Πολλοί αναλυτές πιστεύουν πως η πΓΔΜ πιθανότατα να μην τα καταφέρει στο Σικάγο δεδομένης της αντίθεσης της Ελλάδας – η διεύρυνση του ΝΑΤΟ μέχρι στιγμής δεν συμπεριλαμβάνεται στην ατζέντα της συνόδου – και πρέπει συνεπώς να επεκτείνει τις υπάρχουσες σχέσεις της.
Mulţi analişti cred că este posibil ca Macedonia să nu aibă succes la Chicago dată fiind opoziţia Greciei – extinderea NATO nu este deocamdată pe agenda summitului – şi, prin urmare, ţara ar trebui să îşi extindă relaţiile existente.