Es posible que ese chico no tenga mucha confianza en sí mismo o necesite realizar actividades atractivas para salir de su caparazón. Cualquiera que sea el caso, trata de encontrar una actividad o ambiente en el que ambos se sientan cómodos y a gusto. Vayan a un evento de voluntariado juntos o almuercen en un café cerca. ¡Asegúrate de también disfrutar la cita! Si a ese chico le encanta el golf en miniatura, pero no lo toleras, busca una actividad diferente. Solo porque el chico que te interesa es tímido no significa que sea un recluso social. Por lo tanto, organiza una fiesta pequeña e invita a algunas personas con las que sabes que estará cómodo. Haz que sea divertida al jugar cosas para romper el hielo y beber vino (si todos son mayores de edad).  También puedes invitarle a que conozca a un par de tus amigos en una cafetería o en un museo de arte. Si le gustan las películas, invítale a ver una contigo y con un par de amigos. Tener citas extravagantes y elegantes puede conllevar a situaciones incómodas y de gran presión, sobre todo para ese chico tímido. La buena noticia es que hay varias formas en que ambos pueden pasar tiempo juntos, haciendo cosas que no sean citas estereotipadas. Hagan senderismo o manejen bicicleta juntos, vayan de bar en bar una noche en un día de semana o monten un trineo en invierno.  Por ejemplo, tal vez ir a lugares públicos no es lo suyo. Si es así, sugiere ver una película en tu casa o algo que sea moderado. También podrías sugerir ir por comida para llevar en un auto y estacionarse en algún lugar tranquilo para comer y hablar. Mientras estén juntos, escucha lo que te diga para tener una idea de qué le es cómodo hacer. Por ejemplo, si dice que los lugares bulliciosos le incomodan, entonces no debes invitarle a un concierto.
Sugiere una actividad que sepas que disfrutará. Sal con él en entornos sociales. Mantén las primeras salidas moderadas.