Il pourrait manquer d'assurance en lui ou il pourrait avoir besoin d'activités qui lui permettent de sortir de sa coquille. Quoi qu'il en soit, vous devez trouver une activité ou un environnement qui vous permettra à tous les deux de vous sentir à l'aise et confortables. Vous pourriez faire du bénévolat ensemble ou prendre votre déjeuner dans un café . Assurez-vous de vous amuser aussi pendant votre rendez-vous ! S'il adore le minigolf, mais si vous détestez cela, trouvez une activité différente. Ce n'est pas parce qu'il est timide qu'il vit chez lui comme un reclus. Vous pourriez organiser une petite fête et invitez des gens avec lesquels il se sent à l'aise. Rendez-la plus amusante en préparant des jeux pour que les participants apprennent à se connaitre et une bouteille de vin (si vous êtes majeurs).  Vous pouvez aussi l'inviter avec certains de vos amis dans un café ou au musée. S'il aime regarder des films, invitez-le à aller voir un film avec vos amis(es). Les sorties fantaisistes et extravagantes pourraient lui mettre la pression et le mettre mal à l'aise s'il est timide. Cependant, il existe de nombreuses façons de passer le temps de votre rendez-vous à faire des activités qui ne sont pas le stéréotype du premier rendez-vous. Vous pourriez aller faire une randonnée ou une balade à vélo, faire la tournée des bars un soir de semaine ou aller faire de la luge en hiver .  Par exemple, il n'aime peut-être pas sortir dans des lieux publics. Suggérez-lui de venir voir un film chez vous ou de faire une autre activité décontractée. Vous pourriez aussi lui suggérer d'aller chercher votre diner ensemble et de le manger dans la voiture pour pouvoir discuter. Pendant le temps que vous passez ensemble, vous devez écouter ce qu'il a à dire pour avoir une meilleure idée des activités qu'il aime faire. Par exemple, il pourrait vous dire que les lieux bruyants le mettent mal à l'aise et vous saurez que vous ne devez pas l'inviter à un concert.
Suggérez une activité qu'il va apprécier. Sortez ensemble avec d'autres personnes. Trouvez des sorties décontractées au début.