Er ist vielleicht nicht sehr selbstbewusst oder braucht etwas, um aus seinem bildlichen Panzer zu kommen. Suche eine Aktivität oder Umgebung, in der ihr euch beide wohl und entspannt fühlt. Engagiert euch ehrenamtlich bei einer Veranstaltung oder esst im nahegelegenen Café zu Mittag.  Auch du sollst das Date genießen! Wenn er Minigolf liebt, du es aber hasst, dann macht etwas anderes. Nur weil er schüchtern ist, heißt das nicht, dass er ungern unter Leuten ist. Schmeiße eine kleine Party und lade ein paar Leute ein, die er mag. Habt Spaß mit Eisbrecher-Spielen und einer Flasche Wein (wenn ihr über 16 seid).   Lade ihn mit einigen deiner Freunde in ein Café oder ins Kunstmuseum ein. Wenn er Filme mag, dann lade ihn mit einigen Freunden zu einem Film ein. Ausgefallene Dates führen zu Druck und unangenehmen Situationen, besonders für einen schüchternen Jungen. Ihr könnt auf vielerlei Arten zu zweit Zeit verbringen, ohne ein Standard-Date zu haben. Geht wandern oder fahrt Rad, geht am Wochenende zum Bar-Hopping oder fahrt im Winter Schlitten.   Vielleicht geht er ungern an öffentliche Orte. Schlage einen Film daheim oder etwas anderes Lockeres vor. Ihr könnt euch auch etwas zu essen mitnehmen, an einem ruhigen Ort parken und essen und reden. Höre ihm während eurer gemeinsamen Zeit zu, damit du weißt, was er gerne tut. Wenn er beispielsweise sagt, dass er laute Orte nicht mag, dann lade ihn nicht zu einem Konzert ein.
Schlage etwas vor, das ihm gefällt. Verbringt Zeit unter Leuten. Die ersten Treffen sollten locker sein.