I ragazzi timidi spesso non hanno molta autostima e hanno bisogno di attività che li coinvolgono per uscire dal loro guscio. In entrambi i casi, cerca di trovare qualcosa da fare o un ambiente in cui entrambi vi sentirete a vostro agio. Partecipate insieme a un evento di volontariato, oppure pranzate in un ristorante vicino. Assicurati che l'appuntamento piaccia anche a te! Se al ragazzo che ti interessa piace molto il minigolf, mentre tu lo odi, pensa a un'attività diversa. Solo perché il ragazzo che ti piace è timido, non significa che sia asociale. Per questo, organizza una festicciola e invita alcuni amici con cui si sentirà a suo agio. Rendi l'occasione più divertente provando dei giochi per rompere il ghiaccio e con una bottiglia di vino (se avete tutti più di 21 anni).  In alternativa, puoi invitarlo a raggiungerti quando sei con gli amici in un bar o in un museo. Se al ragazzo che ti interessa piacciono i film, invitalo al cinema con un paio di amici. Le uscite stravaganti e sofisticate possono portare a situazioni sgradevoli per un ragazzo timido, che si sentirà sotto pressione. La buona notizia è che ci sono molti modi per passare il tempo con lui facendo attività che non vengono solitamente considerate appuntamenti. Potete fare escursioni o andare in bicicletta insieme, fare un giro dei bar della zona in una serata infrasettimanale o fare discese con lo slittino d'inverno.  Per esempio, a lui potrebbe non piacere uscire nei luoghi affollati. Proponigli di guardare un film a casa tua o un'altra attività di basso profilo. Puoi anche suggerirgli di prendere qualcosa da mangiare da asporto e mangiarlo seduti in macchina, mentre parlate. Quando siete insieme, ascolta quello dice in modo da capire che cosa gli piace fare. Per esempio, se ti racconta che i luoghi rumorosi lo mettono a disagio, non invitarlo a un concerto.
Suggerisci un'attività che sai che gli piace. Frequentalo in ambienti sociali. Assicurati che i primi appuntamenti siano semplici.