La so situación, nel Chicago Portage (cluse natural que coneuta les cuenques del ríu Mississippi y los Grandes Llagos), fizo de la ciudá, dende bien ceo, un centru dintercambiu de mercancíes ente leste y loeste de los Estaos Xuníos. El primer ferrocarril de la ciudá, el Galena and Chicago Union Railroad, inauguróse en 1848, el mesmu añu de lapertura del Illinois and Michigan Canal, que permitió a los barcos, de vapor y vela, pasar de los Grandes Llagos al ríu Mississippi.