O gba oye-eko ni itage lati Ile-eko Smith College.Ise ise Olagundoye se ifihan akoko re loju amohu-maworan fun ti ere telifisonu ati sinima agbelewo ni odun 2002 ninu ere telifisonu ti akole re je The Education of Max Bickford; ati fiimu Brown Sugar.. 
O gba bọọlu-edeṣàwọn fun University of Oklahoma, ni asiko yii Nancy Lieberman, asayẹ̀wò bọ́ọ̀lù-Àjùs ti ilé-iṣẹ́ ESPN sọ wípé, díUK Ọ̀làjúwon sí Ikọ̀ rẹ̀ fún ìdíje ti ọdún 2006 sí 2007 yóò mú kí wọ́n ṣe àìyọrí fún ìdíje NCAA.Lọ́dún 2010, ó kàwé gboyè digírì nínú ìmọ̀ iṣẹ́ ìròyìn láti OK University.Àṣàyàn iṣẹ́ rẹ̀ ni OK Universitysoursé rẹ̀ nínú iṣẹ́ agbábọ́ọ̀lù-àjò ẹgbẹ́ Sky Yan ọ̀làjúwọn sí ipò méjìdínlọ́gbọ̀n nínú àwọn tó mọ́ bọ́ọ̀lù-àjò gbà jùlọ ní àgbáyé ní ìdíje LỌ́DÚN 2010.. 