瑪格麗特·蘇利文於何年自殺
1960年
1980年代，70多歲的詹姆斯·史都華繼續在多部電影及電視客串，形象多是慈祥的老祖父，史都華表示他不喜歡「色情、褻瀆、暴力的劇本」。1983年，史都華與貝蒂·戴維斯合演電視電影：《正確之路》，是其最後一次正式演出。其後詹姆斯·史都華就退休以陪伴家人、多次被好友隆納·雷根總統邀至白宮作客。1991年，史都華在史蒂芬·史匹柏執導的西部卡通動畫片：《美國鼠譚第二集》裡面，為年高德劭的狗警長「Wylie Burp」配音，這是他最後一次演出。1970年代及1980年代，吉米·史都華固定出現在強尼·卡森的電視談話節目《Tonight Show》，定期發表自己在一生之中不同時期的詩作，獲得正面的迴響。1989年，他還出版詩集《Jimmy Stewart and His Poems》。文武全才的詹姆斯·史都華同時亦是好萊塢最機敏的實業家之一。他從1950年代初期至1960年代中期，成為票房收入最高前十名的影星，其中1955年位居第一名；數十年來，史都華投資房地產、石油開採、航空業都十分成功，也是一家包租飛機公司的董事。他變得非常富有。史都華曾出資創辦戰時的飛行學校、捐款興建教堂、以及慈善公益事業等。詹姆斯·史都華支持過的政治人物有隆納·雷根，加州州長、參議員喬治·杜克邁吉恩，首席大法官沃倫·伯格等。
瑪格麗特·蘇利文是最早欣賞、推薦、並鼓勵年輕的吉米·史都華建立自信、保持個人獨特風格的知己。儘管蘇利文始終沒有回應史都華的愛慕，他們是一生的朋友。也因為如此，當瑪格麗特·蘇利文因為多次婚姻皆不和諧，無法將電影角色與現實生活分開，加上因病失去大部分聽覺、以及長期的憂鬱症，於1950年代提前淡出影壇，最後在1960年服下過量安眠藥輕生，將悲傷與遺憾留給她的朋友。吉米·史都華與亨利·方達在學生時代都當過童軍，從紐約到洛杉磯都一起租屋當室友，同一年到好萊塢闖天下，此後持續長達數十年終身不渝的友誼。他們曾不只一次被迫與對方競爭－例如同時喜歡瑪格麗特·蘇利文－又例如在1940年都得到奧斯卡最佳男主角提名－可是兩人的友情歷久而彌堅。在電影《西部開拓史》中，也設定他們兩人在劇情中是老朋友。史都華會彈奏手風琴，方達會吹奏小喇叭，他們會互相伴奏來表示他們的友誼。只是史都華與方達分別為忠實的美國共和黨與民主黨支持者。1947年，個性溫文有禮的吉米·史都華，竟也因為政治而與亨利·方達劇烈爭執，甚至揮拳相向，不過兩人之後又言歸於好，並且從此再也不談政治。據他們兩人各自的子女回憶，兩位老朋友除了工作以外，最喜歡默不作聲的一起做飛機模型。
現代時期的開始代表了歐洲文藝復興的結束。確切的時間點會依據各個領域的界定而有所不同，比如說，一個歷史學家可能會將現代的開始放在1650年，而一個音樂家則可能會把時間放在音樂的浪漫時期結束之後，也就是大約1900年。當代史學者習慣把一戰爆發，作為近代的終結、現代的開端。同樣地，依據各個領域的不同觀點，現代時期可能會被界定為一直延伸到我們現在所處的時間，或者也有可能被認為結束於後現代主義的開始，可能在1960年代到1980年代初期之間的任何一點。如果是將現代定義為在後現代之前的話，那麼它可能特別指涉了現代主義。有的觀點則認為，後現代主義只不過是現代主義本身最晚一個時期的發展而已。
2008年6月12日，美國影藝學院在比佛利山主持「詹姆斯·史都華世紀禮讚」，節目包括影片剪輯放映、邀請史都華的家人、朋友、同事的出席訪談，並作為5月23日開始的影展的閉幕式。美國空軍民防航空巡邏隊第223大隊的混成中隊，以詹姆斯·史都華命名，稱「吉米·史都華將軍中隊」。以吉米·史都華為名的獎項「The Jimmy Stewart Memorial Crystal Heart Award」，專為頒發給優秀的學生導演。青年時期的吉米·史都華，曾經戀慕老朋友兼合作女星瑪格麗特·蘇利文，但蘇利文嫁給他的老友亨利·方達，離婚後又一再改嫁旁人。未婚的吉米·史都華在1934年、1938年、1939年有過3任女友，分別是亨利·方達牽線、離婚的琴吉·羅傑斯、大他8歲、丈夫剛去世的諾瑪·希拉、大他7歲、與丈夫分居多年的合作女星瑪琳·黛德麗，很快都沒有結果，對方且都是一生風流韻事不斷的女子。1940年代初，或許曾與未婚的奧麗維亞·德哈維蘭交往過，於史都華從軍後就沒有下文。此後史都華7、8年的影劇、軍旅生涯，亦即他大部分的三十幾歲時期，就維持著孤家寡人。