Er het e humanistischi Bildig zum Jurist bechoo und het 1432 as Begläiter vom Kardinal Domenico Capranica am Konzil z Baasel däilgnoo. Dört het er d Funkzioon vom ene Verdäidiger ghaa und het zur Bardei vo de Konziliariste ghöört. Im Septämber 1432 isch er as Sekretäär vom Fürstbischof Nikodemus della Scala vo Freising uf e Frankfurter Fürstedaag und isch bis zum Januar 1433 in däm sine Dienst gstande. 1440 isch dr Piccolomini Sekretäär vom Geegebapst Felix V. worde und isch vo 1442 aa Gsandte vom Konzil am Frankfurter Riichsdaag gsi. Am Aafang vo 1443 isch er in Dienst vom Köönig Friedrich III. iidrätte, wo immer no dr Bapst Eugen IV. understützt het. Dr Piccolomini het sich denn e nöitral verhalte. Bis 1445 isch er die mäisti Zit am Hoof vom spöötere Kaiser z Wiener Neustadt und z Graz gsi, under anderem as dr kööniglig Sekretäär. Dr Friedrich III. het sini Dienste, aber au sini erotische Värsli gschetzt und het en mit dr Dichderchroone zum poeta laureatus erkläärt. An dr Uniwersidäät Wien het dr Piccolomini in dere Zit Vorlääsige über d Dichder vo dr Antike abghalte und het eso e bedütende Iifluss uf e dütsch Humanismus ghaa.