Nếu chưa có iTunes, bạn cần tải và cài đặt ứng dụng này trước khi tiếp tục. Tuy chúng ta có thể thêm nhạc vào iPod mà không cần iTunes (xem phía trên), nhưng đây là cách phổ biến nhất hiện nay. Ngoài ra thì iTunes không tốn phí, bạn chỉ việc tải và cài đặt để tận hưởng nhiều tính năng hữu ích như quyền truy cập iTunes Store trong chương trình và các tùy chọn tự động đồng bộ hóa thư viện iPod với thư viện trên máy tính. Để tải iTunes, bạn chỉ cần truy cập iTunes.com và nhấp vào liên kết "Download iTunes" (Tải iTunes) ở phía trên bên phải. Cung cấp địa chỉ email của bạn rồi nhấp vào "Download Now" để bắt đầu tải xuống. iPod mới mua sẽ được đóng gói cùng cáp USB. Cáp này cho phép người dùng truyền dữ liệu đa phương tiện giữa máy tính và iPod. Bạn cần cắm đầu cáp dẹt và nhỏ vào iPod (cổng tương ứng sẽ nằm ở cạnh dưới của máy nghe nhạc), đầu còn lại cắm vào cổng USB trên máy tính để bắt đầu. Lưu ý: những model iPod khác ngoài phiên bản tiêu chuẩn (ví dụ như iPod Shuffle) sẽ có dây cáp với đầu cắm khác. Tuy nhiên, tất cả biến thể dây cáp iPod đều có đầu cắm vào cổng USB. Khi bạn cắm iPod vào, iTunes sẽ tự động khởi chạy. Nếu không, bạn có thể tự mở ứng dụng. Trong chốc lát, iTunes sẽ nhận ra iPod và biểu tượng thương mại của Apple sẽ hiện ra trên iPod mà không cần bạn xác nhận. Đồng thời, thanh tiến trình cũng sẽ hiện ra đầu cửa sổ iTunes cho thấy iTunes đang tải dữ liệu cần thiết để tương tác với iPod. Quá trình này có thể mất vài phút, hãy chờ cho đến khi iTunes chuẩn bị xong.  Nếu iTunes không tự nhận ra thiết bị thì bạn đừng quá lo lắng. iTunes thường xuyên gặp sự cố với thiết bị mới. Thử ngắt kết nối iPod rồi cắm lại, mở và đóng iTunes, hoặc khởi động lại máy tính trước khi truy cập trang hỗ trợ iTunes Support. Ngoài ra, nếu iPod sắp hết pin thì bạn cần đợi cho thiết bị sạc trong vài phút bằng nguồn điện máy tính trước khi iTunes nhận ra. Cuối cùng, iTunes sẽ tự động khởi chạy một thông báo chào mừng lớn. Hãy nhấp vào "Continue" để tiếp tục. Sau đó, bạn sẽ thấy màn hình với tiêu đề "Sync with iTunes" (Đồng bộ hóa với iTunes). Nhấp vào "Get Started" (Bắt đầu) trên màn hình để chuyển đến màn hình giới thiệu với nhiều tùy chọn khác nhau như:  Cập nhật phần mềm phiên bản mới nhất cho iPod. Nếu phần mềm của iPod đã lỗi thời thì khi bạn nhấp vào "Update", bản cập nhật mới nhất sẽ được tải và cài đặt. Tính năng này giữ cho iPod luôn được cập nhật toàn bộ tính năng và vá lỗi bảo mật. Tạo bản sao lưu dữ liệu trên iPod. Tuy sẽ không có dữ liệu để sao lưu nếu đây là lần đầu bạn sử dụng iPod, nhưng việc chọn vị trí sao lưu tự động (trên máy tính hoặc iCloud) sẽ giúp chúng ta không phải lo lắng trong tương lai. Để thoát màn hình hiện tại, bạn chỉ cần nhấp vào nút "Done" màu xanh ở phía trên bên phải cửa sổ iTunes. Sau khi thoát iTunes, bạn sẽ trở lại với màn hình mà bạn đang sử dụng trước đó. Từ đây, bạn có thể thêm nhạc vào iPod như bình thường (xem phần đầu).
Tải vài cài đặt iTunes. Kết nối iPod với máy tính. Chờ iTunes nhận ra iPod. Tiến hành theo hướng dẫn trên màn hình. Nhấp vào "Done" (Xong).