Много анализатори смятат, че Македония вероятно няма да успее в Чикаго, като се има предвид съпротивата на Гърция, и следователно трябва да развива съществуващите си отношения. Разширяването на НАТО засега не е включено в дневния ред на срещата на върха.
Многу аналитичари сметаат дека Македонија, најверојатно, нема да успее во Чикаго со оглед на противењето на Грција -- проширувањето на НАТО досега не се најде на агендата на самитот -- што значи треба да ги прошири своите постојни односи.