195年，誰來投靠劉備?
呂布
此時益州牧劉璋為了防備張魯及曹操的入侵，不顧大臣反對邀請劉備入蜀。劉備率軍與龐統、黃忠、魏延等人入蜀，並不斷的收買人心。在212年劉備與劉璋決裂，展開益州之戰。劉備先後降伏吳懿及李嚴軍團，大軍直逼成都，但被張任堅守的雒城堵住。在劉備受阻的同時，諸葛亮開始率張飛及趙雲入蜀援助，並以關羽鎮守荊州。之後劉備雖然成功攻下雒城，但龐統於攻城時中流箭而死。214年劉備、諸葛亮等聯軍包圍成都，成功逼使劉璋投降，佔領益州。同時，曹操南下攻擊孫權，最後雙方不分勝負。曹操在南方失利後，出軍西征漢中的張魯，激起馬騰之子馬超與韓遂等涼州、雍州軍閥集結反抗。211年馬超、韓遂的關中聯軍攻下長安，但不久於潼關之戰被曹操以反間計擊潰。曹操進一步將涼州、雍州收為領地。馬超先投靠張魯，最後投奔劉備。215年曹操率軍迫降張魯，獲得漢中，但他不願趁勢南攻蜀地，派夏侯淵、張郃等人防守漢中。216年曹操就任魏王，加九錫，開始擁有分立於東漢的軍事政治機制。次年，劉備進攻漢中，發動漢中之戰。雙方互有勝負，但漢中主將夏侯淵中計輕敵被劉備將領黃忠于定軍山斬殺。雖然曹操率援軍入援漢中，最後因為軍糧不足而退敗，其領地上庸亦歸降劉備。劉備佔領漢中後以魏延為太守，並於219年自封為漢中王。
劉備還軍小沛，恢復集合兵馬得萬餘人。呂布嫌惡於此，自行出兵攻打劉備，劉備兵敗走投歸順曹操。曹操厚待禮遇劉備，以其為豫州牧。劉備與曹操一同返回許都後，被任命為左將軍。劉備來投奔前，曹操謀士程昱就曾警告「劉備並非長久寄居他人之下的人」，勸曹操趁早解決後患，但曹操認為劉備是英傑，反而對其禮遇有加，出則同車，坐則同席。198年春天，呂布派人攜金到河內買馬，但被劉備兵所掠取。呂布於是派高順、張遼等攻劉備，雖然曹操曾派夏侯惇前往解救，但仍敗陣，劉備妻子又被呂布所擄。十月，曹操親自東征呂布，劉備在梁國界中與曹操相遇，便合兵成功消滅呂布。劉備復得妻子，跟從曹操還師許都。
195年，呂布被曹操打敗來投靠，劉備善待禮遇他。呂布見劉備，極為尊敬，說：「我與卿同邊地人也。布見關東起兵，欲誅董卓。布殺卓東出，關東諸將無安布者，皆欲殺布爾。我見關東諸侯起兵，想要誅殺董卓。後來我殺董卓向東走，關東諸將卻沒有一個安置我，更加要殺死我啊。」請劉備於帳中坐，並令妻子行禮，酌酒飲宴，又稱呼劉備為其弟。劉備見呂布胡言亂語，外表上雖不當一回事而心裏卻對其有所戒備。最後劉備仍讓呂布屯於小沛。建安元年，袁術來攻徐州，劉備於盱眙、淮陰抵抗袁軍。曹操上表朝廷，劉備成為鎮東將軍，封為宜城亭侯。劉備與袁術相持經一個月，大戰互有勝負。呂布乘下邳之虛，趁機偷襲。下邳守將曹豹倒戈，迎接呂布，趕走張飛，佔據下邳。呂布擄獲劉備妻子，劉備轉戰海西。楊奉、韓暹等賊軍在徐、揚二州之間作惡，劉備與其決戰，盡為劉備所斬首。後來劉備向呂布求和，呂布歸還其妻子。劉備遺派關羽守下邳。
漢獻帝因曹操濫權，發出衣帶詔令其岳父董承誅殺曹操，劉備未加入。一日，曹操宴請劉備，對劉備說：「今天下英雄，唯使君與操耳。本初之徒，不足數也。」劉備聽心中一震，筷子從手中掉落。此時剛好打雷，劉備便對曹操說：「聖人云：『迅雷風烈必變』，良有以也。一震之威，乃可至於此也！」《華陽國志》記載當時碰巧雷聲大作，劉備便把自己的失態歸咎於雷鳴，而此事後，劉備便加入了董承。不久，在南方失利的袁術想北投袁紹，劉備便向曹操借兵出擊袁術，趁機擺脫曹操的控制。曹操便派他督朱靈、路招攻擊袁術，但軍未到，袁術已病死。199年，劉備遣朱靈、路招佔據下邳。200年，反曹事跡敗露，董承被殺。劉備便殺死徐州刺史車冑，留關羽守下邳，自己回守小沛，另一方面派遣孫乾與袁紹連合，打出對抗曹操的名目。曹操曾派劉岱、王忠領軍攻打劉備，但反為劉備所敗。同時，東海昌霸反叛，郡縣多投靠劉備，劉備軍再次聚起數萬人，並連同多個地方勢力一起反曹。曹操決定親自東征劉備，雖然曹軍中將領多認為袁紹才是大敵，但曹操卻覺得劉備是英傑，必要先行討伐，郭嘉亦贊同曹操。