院議員的身份，趕赴法國西線親與戰爭。
1954年11月30日是邱吉爾80華誕，議會兩院在西敏寺為他舉行隆重的慶祝活動。由於年事已高，精神和體力大不如前，邱吉爾以80歲之齡在1955年4月5日辭去首相一職，當他走出唐寧街10號首相府官邸時他吸著雪茄，打出有名的「V」手勢向群眾致意，然後就坐上汽車，在人們的歡呼聲中離去。邱吉爾退任後，首相一職由其副手，時任外相的安東尼·艾登接任，艾登早已對首相一職具有野心，更早在1952年迎娶了邱吉爾的姪女。至於邱吉爾本人則在退休後主要居於肯特郡韋斯特咸以南兩公里的查特韋爾大宅，但仍然保留著下議院議席，至1964年方才正式退休。晚年的邱吉爾曾多次中風，在1965年1月15日，邱吉爾再次中風，最終在9日後，即1965年1月24日逝世，享年90歲，無獨有偶，他的父親也是在70年前1895年同一天去世的。在英女王的命令下，邱吉爾的靈柩在西敏大堂停靈三日，供民眾弔唁。此後在聖保羅座堂舉行國葬儀式。這是自1914年以來，首次有非王室成員舉行如此高規格的葬禮，而自他以後，至今亦未曾舉行同等的葬禮。另外，議會也休會三天，以示悼念。在國葬儀式舉行當日，大約有32萬民眾前來向邱吉爾致敬，超過100個國家的政要出席了喪禮，當中包括了法國總統戴高樂、加拿大總理萊斯特·皮爾遜和南羅德西亞總理伊恩·史密斯等等，另外，王室成員亦有出席此次喪禮。而靈柩則由議會議長和3名政黨黨魁，以及國防和海陸空參謀長守護。儀式完結後，邱吉爾的靈柩被送到泰晤士河的一艘遊艇上，鄰近港口所有吊臂一概下垂以示鞠躬。此外，皇家炮兵隊發出19響禮炮致敬，皇家空軍亦派出16架戰機在場飛過。根據邱吉爾生前遺願，由於他先於戴高樂去世，所以靈柩特地由遊艇送到倫敦的滑鐵盧火車站，以讓他勿忘當年拿破崙被威靈頓公爵敗於滑鐵盧之辱。靈柩稍後由火車送到他的出生地伍德斯托克布倫海姆宮附近的巴拉頓，並安葬於當地聖馬丁教堂的家族墓地。
雖然歐盟的兩個行政機關歐盟執委會和歐盟高峰會都設在比利時布魯塞爾，《阿姆斯特丹條約》卻規定歐洲議會每月必須在法國斯特拉斯堡召開一次會議。但實際上，幾乎所有的立法準備工作和議會執委會會議都在布魯塞爾舉行。議會每月只在斯特拉斯堡開4天會，舉行常規會議和最終的投票工作，其他所有會議都在布魯塞爾舉行。雖然歐洲議會多次表示希望自行決定開會地點，之後的多個歐盟條約都規定，歐洲議會的開會地點需由歐盟各成員國政府定奪。歐洲議會黨團與組成這些黨團的歐洲政黨是有區別的，歐洲議會黨團是通過幾個立場相近的歐洲政黨所組成。許多歐洲政黨在非歐盟成員國內也擁有政黨成員。
自由黨的亨利·坎貝爾-班納文政府在1905年12月上台，邱吉爾獲命為殖民地次官，在任內最重要的成就乃推動南非取得自治地位、解決南非的「中國奴隸」問題，以及繼續提倡自由貿易。1908年，阿斯奎斯繼任首相，邱吉爾意外地被任命為貿易委員會主席，正式進入內閣。根據當年法律，新晉內閣者須盡速參與補選，結果邱吉爾失去了曼徹斯特的議席；未久即經由另一次補選在丹地選區勝出。任內推動了工人失業和傷殘者的強制型保險，並擋下海軍增加財政預算，此外，他更與當時的財相戴維·勞合·喬治合作，推出人民預算，使上議院交出大部份權力。在1910年，邱吉爾升任內政大臣，雖然在獄政改革方面有貢獻，但由於面對工人遊行罷工時所採取的強硬態度而備受指責；任內他曾經多次下令軍警鎮壓罷工和遊行活動。最著名的一次行動是發生在1911年1月的「錫得尼街之圍」，當警方獲悉有一夥東歐無政府主義者搶劫了一家珠寶店後，邱吉爾親自抵達現場指揮包圍行動，珠寶店隨後發生火警，邱吉爾不准消防隊救火，迫匪徒在自首或被火燒死之中擇一。一名攝影記者拍下邱吉爾在現場的照片，事件被大肆渲染，保守黨黨魁亞瑟·貝爾福嘲諷邱吉爾道：「他和那名攝影師都將自己寶貴的生命置之不顧。我知道這位攝影師正在做什麼，但這位可敬的紳士又在做什麼？」