この転校は岡本にとって大きな転機となり、尊敬する多くの友人と出会うことになる。友人の中には、後に「そのままの君でいて」のモチーフとなる親友もおり、彼女とはお互いに背格好や性格などが似ており、双子や姉妹に間違われるほどであった。ビーグル38の能勢ヒロシも高校2年生からの同級生で、上京後も友人として交流が続いている。高校3年生の時に[3]親友らの支えや、また親友の母親から「つては有るけど、送ってみる?」と紹介されたこともあり、自身の歌を録音したカセットを、現在も所属する芸能事務所へ送る[21]。その後、返信が来て「高校卒業後に東京に来ないか」とスカウトされ、後年のデビューにつながる[13]。スカウトの後、祖父母から芸能界に行くことを猛反対されたがアーティストを目指し、高校卒業後に家出同然で上京した[3]。その後祖父母は、デビュー曲「TOMORROW」がテレビなどで流れるようになったことで、ようやく歌手として生きることに納得してくれたという[16]。所属するとアルバイト生活をしながら、ボイストレーニングを受けてデビューのチャンスを探った。事務所から「作詞・作曲を100曲出来たらデビューさせる」という条件を出されたが、それまで作詞・作曲は未経験だった[3]。4]ことから、頭に浮かんだメロディの鼻歌をカセットテープに録音[3](及び自宅の留守番電話への録音)という方法を思いついた。それらのメロディをパズルみたいに組み合わせるやり方で、自作曲を作り続ける日々を送った[3]。STAR」が作られている。結局、100曲には満たないものの40曲の作曲を成し遂げ、プロデューサーから楽曲を絶賛された[3]。その際、「キャリアがある者が作れないような曲をあっさり出してくる。非常に幅の広い、しかも新鮮な曲です」と、当時のプロデューサーに言わしめたという。これにより、作詞・作曲に徐々に自信を持てるようになる。デビューから5年目のコメントで「初期の作品は未熟で恥ずかしいものが多い」とも語っている。上京後からデビューまで2年半ぐらいかかったが、実はその間にデビューが3回ぐらい延びて[16]、1995年5月頃にようやくデビューとなった。デビュー曲には5曲候補があり、岡本としては「TOMORROW」とは別の曲をイチオシと考えていたが、プロデューサーの意向により同曲でのデビューが決まった[3]。本人にとって「TOMORROW」がデビュー曲に決まったことや発売後に大ヒットしたことは予想外だったという[3]。実は元々バラードを歌いたくてシンガー・ソングライターを目指していたため、「TOMORROW」も当初ミディアムバラードとして制作したが、ドラマ『セカンド・チャンス』側の要望を受けてアップテンポで曲調も変えての完成となった[3]。「TOMORROW」の大ヒットを受け、事務所やレコード会社から、セカンドシングルも応援歌的な曲を作るよう指示された[3]。“本当はバラードを歌いたいのにな”との思いもあり、事務所の意向に沿う曲作りに苦労しながら「FOREVER」を発表[3]。その間にアーティストとして活動したい岡本と、ヒット路線を狙う事務所との間で溝が深まってしまったという[3]。その後レコード会社社長が守ってくれたおかげで事務所側となんとか和解することができた。