Siromaštvo je problem i u Dimitrovgradu i Bosilegradu, budući da niti jedan od njih ne spada među najbogatije i narazvijenije gradove u Srbiji.
Ne Dimitrovgrad ne de Bosilegrad Sırbistan'daki en zengin ve en gelişmiş kasabaları arasında yer almadığından, yoksulluk her iki kasabada da sorun.