Πτυχιούχος μηχανικός, εκλέχθηκε για πρώτη φορά πρωθυπουργός το 1992, όταν ήταν 29 ετών, και υπηρέτησε το αξίωμα μέχρι το 1998, όταν το SDSM έχασε τις εκλογές.
Inženjer po struci, Crvenkovski je prvi put za predsednika vlade izabran 1992, kada je imao 29 godina, a na njenom čelu bio je do 1998. godine kada je SDSM izgubila izbore.