Si vous en pincez pour une fille timide, il pourrait dans un premier temps vous être difficile de l'approcher. Allez-y petit à petit : ne l'invitez pas à sortir de façon trop directe. Commencez plutôt par lui dire bonjour lorsque vous la croisez. Chaque fois que vous croisez cette fille dans les couloirs, croisez son regard (cela pourrait être difficile) et souriez. Appelez-la par son prénom et saluez-la gentiment. Ajoutez-la sur Facebook ou autre réseau social, afin d'en apprendre davantage sur elle. Pour savoir si elle a déjà un copain ou quel type de garçon lui plait, rapprochez-vous également de son groupe d'amis. Découvrez quelles sont ses passions et ses activités. Apprenez à la connaitre.  Bien souvent, les gens timides préfèreront discuter sur Internet ou par SMS. En ajoutant cette fille sur un réseau social quelconque, vous aurez de plus grandes chances de pouvoir vous rapprocher d'elle . Ne pensez pas automatiquement qu'une fille qui se montre timide en votre présence vous aime... ou qu'elle ne vous aime pas. La timidité ne cache pas forcément autre chose que de la timidité. Si vous souhaitez sortir avec cette fille, vous devrez faire plus que lui dire bonjour avant de détaler. Une fois que cette fille est suffisamment à l'aise avec vous, allez vers elle et engagez une conversation. Assurez-vous qu'elle sache qui vous êtes avant de l'inviter à sortir. Restez simple : « salut ! Je suis Romain, on est en cours de physique ensemble. » Les personnes timides apprécient généralement les conversations en tête à tête, alors qu'elles ont du mal en groupe. N'essayez pas de vous rapprocher de cette fille pendant un cours ou alors que vous êtes avec tous vos amis. Lorsque vous avez l'occasion d'être seul avec elle, abordez un sujet facile, pour lequel vous partagez un intérêt commun et ayez une discussion avec cette fille. Si vous êtes dans la même classe, parlez des cours : « j'ai vraiment raté le dernier contrôle. C'était trop dur ! Comment t'en es-tu sorti ? Tu aimes ce cours ? » Les personnes timides craignent bien souvent de ne pas « réussir » une conversation et pour cela, elles n'aiment pas trop parler, par peur de dire quelque chose de gênant. Alors, au lieu de chercher à prolonger à tout prix la conversation, échangez simplement quelques mots avant de poursuivre votre chemin. Dites par exemple « C'était super de discuter avec toi, on se voit plus tard ! » Si vous avez l'impression qu'elle est mal à l'aise, ne le lui faites pas remarquer. Mettez simplement un terme à la conversation de façon gentille, avec un petit compliment : « c'est agréable de discuter avec toi, tu es drôle ! À bientôt ! » Parlez régulièrement à cette fille, en faisant durer les conversations un petit peu plus longtemps à chaque fois. Une fois qu'elle et vous êtes à l'aise l'un avec l'autre, invitez-la à sortir.  Contentez-vous d'une invitation courte et simple : « je te trouve très gentille et sympathique. Tu me plais beaucoup. Ça te dirait de sortir avec moi un soir ? » Les filles timides ont tendance à être mal à l'aise lors des évènements trop formels. Et en gardant votre invitation vague, « un soir », cette fille sera moins mal à l'aise que si vous lui demandiez : « veux-tu sortir avec moi vendredi ? »
Commencez par lui dire bonjour régulièrement. Apprenez-en davantage sur elle. Présentez-vous. Discutez seul avec elle. Ne faites pas durer la conversation. Invitez-la de façon simple.