O termo fórmula estrutural é um termo coletivo em química para representações químicas que fornecem informações sobre como os átomos de uma molécula estão conectados e organizados no espaço. As fórmulas estruturais mostram as ligações covalentes e – em alguns casos – a estrutura química. Eles são usados ​​especialmente em química orgânica. Como fórmulas estruturais que aumentam a complexidade, podem ser consideradas fórmulas de elétrons, ligações de valência, fórmulas de linhas de cunha e fórmulas esqueléticas. As fórmulas de projeção (por exemplo, a projeção de Fischer e a projeção de Newman) também ocupam uma posição especial.
História das fórmulas estruturais
Após trabalhos preliminares de Charles Frédéric Gerhardt, Hermann Kolbe e Edward Frankland, August von Kekulé foi capaz de especificar o número de ligações possíveis a outros átomos para muitos elementos químicos. O número de ligações de um átomo com outros átomos é chamado de valor desde 1860 (conforme sugerido por Emil Erlenmeyer). Kekulé formulou a tetravalência para o átomo de carbono. Em 1865, Kekulé reconheceu a estrutura química de compostos aromáticos como o benzeno e o naftaleno.
Alexander Butlerow usou o nome estrutura química na reunião de naturalistas em Speyer em 1861.
|Outros modos de representação
|Fórmula de curso de valência
|não existe
|CH 3 -CH 2 -CH 3
|C3H8
|C3H8
|CH 3 -COOH
|C 2 H 4 O 2
|CH2O
|não existe
|não existe
|H 2 O
|H 2 O
Na química orgânica, a chamada fórmula esquelética é frequentemente usada, na qual os átomos C e H não são escritos, mas implícitos (assumidos). A representação da estrutura do carbono é feita desenhando as ligações entre os átomos de carbono. Um canto é desenhado para cada átomo de carbono. Como os átomos de carbono normalmente formam 4 ligações covalentes, o número de átomos de hidrogênio ligados é calculado subtraindo-se o número de ligações do átomo de carbono de 4. O número de elétrons deslocalizados também deve ser levado em consideração nos anéis aromáticos. Por exemplo, existem 6 elétrons deslocalizados no anel de benzeno. Como resultado, apenas um átomo de hidrogênio está ligado a cada um dos seis átomos de carbono do anel e não dois como no ciclohexano.
Como mostra a fórmula, é comum que a fórmula esqueleto omita a representação dos átomos de carbono e dos átomos de hidrogênio. Como um átomo de carbono pode formar quatro ligações e um átomo de hidrogênio pode formar uma ligação, o número de átomos de hidrogênio ligados a um átomo de carbono pode ser calculado. No exemplo, outros átomos de hidrogênio estão ligados a cada átomo de carbono. O nome hexametilenotetramina resulta do número de grupos metileno (6 = hexa) e do número de grupos amina (4 = tetra), cf. Números gregos.
A estrutura do benzeno e, portanto, também a sua fórmula estrutural não eram claras durante muito tempo: A fórmula molecular deste hidrocarboneto aromático é C 6 H 6 . A fórmula estrutural correspondente foi construída em 1865 por Friedrich August Kekulé von Stradonitz. Ao contrário da ilustração do selo à direita, o anel de benzeno não possui ligações simples nem duplas em posições fixas (mesomerismo) - todas as ligações CC no anel são idênticas.
As fórmulas estruturais indicam as relações de ligação exatas, mas às vezes oferecem apenas informações limitadas sobre a estrutura espacial exata de uma molécula. As compressões necessárias para a redução a duas dimensões levam ao facto de os comprimentos e ângulos de ligação serem distorcidos.
Para esclarecer a representação espacial das moléculas num desenho, as ligações podem ser desenhadas como cunhas ou linhas tracejadas. Uma cunha representa uma ligação que se projeta para fora do plano do papel, enquanto uma linha tracejada representa uma ligação que entra no plano do papel. Isto é particularmente importante para a representação da estrutura das substâncias quirais.
Uma representação espacial precisa pode ser alcançada usando o modelo de cúpula. No passado, eram utilizados kits para esse fim; hoje é comum a representação tridimensional no computador (ver modelagem molecular).
Fórmulas semiestruturais são usadas para complementar e simplificar a representação.
Muitas vezes não é possível determinar qual substância está envolvida a partir de fórmulas empíricas. No entanto, como muitas vezes não é necessário ou consome muito tempo desenhar a fórmula estrutural de uma molécula, foram introduzidas fórmulas semiestruturais.
A fórmula empírica C 3 H 8 O indica apenas o número de átomos em uma molécula, mas não fornece nenhuma informação sobre a classe de substâncias do composto. As fórmulas semiestruturais CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH (1), CH 3 -CH (OH) -CH 3 (2) e CH 3 -CH 2 -O-CH 3 (3), que somam o mesmo contém vários tipos de átomos, ilustre isso e afirme que (1) e (2) são álcoois e (3) é um éter. Nesta forma a fórmula semiestrutural corresponde à fórmula constitucional.
Além das fórmulas semiestruturais “reais” (CH 3 –CH 2 –CH 2 –OH), a forma comum C 3 H 7 OH, que fica entre a fórmula empírica (C 3 H 8 O) e a semi- fórmula estrutural, estabeleceu-se no trabalho diário de laboratório, embora muitas vezes não seja o único. No exemplo C 3 H 7 OH, permanece em aberto se este é 1-propanol (n-propanol) ou o isomérico 2-propanol (iso-propanol). No entanto, a notação n -C 3 H 7 OH para 1-propanol ou iso -C 3 H 7 OH ou i -C 3 H 7 OH para 2-propanol é clara. CH 3 - (CH 2 ) 2 -OH ou H 3 C- (CH 2 ) 2 -OH são ocasionalmente encontrados como formas intermediárias claras para 1-propanol.
- SMILES (código de estrutura química)
- Chemical Markup Language (formato de documento para fórmulas estruturais)
- Entrada na fórmula estrutural. In: Compêndio IUPAC de Terminologia Química (o “Livro Dourado”). doi: 10.1351 / goldbook.S06061 Versão: 2.1.5.