Jika Anda menaksir gadis pemalu, akan sulit untuk mendekatinya terlebih dahulu. Jadi jangan terburu-buru. Jangan langsung mengajaknya berkencan. Sebaliknya, mulailah dengan menyapanya secara teratur. Kapan pun Anda saling berpapasan di koridor, buatlah kontak mata (hal ini mungkin sulit dilakukan) dan tersenyumlah. Sebutlah namanya, dan sapalah ia dengan ramah. Bertemanlah dengannya di Facebook atau situs jejaring sosial lainnya untuk lebih mengenal gadis yang Anda taksir. Bicaralah dengan teman-temannya untuk mencari tahu apakah ia sedang berpacaran dengan orang lain, atau tipe pacarnya seperti apa. Cobalah untuk mengetahui hobinya dan caranya menghabiskan waktu. Pelajari semua hal yang ia sukai.  Sering kali, orang yang pemalu akan lebih nyaman untuk berbicara di internet atau lewat pesan singkat. Menjadi temannya di internet terlebih dahulu adalah cara yang baik untuk lebih mengenal gadis pemalu.  Jangan berasumsi bahwa gadis yang bersikap malu-malu di depan Anda menyukai Anda, atau tidak menyukai Anda. Sikap malu bukanlah pertanda apa-apa selain memang merasa malu. Jika Anda ingin berkencan, Anda harus melakukan hal yang lebih daripada menyapanya lalu pergi. Saat Anda merasa ia cukup nyaman Anda sapa dan dekati, Anda harus mendekatinya sesekali dan bercakap-cakap sebentar. Pastikan ia mengenal Anda sebelum mengajaknya berkencan. Sapalah dengan sederhana: “Halo, Aku____, kita satu kelas di kelas Biologi”. Orang yang pemalu biasanya enak diajak bicara pada percakapan secara empat mata, tetapi akan sulit jika harus bercakap-cakap di kelompok yang besar. Jangan mencoba untuk mengobrol bersama gadis pemalu di dalam kelas, atau ketika Anda sedang bersama teman-teman Anda, karena Anda akan sulit membuatnya bicara. Buatlah topik yang sederhana untuk dibicarakan, sesuatu yang sama-sama disukai, dan lakukanlah perbincangan empat mata. Jika Anda di kelas yang sama, bicarakan saja tentang kelas tersebut: “Ujianku tadi hancur. Susah banget. Kamu gimana? Suka enggak sama kelas ini? Kebanyakan orang yang pemalu takut karena merasa bahwa mereka sangat buruk untuk diajak mengobrol, dan tidak suka mengobrol karena mereka takut akan menghancurkannya atau menjadi canggung. Biasanya hal ini selalu menjadi lebih buruk. Daripada membuatnya merasa begitu, mengobrol saja dengan singkat lalu sudahi. Katakan, “Aku harus pergi sekarang. Nanti kita ngobrol lagi, ya!” Jika ia terlihat tidak nyaman, jangan perhatikan hal tersebut. Sudahi saja percakapan dengan ramah, dan sedikit pujian. “Senang bisa ngobrol denganmu. Kamu lucu deh. Nanti kita ngobrol lagi”. Teruslah berbicara kepada gadis ini. Sedikit demi sedikit, perpanjanglah durasi mengobrol Anda. Saat Anda mulai merasa nyaman mengobrol dengannya, ajaklah ia berkencan.  Buatlah ajakan sesederhana dan sesingkat mungkin: “Hai, aku selalu merhatiin kamu dan aku rasa kamu manis dan baik banget. Aku suka sama kamu. Mau enggak jalan-jalan sama aku kapan-kapan?” Terkadang, hal-hal seperti menari atau acara-acara besar lainnya bisa mengintimidasi para gadis pemalu. Lebih baik Anda tetap membuat ajakan Anda samar-samar: “Mau jalan sama aku kapan-kapan” mungkin lebih baik daripada, “Kalau Jumat ini gimana?”
Mulailah dengan menyapanya seperti biasa. Carilah sedikit informasi tentangnya. Perkenalkan diri Anda. Berbincang-bincanglah secara empat mata. Buatlah percakapan yang singkat. Ajaklah ia berkencan dengan cara yang sederhana.