당신이 좋아하는 그와 그의 애인의 이별이 나의 행복으로 이어진다면 나에게는 좋은 결과이지만, 주변 사람들은 그렇게 생각하지 않을 수 있다. 또한 성숙하고 지적인 커플이라면, 특히 당신이 질투심을 보일 때 당신의 의도를 쉽게 알아채고 말 것이다.  커플을 헤어지게 하는 것이 목표라면, 당신의 의도에 대한 확신을 가질 필요가 있다. 그리고 나의 품위를 희생할 준비도 되어 있어야 한다. 커플의 이별 원인이 자연스러운 관계의 문제가 아닌 외부 요인(당신)이라면, 시간이 지나면서 헤어진 두 사람 사이에 남아있던 서로를 향한 감정들이 점차적으로 커질 수 있다. 꿈에 그리던 그 사람이 애인과 이별하게 만들려면, 오셀로의 이아고(이처럼 악한 정도는 아니겠지만)처럼 커플 사이에 천천히, 하지만 확실하게 개입해야 한다. 이렇게 하기 위해서 그의 신뢰를 얻고 그가 당신에게 마음을 열 수 있도록 해야 한다. 그를 잘 이해하고, 그의 의견에 동의하면서 그와 공감대를 형성하자. 무엇보다도 그의 말을 잘 들어주도록 노력한다. 처음에는 그가 당신에게 연애사에 대해 잘 이야기하지 않겠지만, 시간이 지나면 여러 이야기들이 쏟아져 나오기 시작할 것이다. 한 가지 경고를 덧붙이자면, 그와 당신이 신뢰할 수 있는 관계가 되는 것과 친구 존에 빠져버리는 데에는 분명한 차이가 있다. 너무 그의 곁에서 친구처럼 행동한다면, 그가 당신을 친구 이상으로 바라보지 못하게 될 수 있다. 그나 그의 애인이 당신의 의도를 알아차린다면, 거의 99% 실패한다고 봐야 한다. 모든 관계에는 문제점이 있기 마련이다. 커플이 첫 달달한 시기를 넘기고 난 후에도 몇 년 동안 연인 관계를 이어왔다면, 헤어질 확률이 낮다.  이 경우, 커플의 관계나 그의 애인에 대해 대놓고 비판하거나, 그가 불운한 관계에 있다고 생각하게끔 만드는 발언들은 하지 않는 것이 좋다. 부정적인 발언들은 그를 화나게 하거나, 방어적인 자세를 취하게 할 수 있고, 오히려 그에게 관계를 개선해보고자 하는 의지를 불러일으킬 수 있다. 연인 관계에 실패로 이끌고자 하는 사람은 없다. 그렇기 때문에 그가 스스로 자신의 관계의 문제점에 대해 털어놓을 때까지 기다리는 것이 좋다.  그가 자신의 관계에 대해 설명할 수 있도록 질문해보자. 예를 들어, 그가 기획한 중요한 행사의 그의 연인이 나타나지 않았다면, 천진난만하게 그의 연인이 행사를 좋아했는지 물어보자. 그리고 그의 하루가 어땠는지 물어보자. 그가 언짢아 보인다면, "주말은 어땠어?" 등과 같은 질문을 해보고 그가 이야기를 털어놓을 수 있도록 해보자. "그래서 네 기분은 어땠어?"라고 물어보자. 그가 이야기를 계속 이어나갈 수 있도록 일반적인 질문들을 계속해보고, 관계의 어려움에 대해 이야기를 하기 시작하는지 살펴보자. 당신이 정말 행복한 커플의 이별을 위해 노력하고 있다면, 그들 관계의 부정적인 결점들에 대한 정보를 얻기 힘들 수 있다. 하지만 당신에게 연애 고민을 털어놓을 만큼 그가 당신을 충분히 신뢰하고 있다면, 그의 연애사가 순탄치만은 않은 것일 가능성이 높다. 그가 자신의 연애사와 파트너에 대한 결점들에 대해 털어놓기 시작했다면, "그보다 더 좋은 사람을 만날 수 있을 거야"라고 그의 말에 동의하지 않는다. 당신이 다른 목적을 가지고 있음을 그도 꿰뚫어볼 수 있을 것이다. 그 대신 혼란스럽다는 반응을 보이면, 그가 더 자세하게 왜 그가 행복하지 않은지, 그의 연인이 왜 완벽하지 않은지에 대해 설명하기 시작할 것이다.  그가 자신의 좌절감에 대해 이야기하기 시작했다면, 그가 이야기를 이어나갈 수 있도록 한다. 그가 이야기를 하는 도중에 스스로 더 많은 문제점들을 직시하기 시작할 것이다. 부정적인 이야기가 나올 때마다 이야기가 이어지도록 하자. 그의 생각에 대한 질문을 하면, 그도 자신의 연애 관계에 대해 분석해보게 된다. 그의 연애사에 대해 비판하지 않는 것이 미래를 위해 더 좋다. 그와 미래에 연인이 되더라도, 당신이 그의 전 관계를 방해했다고 그가 생각하지 않을 것이다. 당신이 그의 연인을 공개적으로 비판했다면, 특히 당신의 헤어짐 작전이 성공하지 않았을 때 당신이 그들의 이별을 위해 힘썼다는 사실이 더 극명해질 것이다.
결과 고려하기. 함께하고 싶은 사람에 대한 확신 갖기. 관계의 단점에 대해 털어놓을 수 있도록 해보기. 그들이 이야기를 계속할 수 있도록 하기.