Triple H; İlk WWF ppv'si olan The Dumpster" Droese'ye hangi maç kazanmıştır?
Maçı
Alex Wright ile rekabet başlatan Levesque, Starrcade 1994'te onu tuşlayarak yendi ve rekabeti bitirdi. 1994'ün sonları ve 1995'in başları arasında kendi Britanya üst sınıf karakterine benzeyen Lord Steven Regal ile takım oldu. Ancak, Ocak 1995'te World Wrestling Federation'dan (WWF) ayrılmasıyla bu ilişki kısa sürdü. Daha sonra kendi isteğiyle WCW'ye döndükten sonra kariyerine tek başına devam etti. = World Wrestling Federation/Entertainment/WWE:= : The Connecticut Blueblood (1995-1997) : küçükresim sol upright Bir kuyruklu ceket takımı giyen Helmsley geleneksel olarak bir sprey şişesi taşımaktaydı. Levesque, WWF kariyerine "Connecticut Asil Kanı" olarak başladı. Levesque, ilk başta JJ Dillion'dan Reginald DuPont Helmsley adını aldığını, ama ilk harfleriyle oynamak için bir ad istediğini söyledi. Sonuç olarak yönetim onun Hunter Hearst Helmsley önerisini kabul etti. Ringe ilk kez 30 Nisan 1995 Wrestling Challenge bölümünde çıktı. İlk WWF ppv'si olan SummerSlam'de Bob Holly'yi yendi. 1995 sonbaharında, domuz çiftçisi Henry O. Godwinn ile rekabete başladı. Bunun sonucunda ikisi In Your House 5: Seasons Beatings'te Hog Pen maçına çıktı. Maçı kazanan Levesque oldu. Ringe ilk kez çıktıktan sonra birkaç ayda yükselişe geçmesine rağmen, 1996 yılında rekabet hâlinde olduğu Duke "The Dumpster" Droese'a 1996 Royal Rumble Free for Allda yenilince Levesque'nin kariyeri sendelemeye başladı.Baer, Randy and R. D. Reynolds. Wrestlecrap: The Very Worst of Pro Wrestling (s.206)Pro Wrestling Illustrated presents: 2007 Wrestling almanac & book of facts. "Wrestling’s historical cards" (s.95) O etkinliğe kadar, her hafta farklı bir kadın menajer (which included Playboy Playmates Shae Marks ve Tylyn John dahil.) ile maçlara çıkıyordu. WrestleMania XII'de The Ultimate Warrior'a yenildikten sonra, hikâyeye göre menajeri Sable'a saldırganlık yaptı. Gerçek hayatta Sable'ın kocası olan Marc Mero, WWF'ye ilk girişini yaptıktan sonra, Sable'ı kurtarmak için Levesque ile rekabete başladı. 1 Haziran 1996 tarihli Superstars bölümünde Marty Garner ile maç yaptı. Levesque, Pedigree hareteketini yaparken, onun double underhook suplex yapacağını sanan Garner, Levesque'nin hareketinden kurtulmaya çalıştı. Ancak bunu yaparken kafasının üstü yere çarpınca boynundan sakatlandı. Levesque'nin, Shawn Michaels, Kevin Nash, Sean Waltman ve Scott Hall'ın yer aldığı The Kliq takımının üyesi olduğu biliniyordu. 1996 King of the Ring turnuvasında Levesque'nin kazanmasının planlandığı iddia ediliyordu, ama Madison Square Garden Olayı'ndan sonra turnuvayı Stone Cold Steve Austin kazandı. Daha sonra Mr. Perfect, onun menajeri oldu ve 21 Ekim 1996 tarihinde Marc Mero'yu yenerek ilk kez Kıtalararası Şampiyonluk kemerini kazandı. Mr. Perfect, WWF'den ayrılınca bu ayrılışın nedeninin Helmsley'nin kemeri aldıktan sonra menajerine sırt dönmesi olduğu açıklanmıştı. Kemeri dört aya yakın koruduktan sonra 13 Şubat 1997 Monday Night Rawın Thursday Raw Thursday adlı özel bölümünde Rocky Maivia'ya kaybetti.Laurer, Joanie. If They Only Knew, 266-267. Sonra, kısa bir süreyle hikâyeye göre Mr. Hughes, Helmsley'nin menajeri oldu. Kemeri kaybettikten sonra Goldust ile rekabete başladı ve WrestleMania 13'te onu yendi. Rekabet sırasında, debut yapan Chyna onun yeni menajeri oldu.Laurer, Joanie. If They Only Knew, 269. : D-Generation X (1997-1999) : 1997 yılında yapılan King of the Ring turnuvasında Helmsley, finalde Mankind'ı yenerek turnuvayı kazandı. Daha sonra aynı yıl Shawn Michaels, Chyna ve Rick Rude ile D-Generation X (DX) adlı grubu kurdu. Michaels ve Helmsley'nin uygunsuz tanıtımlar yaparak grubun sınırları zorladığı biliniyordu. "Suck It" sloganını kullanarak "crotch chop" hareketi yapıyorlardı.Baer, Randy and R. D. Reynolds. Wrestlecrap: The Very Worst of Pro Wrestling (p.210) Ayrıca Bret Hart ve Kanada ile alay ediyorlardı. Bu yüzden Helmsley "blueblood züppesi" olarak anılmaya başladı. Bu durum t-shirt ve deri ceketlere de yansıdı. Bu dönem boyunca adının kısaltmasını belirten Triple H ring adını kullandı. Hart Foundation'ın DX ile hikâyesi bittikten sonra da Helmsley, Hart ailesinden Owen Hart ile Avrupa Şampiyonluğu için rekabet etmeye devam etti. WrestleMania XIV'te ikisi arasında yapılan maçta rekabet sona erecekti. Maçta, Sgt. Slaughter'ın maça karışmaması için Chyna'yı kelepçelemesinden sonra Chyna, Slaughter'ın gözlerine toz attı. Slaughter, hiçbir şey göremediği için Chyna maça karıştı ve Helmsley'nin maçı kazanmasını sağladı. WrestleMania'dan sonra Royal Rumble'da sakatlanan Michaels, geçici olarak emeklilik kararı almak zorunda kaldı.Pro Wrestling Illustrated presents: 2007 Wrestling almanac & book of facts. "Wrestling's historical cards" (s.100) Bu durumda Triple H, DX'in lideri konumuna geldi. WrestleMania gecesinden sonra geri dönen X-Pac'i tanıtan Helmsley, The New Age Outlaws ile beraber güçlerini birleştirdi. 1998 yılında daha ünlü olmaya başlayan DX, kötüden iyi karakterli gruba döndü.