Inženjer po struci, prvi je put izabran za premijera 1992., kada mu je bilo 29 godina, te je na toj dužnosti ostao do 1998., kada je SDSM izgubila na izborima.
Inženjer po struci, Crvenkovski je prvi put za predsednika vlade izabran 1992, kada je imao 29 godina, a na njenom čelu bio je do 1998. godine kada je SDSM izgubila izbore.