Si estás enamorado de una chica tímida, quizás te resulte difícil acercarte al principio. Por lo tanto, es importante empezar de a poco. No la invites a salir inmediatamente. En cambio, comienza a saludarla cada vez que la veas. Cada vez que la cruces en un pasillo, haz contacto visual (por más difícil que esto sea) y sonríe. Llámala por su nombre y salúdala de modo amigable. Agrégala como amiga en Facebook u otras redes sociales para conocerla un poco más. Conversa con sus amigos para descubrir si está saliendo con alguien o para saber qué tipo de personas le atraen. Averigua cuáles son sus pasatiempos y qué le gusta hacer en su tiempo libre. Conoce sus gustos.  Con frecuencia, las personas tímidas se sienten más cómodas con las conversaciones a través de internet o mensajes de texto, por lo que agregarla como amiga en alguna red social es una excelente forma de conocerla mejor.  No cometas el error de creer que una chica tímida gustará de ti o no. Su comportamiento únicamente indica que es tímida. Si quieres tener una cita con una chica tímida, no bastará con saludarla y apresurar las cosas. Cuando percibas que se siente cómoda con tu presencia, acércate un poco para iniciar una conversación breve. Asegúrate de que sepa quién eres antes de invitarla a salir. Sé breve. Por ejemplo, puedes decirle: "Oye, mi nombre es _____, compartimos la clase de Biología". Las personas tímidas suelen ser buenas para mantener conversaciones a solas, pero tienen dificultades para hablar en grupos grandes. Por lo tanto, no intentes hablar con ella durante las clases o cuando estés acompañado por tus amigos, dado que esta podría ser una situación incómoda para ella. En cambio, inicia conversaciones a solas acerca de temas simples, o algo que tengan en común.  Si estudian juntos, puedes hablar acerca de las clases. Por ejemplo, puedes decirle "Me ha ido muy mal en la última prueba. Realmente ha sido muy difícil. ¿Cómo te ha ido? ¿Te gusta esta clase?". También puedes organizar para hablar más tarde a solas. Por ejemplo, puedes decirle “Oye, ¿tienes un minuto para hablar después de clases? Quiero hacerte una pregunta”. Las personas tímidas suelen tener miedo de no saber llevar bien una conversación, y no quieren hablar por temor a arruinar las cosas o pasar una situación incómoda. Por lo general, esto solo empeora las cosas. En vez de exponerla, ten una conversación breve y luego aléjate. Por ejemplo, puedes decirle "Oye, me ha gustado hablar contigo. ¡Nos vemos luego!". Si percibes que se siente incómoda, no hagas hincapié en eso ni le digas nada al respecto. En cambio, termina la conversación de manera amigable con un elogio simple. Por ejemplo, puedes decirle "Ha sido muy agradable conversar contigo. Eres muy divertida. Hablemos pronto". Sigue hablando con ella, incrementando gradualmente la duración de las conversaciones. Cuando percibas que se sienten cómodos, invítala a salir.  Sé simple y breve. Por ejemplo, puedes decirle "Oye, siempre has llamado mi atención, y creo que eres muy dulce y muy buena persona. Realmente me gustas mucho. ¿Te gustaría salir conmigo algún día?". Es muy probable que los eventos importantes o las fiestas puedan intimidarla. De hecho, lo mejor es ser un poco impreciso. Por ejemplo, decir "¿Te gustaría salir conmigo alguna vez?" es mucho mejor que "¿Quieres que salgamos el viernes?". También puedes preguntarle si prefiere un evento social o algo más tranquilo. Por ejemplo, pregúntale si quisiera ir a un baile o a una cafetería.
Comienza a saludarla con una mayor frecuencia. Conócela un poco más. Preséntate. Conversen a solas. Sé breve. Recurre a una invitación simple.