Тој беше британски амбасадор во Бугарија од 1994 до 1998 година, и работеше во Канцеларијата на високиот претставник за Босна и Херцеговина во 1999-2000 година.
Kariyerinin büyük bölümünü Balkanlarda geçirmiş olan Short, bölge konusunda uzman kabul ediliyordu. 1994-1998 yılları arasında İngiltere'nin Bulgaristan büyükelçiliği görevinde bulunan Short, 1999-2000 yıllarında da Yüksek Temsilciler Dairesi'nde hizmet verdi.