Short se smatrao stručnjakom za Balkan jer je veći dio svoje karijere proveo u regiji. Bio je britanski veleposlanik u Bugarskoj od 1994. do 1998. godine, a od 1999. do 2000. godine radio je u Uredu visokog predstavnika u Bosni i Hercegovini.
Kariyerinin büyük bölümünü Balkanlarda geçirmiş olan Short, bölge konusunda uzman kabul ediliyordu. 1994-1998 yılları arasında İngiltere'nin Bulgaristan büyükelçiliği görevinde bulunan Short, 1999-2000 yıllarında da Yüksek Temsilciler Dairesi'nde hizmet verdi.