Com um nome como Hoops McCann, ele certamente conseguirá aquela bolsa de basquete depois do ensino médio, certo? Errado! O que Hoops realmente quer fazer é escrever e ilustrar uma história de amor. Para ajudá-lo a encontrar o caminho, seu amigo George convida Hoops para passar o verão com ele e sua irmã em Nantucket. Os amigos Crazy Summer começam quando pegam Cassandra no caminho - ela está sendo perseguida por uma gangue de motociclistas. De agora em diante, tudo fica mais louco. Uma vez na ilha, Hoops e George, junto com os amigos da ilha de George, os gêmeos Stork e Ack-Ack (filho de um fuzileiro naval), devem ajudar Cassandra a salvar a casa de seu avô da gananciosa família Beckersted. Ao longo do caminho, Hoops deve encontrar uma maneira de escrever sua história de amor em desenho animado - e talvez uma história real de sua autoria.