खेल का उद्देश्य किसी से (एक व्यक्ति से या समूह में) 21 प्रश्न पूछना, जिनमें से सभी का ईमानदारी से जवाब दिया जाना चाहिए। हालांकि, इसको उन दोस्तों के साथ भी खेला जा सकता है, जिन्हें आप कुछ समय से जानते हों, मगर आम तौर पर सबसे बढ़िया यही होगा अगर आप किसी ऐसे को चुनें, जिसे आप पहले से ही, गहराई से, न जानते हों। अगर आपका कोई नया परिचित न हो, या कोई रोमांटिक पार्टनर न हो, तब अपने प्रश्नों को कुछ ऐसे बना लीजिये जिनसे आप किसी को और अधिक गहराई से जान सकें। जब आप उस व्यक्ति को चुन लें, जिससे प्रश्न पूछने हैं, तब आइडेंटिफ़ाई करिए कि आप उनके बारे में क्या जानना चाहते हैं। जैसे कि, अगर आपने किसे दोस्त को चुना है, तो क्या आप उनके बैकग्राउंड के बारे में जानना चाहते हैं, या भविष्य की उनकी योजनाओं के बारे में आपकी दिलचस्पी है? अगर आपने किसी रोमांटिक पार्टनर को चुना है, तब क्या आप उनकी डेटिंग हिस्टरी (history) जानना चाहते हैं, या आपकी दिलचस्पी यह जानने में है कि आपकी रिलेशनशिप (relationship) के बारे में उनका क्या विचार है? अगर आप यह खेल किसी ग्रुप में खेल रहे हों, तब एक ग्रुप के रूप में आप तय कर सकते हैं कि किस प्रकार के सवाल पूछे जाने चाहिए। प्रत्येक टार्गेट (target) के लिए सवाल अलग से बनाए जा सकते हैं, या पूरे खेल का एक थीम भी तय किया जा सकता है। खेलने के दो तरीके होते हैं: पहले में लोग वे सवाल पूछते हैं, जो उनके मन में आते हैं, और वे सवाल भी रैंडम (random) तरीके से पूछे जा सकते हैं। दूसरे में एक जोड़ा (या ग्रुप) प्रश्नों की एक तय लिस्ट के साथ रहता है, और उन्हें प्रत्येक व्यक्ति से पूछा जाता है। पहले से लिस्ट बना लेना एक आसान पसंद होती है, क्योंकि प्रत्येक को पता होता है कि क्या पूछा जाएगा, और संभव है कि उन्होंने उन प्रश्नों के लिए सहमति भी दी हो। रैंडम (random) सवाल पूछना, अधिक मनोरंजक हो सकता है, मगर इसमें ख़तरा यह रहता है कि सवाल बहुत निजी हो सकते हैं, या कभी-कभी वे अनुचित भी हो सकते हैं। जब आप यह खेल किसी खास सेटिंग में मिले अजनबियों या परिचितों के साथ खेलना चाहते हैं, तब शायद आप कुछ सवालों को बनाते समय, या शायद सभी सवालों को बनाते समय, उस सेटिंग को ध्यान में रखना चाहेंगे।  अगर किसी बुक क्लब के, या लेखकों के समूह के सदस्यों से मिल रहे हों, तब आप ऐसे सवाल पूछ सकते हैं, “आपकी प्रिय पुस्तक कौन सी है?” या “अगर आप किसी भी किताब के काल्पनिक पात्र बन सकते हों, तब आप क्या बनना चाहेंगे?” अगर आप किसी चर्च ग्रुप से मिल रहे हों, तब ऐसे प्रश्नों को पूछ सकते हैं, “बाइबल में आपकी प्रिय कहानी/पद कौन सा है?” या “सबसे पहले धर्म में आपकी रुचि कब जागृत हुई?” अगर किसी कॉफी शॉप के उदघाटन पर किसी से मिल रहे हों, तब ऐसे प्रश्न पूछने पर विचार करिए, “कॉफी के साथ आप कौन सा स्नैक लेना पसंद करते हैं?” या “आप एक महीने के लिए कॉफी लेना छोड़ने और एक हफ़्ते तक शावर नहीं लेने के बीच, क्या चुनेंगे?” हालांकि बहुत सारे लोग, 21 प्रश्न खेल खेलने के अवसर का गहराई से प्रोब (probe) करने वाले या अनुचित सवालों को पूछने के लिए करते हैं, मगर आप जिस व्यक्ति से प्रश्न पूछ रहे हों, उसकी प्राइवेसी (privacy) का सम्मान करिए... खास तौर से तब जबकि आप किसी ग्रुप में हों। अगर वे किसी सवाल का जवाब देने से बचना चाहें, या कोई गोल-मोल उत्तर दें, तब उन्हें वैसा कर लेने दीजिये। इस खेल को खेलते समय इस गोल्डेन (golden) नियम को याद रखिए, कि अपने टार्गेट को वैसे ही ट्रीट (treat) करिए जैसे कि टार्गेट होने पर, आप खुद ट्रीट किया जाना चाहेंगे। कुछ ऐसे प्रश्न होते हैं, जिन्हें किसी भी हालत में नहीं पूछा जाना चाहिए। खेल शुरू होने से पहले ही ऐसे प्रश्नों की पहचान कर लीजिये, जिन्हें पूछना बहुत ही विचारहीन, विवेकहीन या फूहड़ लगता हो।  ऐसे प्रश्नों में सेक्स और इंटीमेसी (intimacy) संबंधी प्रश्न हो सकते हैं या कुछ विशिष्ट प्रश्न हो सकते हैं, जैसे कि, “क्या आपने कभी कोई अपराध किया है?” थीम के आधार पर, आप पूछे जाने वाले प्रश्नों के लिए गाइडलाइंस भी तैयार कर सकते हैं। उदाहरण के लिए, अगर आप चर्च युवा ग्रुप में 21 प्रश्न खेल को खेल रहे हों, तब आप यह संकेत दे सकते हैं, कि कम से कम आधे प्रश्न धर्म संबंधी होने चाहिए। कुछ ऐसे प्रश्न हो सकते हैं जो कि बहुत खोद-बीन करने वाले हों या निजी हों। इस तरह के प्रश्नों से लोग परेशान न हों, इसलिए ऐसी परिस्थितियों के लिए खेल शुरू होने से पहले ही कुछ नियम बना दीजिये। इसका सबसे सरल नियम यह हो सकता है कि टार्गेट जिस प्रश्न का जवाब नहीं देना चाहता है, वो उसे पास कर सकता है, मगर उसकी जगह उससे कोई दूसरा सवाल पूछा ही जाएगा, या वो अगले टार्गेट से प्रश्न पूछने की अपनी बारी गंवा देगा।
किसी ऐसे व्यक्ति को चुनिये, जिससे आप प्रश्नों के उत्तर मांगेंगे: आप जो भी जानना चाहते हों, उसे आइडेंटिफ़ाई (Identify) कर लीजिये: प्रश्नों की एक लिस्ट बना लीजिये: सेटिंग का ध्यान रखिए: सम्मान का प्रदर्शन करिए: ऑफ-लिमिट (off-limit) प्रश्नों की पहचान कर लीजिये: किसी प्रश्न को पास (pass) करने के नियम तय कर दीजिये: