17歳で上京し、新橋の「マジックスクール」に通う。当時の芸名はジミー司。レオナルド熊、城後光義(ゆーとぴあのピース)など若手芸人が多く住み、自然に『田端グループ』なるものが出来ていて、上野の西郷さんの銅像の前で芸の発表会をするのが常だったらしい。ストリップ劇場とキャバレー回りが中心だった。その後、マギー信沢に師事。テレビ番組出演をすすめたり、かつてカバン持ちをしたことがあるマギー信沢に弟子入りし、新たな名前をもらうことを進言したのは、プロダクション人力舎の創設者、玉川善治さん(2010年6月死去)だった。『お笑いスター誕生!!』に出たのはデビューから14年後。一世を風靡したのは、「このマジック、三丁目の角のたばこ屋のおばちゃんには受けたんだけどね」と茨城弁で語る姿。ここに縦縞のハンカチがあるのね。それを手の中でごにょごにょとするうちに、あら、横縞のハンカチに変わってしまうのね。(3週目くらいかな?)「ここにね。こんな大きいトランプがあるのね。後ろの人もよくわかるでしょ。すみませんけれどね、山田さん。これ一枚だけ引いてもらえますか。「あの、どれでもいいですよ。一枚だけ引いてください。山田さんだけ覚えといてね。誰にも見せちゃ駄目よ」(トランプをのぞき込む山田)「いいですか。したらね、このトランプの数字をね、今日はタモリさんにね、何かすごく暇そうだからね。