勢力を広げた大森氏が城郭を建築。上杉勢、武田勢の侵攻を退け、「難攻不落の城」と称される。1580年、初代の天守が建造される。のち豊臣秀吉の降伏勧告を拒否した北条氏政の代に、豊臣勢に対する備えとして小田原の城下町全体を取り囲む総延長9km土塁や堀を築き、巨大な外郭を構築した(総構え)。1590年、秀吉による小田原征伐を受け、3か月の篭城戦の末、ほぼ無血で陥落する。後北条氏没落後は徳川家康譜代の大久保忠世が入城し、以後大久保氏が城主となる(一時稲葉氏)。1614年、家康により総構えが撤去される。明治に入り、1870年、廃城。天守(1706年再建のもの)を含む殆どの建造物が取り壊される。1923年の関東大震災で、石垣や唯一現存していた二の丸平櫓が崩壊した。戦後、1960年に天守が再建(外観復元)。その後も門や橋が再現されている。小峯城(小峰城)、小早川城(小早川館)の別名あり。公共交通機関によるアクセスJR東海道線小田原駅から徒歩10分。