Compostos Meso em Estereoisomerismo: Quando vários estereocentros presentes em uma molécula criam um plano interno de simetria, isso leva a compostos meso. O ácido tartárico contém dois centros assimétricos que dão origem a quatro configurações. Mas existem apenas três estereoisômeros de ácido tartárico: um par de moléculas quirais (enantiômeros uma da outra) e o composto meso aquiral. No composto meso, temos um plano espelhado interno que divide a molécula em dois lados simétricos, a estereoquímica dos lados esquerdo e direito deve ser oposta entre si. Isso leva ao cancelamento automático da atividade estéreo um do outro, resultando em inatividade óptica. Conseqüentemente, os compostos meso não podem ser atribuídos com designação dextrógira (+) ou levógira (–). O plano do espelho interno é simplesmente uma linha de simetria que divide a molécula ao meio. Cada metade é uma imagem espelhada da outra metade. Cada metade deve conter um estereocentro para ser um composto meso. Esses estereocentros também devem ter configurações absolutas diferentes. Devido à simetria interna, a molécula meso é aquiral. Portanto, esta configuração não é opticamente ativa. A forma meso também é um tipo de diastereômero. Os dois isômeros restantes são pares enantioméricos (formas D e L).
O ponto de fusão de ambos os enantiômeros do ácido tartárico é de cerca de 170°C, enquanto o ácido mesotartárico tem um ponto de fusão de 145°C. Um meso composto é “sobreponível” à sua imagem espelhada. Exemplos em compostos meso cíclicos incluem.
Em resumo, um composto meso deve ter dois ou mais estereocentros, um plano de simetria interno e a estereoquímica deve ser R e S.
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