それにもかかわらず、ブチルリチウムはしばしばブチルアニオンとリチウムイオンのように振る舞うと考えられることがある(下図参照)。このモデルは、n-BuLiがイオン性ではないという点で厳密には正しくない。固体状態ではもちろん、溶液中においてもn-BuLiは炭素−リチウム結合を持つ他の有機リチウム化合物と同じようにクラスターを形成している。n-BuLiの場合、ジエチルエーテル中では4量体を、シクロヘキサン中では6量体を形成している。炭素−リチウム相互作用は2中心2電子結合ではない。4量体クラスターではリチウムとCH2Rが立方体の頂点に交互に配置されている。等価な表現としてLi4と[CH2R]4とがそれぞれ四面体をなし互いに交差しているとも表せる。このような固体状態での構造は、非極性溶媒中でも維持されている。4量体リチウムクラスターの周りにある電子不足の多くの炭素鎖は、4中心2電子結合によりリチウムを安定化している。生産法は臭化ブチルや塩化ブチルと金属リチウムとを反応させるというものである。ナトリウムを入れておくことで加速される。この反応ではベンゼン、シクロヘキサン、ジエチルエーテルなどが溶媒として用いられる。臭化ブチルが前駆体となった場合、反応物は臭化リチウムとブチルリチウムが混在してクラスターを形成した、一様な溶液となる。塩化リチウムとの錯形成能は比較的弱いため、塩化ブチルとリチウムの反応では塩化リチウムの沈殿が生成する。編集n-BuLiはハロゲン化アルキルやハロゲン化アリールなどの有機ハロゲン化物、特に臭化物と交換反応を起こし、新たな有機リチウム化合物を生成する。通常単離されることなく用いられる。RLiは求核性のある炭素原子を持つこととなる。°Cで行われることが多い。似たような反応として、2つの有機金属化合物がその金属を交換するトランスメタル化反応が挙げられる。このような反応の例として多く挙げられるのはリチウムとスズの交換反応である。編集n-BuLiの最も特徴的な性質の1つは、その塩基性である。強い塩基として用いられる。n-BuLiは、電子の非局在化により共役塩基が多少安定化されている炭化水素の水素原子を引き抜くことができる。その例として挙げられる。ブタンの安定性と揮発性から、この脱水素化反応は便利であると言える。n-BuLiの速度論的な塩基性は反応溶媒に依存する。DABCOといったリチウムイオンへの配位能を持つ化合物は炭素-リチウム結合を分極させ、リチオ化を促進する。このような添加剤はリチオ化された化合物を単離するのに有用である。有名な例としてジリチオフェロセンが挙げられる。編集テトラヒドロフラン(THF)はブチルリチウムによって分解する。TMEDAの存在下では、THFの酸素に隣接する4つのプロトンのうちの一つを引き抜く。この過程は、ブチルリチウムが消費されてブタンになり、逆向きの環化付加反応を引き起こしてアセトアルデヒドのエノラートとエチレンを与える。°Cのような極低温で行うことが多いが、0°Cや-20°Cで行うことも可能である。編集n-BuLiを含む有機リチウム化合物は特定のアルデヒドやケトンの生成にも用いられる。1つの例として、有機リチウム化合物と2置換アミドとの反応が挙げられる。有機リチウム化合物はアルケンの生成にも用いられる。加熱するとβ水素脱離を起こし、アルケンと水素化リチウムを生成する。編集ブチルリチウムの最大の用途は上述のようにアニオン重合における重合開始剤である。rubber、S-SBR)向けの重合開始剤としての需要が増加している[1]。プロトン引き抜き剤として医薬や農薬、また様々なファインケミカル製品の製造に利用されている。一般的には極低温反応装置が必要であるが、近年はマイクロリアクターの利用により極低温を回避した反応例も増加している。最近増加している用途は半導体ケミカルである。(原子層堆積)用の金属モノマーがHigh-K材料の高比誘電率膜の素材として用いられており、これらの合成にブチルリチウムが使用されている。編集ブチルリチウムは空気と水に非常に敏感であり、空気に晒すとしばしば発火する。取り扱う際には不活性ガス下で、活性を落とさないように保存、取扱を行わなければいけない。(日時は個人設定で未設定ならばUTC)。4.0のもとで利用可能です。利用規約デスクトップ。