Triple H; Demim ki, hazır mısınız?
sakatlık yüzünden
Bu zamanlarda Levesque, ringe girerken kalabalığa "Are you ready? I said, are you ready?" (Hazır mısınız? Dedim ki, hazır mısınız?) diye sormaya başlamıştı. Bu rakip şirket WCW'nin ring anonsçusu Michael Buffer'ın "Let's get ready to rumble" (Haykırmaya hazırlanın) repliğine göndermeydi. DX sloganı olarak "suck it" yerine "rumble" sözcüğü kullanılmaya başlanmıştı. Ayrıca, WWF'nin düşman karakteri olan Nation of Domination lideri The Rock ile bir rekabete başlamışlardı. Kıtalararası Şampiyonluk için yapılan bu rekabet, Triple H'in SummerSlam'deki merdiven maçı ile sona erdi. Ancak, daha sonra dizinden geçirdiği sakatlık yüzünden kemeri kaybetti. Survivor Series'de The Rock'un WWF Championship kemerini almasından sonra ikisi arasındaki rekabet devam etti.Pro Wrestling Illustrated presents: 2007 Wrestling almanac & book of facts. "Wrestling’s historical cards" (p.102) Triple H, 25 Ocak 1999 tarihli Raw Is Warda WWF Championship kemeri için The Rock ile "I Quit" maçında karşılaştı. Maçta, Kane'in arkadaşı Chyna'ya chokeslam yapmasıyla Triple H pes etmek zorunda kaldı. Cyhna, maçtan sonra Triple H'e saldırarak ihanet etti ve The Corporation'a katıldı. Triple H, WrestleMania XV'te Kane (Chyna ile) ile yaptığı maçı kaybetti. Aynı gecede Shane McMahon ile DX üyesi X-Pac'in yaptığı maçta takım arkadaşına ihanet ederek McMahon'un European Championship kemerini korumasını sağladı ve The Corporation'a katıldı. Böylelikle kötü karaktere geçiş yapmış oldu. Nisan ayında DX'teki görünüşünü değiştirmeye başladı. Maçlar için yumruklarını sargılamaya başladı. Yeni ve daha kısa güreş şortu giydi ve daha kısa bir saç modeli yaptı. WWF Championship kemeri için mücadele etmeye başlayan Levesque, ringe girişini de değiştirdi. Birkaç kez kemer alma girişimleri sonuçsuz kalan Triple H ve Mankind, WWF Şampiyonu Stone Cold Steve Austin'a meydan okudu. SummerSlam'de üçlü tehdit maçında üçü arasında maç ayarlandı. Maçın özel konuk hakemi Jesse "The Body" Ventura oldu. Maçı Austin'i tuşlayan Mankind kazandı.Pro Wrestling Illustrated presents: 2007 Wrestling almanac & book of facts. "Wrestling’s historical cards" (s.104) Ertesi Raw Is War gecesinde Triple H, Mankind'ı yenerek ilk kez WWF Championship kemerini aldı. 16 Eylül 1999 tarihli SmackDown! bölümünde kemerini Mr. McMahon'a kaybetti. Unforgiven'da yapılan Six-Pack Challenge maçında Davey Boy Smith, Big Show, Kane, The Rock ve Mankind ile yer aldı ve o maçta boşta bırakılan kemerini geri aldı. Survivor Series'de kemeri Big Show'a kaybettikten sonra, No Mercy gecesinde Stone Cold Steve Austin'ı yendi. Triple H, Mr. McMahon ile rekabete devam ederken onun kızı Stephanie McMahon ile evlendi. Armageddon'da McMahon'ı mağlup etti. Rekabetin bitmesiyle Triple H ve Stephanie'nin önderliğinde on yedi ay boyunca WWF'de The McMahon-Helmsley Faction olarak bilinen dönem başladı.Baer, Randy and R. D. Reynolds. Wrestlecrap: The Very Worst of Pro Wrestling (p.257) : McMahon-Helmsley Dönemi (2000-2001) : Ocak 2000'de Triple H, kendisine güreş dünyasının zirvesinde olduğunu (sadece "oyunun en iyisi" değil, "oyun"un ta kendisi) ima eden "The Game" -Bu takma ad ilk başta Owen Hart için düşünülmüştü. Owen'ın onuruna Triple H'e bu takma ad verildi.- lakabını verirken, Jim Ross ona "The Cerebral Assassin" lakabını verdi. 3 Ocak Raw Is War bölümünde Triple H, Big Show'u yenerek üçüncü kez WWF şampiyonu oldu. 2000 yılının başlarında Mick Foley ile rekabet etmeye başladı. Royal Rumble'da WWF Championship kemeri için bir Sokak Dövüşü Maçında karşılaştılar. İki Pedigree yaparak maçı kazanan Triple H oldu. Bu rekabet, No Way Out gecesinde Hell in a Cell maçında Triple H'in kemeri koruması ve Foley'nin emekli olmak zorunda kalmasıyla sona erdi. WrestleMania 2000'de The Rock'u tuşlayarak yendi ve kemeri yine korudu. Ama, Backlash'te The Rock'a kaybetmesiyle 118 günlük saltanatı sona erdi.Pro Wrestling Illustrated presents: 2007 Wrestling almanac & book of facts. "Wrestling’s historical cards" (s.105) Üç hafta sonra, Judgment Day'de Iron Man maçında kemeri geri aldı. Ancak, kemeri King of the Ring'de tekrar The Rock'a kaybetti.Pro Wrestling Illustrated presents: 2007 Wrestling almanac & book of facts. "Wrestling's historical cards" (s.106) Daha sonra Triple H'in Chris Jericho ile bir hikâyesi başladı. 17 Nisan Raw Is War bölümünde Triple H, Jericho ile WWF Championship kemeri için karşılaştı. Maçı Jericho kazansa da hakem Earl Hebner, hızlı saydığı için bu galibiyet sayılmadı. Rekabetleri, Fully Loaded'da Son Ayakta Kalan Adam maçında Triple H'in kazanmasıyla sona erdi. Daha sonra, Kurt Angle ile rekabete girdi. Rekabet, başlangıçta WWF Championship için olsa da daha sonra kendisi, Angle ve Stephanie arasında bir aşk üçgenine dönüştü. Triple H ve Angle, SummerSlam'de WWF Championship kemeri için şampiyon The Rock'la karşılaştılar. Maçta Triple H yorumcu masasının üzerinde Angle'a Pedigree yapamayınca Angle, beyin sarsıntısı geçirdi. Maçı The Rock kazandı ve kemeri korudu.