Если вам понравилась стеснительная девушка, подойти к ней в первый раз не всегда просто. Делайте маленькие шаги. Не торопитесь сразу же приглашать ее на свидание и в первую очередь начните регулярно здороваться. При каждой встрече смотрите в глаза девушке (иногда это непросто) и улыбайтесь. Назовите ее по имени и дружески приветствуйте. Станьте друзьями в Facebook или в другой социальной сети, чтобы получше узнать девушку. Спросите ее подруг, есть ли у девушки парень и с какими людьми она предпочитает встречаться. Стремитесь узнать о ее хобби и любимых развлечениях, симпатиях и антипатиях.  Часто стеснительные люди предпочитают общаться онлайн и посредством сообщений. Подружитесь с девушкой в сети, чтобы лучше узнать ее.  Если девушка ведет себя застенчиво, не спешите предполагать, что вы ей нравитесь (или не нравитесь). Такое поведение говорит только о стеснительности. Если вы хотите пригласить девушку на свидание, поздороваться и убежать прочь недостаточно. Когда она привыкнет к вашим приветствиям, подойдите к девушке, чтобы завязать короткую беседу. Обязательно представьтесь, прежде чем пригласить девушку на свидание. Просто скажите: "Привет, меня зовут _____, мы с тобой учимся на одном потоке". Стеснительные люди обычно легко справляются с беседами один на один, но часто теряются в большой компании. Не пытайтесь заговорить с девушкой в классе или в присутствии четырех ваших друзей, иначе вам будет непросто. Выберите простую тему, которая интересна вам обоим, чтобы немного поговорить.  Если вы учитесь в одном классе, то обсудите уроки: "Последняя работа была очень сложной. Я наверняка справился не лучшим образом. А ты? Тебе нравится геометрия?". Также можно договориться о беседе без посторонних немного позже. Например, можно сказать примерно следующее: “У тебя будет минутка после уроков? Хочу кое-что спросить”. Застенчивые люди часто боятся, что они "плохие" собеседники, а также стесняются возможной неловкости. Обычно такие опасения только ухудшают ситуацию. Не нужно затягивать разговор. Обменяйтесь парой коротких реплик, а затем сделайте перерыв: "Рад был пообщаться. Еще увидимся!". Если кажется, что девушка испытывает неловкость, не привлекайте внимания к этому факту. Просто дружелюбно завершите разговор небольшим комплиментом. "С тобой приятно общаться. Ты веселая и добрая. Буду рад поболтать снова". Продолжайте общаться. Постепенно увеличивайте длительность бесед. Когда ваши беседы станут более непринужденными, пригласите девушку на свидание.  Скажите просто и коротко: "Я давно обратил на тебя внимание, ведь ты очень милая и добрая. Ты мне очень нравишься. Может встретимся как-нибудь?". Стеснительные девушки могут неловко себя чувствовать на крупных мероприятиях вроде школьной дискотеки. Также вам лучше говорить не слишком определенно — К примеру, предложите: "Может встретимся как-нибудь?", — а не: "Как насчет этой пятницы?". Также можно предложить на выбор общественное мероприятие или спокойную обстановку без посторонних. Например, спросите девушку, чего бы она хотела: пойти на танцы или встретиться в тихом кафе.
Начните регулярно здороваться. Разузнайте о девушке. Представьтесь. Поговорите один на один. Не затягивайте беседу. Просто пригласите девушку на свидание.