По време на двата президентски мандата на Глигоров, между 1991 и 1999 г., Македония стана член на ООН под временното наименование "Бивша югославска република Македония", прие временното споразумение с Гърция през 1995 г. и премина през противоречив икономически преход.
Tokom dva mandata koliko je Gligorov bio na mjestu predsjednika, u periodu 1991-1999, Makedonija je postala članica UN-a pod privremenom referencom "bivša Jugoslavenska Republika Makedonija", prihvatila Privremeni sporazum s Grčkom iz 1995. i prošla kroz kontroverznu ekonomsku tranziciju.