Jika Anda tiba-tiba menelepon gadis pemalu, ia mungkin akan mencari-cari alasan untuk tidak pergi dengan Anda. Hal ini bukan karena ia tidak menyukai Anda, tetapi karena orang yang introver atau pemalu lebih memilih untuk merencanakan segala sesuatu terlebih dahulu. Gadis pemalu membutuhkan kesempatan untuk bersiap-siap secara mental ketika akan berkencan.  Jika saat ini pukul 17.30 di hari Jumat, dan ia tidak mempunyai rencana apa pun, ia mungkin ingin diam di rumah tanpa diganggu. Buatlah rencana sebelumnya untuk memberinya kesempatan yang cukup untuk bersiap-siap. Umumnya, cobalah untuk membuat rencana setidaknya 1-2 hari sebelumnya. Merencanakan sebuah aktivitas dengan gadis pemalu adalah hal yang bagus karena Anda akan melakukan sesuatu bersama-sama. Jika Anda merasa akan sulit untuk mengobrol dengannya, cobalah untuk memilih sebuah aktivitas yang membuatnya santai dan bersenang-senang, tanpa melibatkan banyak obrolan.  Bersepeda, bermain bowling, atau bermain golf mini terlihat seperti cara yang konyol untuk berkencan, namun hal-hal tersebut baik untuk membuat Anda berdua tetap aktif dan sibuk. Anda berdua akan memiliki pengalaman yang menyenangkan. Makan malam adalah kesempatan yang baik untuk mengobrol, tetapi acara makan malam bisa berakhir canggung jika Anda berdua tidak bisa mengobrol dengan santai. Sebaliknya, bioskop membuat Anda berdua tidak bisa mengobrol sama sekali. Kedua pilihan tersebut adalah bukan pilihan yang baik. Pastikan Anda melakukan apa pun dengan pelan sehingga ia bisa berbicara jika ia mau. Jika Anda pergi ke klub dengan musik elektronik yang keras, Anda berdua tidak akan bisa mengobrol. Gadis pemalu biasanya bukan gadis yang suka berpesta. Jika Anda mengajaknya ke pesta dansa, menonton pertandingan bola, atau ke klub dansa, jangan tersinggung jika ia lebih memilih untuk diam di rumah dan menonton Netflix bersama Anda. Buatlah saat-saat bersamanya menjadi saat-saat yang spesial, meskipun Anda tidak melakukan sesuatu yang biasanya dilakukan ketika berkencan. Masaklah makan malan bersama, daripada makan malam ke restoran mewah. Memasak bersama memberi Anda kesempatan untuk melakukan aktivitas yang akan membuat Anda berdua mengobrol, meskipun hanya membicarakan masakan yang sedang Anda buat. Gadis pemalu biasanya merasa terintimidasi oleh kelompok besar. Meskipun berjalan-jalan dengan semua teman-teman Anda dan menonton sepak bola dalam kelompok besar terdengar menyenangkan, ia akan merasa sedang bermimpi buruk. Cobalah luangkan waktu untuk berduaan. Tentu saja, beberapa gadis mungkin lebih nyaman dalam kencan berkelompok dan merasa malu jika berduaan. Setiap gadis itu berbeda. Bicaralah dengannya dan cari tahu apa yang ia lebih sukai dan lakukan apa yang membuatnya merasa lebih nyaman. Menjadi pemalu bukan berarti ia tidak mempunyai pendapatnya sendiri. Saat Anda sedang berkencan, berikan ia kesempatan untuk memilih aktivitasnya. Hal ini akan membuatnya merasa nyaman dan percaya diri sehingga ia merasa nyaman ketika bersama Anda. Berikan ia kesempatan untuk membukakan diri. Akan tetapi, Anda juga jangan takut untuk memutuskan sesuatu. Beberapa gadis pemalu mungkin akan sering mengatakan “Enggak tahu” sebagai jawaban saat Anda bertanya apa yang ingin ia lakukan. Rencanakanlah jika ia tidak mempunyai rencana.
Buatlah rencana terlebih dahulu. Rencanakan kencan menyenangkan yang akan membuatnya terbuka. Habiskan waktu untuk bersantai bersama-sama. Pastikan Anda mengajaknya berkencan hanya berduaan saja. Biarkan ia memilih rencananya.