酢酸アンモニウムなぞ安価もいいところの試薬です。それを触媒量添加するだけなのでとてもコストパフォーマンスの良い反応だと思います。以下に、論文[1]から引用した実施例を抜粋します。酢酸アンモニウムを用いたカルボニルα位のブロモ化反応が報告されています[2]。そちらで提唱されたメカニズムはこちら。酢酸アンモニウムが電離し、プロトン移動によりアンモニアが系中で生じます。還元し、臭素Br2、スクシンイミド、窒素を生成します。臭素Br2がアンモニアと反応して臭化水素となります。ここで生じた臭素Br2と臭化水素がブロモ化剤として作用します。論文[1]の著者らもこちらの反応メカニズムを支持しています。(使えるならまぁいいんですけど)。さんより、上の反応機構の謎についてコメントをいただきました。ありがとうございます。この部分ですが、触媒量の強酸であるHBrが発生しているので、NBSのスクシンイミドのカルボニル基を活性化してBrの求電子性を上げていることが鍵だと思います。チオグリコシドの活性化にNISと触媒量のTfOHを入れますが、同じ機構です。強酸の添加ではなく、中性の塩を入れるだけで同じような効果が得られるという素晴らしい反応だと思います。用いアニリン誘導体を処理したところ、位置選択的なクロロ化体は一応取れたものの、収率は30%程度かつ副生成物の残渣が大量に出てきて精製が困難でした。必要になるとのことです。酢酸アンモニウムを混合すると、爆発の危険性があるため避けるべきだということです。加え室温で10分撹拌する。反応液を減圧下で濃縮し、水を加え酢酸エチルで2回抽出する。薬局薬剤師の二足の草鞋を履きこなす、四年制薬学科の生き残り。薬を「創る」と「使う」の双方からサイエンスに向き合っています。趣味は魏志倭人伝の解釈と北方民族の古代史という、あからさまな文系人間。化学者のつぶやき【味の素ファインテクノ】新卒採用情報(2026卒)当社は入社時研修を経て、先輩指導のもと、実践(※)の場でご活躍いただきます。その1Tshozoです。エントロピーが煮詰まってきたので頭の中を吐き出し整理してみます。試してみたシリーズスポットライトリサーチムービーケムステチャンネルケムステYoutubeはじめました!ケムステVシンポや化学の動画を公開中。チャンネル登録を!登録は以下のボタンをクリックしてください。(ケムステ)化学ポータルサイトChem-Station(略称:ケムステ)はウェブに混在する化学情報を集約し、それを整理、提供する、国内最大の化学ポータルサイトです。名超の有志スタッフを擁する体制で運営しています。