Distinguez les deux bouts : le bout à couper et le bout que vous allumez. Le bout du cigare qui s'allume s'appelle aussi le « pied ». Le bout du cigare à couper s'appelle logiquement la « tête » , c'est la partie que vous mettez dans la bouche. La tête est recouverte d'une coiffe , c'est cette feuille de tabac qui recouvre la tête du cigare et que l'on coupe avant de le fumer. La tête est facile à repérer, car c'est généralement l'extrémité du cigare sur laquelle il y a la bague, le logo ou l'anneau de papier qui décore le cigare et porte la marque du fabricant. On va chercher à couper uniquement la tête du cigare . Vous devez inciser la tête du cigare à mi-cabochon (environ 1 ou 2 mm de l'extrémité).  La coupe parfaite doit donc être d'un diamètre légèrement inférieur à celui du cigare. Il est préférable de couper trop peu que de trop couper. Ainsi, vous pouvez toujours répéter l'opération. Il est cependant impossible de recoller les morceaux après une coupe trop large. Il vaut mieux prévenir que guérir. La coupe doit être rapide et précise afin d'optimiser le plaisir de fumer un bon cigare. La coupe doit être brève et effectuée avec force. Tenez votre cigare bien en main et gardez-le jusqu'à ce que la coupe soit complètement terminée.  La rapidité du mouvement est essentielle. La guillotine doit décapiter votre cigare d'un seul coup. Le cigare ne doit en aucun cas être déchiré. Vérifiez que votre coupe-cigare est bien tranchant. Tel un couteau de cuisine, plus il tranche sans effort, plus la coupe sera belle. Vous ne regretterez jamais d'avoir un instrument tranchant, sauf en cas de catastrophe, ce qui n'arrivera surement pas.
Prenez le cigare dans les mains. Repérez la partie de la tête qui est arrondie. Prenez votre coupe-cigare à double guillotine entre le pouce et l'index de votre main dominante. Placez le cigare dans la guillotine et fermez un oeil afin d'aligner le cigare de manière exacte pour couper uniquement la tête du cigare. Coupez la tête.