実務官僚グループを率いて、行政を担当する。暴風のような勢いで奥羽を席巻。当時の最上家も武断縁組策で屈服させた。早くから信長と誼を通じ天下統一に備えるが、本能寺の変で全ての計算が狂う。疱瘡により右目を失明。十八歳で伊達家の家督を継ぐ。隠居した輝宗と共に南奥統制を急ぐ。最上家を取り巻く国人衆・最上八楯の盟主で、最上家と激しく対立する。上杉からの支配を脱し瞬く間に勢力を拡大。巡って義光と対立する。義光の軍事支援を受けて大崎合戦で伊達政宗に勝利するも、より大きな後ろ盾を求めて伊達家に鞍替えする。信長に滅亡寸前まで追い込まれるが本能寺の変で起死回生、秀吉と同盟する。努め、地方秩序の再生にも熱心。義光に「義」の偏諱を与える。永禄6年(1563年)に義光が上洛してからの付き合い。連歌を通じて義光と交流を深める。信長死後の織田家中の争いを制す。関白の位に就き、朝廷官位をもとに天下の秩序を創ろうとする。秀吉最大のライバルだったが帰順後は東国の監察を任される。