Algumas das peças de jogo mais conhecidas da coleção Jamestown são peças de xadrez. O xadrez foi inventado no século VI na Índia, e uma versão do jogo que é praticamente igual à que é jogada hoje foi inventada no século XV. O xadrez tornou-se popular em toda a Europa nos anos 1400, especialmente quando a invenção da imprensa permitiu que a versão padronizada das regras fosse disseminada por todo o continente e até mesmo pelas Américas. Peças de xadrez de osso e marfim, como as encontradas nos poços de lixo e poços de James Fort, foram encontradas em sítios arqueológicos europeus que datam de mil anos atrás. As peças de xadrez de osso usadas em James Fort foram fabricadas por artesãos na Europa e trazidas para Jamestown pelos primeiros colonizadores, seja para serem jogadas ou usadas como itens potenciais de comércio com os nativos da Virgínia. Muitas dessas peças de xadrez parecem ter sido descartadas quando os primeiros poços foram preenchidos durante a década de 1610.
De um total de 32 peças necessárias para um jogo, apenas 11 peças de xadrez completas e fragmentadas foram recuperadas em Jamestown. Ao longo dos séculos, as peças de xadrez assumiram muitas formas e aparências diferentes, tornando as peças de Jamestown difíceis de comparar com a aparência moderna das peças de xadrez. Algumas das peças menores, medindo menos de 3 centímetros de altura, podem ser peões, enquanto as maiores, apenas uma polegada e meia mais altas, são provavelmente bispos, reis ou rainhas. Embora nenhum tabuleiro de xadrez tenha sido descoberto em Jamestown, muitos tabuleiros de jogo desse período incluíam um tabuleiro de xadrez de um lado e do lado oposto, outro jogo de tabuleiro popular entre os europeus do século XVII - o gamão. Muitos pequenos discos de chumbo recuperados em Jamestown podem ser peças de gamão ou outros jogos de tabuleiro jogados junto com o xadrez. Os dados também teriam feito parte do tempo livre dos colonos na Virgínia do início do século XVII. Havia muitos outros jogos do século XVII que podiam ser jogados nestes mesmos dois tabuleiros com os mesmos tipos de peças de jogo.