Возможно, застенчивый парень не очень уверен в себе, или же его необходимо побудить заняться чем-то, что позволит ему раскрыться. В любом случае постарайтесь найти занятие или обстановку, в которой он будет чувствовать себя комфортно и непринужденно. Выступите волонтерами на каком-нибудь мероприятии или пообедайте в ближайшем кафе. Убедитесь, что вам это тоже приходится по душе! Если парень любит минигольф, а вы его терпеть не можете, найдите другое занятие. Одно то, что ваш избранник застенчив, не означает, что он — социальный отшельник. Поэтому устройте небольшую вечеринку и пригласите несколько человек, в чьем присутствии ему будет комфортно. Добавьте веселья при помощи игр, которые разрядят атмосферу, а также бутылки вина (если вы все старше 21 года).   Или пригласите парня встретиться с небольшой компанией друзей в кофейне или художественной галерее. Если парень любит кино, предложите ему посмотреть фильм с вами и парой друзей. Причудливые, экстравагантные свидания порой приводят к напряженным и неловким ситуациям, особенно в случае с застенчивым парнем. Но есть и хорошая новость: существует много способов провести время вместе, занимаясь вещами, которые не относятся к стереотипным свиданиям. Отправьтесь в поход или покатайтесь на велосипедах, устройте поход по барам в будний день вечером или покатайтесь на санках зимой.   Возможно, выход в свет ему не по душе. Предложите посмотреть фильм у вас дома или заняться чем-нибудь еще непринужденным. Или можно сделать заказ в мак-авто и спокойно поесть и поболтать в тихом месте на парковке. Во время совместного времяпрепровождения прислушивайтесь к его словам, чтобы понять, чем ему комфортно заниматься. Например, если он говорит, что чувствует себя неловко в шумных местах, то вы поймете, что не стоит приглашать его на концерт.
Предложите занятие, которое, как вы знаете, ему понравится. Проведите время в компании. Сделайте первые несколько встреч непринужденными.