Sunnah.com reference : Book 11, Hadith 62English translation : Book 11, Hadith 1357Arabic reference : Book 11, Hadith 1331
Abu Hurairah (RAA) narrated that The Messenger of Allah (ﷺ) said:
“If anyone introduces a horse in a race with two other horses, when he is not certain that it cannot be beaten, there is no harm in it, but when he is certain (it cannot be beaten) it is then considered as gambling.” Related by Ahmad and Abu Dawud with a weak chain of narrators.
وَعَنْهُ, عَنْ اَلنَّبِيِّ ‏- صلى الله عليه وسلم ‏-قَالَ: { 
" مَنْ أَدْخُلُ فَرَساً بَيْنَ فَرَسَيْنِ ‏- وَهُوَ لَا يَأْمَنُ أَنْ يَسْبِقَ ‏- فَلَا بَأْسَ بِهِ, وَإِنْ أَمِنَ فَهُوَ قِمَارٌ" }  رَوَاهُ أَحْمَدُ, وَأَبُو دَاوُدَ, وَإِسْنَادُهُ ضَعِيف ٌ  1‏ .‏‏1 ‏- ضعيف.‏ رواه أحمد ( 2 / 505 )‏، وأبو داود ( 2579 )‏، وابن ماجه ( 2876 )‏ من طريق سفيان بن حسين، عن الزهري، عن سعيد بن المسيب، عن أبي هريرة، به.‏ وسفيان بن حسين ضعيف في الزهري كما هو معروف، وأغلب ظني أن هذا من كلام ابن المسيب، فقد رواه مالك في "الموطأ" ( 2 / 468 / 46 )‏ عن يحيى بن سعيد؛ أنه سمع سعيد بن المسيب يقول: ليس برهان الخيل بأس إذا دخل فيها محلل، فإن سبق أخذ السبق، وإن سبق لم يكن عليه شيء.‏ فلعل هذا هو أصل الحديث.‏ والله أعلم.‏ ثم رأيت أبا حاتم قال في "العلل" ( 2 / 252 / رقم 2249 )‏: " هذا خطأ.‏ لم يعمل سفيان بن حسين بشيء، لا يشبه أن يكون عن النبي صلى الله عليه وسلم، وأحسن أحواله أن يكون عن سعيد بن المسيب قوله.‏ وقد رواه يحيى بن سعيد، عن سعيد قوله" .‏