Dá-me uma lista cronológica com as notas baseada numa linha do tempo dos acontecimentos.
Olson trabalhou como escriturária de direito para a juíza Barbara Jacobs Rothstein no Tribunal Distrital dos Estados Unidos para o Distrito Oeste de Washington por dois anos imediatamente após terminar a faculdade de direito. Ela serviu como advogada de julgamento e mais tarde diretora-adjunta da Força-Tarefa de Incêndio da Igreja Nacional no Departamento de Justiça dos Estados Unidos, Divisão de Direitos Civis, de 1992 a 1997. De 1994 a 1997, ela também trabalhou em tempo parcial como professora adjunta na Faculdade de Direito da Universidade George Washington.
* 1992 a 1997: Olson serviu como advogado de julgamento e mais tarde Diretor Adjunto da Força-Tarefa de Incêndio da Igreja Nacional na Divisão de Direitos Civis do Departamento de Justiça dos Estados Unidos * 1994 a 1997: Olson trabalhou em tempo parcial como professor adjunto na Faculdade de Direito da Universidade George Washington * 1997: Olson ingressou no Escritório do Procurador dos Estados Unidos para o Distrito de Idaho * 2010: Olson subiu ao posto de Conselheiro Sênior de Litígio * 2017: Olson renunciou * 2017: Olson ingressou no escritório de Boise da Stoel Rives, um escritório de advocacia que opera no noroeste do Pacífico * 2021: Olson foi incluído em uma lista de possíveis candidatos para suceder o juiz B. Lynn Winmill