Wenn du in ein schüchternes Mädchen verknallt bist, kann es schwierig sein, den ersten Schritt zu machen. Mache also kleine Schritte. Frage sie nicht sofort nach einem Date. Beginne stattdessen, indem du regelmäßig "hi" sagst. Suche den Blickkontakt (das ist vielleicht schwierig) und lächle immer, wenn ihr im Gang aneinander vorbei lauft. Sage ihren Namen und grüße sie freundlich. Adde sie auf Facebook oder in anderen sozialen Netzwerken, um mehr über sie herauszufinden. Sprich mit ihren Freunden, um herauszufinden, ob sie einen Freund hat oder welche Leute sie gerne datet. Versuche, etwas über ihre Hobbies oder darüber herauszufinden, wie sie ihre Freizeit verbringt. Finde heraus, was sie mag.  Oft sprechen schüchterne Menschen lieber online oder schreiben. Online befreundet zu sein ist eine tolle Art, ein schüchternes Mädchen kennenzulernen.  Gehe nicht davon aus, dass Mädchen, die in deiner Umgebung schüchtern sind, dich mögen oder nicht mögen. Schüchternheit ist nur ein Zeichen dafür, dass sie schüchtern ist. Wenn du sie daten willst, musst du mehr tun, als nur "hi" zu sagen und weiterzulaufen. Wenn du denkst, dass sie sich wohl genug damit fühlt, dass du hi sagst, kannst du den ersten Schritt machen, manchmal in ihre Richtung laufen und kurze Gespräche führen. Achte darauf, dass sie weiß, wer du bist, bevor du sie um ein Date bittest. In der Kürze liegt die Würze: "Hi, ich bin ___, wir haben zusammen Biologie". Schüchterne Leute sind in persönlichen Gesprächen oft gut, haben aber in großen Gruppen Probleme. Versuche nicht, in der Klasse mit einem schüchternen Mädchen zu sprechen oder während du vier deiner Freunde um dich hast, da das vermutlich schief geht. Sprich über ein einfaches Thema, das ihr gemeinsam habt, und unterhaltet euch kurz zu zweit. Wenn ihr zusammen einen Kurs belegt, dann sprecht darüber: "Ich habe den letzten Test wirklich versaut. Er war so schwer. Wie war es bei dir? Wie gefällt dir der Kurs?" Viele schüchterne Menschen befürchten, dass sie "schlecht" in Gesprächen sind und wollen nicht sprechen, weil sie Angst haben, es zu versauen oder unbeholfen zu wirken. Das macht es für gewöhnlich noch schlimmer. Habt eine kurze Unterhaltung, die du dann beendest, statt ausschweifend zu werden. Sage "hey, es war schön mit dir zu sprechen. Bis dann!" Wenn es den Anschein macht, dass sie sich unwohl fühlt, dann lenke die Aufmerksamkeit nicht darauf. Beende die Unterhaltung freundlich mit einem kleinen Kompliment. "Es war schon, mit dir zu sprechen. Du bist witzig. Lass uns bald wieder sprechen". Sprich weiterhin mit dem Mädchen. Habt kleine Unterhaltungen, die ihr schrittweise verlängert. Wenn du dich wohl dabei fühlst, mit ihr zu sprechen, bitte sie um ein Date.  Halte es kurz und einfach: "hey, du bist mir schon immer aufgefallen und ich finde, du bist eine wirklich süße und nette Person. Ich mag dich sehr. Wollen wir mal zusammen ausgehen?". Manchmal können Dinge wie Tanz-Events oder andere große Veranstaltungen schüchterne Mädchen verängstigen. Oft ist es besser, es offen zu halten: "Möchtest du einmal mit mir ausgehen" ist besser als "Wie wäre es diesen Freitag?".
Starte, indem du normal hallo sagst. Finde etwas mehr über sie heraus. Stelle dich vor. Sprecht zu zweit ohne andere Leute. Halte das Gespräch kurz. Frage sie einfache Dinge.