Dimmesdale, a personificação da “fragilidade e tristeza humanas”, é jovem, pálido e fisicamente delicado. Possui olhos grandes e melancólicos e boca trêmula, sugerindo grande sensibilidade. Ministro puritano ordenado, ele é bem educado e tem uma mentalidade filosófica. Não há dúvida de que ele é devotado a Deus, apaixonado pela sua religião e eficaz no púlpito. Ele também tem o principal conflito do romance, e seu sofrimento agonizante é o resultado direto de sua incapacidade de revelar seu pecado.
Dos quatro personagens principais deste romance, que investiga a natureza do mal e do pecado e é uma crítica à rigidez e intolerância puritana, Dimmesdale é o único puritano. Não se pode realmente compreender Dimmesdale ou o seu dilema sem pelo menos uma compreensão superficial dos puritanos que habitavam Boston nesta época (ver o ensaio "A Comunidade Puritana" nos Ensaios Críticos) e da perspectiva psicológica de Hawthorne através da qual ele apresenta este personagem trágico.
Em termos puritanos, a situação difícil de Dimmesdale é que ele não tem certeza do status de sua alma: ele é exemplar no desempenho de seus deveres como ministro puritano, um indicador de que ele é um dos eleitos; porém, ele sabe que pecou e se considera um hipócrita, sinal de que não foi escolhido. As vigílias que ele mantém são representativas desta luta interior para determinar o seu estatuto celestial, o estatuto da sua própria alma. Observe que Hawthorne diz sobre as vigílias noturnas de Dimmesdale, que às vezes acontecem na escuridão, às vezes na penumbra e às vezes sob a luz mais poderosa que ele poderia lançar sobre elas: "Ele assim tipificou a introspecção constante com a qual ele torturou...".
Finalmente, para aumentar o dilema de Dimmesdale, os puritanos – portanto, Dimmesdale – não acreditavam que as boas obras ou a vida moral proporcionassem a salvação para o indivíduo. Como afirma Dimmesdale: “Não há substância nisso [boas obras]”. (Hester, que não é puritana, acredita que as boas obras de Dimmesdale deveriam lhe trazer paz.) O raciocínio puritano era que, se alguém pudesse ganhar o seu caminho para o céu, a soberania de Deus seria diminuída. Visto que Deus criou a alma e a infundiu no corpo humano, a salvação está predestinada. Eles raciocinaram que os eleitos — isto é, o povo escolhido de Deus — não cometeriam ou não poderiam cometer atos malignos; eles desempenhariam o papel, por assim dizer; portanto, o dilema de Dimmesdale.
Como ministro, Dimmesdale tem uma voz que consola e uma capacidade de influenciar o público. Sua congregação o adora e seus paroquianos buscam seu conselho. Como ministro, Dimmesdale deve estar acima de qualquer suspeita, e não há dúvida de que ele se destaca em sua profissão e goza de reputação entre sua congregação e outros ministros. Deixando de lado sua alma, ele faz boas obras. Seu ministério ajuda as pessoas a levarem uma vida boa. Se confessar publicamente, perde a capacidade de ser eficaz neste aspecto.
Para Dimmesdale, contudo, a sua eficácia trai o seu desejo de confessar. Quanto mais ele sofre, melhores se tornam seus sermões. Quanto mais ele se chicoteia, mais eloqüente ele é no domingo e mais sua congregação adora suas palavras. No entanto, Hawthorne afirma no Capítulo 20: "Nenhum homem, por um período considerável, pode usar uma face para si mesmo e outra para a multidão, sem finalmente ficar confuso quanto ao que pode ser verdadeiro."
A luta de Dimmesdale é sombria e sua penitência é horrível enquanto ele tenta desvendar seu mistério. No Capítulo 11, “O Interior de um Coração”, Dimmesdale luta com o conhecimento de seu pecado, sua incapacidade de revelá-lo à sociedade puritana e seu desejo de penitência. Ele sabe que as suas ações ficaram aquém dos padrões de Deus e dos seus próprios, e teme que isso represente a sua falta de salvação. Na tentativa de buscar a salvação, ele jejua até desmaiar e se chicoteia nos ombros até sangrar. Mas estas punições são aplicadas em privado e não em público e não proporcionam a limpeza que Dimmesdale procura e necessita.
Como pecador, ele está enfraquecido à tentação. Conforme demonstrado posteriormente, sua condição debilitada torna mais fácil para ele se associar ao Homem Negro da floresta. Sua congregação espera que ele esteja acima dos outros mortais, e sua vida e pensamentos devem existir em um plano espiritual mais elevado do que outros. Conseqüentemente, seus maravilhosos sermões são aplaudidos por todos por uma razão que seus ouvintes não entendem: o pecado e a agonia permitiram que o ministro-estudioso intelectual reconhecesse e tivesse empatia com outros pecadores.
Na cena da floresta, Dimmesdale evidentemente percebe que é humano e deveria pedir perdão e fazer penitência abertamente. No caminho para casa, ele vê até que ponto suas defesas foram violadas pelo mal. Estes pensamentos explicam porque é que ele consegue escrever tão facilmente o seu sermão do Dia das Eleições, que está repleto da paixão da sua luta e da sua humanidade.
A confissão de Dimmesdale na cena do terceiro cadafalso e clímax da história é a ação que garante sua salvação. O leitor sente que, quer tenha sido escolhida ou conquistada, a salvação de Dimmesdale é uma realidade. Tendo tido várias oportunidades de confessar, sem sucesso até esta cena, fiel à sua natureza, senão ao seu ministério, ele pede o perdão de Deus não só para si mesmo, mas também para Chillingworth, que confirma o triunfo do ministro quando lamenta: "Você me escapou Você escapou de mim! A confissão de Dimmesdale também provoca a metamorfose humana de Pearl.
No longo prazo, Dimmesdale não tem a força de Hester Prynne ou sua honestidade. Ele não pode ficar sozinho para confessar. Na morte, talvez ele encontre um julgamento mais gentil que o seu ou o de seus concidadãos de Boston.