Mulţi analişti cred că este posibil ca Macedonia să nu aibă succes la Chicago dată fiind opoziţia Greciei – extinderea NATO nu este deocamdată pe agenda summitului – şi, prin urmare, ţara ar trebui să îşi extindă relaţiile existente.
Shumë analistë besojnë se Maqedonia nuk ka të ngjarë të ketë sukses në Çikago duke ditur kundërshtimin e Greqisë -- zgjerimi i NATO-s deri tani nuk është në rendin e ditës të takimit të nivelit të lartë -- dhe rrjedhimisht duhet të zgjerojë marrëdhëniet ekzistuese të saj.