Tokom dva mandata koliko je Gligorov bio na mjestu predsjednika, u periodu 1991-1999, Makedonija je postala članica UN-a pod privremenom referencom "bivša Jugoslavenska Republika Makedonija", prihvatila Privremeni sporazum s Grčkom iz 1995. i prošla kroz kontroverznu ekonomsku tranziciju.
Gligorov'un 1991-1999 yılları arasında iki dönem yaptığı cumhurbaşkanlığı sırasında Makedonya, geçici "eski Yugoslav Makedonya Cumhuriyeti" referansı altında BM üyesi oldu, Yunanistan ile 1995 Geçici Anlaşmasını kabul etti ve tartışmalı bir ekonomik geçiş yaşadı.