将棋を大切にし、既成の定跡にとらわれず数々の新手を指し、「将棋というゲームに寿命があるなら、その寿命を300年縮めた男」と評された。升田幸三の棋風を慕う棋士は多く、羽生善治も将棋を指したい人は誰かと言う問いに「升田先生」と述べている。1956年、大山康晴名人との王将戦で、名人を香落ちに指し込み、勝利。後にも先にも、名人を相手に香車を引いて対局をしたのは升田幸三ただ一人であり、名人に香車を引いて勝ったのも升田幸三のみである。人生は将棋と同じで、読みの深い者が勝つ。升田幸三の名言イチかバチかのやけっぱちみたいなことをやるのを、勝負師という人があるが、これは間違いです。いうのは勝負師とはいわない、賭博師という。時代は変わっても、人間を磨くのは目的に挑戦する苦労だということは変わりません。いまの人も苦労はしてるが、それは物欲を満たす苦労で、自分独特、独創の苦労ではない。どんな世界でも同じだと思う。プロとアマの違いはアマは真似でも通用するが、プロの道は独創。苦しいが喜びも計り知れない。一人前になるには50年はかかるんだ。