Πολλοί αναλυτές πιστεύουν πως η πΓΔΜ πιθανότατα να μην τα καταφέρει στο Σικάγο δεδομένης της αντίθεσης της Ελλάδας – η διεύρυνση του ΝΑΤΟ μέχρι στιγμής δεν συμπεριλαμβάνεται στην ατζέντα της συνόδου – και πρέπει συνεπώς να επεκτείνει τις υπάρχουσες σχέσεις της.
Mnogi analitičari veruju da Makedonija verovatno neće uspeti u Čikagu, s obzirom na protivljenje Grčke -- proširenje NATO-a za sada nije na dnevnom redu samita -- i da bi stoga trebalo da proširuje svoje postojeće odnose.