一方で島井宗室は天下統一後の豊臣秀吉とも深くかかわりました。秀吉の命によって行われた朝鮮出兵(文禄・慶長の役)にあたり、宗室はその準備のためにたびたび朝鮮に渡航しています。当時の朝鮮の国情視察や朝鮮交渉の補佐役として活躍していたようです。その一例として、1589年に宗室が武将小西行長(1558-1600)の使者として宗義智(対馬の領主)と共に渡航した記録(同年11月8日付の行長が浅野長政にあてた書状)が残っています。「今日明日中には宗室が帰国するから、同人を伴い上洛して朝鮮の国情を秀吉様に報告するつもりだ。」という趣旨の書状です。ひとつの例として、文禄の役が1592年4月に始まる直前にも、宗室が朝鮮に渡航していた記録(同年正月25日付で秀吉の奉行人石田三成から博多の陣取衆に充てた書状)があります。それには「宗室は御用を仰せつけられて朝鮮に渡海した。宗室の博多の宿所には誰も陣取ってはいけない。」と書かれていました。宗室には実に幅広い人脈があったようです。