Proeski je prvi album snimio sa 18 godina. Predstavljao je Makedoniju 2004. godine na natjecanju za Pjesmu Eurovizije, a iste godine imenovan je za UNICEF-ova veleposlanika dobre volje.
Proeski ilk albümünü 18 yaşındayken çıkarmıştı. 2004 Eurovision şarkı yarışmasında Makedonya'yı temsil eden şarkıcı, aynı yıl UNICEF'in İyi Niyet elçisi seçilmişti.