Gjatë dy mandateve të Gligorovit si president, mes 1991-shit dhe 1999-tës, Maqedonia u bë një anëtare e OKB-së nën referimin e përkohshëm "Republika ish-Jugosllave e Maqedonisë", pranoi Marrëveshjen e Përkohëshme më 1995 me Greqinë dhe kaloi përmes një tranzicioni ekonomik polemik.
Tokom dva mandata Gligorova na mestu predsednika, između 1991. i 1999. godine, Makedonija je postala članica Ujedinjenih nacija pod privremenim nazivom „Bivša Jugoslovenska Republika Makedonija“, prihvatila Privremeni sporazum sa Grčkom 1995. godine i prošla kontroverznu ekonomsku tranziciju.