Triple H; Case Modrich'in Batista'ya sandalyeyle vurmasını engellemeye çalışırken Orton'dan kendisine nereye bir tekme geldi?
RKO ve kafasına
Maçı kaybeden Triple H, 210 gün koruduğu kemeri Edge'e kaptırdı ve bu kemer Edge'in altıncı dünya kemeri oldu. Armageddon'da kemer için tekrar karşılaşsa da kemeri alamadı. 2009 Royal Rumble'a yedinci olarak ringe çıktı, ama Randy Orton tarafından elendi. Şubat ayında yapılan No Way Out gecesinde, SmackDown Elimination Chamber maçını kazanarak kemeri geri aldı ve sekizinci kez aldığı kemeri en çok kazanan güreşçi oldu. Bu rekor, 2011 yılında dokuzuncu WWE şampiyonluğunu alan John Cena'ya geçti. 16 Şubat Raw bölümünde Triple H, Randy Orton tarafından saldırıya uğrayan Stephanie ve Shane McMahon'a yardım ederken göründü. 20 Şubat SmackDown bölümünde Jim Ross, Triple H ile bir röportaj yaptı. Bu röportaj sırasında 16 Şubat Raw bölümünde olanlar gösterildi. Ross, Triple H'e görüntüleri görünce nasıl hissettiğini sordu. Triple H, yanıt olarak Vince McMahon'ı kayınpederi, Shane'i kayınbiraderi ve Stephanie'nin eşi olduğunu itiraf ederek rolden çıktı (evlilikten 5 yıl sonra). Böylece Triple H ve Orton arasında bir rekabet oluştu. 23 Şubat Raw bölümünde, Orton'la karşılaştıktan sonra ona, Ted DiBiase ve Cody Rhodes'e (The Legacy olarak bilinen grup) balyozla saldırarak onları arenanın dışına kadar kovaladı. WrestleMania XXV'te Orton'ı yenerek kemeri korudu. Daha sonra, Backlash'te WWE Championship için yapılan maçta Shane McMahon ve Batista ile, Orton ve The Legacy'ye karşı altı kişilik takım maçına çıktı. Cody Rhodes'in Batista'ya sandalyeyle vurmasını engellemeye çalışırken Orton'dan kendisine RKO ve kafasına bir tekme geldi. Sonrasında maçı Orton'ın takımı kazandı ve kemeri Orton'a kaptırdı. The Bash gecesi Three Stages of Hell kemer maçında Orton'a yenildi. Night of Champions'ta bu sefer John Cena'nın da yer aldığı üçlü tehdit maçında yine Orton'a yenilerek kemeri alamadı. : DX'in son görünüşü ve çeşitli rekabetleri (2009-2010) : 10 Ağustos Raw bölümünde Triple H, Teksas'taki bir ofis kafeteryasında şef olarak çalışan Michaels ile buluştu. Triple H, Michaels'ı WWE'ye dönmesi için ikna etmeye çalıştı. Birkaç olaydan sonra (Michaels'ın ateşteki burgerleri yağlarken küçük bir kıza bağırması da dahil) Triple H ile SummerSlam'de The Legacy'ye karşı takım olmayı kabul etti. Sonra bağırdığı kıza superkick yaptı ve şeflikten çıktı. 17 Ağustos Raw bölümünde Triple H ve Michaels, resmî olarak DX'i tekrar kurdu. Ama ringe giriş gösterilerini yaparken The Legacy'nin saldırısına uğradı. SummerSlam'de The Legacy'ye karşı yaptıkları ilk maçı kazandılar. Ancak, Breaking Point'te WWE tarihinin ilk her yerde sayılabilen pes ettirme maçında The Legacy'ye yenildiler. DX ve The Legacy, Hell in a Cell gecesinde, Hell in a Cell maçında tekrar karşılaştı ve kazanan DX oldu. WWE Championship kemeri için John Cena'ya meydan okuyan DX, Survivor Series maçınd ayapılan üçlü tehdit maçını kaybetti. 13 Aralık'ta yapılan TLC: Tables, Ladders and Chairs gecesinde yapılan TLC maçında DX, Jeri-Show'u (Chris Jericho ve Big Show) yenerek Unified WWE Tag Team Championship kemerini aldı. Bu kemer, beraber kazandıkları ilk takım şampiyonluğu kemeri oldu. Triple H, 21 Aralık'ta Hornswoggle'ın DX'in yeni maskotu olduğunu açıkladı. 11 Ocak 2010 Raw bölümünde gecenin konuğu olan Mike Tyson, Jericho ile takım olup DX'le karşılaştılar. Ancak, maçın sonunda Tyson, Jericho'ya vurdu ve Triple H ve Michaels ile beraber DX şovunu yaptı. DX, Unified Tag Team Championship kemerini 8 Şubat Raw bölümünde The Straight Edge Society (CM Punk ve Luke Gallows) takımının da yer aldığı üçlü tehdit elemeli takım maçında ShoMiz'e (The Miz ve Big Show) kaybetti. 1 Mart Raw bölümünde kemer için yapılan rövanş maçında da yenildi. Michaels emekli olmadan önce bu maç, onların beraber yer aldığı son maç oldu. Michaels ve Triple H, 2010 Tribute to the Troops'ta tekrar bir araya geldi. 21 Şubat'ta Triple H, kemerin ortaya konmadığı Elimination Chamber maçında WWE Şampiyonu Sheamus'u eledi. Haftalar sonra, Sheamus ona saldırdı ve WrestleMania XXVI'da Triple H'le maç ayarladı. Bu maçı Triple H kazandı. Ayrıca WrestleMania'da, The Undertaker'a kaybeden Michaels emekli olmak zorunda kaldı. Sonraki gece Triple H, veda konuşması yaparken, Sheamus ona saldırdı ve Extreme Rules'ta tekrar karşılaştılar. Şovun başında Sheamus, Triple H'e saldırdı ve maçı kazandı. Sakatlığı yüzünden bir süre WWE'den uzak kalan Triple H, The Nexus hikâyesinin tamamını kaçırdı. 30 Ekim'de televizyonda gösterilmeyen WWE Fan Appreciation Event'ta ve 2010 Tribute to the Troops'ta göründü. : Baş İşletme Görevlisi (2011-2013) : 21 Şubat 2011 Raw bölümünde Triple H, WWE'ye The Undertaker'ın dönüş şovunu keserek döndü ve WrestleMania XXVII'de onunla karşılaşmak için ona meydan okudu. Sonra bu maçın No Holds Barred maçı olacağını söyledi. Bir hafta sonra, kendisinin on ay sakatlanmasına neden olan Sheamus'a sunucu masasının üzerinde Pedigree yaptı. WrestleMania XXVII'de, Triple H'in kaybetmesiyle Undertaker'ın WrestleMania'daki serisi 19-0 oldu.