Tijekom dva mandata Gligorova na mjestu predsjednika, između 1991. i 1999. godine, Makedonija je postala članica Ujedinjenih naroda pod privremenim nazivom "Bivša Jugoslavenska Republika Makedonija", prihvaćenim Privremenim sporazumom s Grčkom 1995. godine te je pokrenula prijepornu gospodarsku tranziciju.
Gligorov'un 1991-1999 yılları arasında iki dönem yaptığı cumhurbaşkanlığı sırasında Makedonya, geçici "eski Yugoslav Makedonya Cumhuriyeti" referansı altında BM üyesi oldu, Yunanistan ile 1995 Geçici Anlaşmasını kabul etti ve tartışmalı bir ekonomik geçiş yaşadı.