β版ホーム有機化学エタンとエチレンとアセチレンの酸性度エタンとエチレンとアセチレンの酸性度いきなりですが、この3つの炭素酸の酸性度の順番は以下のようになります。C-H結合の強さは以下のようになります。普通だったら、結合の強さが強いほどHは解離しにくいと考えられるため、酸性度は低くなると考えられますよね。この2つのデータは一見矛盾しているように思えます。酸性度とC-H結合の強さは相関があれども、同じものではない、ということです。結合の強さは上図の通り、ラジカル的にそれぞれの原子に電子が移る度合いのことです。このs性が高いほど電子が原子核に近づきやすくなり、電子を受け取ったときに安定するのです。s性25%となり、アセチレンの炭素のs性が最も高いものとなります。そのため、アセチレンの炭素のs性が一番高いため、C-H結合が最も強いにもかかわらず、アセチレンの酸性度が一番高くなるのです。