力有る者がこの世を制す。(1485年3月5日)。それは、戦国の時代の幕開けを意味する戦いであった。続いて隣の北魚沼郡・下倉城へと襲い掛かった。その間に、武田・今川軍2,500が甲府にて合流。上杉軍2,000も、春日山城から姫川を上って南下し、武田・今川軍との合流を果たそうとしていた。文明十七年閏三月(1485年5月)。4,400の兵は小県郡・海野城を包囲。海野城は先だって上杉・武田への牽制のために道灌が調略していた城であり、越後-甲州の連携を阻害する重要な位置にある。この地を落とされれば太田軍としても関東を狙う位置に厄介な敵拠点を生み出すことになり、決して捨て置くことのできない戦略的要衝。現在は忠景の次男である長尾顕泰に守らせているが、守備兵はわずか300程度しかおらず、陥落は時間の問題であった。とっては越後を攻める太田軍に対する牽制の意味合いがあった。太田の軍も今はまだ越後を抜けておらぬだろう。考えられる経路は北の千曲川沿いを上るものだろうが、その途上の高梨氏、村上氏はすでに調略が済んでおる。「それが今まだ来ていない以上、しばらくは平穏な包囲戦が続くであろう。来る決戦に備え、今は暫し体を休めるべきときぞ」そう言って今川・武田の両将に休息を進めるのは上杉顕定の家宰を務める中条定資。総指揮を任されてもいた。中条の言葉に従うかの如く、2,000の上杉軍は海野城を包囲しつつもどこか弛緩した雰囲気が漂っており、国の存亡をかけた戦いの渦中にいる者たちとは思えぬ程であった。言え、中条の言葉も理には適っている。事実、太田軍は必ずこの地にやってくるはずで、来るとしたらより近道の千曲川沿いか、もしくは関東方面から山を越え佐久郡の側からやってくるか、その二つの経路しか考えられなかった。千曲川沿いは中条の言葉通り越後上杉氏の影響圏内であり、佐久郡は武田氏の影響圏内であった。双方の監視のもと、太田軍が近づけばすぐにそれと察知できるはずであり、現状それがない今、常に張り詰めた空気でいれば重要なその瞬間に十分な力を発揮することはできない。自家の軍を率いる武田信昌は、道理を超えた不安を抱いていた。よる関東平定において無敗の強さを誇り続けてきた稀代の戦略家であるあの男を相手にして、道理だけで敵うとも思っていなかった。「刑部殿も、ご心配のご様子か」そんな武田信昌を見て、同じく陣頭指揮を執ってここまでやってきた今川範慶が声を掛ける。あの太田道灌たる者、よもや山の奥から突如姿を現したとしても驚くことはあるまい」そう言って範慶は北側に広がる浅間連峰を不気味そうに見やる。常識的に考えれば3,000を超える大軍でこの山の中を突き抜けてくるとは考えづらい。範慶の言葉に、信昌は頷く。斯波や畠山も味方につけているという太田勢に対し、長期戦は事態を悪化させるばかり。ここで勝負を決めねば、彼らに勝利の目はないとさえ言えるだろう。それから三ヶ月――なおも太田軍の動きが掴めぬまま包囲が続けられていく中で、包囲陣中の雰囲気は更に弛緩したものとなっていた。太田は我らの威容に恐れをなし逃げ出したのに違いない、などと豪語する将兵の姿さえ見られるほどであり、「その日」の夜もまた、陣中の一角では酒盛りをするなど規律は乱れに乱れていた。(1485年8月11日)。夜も明けきらぬ真夜中。東の空の端がようやく白け始めるか始めないかといったその時分、最初にそれに気がついたのは小便の為に起き出した、寝ぼけ眼の兵士であった。彼はこの一角の兵たちたちの間で繰り広げられていた酒盛りの参加者の一人であり、用を足している間に目の前の山の奥の方からその物音が聞こえてきたときは、まだ自分は酔っているのだろうかと思ってさえいた。それは獣や野兎の類とは考えづらい。それはまるで数十、数百の集団が山の中を掻き分けて下りてくるかの如き音であり、そんな物音が聞こえてくるわけが――。そこで彼の酔いも眠気も一気に醒めた。小便も終わりきるより先に踵を返し、あらんかぎりの全力で叫んだのである。陣中はパニックに陥った。その報せを聞かされた中条定資は、いの一番に「ありえん・・」と呟いた。「山中を抜けてきたのはまだ分かる。いや、理解し難いが、道灌ならばやりかねん。遠方で混乱する上杉兵たちの姿を、武田信昌は落ち着いた様子で眺めていた。振り返り、声をかけた先に並ぶ屈強な武田兵たちは、皆一様に威勢の良い声を挙げる。同様の声が、また遠くより聞こえてくる。「どうやら今川隊も問題ないようだな。寡兵と言えど、劣るつもりはない!」かくして、後の世に「海野夜戦」として知られる戦いの戦端が開かれる。山中より仕掛けた太田・宇都宮軍の奇襲は目の前にいた上杉兵たちを大した抵抗もなく退け、多くの敵兵を切り伏せた。その第一陣をほぼ無傷で粉砕した太田軍の眼前に、精悍な様子で並び立つ武田・今川隊の姿があった。道灌は大きな犠牲あることを覚悟しつつも、配下の兵たちに対し突撃の命を下した。自軍の劣勢を見て取って、信昌は吐き捨てる。緒戦の上杉兵たちの敗退による数的不利の形成は、武田・今川軍としても抗いようがなかった。信昌は軍艦に命じ退き太鼓を打たせ、全軍に撤退を命じる。今川もほぼ同様の策を講じたようで、少しずつ兵が引いていく。あとはどれだけ、犠牲を減らせるか。海野城を退き、八ヶ岳連峰に入り甲府への撤退を敢行する武田軍。太田道灌の本当の恐ろしさはここからであった。五ヶ国崩し文明十七年七月(1485年9月上旬)。筑摩(松本)方面へと逃れた今川軍はその折に木曽方面から下ってきていた畠山軍に遭遇し、会戦となっていた。その報せを受けながら、信昌は甲府を目の前にしていた。体制を整え、太田軍が再び越後に向かった隙に関東を攻め多少の戦果を得ることで満足とするべきか――信昌は、そのように考えていた。そこに、恐るべき報せが重ねて届いた。伝令の言葉通り、太田軍は武田軍のすぐ背後にまで迫っていた。浅間連峰からの夜間の強行軍の後会戦、そこから休まずに再び山中追走劇をこなしたというのか――。甲府での第二戦もまた、太田軍側の圧倒的有利であった。敗北に見舞われた武田軍はほうほうの体で甲府へと戻るが、これを太田軍は疲れた様子も見せずに包囲する。これ以上益のない戦いを続ける道理は信昌にはなかった。当方に抵抗の意思はない。