Que troféu Frost conseguiu guardar e por quê?
Frost se interessou pelo esporte desde jovem e era um atleta versátil. Ele ganhou medalhas por corrida e natação e foi um membro proeminente do clube esportivo Winchester Harriers. Ele se destacou como ciclista, entrando em eventos competitivos em tenra idade e mantendo vários recordes de ciclismo amador. Em 1898, Frost ganhou, no espaço de uma quinzena, os dois principais troféus de corrida de ciclismo da Grã-Bretanha, o Bath Road 100 e o Cawardine Challenge Cup, bem como o campeonato nacional. No momento em que se aposentou, ele havia ganhado todos os importantes troféus de ciclismo amador do país. Ele é particularmente lembrado por vencer a Carwardine Cup, uma corrida de 100 milhas realizada anualmente na pista de corrida Herne Hill.
Frost foi um ciclista proeminente. No final dos anos 1800 e início dos anos 1900, quando ele estava ativo, ele conseguiu ganhar o troféu da Carwardine Cup e mantê-lo. A tradição na época era que se alguém conseguisse ganhar um troféu 3 vezes, ele poderia manter o troféu. Frost ganhou este troféu em 1896, 1898 e 1900.