재치있는 말을 하기에 앞서 대화하는 능력을 향상시켜야 한다. 아무리 재미있다고 하더라도 웃긴 이야기나 농담으로 대화를 시작하면 건방져 보일 수 있다. "관찰-질문-드러내기"라는 대화 방법을 연습한다.  대화를 나누고 싶다는 표시를 확실히 하는 것으로 시작한다. 사람들을 만났을 때는 개방적인 몸짓이나 미소 등 비언어적인 신호를 보내서 말을 붙이기 쉽게 보여야 한다.  전략적으로 가벼운 잡담을 하여 대화를 끌어간다. 모든 대화는 시작점이 필요하다. 주변 상황에 대한 별 뜻 없는 질문이나 말을 하면서 대화를 끌어간다. 밖에 계십니까? 날씨는 어때요? 파티장에 있어요? 파티 음식 어때요? 모르는 사람과 이야기를 나눌 때는 가벼운 잡담으로 시작해서 자기 소개를 한 후, 대화를 전개시킨다. 상대방이 재미있어 하는 것을 알기 위해서는 상대방에 대해서 더 잘 알 필요가 있다.  사람들은 대부분 자기 이야기를 하기 좋아한다. 그러니 상대방에게 자기 이야기를 할 기회를 주도록 한다. "네" 혹은 "아니오"로 답할 수 있는 질문은 던지지 않는다. 대신 개방형 질문을 던진다. 예를 들어 상대방이 자신의 직업에 대해서 말하면 그 직업의 가장 마음에 드는 점이 무엇인지 묻는다. 잘 모르겠으면 "왜요?"라고 묻는다. 계속 상대방과 눈을 맞추고 "정말?", "그래요?", "아하" 같은 말을 추임새로 살짝 넣으면서 상대방의 말을 진심으로 관심있게 듣고 있음을 알린다.  설령 하고 싶은 말이 있더라도 상대방의 말을 끊지 않는다. 재치있게 말하려고 열심히 노력하고 있더라도 다음에 던질 말을 생각하느라 상대방의 말을 경청하지 않는 경우가 너무나 많다. 하지만 재치있는 말을 하려면 상대방의 말을 집중해서 들어야 한다. 그러니 상대방의 말을 경청하자.  상대방의 말을 끊지 않는다. 상대방의 말을 듣다가 번뜩이는 아이디어가 떠올랐더라도 대화가 자연스럽게 끊길 때까지 입 밖으로 내지 않는다. 아무리 재미있더라도 상대방의 말을 끊어버리면 무례하게 보일 수 있다. 대화의 흐름을 파악한다. 재치있는 말은 타이밍에 달려있다. 언제 대화에 끼어들어 재치있는 말을 던질지 알기 위해서 상대방의 말을 경청하여 대화 패턴을 파악한다. 타이밍을 놓치면 시시한 농담이 되어 버린다. 상대방을 파악했으면 어떤 공통점이 있고 어떤 공통적인 주제로 대화를 나눌 수 있을지 알아보기 시작한다.   상대방의 말과 관련있는 재미있는 경험을 떠올려본다. 대화를 하다가 적절히 때를 봐서 그 경험에 대해 말한다.  때로는 한 번 밖에 경험보지 못 한 일을 말해도 괜찮다. 예를 들어, 상대방이 낚시를 좋아하는데 낚시라고는 한 번 밖에 못 해봤다면 상대방이 재미있어 할 낚시 초보자의 실수에 대해서 말한다. 상대방에 대해서 알아야 한다. 영국의 작가 서머셋 모옴은 “인용은 재치의 유용한 대용품이다”라고 말했다.  실제로 책, 노래, 영화, TV 프로그램, 정치 등 문화적인 지식을 인용하면 쉽게 재치있는 대화를 할 수 있다. 하지만 효과적으로 인용하기 위해서는 상대방을 정확히 파악해야 한다. 예를 들어, 나이 드신 분과 대화할 때는 요즘 나온 팝송 가사보다는 비틀즈 가사를 인용하는 것이 훨씬 효과적일 것이다.
재치있는 말보다는 먼저 진솔한 대화 나누기. 질문하기. 경청하기. 공통점 찾기.