Аналитичарите и дипломатите се сложуваат дека про-НАТО стојалиштето на Бугарија за време на косовскиот конфликт беше клучно за нејзиното бараое за влез во НАТО. Во 1999, и покрај јавното спротивставуваое, центро-десничарската Влада на Иван Костов ги поддржа операциите на НАТО врз соседна Југославија, со која тогаш владееше Слободан Милошевиќ.
Gözlemciler ve diplomatlar Bulgaristan'ın Kosova'daki çatışmalar sırasında gösterdiği NATO yanlısı tutumun üyelik yolunda büyük önem taşıdığı konusunda hemfikirler. 1999 yılında, kamuoyunun muhalefetine karşın ortanın sağında yer alan İvan Kostov yönetimindeki Hükümet NATO'nun - o zamanlar Slobodan Miloşeviç tarafından yönetilen - komşu Yugoslavya'ya karşı gerçekleştirdiği harekatı desteklemişti.